Tributylphosphin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tributylphosphin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H27P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe, pyrophore Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 202,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
240–250 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,462 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Tributylphosphin mit der Konstitutionsformel P(C4H9)3, ist eine chemische Verbindung des Phosphors aus der Gruppe der organischen Phosphorverbindungen.
Darstellung und Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tributylphosphin kann durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit dem Grignard-Reagenz aus n-Butylbromid und Magnesium erhalten werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tributylphosphin ist eine wenig flüchtige, pyrophore, hellgelbe Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Mit Ethanol, Diethylether und Benzol ist die Verbindung jedoch in jedem Verhältnis mischbar.[4]
Mit Schwefelkohlenstoff bildet sich die tiefrote kristalline Additionsverbindung (C4H9)3P·CS2.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tributylphosphin wird als Katalysator für die Trimerisierung von Diisocyanaten und zur Herstellung von Phosphonium-Salzen verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tributylphosphin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 94 °C.[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (65 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (975 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5][1] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Tributylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Tri-n-butylphosphine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2014 (PDF).
- ↑ Baban, Jehan A.; Roberts, Brian P.: in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972–1999), 1981, 161–166.
- ↑ a b George B. Kauffman and Larry A. Teter: Tri-n-butylphosphine. In: Eugene G. Rochow (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 6. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1960, S. 87–90 (englisch).
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.