Práctica #4. Extracción de La Cafeína Del Té
Práctica #4. Extracción de La Cafeína Del Té
Práctica #4. Extracción de La Cafeína Del Té
FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I -A
como
la
teobromina
(3,7-dimetilxantina)
la
teofilina
(1,3-
dimetilxantina), son derivados del grupo de las xantinas, que a su vez se derivan de
las purinas. Tambin es conocida por el nombre tena, guaranna o matena. Es
tambin un derivado de purina y por lo tanto est relacionado con las bases tipo
purinas de los cidos nucleicos y con el cido rico. Sus estructuras qumicas se
muestran a continuacin:
*
Numeracin de una Xantina
Taninos condensados.
Los taninos condensados han sido ms estudiados respecto a su actividad
antioxidante, adems de que se ha reportado que poseen beneficios a la salud por su
actividad
antibacterial
bacteriosttico,
anticarcinognica,
inhibidora
de
la
Cuando los taninos son extrados en agua caliente, los del tipo hidrolizable son
parcialmente hidrolizados lo cual significa que se puede encontrar cido glico libre en
la solucin acuosa del t. Los taninos debido a sus grupos fenlicos y el cido glico
debido a sus grupos carboxilo son compuestos que presentan un grado de acidez
apreciable.
Si a esta solucin se le agrega una base tal como carbonato de sodio o hidrxido de
sodio, se forman sales inicas de calcio o de sodio de estos compuestos cidos,
fcilmente solubles en agua caliente. La cafena puede extraerse entonces en un
solvente orgnico insoluble en agua tal como el diclorometano, ya que tanto las sales
inicas de calcio del cido glico como los taninos no son solubles en este solvente
orgnico y permanecen disueltos en la fase acuosa, liberando la cafena.
La extraccin de las hojas de t directamente con solventes no polares
(diclorometano) para remover la cafena produce pobres resultados puesto que esta se
encuentra en la planta como un complejo parcialmente inico que no es muy soluble
en solventes apolares.
El color marrn de la solucin de t se debe a los pigmentos de flavonoides y clorofilas
y tambin a sus respectivos productos de oxidacin. An cuando las clorofilas son
solubles en diclorometano, la gran parte de las otras sustancias componentes de las
hojas de t no lo son. De esta manera, la extraccin con diclorometano de la solucin
bsica de t remueve la cafena prcticamente pura.
El diclorometano es fcilmente removido por evaporacin, calentando la solucin que
contiene el extracto en un bao de vapor dentro de una campana extractora de gases,
o por destilacin ya que su punto de ebullicin es suficientemente bajo. La aplicacin
de alguna de estas tcnicas deja como residuo la cafena cruda. La cafena se purifica
entonces por recristalizacin o por sublimacin.
El diclorometano es un solvente que tiene una toxicidad significativa y se sospecha
que es un compuesto cancergeno en humanos. No intente respirar los vapores de
este solvente. Los procedimientos que involucran el uso de diclorometano deben
realizarse en el interior de la campana extractora de gases.
Cuando se usa un solvente de bajo punto de ebullicin tal como el ter etlico (35 C) o
diclorometano (41C), la presin en el interior del embudo cerrado se incrementa como
resultado de la evaporacin del solvente a la temperatura ambiente. Por esta razn es
esencial permitir la salida de estos gases para liberar la presin interna del embudo.
INSTRUCCIONES ESPECIALES
Para llevar a cabo este experimento el estudiante deber leer las tcnicas
relacionadas con la filtracin por succin, filtracin por gravedad, extraccin con
solventes (uso de embudo de separacin), uso de agentes desecantes y sublimacin.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Caliente a ebullicin 100 mL de agua en un vaso de precipitado de 250 mL, coloque 3
bolsitas de t negro de aproximadamente 2 g cada una de tal manera que estas
queden sumergidas en el fondo del recipiente, pero al mismo tiempo colgadas hacia
fuera. Permita que las bolsas permanezcan en contacto con el agua caliente por un
minuto. Retire las bolsas de t y colquelas entre dos vidrios de reloj.
Presiones las bolsas de t hasta que el exceso de solucin sea exprimido y devuelto al
envase original. Descarte las bolsas de t. Enfre la solucin de t hasta temperatura
ambiente usando bao de agua hielo.
Trasvase el lquido a un embudo de separacin y extrigalo tres veces con porciones
sucesivas de 20 mL de diclorometano. Agite la mezcla rpidamente en forma vigorosa
por aproximadamente un minuto. Las capas se separaran despus de reposar por
algunos minutos, aun cuando se podra formar alguna emulsin en la interfase de las
capas orgnica y acuosa.
Si esto sucede, intente romper la emulsin haciendo girar el embudo suavemente,
sujeto por el vstago en la parte inferior por el cuello o quebrando la emulsin agitando
la interfase con una varilla de vidrio. Espere entre dos y cuatro minutos. Si estos
procedimientos no funcionan agregue 10 mL de solucin acuosa saturada de cloruro
de sodio, agite y separe las fases.
Separe la capa orgnica directamente desde el embudo de separacin recibindola en
una fiola limpia. Trasvase la capa de diclorometano a un embudo de separacin y
lvela dos veces con 20 mL de solucin fra de hidrxido de sodio 6M y una vez con
20 mL de agua destilada. Separe la fase orgnica y squela con una capa de sulfato
de sodio anhdrido.