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UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL CARMEN Ciudad del Carmen, Campeche, Mxico Escuela preparatoria Campus II Academia de Qumica
CUADERNO DE TRABAJO
TEMAS SELECTOS DE QUMICA
TTULO DE LA PRESENTACIN:
CUADERNO DE TRABAJO DE TEMAS SELECTOS DE QUMICA
Presentado por:
ACADEMIA DE QUMICA
5 semestre.
Grupo________
Nombre del Alumno:______________________________
Cd. del Carmen, Campeche, Agosto del 2011.
Temas Selectos de Qumica NDICE Presentacin Introduccin Objetivo
Qumica Orgnica Pg. 3 4 5 6 9
Qumica Inorgnica Ejercicio No. 1 Clasifica las siguientes sustancias como orgnicas o inorgnicas Ejercicio No. 2 Completa el siguiente diagrama de acuerdo a la clasificacin de compuestos orgnicos. Ejercicio No. 3 Realiza los ismeros posibles para el hexano y heptano. Ejercicio No. 4 Identifica los tipos de carbonos. Ejercicio No. 5 Completa la siguiente tabla segn el tipo de formula Ejercicio No. 6 Escribe el nombre de los siguientes alcanos. Ejercicio No. 7 Da nombre a los siguientes compuestos orgnicos. Ejercicio No. 8. Realiza las estructuras de los siguientes compuestos orgnicos. Ejercicio No. 9 Realiza las estructuras de los siguientes alquenos. Ejercicio No. 10. Realiza las estructuras de los dienos. Ejercicio No. 11Nombre los siguientes hidrocarburos usando la nomenclatura IUPAC. Ejercicio No. 12. Escribe la formula estructural de los alquinos. Ejercicio No. 13 Realice las estructuras de los siguientes compuestos aromticos y sus derivados. Ejercicio No. 14 Clasifique y da nombre a los siguientes alcoholes. Ejercicio No. 15 Aldehdos y cetonas Ejercicio No. 16 Desarrolla la estructura de los siguientes cidos carboxlicos. Ejercicio No. 17 De el nombre a las siguientes aminas Bibliografa
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91 93
Academia de Qumica. Agosto 2011.
Temas Selectos de Qumica PRESENTACIN
Qumica Orgnica
El presente Cuaderno de trabajo, pretende facilitar el aprendizaje de los estudiantes, permitiendo el desarrollo del conocimiento, y su aplicacin en las actividades acordes al contenido del programa y sus objetivos, sirviendo de gua durante el semestre tanto al alumno como al profesor.
Este trabajo est fundamentado de manera lgica y se ha adaptado al nuevo modelo educativo, tomando como base las experiencias de aprendizaje as como la corriente constructivista en comparacin con el modelo conductista al cual nos hemos acostumbrado durante mucho tiempo, y que desde el punto de vista de la academia de qumica no podemos dejarlo a un lado completamente. En esta poca de cambios es necesario rescatar en el maestro el quehacer docente, actualizando sus metodologas de desarrollo del conocimiento en los alumnos, para que aprendan a aprender.
Temas Selectos de Qumica INTRODUCCIN
Qumica Orgnica
En la actualidad se conocen cerca de ocho millones de compuestos orgnicos. Son sustancias en cuyas estructuras la parte esencial es el carbono, elemento que forma enlace entre s y con otros elementos, como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, fsforo y metales. Los compuestos orgnicos forman parte de nuestra vida cotidiana: No solo en los organismos vegetales y animales, si no los nutrientes, combustibles, fibras y filamentos para elaborar telas y tienen su origen en molculas orgnicas.
El presente cuaderno de trabajo se presenta una visin global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgnicos de acuerdo con la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAQ).
Despus de varios aos de experiencias se presenta el siguiente Cuaderno de trabajo sin ningn otro inters que el de ayudar a nuestros alumnos. Cabe sealar que, para llevar a cabo, se considero cada uno de los temas de la Optativa de Temas Selectos de Qumica de acuerdo al programa sinttico y tomando en consideracin cada una de las experiencia de aprendizaje diseadas para dicho curso.
En este cuaderno de trabajo se presentan las explicaciones y descripciones en la forma en que consideramos ms sencilla, sin descuidar el rigor cientfico, pero buscando la fcil comprensin del alumno.
En este cuaderno de trabajo se les proporciona a los alumnos una serie de ejercicio para que apliquen sus conocimientos bsicos as como cada uno de las reglas asignadas para formar las formulas y darle el nombre
correspondiente a cada uno de los compuestos orgnicos asignados por cada ejercicio.
Cabe sealar que este cuaderno de trabajo se realizo con mucho esfuerzo, tomando en cuenta las aportaciones de los docentes que integran la Academia
Temas Selectos de Qumica
Qumica Orgnica
de Qumica de la Escuela Preparatoria Campus II de la Universidad Autnoma del Carmen.
Cabe mencionar que el presente trabajo se le aplicara a los alumnos de quinto semestre que llevaran la optativa de Temas Selectos de Qumica, en el Ciclo Escolar comprendido de Agosto a de Diciembre de 2009.
OBJETIVOS.
1. Revisar los
principios
de enlaces
y relacionarlos a las
propiedades de los compuestos orgnicos. 2. Aprender qu es una frmula estructural, qu son ismeros y ser capaz de reconocer las frmulas estructurales que representan ismeros del mismo compuesto. 3. Ser capaz de distinguir un hidrocarburo saturado de uno no saturado, al igual que un compuesto aliftico de un compuesto aromtico. 4. Aprender el nombre de los diez primeros alcanos. 5. Ser capaz de reconocer el grupo funcional y escribir
correctamente los nombres y las formulas de los siguientes compuestos: a) Alcanos, alquenos, alquinos. b) Compuestos aromticos. c) Alcoholes y fenoles. d) teres. e) cido carboxlicos. f) Aldehdos y cetonas. g) Aminas.
