소믈렛Hauser

Sommelet–

더 소믈렛-Hauser 재배치(M의 이름을 따서 이름 붙임).소믈렛과[1] 찰스 R. 하우저[2](Hauser)는 특정 벤질 4급 [3][4]암모늄염의 재배열 반응이다.시약은 나트륨아미드 또는 다른 알칼리 금속아미드이며, N, N-디알킬벤질아민과 방향족 오르토 위치에 있는 새로운 알킬기와의 반응 생성물이다.예를 들어 요오드화벤질트리메틸암모늄 [(CHCH652)N(CH3)]3I는 나트륨아미드 존재 하에서 배열하여 N,N-디메틸벤질아민의 [2]o-메틸유도체를 얻는다.

Sommelet-Hauser rearrangement

메커니즘

벤질메틸렌 양성자는 산성이며 탈양성자가 일어나 벤질일라이드(1)를 생성한다.이 일라이드는 암모늄 메틸기 중 하나(2)의 탈양성자에 의해 형성되는 두 번째 일라이드와 평형 상태에 있다.두 번째 일라이드는 훨씬 적은 양이지만, 최종 생성물([5]3)을 형성하기 위한 첫 번째 일라이드와 후속 방향족화보다 반응성이 높기 때문에 2,3-시그마트로픽 전위 과정을 거친다.

Sommelet-Hauser mechanism

스티븐스의 재배열은 경쟁적인 반응이야

레퍼런스

  1. ^ M. Sommelet, Compt렌드 205, 56(1937).
  2. ^ a b 벤질트리메틸암모늄 이온 및 관련 4차 암모늄 이온의 고리 사이몬 W. 칸토르, 찰스 R로의 이동을 수반하는 나트륨 아미드에 의한 재배열.Hauser J. Am. 화학, Soc., 1951, 73 (9) 페이지 4122–4131 doi:10.1021/ja01153a022
  3. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  4. ^ 유기 합성 회사, 콜제4권, 제585쪽(1963년); 제34권, 제61쪽(1954년) 링크.
  5. ^ Ahluwalia, V. K., R. K. Parashar.유기 반응 메커니즘.Harrow(영국):알파 사이언스 인터내셔널, 2005.인쇄.