URB602

URB602
URB602
URB 602.svg
이름
선호 IUPAC 이름
사이클로헥실 ([1,1′-비페닐]-3yl)카르바메이트
기타 이름
[1,1′-비페닐]-3-yl-카르바민산, 사이클로헥실 에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C19H21NO2/c21-19(22-18-12-5-2-6-13-18)20-17-11-7-10-16(14-17)15-8-3-1-4-9-15/h1,3-4,7-11,14,18H,2,5-6,12-13H2,(H,20,21) 수표Y
    키: HHVUFQYJOSFTEH-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • O=C(OC1CCCC1)NC1ccc(c1)c1ccc1
특성.
C19H21NO2
어금질량 295.382 g·190−1
외관 결정 고형
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

URB602([1,1'-비페닐]-3-yl-카르바민산, 사이클로헥실 에스테르)는 2-아라크도닐글리세롤(2-AG)과 2-올레일리글리세롤(2-OG)과 같은 모노아실 글리세롤 화합물의 가수분해를 억제하는 것으로 밝혀진 화합물이다. 그것은 2003년에 처음 설명되었다.[1] 2005년에 수행된 연구에서는 이 화합물이 2-AG의 1차 대사 효소인 MAGL(Monoacyllglycerol Lipase)을 억제함으로써 추정컨대 랫드 뇌에서 아난다미드(다른 칸나비노이드 리간드)를 통해 2-AG를 대사하는 데 특이성이 있다는 것을 발견했다.[2] 그러나 후속 연구에서는 URB602가 체외 MAGL 억제에 대한 특수성이 결여되어 있음을 보여 주었다.[3]

참조

  1. ^ Tarzia, G; Duranti, A; Tontini, A; Piersanti, G; Mor, M; Rivara, S; Plazzi, PV; Park, C; et al. (2003). "Design, synthesis, and structure-activity relationships of alkylcarbamic acid aryl esters, a new class of fatty acid amide hydrolase inhibitors". Journal of Medicinal Chemistry. 46 (12): 2352–60. doi:10.1021/jm021119g. PMID 12773040.
  2. ^ Hohmann, Andrea G.; Suplita, Richard L.; Bolton, Nathan M.; Neely, Mark H.; Fegley, Darren; Mangieri, Regina; Krey, Jocelyn F.; Michael Walker, J.; et al. (2005). "An endocannabinoid mechanism for stress-induced analgesia" (PDF). Nature. 435 (7045): 1108–12. Bibcode:2005Natur.435.1108H. doi:10.1038/nature03658. PMID 15973410. S2CID 4339948.
  3. ^ Vandevoorde, S; Jonsson, K-O; Labar, G; Persson, E; Lambert, D M; Fowler, C J (2007). "Lack of selectivity of URB602 for 2-oleoylglycerol compared to anandamide hydrolysisin vitro". British Journal of Pharmacology. 150 (2): 186–91. doi:10.1038/sj.bjp.0706971. PMC 2042901. PMID 17143303.