Qumica Orgnica
QUMICA ORGANICA
Recuerda que ... la qumica orgnica estudia el comportamiento de los compuestos que contienen carbono y por ello esta considerada como una rama de la qumica. El carbono, al alcanzar sus tomos entre s y con tomos de hidrgeno, oxigeno, azufre, nitrgeno, fsforo y con algunos elementos metlicos, forma millones de compuestos y supera por mucho a los compuestos inorgnicos. Recuerda que ... todava se obtienen productos de materiales provenientes de seres vivos. Estos materiales son muy tiles gracias a que han sido investigados de manera exhaustiva para determinar su origen, su constitucin qumica y sus cambios metablicos. Recuerda que ... gracias al estudio del comportamiento y de la estructura interna de estos compuestos se han sintetizado una serie de productos que contribuyen a la comodidad, seguridad y salud del ser humano. INTRODUCCIN
En la actualidad se conocen cerca de ocho millones de compuestos orgnicos. Son sustancias en cuyas estructuras la parte esencial es el carbono, elemento que forma enlace entre s y con otros elementos, como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, fsforo y metales. Los compuestos orgnicos forman parte de nuestra vida cotidiana: No solo en los organismos vegetales y animales, si no los nutrientes, combustibles, fibras y filamentos para elaborar telas y tienen su origen en molculas orgnicas. Durantes siglos, las sustancias orgnicas fueron consideradas componentes exclusivos de los seres vivos, pero recientemente la sntesis de algunas sustancias orgnicas abri un campo muy amplio a la qumica orgnica. A principios del siglo XIX los qumicos Michel Eugene Chevreul (1786-1889), francs, y Friedrich Wohler (1800-1882), alemn, sintetizaron los primeros compuestos orgnicos. Chevreul obtuvo cidos grasos a partir del jabn; este producto haba sido previamente obtenido de grasa de animal por reaccin de NaOH. Wohler sintetizo urea (Compuestos orgnico de la orina) al evaporar accidentalmente a sequedad una solucin de un compuesto inorgnico, el cianato de amonio. Desde entonces, los investigadores han sintetizado infinidad de productos para necesidades ms especficas: saborizantes, medicamentos, plsticos, detergentes biodegradables, etctera. Con el fin de combatir el hambre en pases donde la pobreza es extrema, se busca sintetizar algunas protenas. Si bien an se extraen compuestos orgnicos a partir de seres vivos, como el azcar de caa y la remolacha, bebidas alcohlicas de agaves, frutos o cereales, celulosa de madera o de bagazo de caa, aceites comestibles, fibras
Qumica Orgnica
textiles, etctera; la mayor parte de las sustancias orgnicas se obtienen por medio de la sntesis. En realidad, no hay una diferencia tan marcada entre los compuestos orgnicos e inorgnicos, prcticamente no hay razn cientfica para esta divisin; por ejemplo, los compuestos organometalicos son sustancias en cuyas molculas hay enlaces de coordinacin entre metales y tomos de carbono, como en las molculas de la hemoglobina (constituyente de la sangre) y en las enzimas como la catalasa y la peroxidasa, que son sustancias esenciales para la vida en nuestros planeta. Gracias a los compuestos organometlicos y a los catalizadores inorgnicos se han podido sintetizar millones de compuestos orgnicos. hay enlaces de coordinacin entre metales y tomos de carbono,
Fe
Ferroceno Figura 1 Molcula del ferroceno, compuesto organometlico. A estos compuestos podra considerrseles u n eslabn entre la qumica orgnica y la inorgnica, la nica caracterstica que distinguira a la sustancias orgnicas es que contienen al elemento carbono. Por ello, a la qumica orgnica se define como: La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia los compuestos del carbono. De acuerdo con esta definicin, se puede pensar que todos los compuestos en cuya composicin est presente el carbono son orgnicos, como el diamante, la hulla, los carbonatos, los cianuros, etctera; sin embargo, cabe aclarar que estas sustancias por su estructura, propiedades y uso son totalmente diferentes a los compuestos considerados orgnicos; por tanto, cul es la diferencia entre el carbono orgnico y el inorgnico?
Qumica Orgnica
UNIDAD I. TEMAS SELECTOS DE QUMICA (QUMICA ORGANICA). OBJETIVO: Clasificar los compuestos orgnicos e inorgnicos. LECTURA: Principales diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos Compuestos orgnicos 1.- Contienen carbono, casi siempre hidrgeno y con frecuencia oxgeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo. 2.- El numero de compuestos que contienen carbono es mucho mayor que el de los compuestos que no lo contienen. 3.- El enlace mas frecuentes es el covalente. 4.- Los tomos de carbono tienen capacidad de combinarse entre si por enlace covalente, formando largas cadenas, propiedad llamada concatenacin. 5.- Presentan isomera; es decir, una formula molecular puede referirse a dos o mas compuestos. Ejemplo: la formula C2H6O puede representar al alcohol etlico o al ter dimetilico. 6.- La mayora son combustible. 7.- Se descompone fcilmente. 8.- Son gases, lquidos o slidos de bajo puntos de fusin. 9.- Generalmente son solubles en disolventes orgnicos, como ter, alcohol, benceno, cloroformo, etc. 10.- Pocas soluciones de sus compuestos se ionizan y conducen la corriente elctrica. 11.- Las reacciones son lentas y rara vez cuantitativas. Compuestos inorgnicos 1.Estn constituidos por combinaciones entre los elementos de la tabla peridica. 2.- El numero de compuestos es mucho menor que el de los compuestos orgnicos. 3.- El enlace ms frecuente es el inico. 4.- No presentan concatenacin.
5.- No presentan isomera
6.- Por lo general no arden. 7.- Resisten temperaturas elevadas. 8.- Por lo general, son slidos de punto de ebullicin elevados. 9.- Generalmente, son solubles en agua. 10.- En solucin la mayora se ionizan y conducen la corriente elctrica. 11.- Reaccionan, casi siempre, rpida y cuantitativamente.
Qumica Orgnica
Ejercicio: 1.- Clasifica las siguientes sustancias como orgnicas o inorgnicas Sustancia Sustancia
Jugo de limn Alka-Seltzer Bixido de Carbono Pasta para sopa
Detergente Sal de cocina Azcar Bicarbonato de sodio Harina Maizena Aceite Alcohol Agua Sosa Gasolina Miel Vino tinto cido borico Cloroformo cido sulfrico Aire Aluminio Plstico Madera Polister
cido muritico Jabn de tocador Cal viva Clorales Piedra Pmez Gelatina Agua oxigenada Polvo para hornear Acero inoxidable Mantequilla Bronce Acetona Azufre Vainilla Vidrio Papel Algodn
Qumica Orgnica
Clasificacin de compuestos orgnicos. OBJETIVO: Clasificar los principales compuestos orgnicos. LECTURA: Clasificacin de compuestos orgnicos.
