러프 열화
Ruff degradation |
러프 분해는 단당류의 열린 사슬 형태를 줄이기 위해 사용되는 반응이다.그것은 기능적으로 킬리아니-피셔 합성의 역반응이다.
1898년, 오토 러프는 나중에 러프 저하라고 불리는 D-글루코스의 D-아라비노스로의 변환에 대한 그의 연구를 발표했습니다.이 반응에서 D-글루코스는 D-아라비노스로 변환된다.이 반응에서 말단 알데히드기를 브롬수를 이용한 알데히드의 선택적 산화를 이용하여 카르본산기로 변환한 후 글루콘산 이온으로 변환한다.다음으로 HO가 3022%인 Fe(OAc)3를 첨가한다.
따라서 COO는 CO2를 형성하고 스테레오 선택 화합물이 형성된다.그리고 -CH2OH는 철을 +3 상태에서 +2 상태로 환원하여 -CHO기로 변환하여 D-아라비노스를 형성한다.
이 반응은 Emil Fischer가 D-Glucose와 D-Manose가 각각 Ruff 분해 시 동일한 생성물을 형성했음을 보여주는 데 사용한 중요한 도구였으며, 이는 C-2(에피머)에서 반대되는 구성을 가지고 있음을 나타냅니다.또한 D-아라비노스의 Ruff 분해는 D-글리세랄알데히드를 주었으며, 이는 C-5의 키랄 중심 입체화학을 확립하였다.
