페난트리딘

Phenanthridine
페난트리딘
Phenanthridin - Phenanthridine.svg
이름
선호 IUPAC 이름
페난트리딘[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.396 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-934-4
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C13H9N/c1-2-6-11-10(5-1)9-14-13-8-4-7-12(11)13/h1-9H ☒N
    키: RDOWQLJANAYVLL-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C13H9N/c1-2-6-11-10(5-1)9-14-13-8-4-7-12(11)13/h1-9H
    키: RDOWQLJANAYVLL-UHFFFAOYAL
  • C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
특성.
C13H9N
어금질량 179.217 g/190
녹는점 107.4°C(225.3°F, 380.5K)
비등점 348.9°C(660.0°F, 622.0K)
약간 녹는[2]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

페난트리딘은 질소 헤테로사이클릭 화합물로, DNA 결합 형광 염료의 기초가 된다. 그러한 염료의 예로는 에티듐브로마이드와 프로피듐 요오드화물이 있다. 아세리딘은 페난트리딘의 이성질체다.

페난트리딘은 1891년 아메 픽테와 H. J. 앙커밋에 의해 벤츠알데히드와 아닐린의 응축 제품을 열분해하여 발견되었다.[3] 그림에서-휴버트 반응(1899) 이 화합물은 2-아미노비페닐-포름알데히드 유도체(N-아실-오-xenylamine)와 염화아연(An-아실-오-xenylamine)의 반응으로 형성된다.[4]

그림-에 대한 반응 조건휴버트 반응은 1931년 모건과 월에 의해 개선되어 금속을 옥시염소화물로 대체하고 니트로벤젠을 반응 용매로 사용하였다.[5] 이 때문에 이 반응을 모건-월스 반응이라고도 한다.[6]

Pictet–Hubert reaction

이 반응은 비슐러-나피에랄스키 반응과 픽테-스팽글러 반응과 비슷하다.

참조

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 212. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 3–460, ISBN 0-8493-0594-2
  3. ^ Mittheilung Ueber das Penantridin Amé Pictet, H. J. Anchersmit Chemisches 노동 수용소 더 Universitette Genf Liebigs Analen Der Chemie 266호, 페이지 138–153 doi:10.1002/jlac.186607
  4. ^ Mittheilungen Ueber eine neue Der Penantridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der Deutschen Kemischen Gesellschaft 제29권, 페이지 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
  5. ^ CCCXXXV.—페난트리딘 시리즈에서 다시 검사하십시오. 1부. 페난트리딘 호몰로게이션과 파생상품 Gilbert T의 새로운 합성. 모건, 레슬리 퍼시 월스, J. 켐스 Soc, 1931년, 2447–2456 도이:10.1039/JR9310002447
  6. ^ Jee Jack Li (ed.), 2004년, Name Reactions in Retercyclic Chemistry, Wiley.