Segn Chemical Abstracts, la valiosa publicacin en la que se comprenda y clasifica la bibliografa de la qumica, existen mas de diez millones de compuestos orgnicos conocidos. Cada uno de estos compuestos tienen propiedades fsicas particulares, como punto de fusin y de ebullicin, y cada uno tiene tambin su propia reactividad qumica. Los qumicos han aprendido a travs de muchos aos de experiencia que los compuestos orgnicos pueden clasificarse en familias con base en sus caractersticas estructurales, y que a menudo es posible predecir la reactividad qumica de una familia dada. As los diez millones de compuestos con diversa reactividad pueden agruparse en algunas docenas de familias generales de compuestos orgnicos cuyo comportamiento qumico es predecible de manera aproximada. En general, los compuestos orgnicos se clasifican en: hidrocarburos y derivados de hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno, mientras que los derivados de hidrocarburos contienen adems, algunos heterotomos como O, N, S, halgenos, etc., los cuales forman parte del grupo funcional que los identifica. El grupo funcional corresponde a la parte ms reactiva de la molcula y consta de un tomo o grupos de atomos, que imparten la mayora de las propiedades fsicas y qumicas a los miembros de una clase de compuestos. En general, el grupo funcional comprende la porcin no hidrocarbonada de la molcula. Por ejemplo, en los alcoholes que tienen la frmula general R-OH (donde R es un grupo alquilo), el grupo hidroxilo, -OH, es el grupo funcional. Los dobles y triples enlaces entre los tomos de carbonos se consideran grupos funcionales, por que son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y, adems, tienen efecto sobre los tomos adyacentes. La nica clase de compuestos que no tiene grupo funcional es la de los alcanos. Todos los miembros de una clase reaccionan con un determinado reactivo, por lo general, en las mismas condiciones, algunos ms fcilmente que otros, lo que depende del resto de la molcula que consta de tomos de carbonos e hidrgeno que varia en numero y distribucin. La clasificacin de compuestos orgnicos y de los grupos funcionales principales aparecen en la siguiente tabla, en donde R corresponde a un radical.
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Qumica Orgnica
Ejercicio: 2.- Completa el siguiente diagrama de acuerdo a la clasificacin de compuestos orgnicos.
Los HIDROCARBUROS :_______________________________________________ los cuales se dividen en: 1.a) ALIFTICOS: Son estructuras de cadenas abiertas, pueden ser: 2.3.-
1.b) ALICICLICOS: Formados por uno o varios anillos, pueden ser: 2.3.c) AROMATICOS: Anillos de seis tomos de carbono con dobles enlaces alternados: 1.2.d) DERIVADOS DE HIDROCARBUROS Molculas que contienen carbonos unidos a distintos heterotomos ( O, N, S. X), algunos de estos compuestos son. a) b) c) d) e) f) g)
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Qumica Orgnica
e) - Complete la siguiente tabla de acuerdo a la clasificacin de los grupos funcionales Clase Alcanos Grupo funcional Nombre Frmula Enlace sencillo -C-Ccarbono carbono Estructura general R-H Ejemplo Sistemtico CH3CH3 Etano Comn Etano
Alquenos Alquinos Aromticos Halogenuros Alcoholes RCHOH CH3 CHOH R secundario CH3
R CH3 R COH CH3 COH teres Aminas Nombre Aldehdos

Aldehdo
R terciario Frmula H \ C=O / \ C=O / R \ C=O / R R-CO-R
CH3 terciario Sistemtico Comn acetaldehido
CHO
CH3CHO CH3 \ C=O / CH3 CH3-CO-CH3
etanal
Cetonas
Cetona
propanona
acetona
cidos
carboxilico
O // -C \ OH
COOH
CH3COOH
cido etanoco
cido actico
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Qumica Orgnica
Clasificacin de cadenas de compuestos orgnicos (tipos de cadenas) Qu propiedad tan especial posee el carbono como para permitirle formar decenas de millones de compuestos? La respuesta a esta pregunta la dio August Kekul mientras dormitaba en 1854 en Londres durante un viaje en mnibus. Una tarde hermosa de primavera regresaba con el ltimo mnibus, como siempre, por las calles desiertas de la metrpoli, las que a otras horas estn llenas de vida me distraje, y mirad! ... los tomos brincaban ante mis ojos... vea ahora, frecuentemente, dos tomos ms pequeos unidos, formando un par; vea como uno ms grande aceptaba dos mas pequeos; como uno aun mayor sujetaba a tres o an a cuatro de los ms pequeos, mientras el conjunto continuaba arremolinndose en una danza vertiginosa. Vi los mas grandes formando una cadena... ocup parte de la noche vertiendo al papel al menos esbozos de estas formas soadas (August Kekle, 1890) Los tomos de carbono pueden unirse entre si hasta un grado que es imposible para tomos de cualquier otro elemento. Pueden formar cadenas de miles de tomos o anillos de todos tamaos; estas cadenas y anillos pueden tener ramificaciones y uniones cruzadas. A los carbonos de estas cadenas y anillos se unen otros tomos. Cada arreglo atmico diferente corresponde a un compuesto distinto y cada compuesto tiene un conjunto de caractersticas fsicas y qumicas. CCCC C
C C C C C C C C C
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Qumica Orgnica
A continuacin los tipos de cadenas o esqueletos para los hidrocarburos se resumen: Ramificado Aciclico (aliftico) No ramificado (lineal) Ramificado Cclicos No ramificado No saturados (insaturados) Cicloalqueno Aromticos Alifticos Saturados No saturados (insaturados) Alcanos Alquenos Alquinos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados
Cicloalcanos Aromticos
Hidrocarburos acclicos y cclicos Acclicos: Los carbonos se enlazan formando estructuras de cadena abierta. CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2- CH CH CH2-CH2-CH3 H3 C C CH2 CH3
Notacin taquigrfica Cclicos. Los carbonos se enlazan formando anillos. CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH
CH En estas cadenas es ms comn el uso de notacin taquigrfica
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Temas Selectos de Qumica Los anillos pueden ser homocclicos o heterocclicos.
Qumica Orgnica
Homocclicos (homogneos): formadas por cadenas exclusivamente de carbonos. CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH
CH2 CH2 CH CH CH2
CH2
CH-CH2-CH3 CH
Heterocclicos (heterogneos): uno o ms carbonos de cada cadena es (son) sustituido(s) por algn elemento diferente. Normalmente los elementos que sustituyen al carbono en la cadena son nitrgeno (N), oxgeno (O) y azufre (S). CH2 CH O CH CH CH N N CH N Pirimidina N N N Purina N N CH2 CH O Furano CH2 CH S CH2 CH CH S Tiofeno CH N CH N CH CH Piridina
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Qumica Orgnica
Los compuestos cclicos pueden ser monocclicos, bicclicos, tricclicos, policclicos dependiendo del numero de anillos que formen la cadena.
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Hidrocarburos ramificados y no ramificados Ramificados: son aquellos que adems de una cadena principal presentan cadenas laterales. Las cadenas laterales se llaman radicales alquilo. CH3 - C -CH2 - CH -CH2 -CH - CH3 CH -CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 CCH3 S CH3 Tiofeno
CH2-CH3 CH3-CH2
-CH3
No ramificados: slo presentan la cadena principal. Esta puede estar torcida y en los cclicos solamente se tiene el anillo.
CH3 - CH2 - CH2- CH3
CH3 - CH2 CH2 - CH2 CH - CH CH2 CH3
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Temas Selectos de Qumica Hidrocarburos saturados y no saturados
Qumica Orgnica
Saturados: aquellos cuyos carbonos se encuentran unidos nicamente mediante enlaces sencillos denominados (sigma) como lo son los alcanos y cicloalcanos. CH3 - CH2 CH2 - CH2 CH - CH CH2 CH3
CH3-CH2-CH3
No saturados (insaturados): en la cadena se pueden encontrar enlaces dobles o triples. Corresponden a los alquenos, alquinos, cicloalquenos y cicloalquinos. CH3 - C =CH- CH3 (Alqueno) CH3 - C C - CH3 (Alquino) (Trieno C- C CH2 C C - CH3 C C - CH2 (Triino)
Hidrocarburos alifticos y aromticos Es posible dividir los compuestos en dos clases amplias: compuestos alifticos y compuestos aromticos. Los significados originales de las palabras alifticos (grasa) y aromtico (fragante). Los compuestos alifticos son substancias de cadena abierta y tambin las cclicas que se asemejan a ellas. Los compuestos aromticos son el benceno y aquellas sustancias que son semejantes al mismo en su comportamiento qumico. Ejemplos de compuestos alifticos: CH3 - CH2 - CH2- CH3 - CH3
CH - CH3 CH3 - CH
CH3 - C C - CH3
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Temas Selectos de Qumica Ejemplos de compuestos aromticos NH2 COOH
Qumica Orgnica
Benceno
anilina
cido benzoico
ISOMERA El etanol (alcohol de caa) es un lquido que hierve a 78 C. Es muy reactiva, por ejemplo reacciona con sodio. Su frmula molecular es C2H6O, por otra parte el ter metlico es un gas a temperatura ambiente con un punto de ebullicin de 24 C. No reacciona con el sodio metlico. Su frmula molecular es C2H6O. Estas dos sustancias tienen la misma frmula molecular C2H6O y sin embargo son dos compuestos completamente diferentes. Cmo podemos explicar su existencia? La respuesta es: difieren en su estructura molecular: Los compuestos que tienen idntica frmula molecular pero diferente en la naturaleza o secuencia de enlace de sus tomos o en el arreglo de sus tomos en el espacio, se llaman ismeros. Existen varios tipos de isomera, los que se aplican en el presente curso se resumen en el cuadro siguiente. H H H - C -C-O - H H H Alcohol etlico H H H - C -O C- H H H Eter metlico De cadena De posicin De grupo funcional Geometra (Cis- trns) ptica
Ismeros
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Temas Selectos de Qumica Isomera de cadena
Qumica Orgnica
Son los que corresponden a compuestos ramificados o no ramificados. Conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, aumenta el nmero de arreglos posibles de esos tomos. Para las formulas moleculares CH4, C2H6 y C3H8 solo existe un arreglo posible. CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3
Mientras que para la formula C4H10 existen dos: CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3
Para la formula C5H12 existen tres: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3
Hay cinco arreglo para la formula C6H14; nueve para la formula C7H16; 75 para la formula C10H22; 366319 para la formula C20H42; y 411 846 763 ismeros para la formula C30H62. Al ir aumentando el nmero de tomos de carbono, aumenta tambin el nmero de arreglos posibles en forma sorprendente. Los compuestos que tienen la misma formula molecular, pero difieren en el arreglo de sus tomos (en su estructura), se les llama ismeros estructurales. Por ejemplo los isomeros de C4H10 y C5H12 son especficamente isomeros de cadena (isomeros estructurales de cadena). Cuando todos los tomos de carbono estn unido en forma continua, por ejemplo -C -C-C-C-C, se dice que el hidrocarburo es normal y se indica anteponiendo al nombre del hidrocarburo la letra n. Por ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano
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Qumica Orgnica
El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3- esta unido al segundo tomo de carbono de una cadena normal, y el hidrocarburo mantiene el nombre de acuerdo con el nmero total de tomos de carbono. CH3-CH-CH3 CH3 isobutano CH3-CH- CH2 - CH3 CH3 isopentano CH3-CH-CH2-CH2 -CH3 CH3 isohexano
Cuando dos grupos CH3- estn unidos al segundo tomo de carbono de la cadena normal, se utiliza el prefijo neo y el alcano conserva el nombre de acuerdo con el nmero total de tomos de carbono. CH3 CH3-C-CH3 CH3 neopentano CH3 CH3-C- CH2 -CH3 CH3 neohexano
Tanto en los isoalcanos, como en los neoalcanos, existen grupos CH3- unidos a la cadena principal, por lo que se les llama hidrocarburos ramificados. La isomera estructural no es solo para los alcanos, este fenmeno se presenta en toda clase de compuestos orgnicos, por ejemplo, a continuacin se presentan algunos casos de isomeros funcionales (isomeros estructurales funcionales). CH3-CH-OH Alcohol etilico CH3-CH2 -CH=O propionaldehdo CH3-O-CH3 ter metilico CH3-C-CH3 Acetona C2H6O Formula molecular
C3H6O Formula molecular
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Temas Selectos de Qumica Ismeros de posicin
Qumica Orgnica
En este caso la ramificacin o grupo funcional se encuentra en diferente posicin. CH3 CH3-CH- CH2 -CH2 -CH3 CH3 CH3-CH2 -CH -CH2 -CH3
CH3 CH3-CH- CH -CH -CH3
CH3 CH3-CH2 -CH -CH2 -CH2
Ismeros de grupo funcional En este caso los ismeros corresponden a grupos funcionales diferentes: CH3-CH2-CH2-CH2-OH Isomera geomtrica (cis-trans) Cuando difieren solo en la posicin de los tomos en relacin a un plano especificado: cis, estn en el mismo lado del plano; trans, estn en lados opuestos. CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3 C H cis C
CH3
CH3 C C
H trans
CH3
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Qumica Orgnica
Isomera ptica Se refiere a la desviacin del plano de la luz polarizada. Una sustancia es levgira (-) cuando desva el plano de luz polarizada a la izquierda y es dextrgira (+) si lo desva a la derecha. Ejemplo:
COOH HO H C C H OH H OH
COOH C C OH H
COOH cido D (-) tartrico (-) levgiro
COOH cido L (+) tartrico (+) Dextrgiro
Los ismeros pticos pueden diferir con respectos a sus propiedades biolgicas. Un ejemplo es la hormona adrenalina (o epinefrina). La adrenalina es la formal L- del par de enantimeros. Slo el isomero L- es capaz de estimular un corazn que ha dejado momentneamente de latir, o de darle una fuerza increble a una persona bajo condiciones de gran esfuerzo emocional. El otro ismero es inactivo.
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Qumica Orgnica
Ejercicio: 3.- Realiza todos los ismeros posibles para el hexano y el heptano.
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Temas Selectos de Qumica Tipos de carbono e hidrogeno
Qumica Orgnica
Los tomos de carbono se clasifican de acuerdo al nmero de tomos de carbono a los que estn unidos. Un carbono primario es el que esta unido a un solo tomo de carbono; uno secundario es el que esta unido a dos, terciario es el que esta unido a tres y cuaternario el que esta enlazado a cuatro. Ejemplos:
Primario Primario CH3CH3 Primario
Secundario CH3CH2CH3 Primario Primario
Terciario Primario CH3CHCH3 CH3 Primario Primario
CH3 Primario CH3CCH3 CH3 Primario
Cuaternario Primario
Los tomos de hidrogeno unidos a un carbono primario se llaman hidrgenos primarios; los unidos a uno secundario, segundarios; y los unidos a un carbono terciario, se llama terciario
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Qumica Orgnica
Actividad: 4 Para los siguientes compuestos identifica los tipos de carbonos que se presentan.
CH3 1.- CH3 - C - CH2 - CH- CH3 CH3 CH3 C. Primario = ________ C. Secundario________ C. Terciario_______ C. Cuaternario_______
CH3 CH3 - C -CH3 2.- CH3 - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2-CH3 CH3 C. Primario = ________ C. Secundario________ C. Terciario_______ C. Cuaternario_______
CH3 CH3 - C -CH3 3.- CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH-CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 C. Primario = ________ C. Secundario________ C. Terciario_______ C. Cuaternario_______
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Qumica Orgnica
TIPOS DE FORMULAS. OBJETIVO: Identificar los diferentes tipos de formula. LECTURA: Formulas moleculares, desarrolladas y semidesarrollada
El uso de orbitales moleculares, aun cuando nos dice como esta realmente la molcula en el espacio, no es un sistema practico para escribir las formulas de compuestos, ya que seria muy tardado y difcil, por lo cual debemos utilizar otra forma de representar estas molculas, mediante formulas. Podemos utilizar tres tipos de formulas: A) La formula molecular o condensada: Indica la clase y el numero de tomos que constituyen una molcula, sin describir el arreglo que existe entre ellos. Ejemplo: a) C3H8 b) C3H6 c) C3H4 d) C2H4O2
B) La frmula estructural, desarrollada: Indica como estn los tomos unidos entre si, cada lnea representa una unin entre los tomos: Las formulas que corresponde a los ejemplos anteriores son:
C) La formula estructural o semidesarrollada : Es una forma abreviada a la formula desarrollada, que indica nicamente las uniones entre tomos de carbono o entre tomos de carbono y grupo funcionales. Las frmulas semidesarrolladas de los ejemplos anteriores son: a) CH3-CH2-CH3 b) CH2=CH-CH3 c) CH C-CH3 d) CH3-COOH
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Qumica Orgnica
EJERCICIOS: 5 COMPLETA LA SIGUIENTE TABLA DE SEGN EL TIPO DE FORMULA Nombre Frmula Frmula condensada Semidesarrollada Frmula desarrollada
Metano
C2H6
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
Butano
C4H10
C5H12
CH3-(CH2)3-CH3
Hexano
CH3-(CH2)4-CH3
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Qumica Orgnica
Nombre
Frmula Frmula condensada semidesarrollada
Frmula desarrollada
C7H16
CH3-(CH2)5-CH3
Octano
C8H18
C9H20
CH3-(CH2)7-CH3
Decano
C10H22
C13H28
CH3-(CH2)15-CH3
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Qumica Orgnica
Nombre
Frmula desarrollada
Pentadecano
C18H38
CH3-(CH2)25-CH3
Eicosano
C12H26
CH3-(CH2)14-CH3
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Qumica Orgnica
Nombre
Frmula desarrollada
Triacontano
C24H50
CH3-(CH2)26-CH3
Trieicosano
C11H24
CH3-(CH2)17-CH3
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Temas Selectos de Qumica Nombre Frmula Frmula condensada semidesarrollada
Qumica Orgnica Frmula desarrollada
Heneicosano
Ciclopentano
C6H14
Undecano
C12H26
CH3-(CH2)18-CH3
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Qumica Orgnica
LOS ALCANOS: OBJETIVO: Escribir el nombre de la IUPAC de un alcano conociendo su formula estructural. LECTURA: Los alcanos Los alcanos, que son hidrocarburos parafnicos o saturados, son sustancias con cadenas rectas o ramificadas de tomos de carbono, y entre dichos tomos solo hay enlaces covalentes sencillos. Estudiaremos con cierto detalle a los alcanos, por que mucha otra clases de compuestos orgnicos se les puede considerar como derivados de los alcanos. Por ejemplo, es necesario aprender los nombres de los primeros diez miembros de la serie de los alcanos , por que tales denominaciones sirven de base para dar nombre a otras clases de compuestos. El metano (CH4) es el primer miembro de la serie de los alcanos. Los miembros que tienen dos, tres y cuatro tomos de carbono son etano, propano y butano, respectivamente. Los nombre de los primeros cuatro alcanos son de origen comn o trivial, y se deben memorizar; pero los nombres de los dems, comenzando con el quinto miembro (pentano), se derivan de los nombres griegos para los nmeros y son relativamente fciles de recordar. Nomenclatura y formula general. Los nombres de los alcanos se forman, mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y la terminacin ano, con excepcin de los cuatro primeros trminos que tienen nombre triviales. Frmula Nombre Frmula Nombre Frmula Nombre Molecular Molecular Molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano C13H28 C20H42 C21H44 C22H46 C30H62 C31H64 Tridecano Eicosano Heneicosano Dodeicosano Triacontano Hentriacontano
Al examinar las formulas moleculares de los alcanos, se observa que el butano contiene un tomo de carbono y dos de hidrgeno mas que el propano, el cual a su vez contiene un tomo de carbono y dos de hidrgeno mas que el etano y as sucesivamente. Una serie de compuestos en la cual cada miembro difiere del siguiente por una cantidad constante. Se llama serie homologa, y los miembros de cada serie, homlogos. En el caso de los alcanos, entre un homologo y otro hay una diferencia de CH2. Se observa tambin que el numero de tomos de hidrgeno de cada alcano es el doble del numero de tomos de carbono mas dos, por lo que su formula general es CnH2n+2.
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Qumica Orgnica
EJERCICIOS: 6 Escribe el nombre de los siguientes alcanos Frmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3(CH2)8-CH3 Nombre
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Qumica Orgnica
LOS ALCANOS RAMIFICADOS: OBJETIVO: Escribir el nombre de la IUPAC de un alcano ramificado conociendo su formula estructural. LECTURA: Nomenclatura sistemtica
Como el nmero y complejidad de compuestos orgnicos se va incrementando, ya no es posible utilizar para todos los nombres comunes, por ejemplo para la formula C6H14 sera difcil distinguir a los isomeros mediante prefijos (iso y neo). Por lo que es necesario un mtodo sistemtico para nombrarlos. Desafortunadamente, existen varios sistemas de nomenclatura, aqu adoptaremos el establecido por la IUPAC (International of Pure and Applied Chemistry). Es necesario conocer ciertos grupos cuya estructura, generalmente, forma parte de los compuestos orgnicos, se conocen con el nombre de grupos alquilo y se forman por la separacin de un tomo de hidrgeno de un alcano. Los grupos alquilos no son compuestos, no existen libres, sino unidos a cadenas de hidrocarburos o formando parte de compuestos. Si al metano se le separa un tomo de hidrgeno (H), queda el radical CH3 que se representa como CH3-, llamado metil metilo. H H-C-H H CH4 metano
H H-C H CH3metil(o)
H tomo hidrogeno de
En el etano, solo hay carbonos primarios. Si a cualquiera de ellos se le quita un tomo de hidrgeno, se forma el grupo etil etilo (radical primario). H H H-C-C H H CH3-CH2Etil(o)
H H H-C-C-H H H CH3-CH3 etano
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Qumica Orgnica
En el propano hay dos carbonos primarios y uno secundario. Si quitamos un hidrgeno de cualquier carbono primario, que da el grupo n-prolil o n-propilo (radical primario). Pero si se quita un hidrgeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil o isopropilo (radical secundario). H H H H-C-C-C H H H CH3-CH2-CH2n-propil(o)
H-
H H H H-C-C-C-H H H H CH3-CH2-CH3 propano
H H H H-C-C-C-H H H
H-
CH3-CH-CH3 isopropil En el n-butano existen carbonos primarios y secundarios. Si se espera un tomo de hidrgeno de un carbono primario, se tiene el n-butilo (radical primario). Pero si se separa un hidrgeno del carbono secundario nmero dos, se forma el secbutil o secbutilo (radical secundario). H H H H H-C-C-C-C H H H H
H H H H H-C-C-C-C-H H H H H CH3-CH2- CH2-CH3 n-butano
+ H-
CH3-CH2- CH2-CH2n-butil(o) H H H H H-C-C-C-C-H H H H
H-
CH3-CH- CH2-CH3 sec-butil(o)
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Qumica Orgnica
Cuando a cualquier alcano normal se le quita un hidrgeno de un carbono primario, se obtiene el grupo n-alquilo. A partir del n-butano, cuando se quita un hidrgeno al carbono secundario numero dos, se obtiene el grupo con el prefijo sec. En el isobutano hay tres carbonos primarios y uno terciario. Si a cualquier carbono primario se le separa un tomos de hidrgeno, se forma el grupo isobutil o isobutilo; (radical primario) pero si se sustrae el hidrgeno del carbono terciario, se tiene el grupo ter-butil o ter-butilo (radical terciario). H H-C-H H H-C-H H H H-C-C-C-H H H H CH3 CH3-CH-CH3 isobutano H H H-C-C-C H H H
H-
CH3 CH3-CH-CH2Isobutil(o)
H H-C-H H H H-C-C-C-H H H CH3 CH3-C-CH3 ter-butil(o)
H-
En general, cuando un isoalcano pierde un hidrgeno del carbono primario ms alejado de la ramificacin (el ultimo carbono), el grupo se denomina isoalquilo.
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Temas Selectos de Qumica Ejemplo: CH3-CH-CH2-CH2 -CH3 CH3

isohexano
Qumica Orgnica
CH3-CH-CH2-CH2 -CH2 CH3

Isohexil(o)
Cuando al isocalcano se le separe el hidrgeno del carbono terciario, se tiene el grupo ter-alquilo. Ejemplo: CH3-CH-CH2-CH3 CH3 isopentano CH3-C-CH2-CH3 CH3 ter-pentil(o)
Es indispensable que el alumno identifique y escriba rpidamente los principales grupos alquilos. Principales grupos alquilo Hidrocarburo del que derivan CH4 metano CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano Grupo alquilo CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH CH3 CH3-CH2 -CH2-CH2CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2 CH3 CH3 CH3-C CH3 Nombre metil(o) etil(o) n-propil(o) isopropil(o) Abreviatura me Et n-Pr i-Pr
n-butil(o) sec-butil(o) isobutil(o)
n-Bu s-Bu i-Bu
CH3-CH2 -CH2-CH3 n-butano
CH3-CH-CH3 CH3 isobutano
ter-butil(o)
t-Bu
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Qumica Orgnica
Reglas para la nomenclatura sistemtica de los alcanos 1.- Encuentre la cadena continua ms larga de tomos de carbono. Ejemplos: A) CH3-CH-CH2-CH3 CH3 B) CH3 -CH -CH2 -CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH-CH3 CH3 CH3
Nota: 1) La cadena mas larga no es necesariamente la escrita en forma horizontal. 2) Tiene preferencia la cadena con mayor nmero de ramificaciones. 2.- Numere la cadena, empezando por el extremo mas prximo a donde exista una ramificacin o de tal modo que los carbonos portadores de sustituyentes tengan los nmeros mas bajos. Ejemplo: A)
1
CH3-2 CH- 3CH2- 4CH3 CH3

metil
B) CH3 - 7CH - 6CH2 - 5CH2- 4CH2-3CH-CH2-CH3 8 2 CH2 CH-CH3 9 1 CH3 CH3
3.- Identifique los grupos sustituyentes, unidos al hidrocarburo principal. A)

1
CH3-2 CH- 3CH2- 4CH3 CH3

metil
B)
etil CH3 - CH - CH2 - CH2- CH2- CH-CH2-CH3 metil 8 2 CH2 CH - CH3 metil 9 1 CH3 CH3
7 6 5 4 3
4.- Si hay varios grupos alquilo iguales, se indica mediante un prefijo numrico (di, tri, tetra, penta, etc.). Por ejemplo, mediante el trmino dimetil se indica que existen dos grupos metilo. 5.- Ordene alfabticamente los grupos sustituyentes. Los prefijos separados por un guin (ter-, sec-) y los prefijos que indican el nmero de grupos (di, tri, etc.), como iso y neo si entran en la alfabetizacin. As, en el ejemplo B, primero se considera etil que dimetil. En el siguiente compuesto, se nombra primero isopropil que dimetil:
38
Temas Selectos de Qumica CH3 metil CH3 - C - CH2 - CH2- CH-CH2 -CH2 -CH3 CH3 metil CH - CH3 CH3 isopropil
Qumica Orgnica
C)
6.- Anteponga a cada sustituyente el nmero de tomo de carbono al cual esta unido. Cada grupo debe tener un nmero por cada vez que aparece. Al ejemplo B le corresponde: 3-etil-2,7-dimetil; al ejemplo C corresponde: 5-isopropil-2,2-dimetil. de la regla 5 le
7.- Los nmeros se separan con comas de otros nmeros y los nmeros se separan con un guin del nombre del sustituyente. 8.- Por ultimo, se da el nombre que corresponde al hidrocarburo de la cadena ms larga. El nombre completo del compuesto A es: 2-metilbutano; y el del compuesto B es: 3-etil 2,7-dimetilnonano y el del compuesto C de la regla 5 es: 5-isopropil-2,2-dimetiloctano.
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Qumica Orgnica
EJERCICIO: 7 Da nombre a las siguientes compuestos orgnicos.

CH3 - CH - CH3 1.- CH3 - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2-CH2 -CH3 CH2 CH3 __________________________________________
CH3 2.- CH3 - C - CH2 - CH- CH3 CH3 CH3 ______________________________ CH3 CH3 - C -CH3 4.- CH3 - CH2 - CH - C - CH - CH-CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 _______________________________________
CH3 CH3 - C -CH3 3.- CH3 - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2-CH3 CH3 ______________________________________
CH3 CH3 CH3 - C -CH3 CH3 5.- CH3 - C -CH2 -CH2 -CH2 -CH - CH - CH2 -CH-CH3 CH -CH3 CH2-CH3 CH3 __________________________________________________ 6.- CH3 - C -CH2 - CH -CH2 -CH - CH3 CH -CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 ___________________________________
CH3 7.- CH3 - CH2 CH2 CH -CH2-CH-CH3 CH3 CH3 ___________________________________
40
Temas Selectos de Qumica Qumica Orgnica 8.CH3 - CH -CH3 CH3 CH2 -CH2-CH3 CH3 - CH -CH2 -C -CH3 CH - CH2 - CH - CH2 -CH-CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 - CH2 - CH CH2 CH3 - CH -C- CH2 -CH2- CH2 CH3 CH- CH2 -CH3 CH3 __________________________________________________ CH3 CH2 CH3 9. CH3 CH3 - CH CH-CH3 CH3 CH3 - CH - CH - C - CH - CH - CH - CH-CH3 CH3 -CH CH2 CH3 - C -CH3 CH3 H3C CH3-C-CH3 CH3 CH3 ______________________________ 10.-
CH3 CH3 - CH-CH2 CH2-CH2 -CH3 CH3 - CH -CH2 - CH - CH - C - CH-CH3 CH2 CH2 CH-CH3 CH3 CH3 -C-CH3 CH3 CH3
________________________________________________
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Qumica Orgnica
EJERCICIO:8 Realice la estructuras de los siguientes compuestos orgnicos.
1)
2-ETIL-4-ISOPROPIL-3,5-DIMETIL-OCTANO
2)
7-ETIL-6-ISOBUTIL-2,3-DIMETIL-PENTADECANO
3)
1,2-DIBROMO-3,3-DICLORO-2-METILHEXANO
4)
3,6-DIMETIL-8-TERBUTIL-DECANO
5)
1-BROMO-3-SEC-BUTIL-7-TERBUTIL-5,9-DICLORO-8,10-DIETIL-6ISOPROPIL-4-NEOPENTILDODECANO
6)
4,6-DIBROMO-5-CLORO-3-ETIL-6-ISOPROPIL-2-METILNONANO
7)
5-SEC-BUTIL-4,6-DIETIL-3-ISOBUTIL-5-ISOPROPIL-2-METILNONANO
8)
3- ETIL-5,8-DIISOPROPIL-4-NEOPENTILUNDECANO
9)
7-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-4-ISOPROPIL-3,6-DIPROPILDODECANO
10) 5-BUTIL-5,6-DIETIL-4-PROPILHEPTANO
11) 5-BUTIL-3-SEC-BUTIL-4-TER-BUTIL-2-ETIL-6-ISOPENTILOCTANO
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Qumica Orgnica
LOS ALQUENOS: OBJETIVO: Escribir formulas estructural y el nombre IUPAC de alquenos. LECTURA: Nomenclatura de los alquenos Los alquenos son hidrocarburos que se caracterizan por que contienen al menos un doble enlace en su estructura. Su nomenclatura es similar a la de los alcanos, con la nica diferencia de que la terminacin de su nombre es eno; adems, a partir del alqueno con cuatro carbonos es preciso indicar la posicin que ocupa el doble enlace, indicando el numero del carbono en el que inicia ste; el conteo de tomos de carbono se inica por el extremo ms prximo al doble enlace.
La estructura y nombre de los alquenos mas comunes son: Estructura CH2 = CH2 CH2 = CH -CH3 CH2 = CH -CH2 -CH3 CH3-CH = CH-CH3 CH2 = CH-CH2 -CH2 -CH3 CH3-CH = CH-CH2 -CH3 Nombre eteno propeno 1-buteno 2-buteno 1-penteno 2-penteno
Los alquenos tambin pueden presentar radicales o arborescencias, en estos casos el esqueleto base es la cadena ms larga que contiene el doble enlace. Ejemplo: Indicar el nombre del siguiente hidrocarburo. CH3 CH3 - C =CH - CH- CH3 CH3 De acuerdo con las reglas establecidas, la cadena ms larga es de 5 carbonos; existen radicales metilo en los carbonos 2 y 4, y el enlace doble se encuentra en el carbono 2. Por lo tanto, el nombre del hidrocarburo es: 2,4 dimetil-2-penteno Los alquenos pueden tener ms de un doble enlace, de modo que si tienen 2 se les llama dienos, si tiene 3 se les llama trienos, etc. Aquellos que presentan varios enlaces dobles reciben el nombre de polienos. Ejemplo:
5
CH3 - 4CH = 3CH - 2CH = 1CH2
CH2 = 2CH -3CH2 -4CH =5CH2 43
1,3 Academia pentadieno de Qumica. Agosto 2011. 1,4 pentadieno
Temas Selectos de Qumica Otros ejemplos de dienos y trienos
Qumica Orgnica
CH3 - 2C = 3CH - 4CH= 5CH - 6CH= 7C- 8CH3 CH3 CH3 2,7 dimetil-2,4,6-octatrieno
5 3 4
CH =6CH2
CH3 - CH2- CH2- CH- CH -2CH2- 4CH2 2 CH2 = 1CH 3,4 dipropil-1,5-hexadieno
CH2 CH3 2 CH CH2 CH3 3 4 5 CH3 - C - CH2 - C - CH - CH3 6 CH3 CH2 7 CH 8 CH2 5-Etil-5- isopropil-3,3-dimetil-1,7-octadieno
44
Qumica Orgnica
EJERCICIOS: 9. Realiza las estructuras de los siguientes alquenos. a) 1-Buteno b) 2-Etil-1-buteno c) 2-Etil-4-metil-1-hexeno d) 4-Secbutil-13-isopropil-12-terbutilheptadecano e) 18-Etil-2,3,4,5,6,7,17-heptametil-13-propil-11-isopropil-16-isobutil-3heneicoseno f) 3-Metil-3-hexeno g) 2,6-Dimetil-3-hepteno h) 2-Propil-2-penteno i) 4,5,6-Trimetil-2-hepteno j) 2,2-Dimetil-3-hexeno k) 3-Metil-2-penteno l) 2,4,4-Trimetil-2-penteno m) 4-Octeno n) 2-Hexeno o) 3,7,8-Trietil-6-neopentil-2-dodeceno p) 4-Metil-2-hexeno q) 3-Bromo-4-metil-2-penteno r) 3-Cloro-5-octeno s) 2,3-Dimetil-4-hexeno t) 5,5-Dimetil-1-hexeno
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Temas Selectos de Qumica ACTIVIDAD 10.- Realiza la estructura de los siguientes dienos. a) 4-Etil-5- isopropil-1,5-heptadieno b) 2,2,3-Trimetil-5-secpentil-3,5-octadieno c) 3,5,9,9-Tetrametil-4-etil-1,6-decadieno d) 4,5,6-Trimetil-5-terpentil-1,3-octatrieno e) 7,7,11,Trietil-4-isopropil-1,5-tridecadieno f) 5-Etil-1,3,6-heptatrieno g) 1,4,6-Octatrieno h) 2-Metil-1,3-butadieno
Qumica Orgnica
Los nombres que aparecen a continuacin son incorrectos. Cul es el nombre correctos de los siguientes hidrocarburos. a) 2,2-Dimetil-4-penteno b) 3-Propil-3-hepteno c) 4,5-Dimetil-2-isopropil-2-hexeno d) 3-Isopropil-3-butil-2-hexeno
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Qumica Orgnica
LOS ALQUINOS: OBJETIVO: Escribir formulas estructural y el nombre IUPAC de alquInos. LECTURA: Alquinos Estos compuestos se caracterizan por tener en su molcula un triple enlace. Su frmula general corresponde a CnH2n-2. Para denominarlos se nombran el numero de tomos de carbono con la terminacin ino; por ejemplo: Ejemplo: H- C C - H Nomenclatura Oficial Etino Propino 2- Butino Nomenclatura Trivial Acetileno Metil Acetileno Dimetil Acetileno
CH3 - C C - H CH3 - C C - CH3
Los alquinos con mayor numero de carbonos se nombran igual que los alquenos, y la triple ligadura debe estar en la cadena principal, a partir de la cual se enumera la cadena. Ejemplos: CH3 CH3 CH- CH3 7 6 5 4 3 CH3 - CH - CH - CH - CH - 2C 1CH CH3 CH3 -C - CH3 CH3
4-Terbutil-3-isopropil-5,6-dimetil-1-heptino
Cl 1 2 3 4 CH3 - C C - C - 5CH2- 6CH3 CH3

4-Cloro 4-Metil-2-Hexino
CH3 CH2- CH3 I CH2 CH- CH3 9 8 7 6 5 CH3 - CH - CH - CH - CH - 4CH - 3C 2C - 1 CH3 CH3 - CH CH3 -C - CH3 CH3 CH3
5-secbutil-4-Terbutil-6-etil-7-isopropil-8-yodo-2-nonino
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Qumica Orgnica
Ejercicio 11: Escribe el nombre los siguientes hidrocarburos usando la nomenclatura IUPAC.
CH -CH2 - CH2- C CH2 - CH3 CH -CH2 - CH3 CH3 CH3 CH3 - C - CH2 - CH2- C CH2 - CH3 ________________________________________________________________ CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH2 - C - CH3 C C - CH3 CH2 - CH3
_______________________________________________
CH3 CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 CH2 CH3
______________________________________________________________
CH3 CH3 - C - CH2 - C CH2 - CH3 CH3

__________________________________________
CH CH3 C CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH2 -CH - CH- CH2 - CH3 CH3 CH -CH2 - CH3 CH3 CH3
__________________________________________________________________________
CH3 - C C- CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH -CH2 - CH2- CH3 CH3 - C - CH3 I CH3
______________________________________________________________________________ _
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Qumica Orgnica
EJERCICIO 12: ESCRIBE LA FORMULA ESTRUCTURAL DE LOS SIGUIENTES ALQUINOS QUE APARECEN CON NOMBRE COMN a) Diterbutil acetileno
b) Etil propil acetileno
c) Isorpopilmetilacetileno
d) Secbutil neopentil acetileno
e) Terbutil isopentil acetileno
f) isopropil acetileno
g) Metil propil acetileno
h) Secbutil propil acetileno
i) Terbutil etil acetileno
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Qumica Orgnica
LOS BENCENOS: OBJETIVO: Escribir formulas estructural y el nombre IUPAC de los bencenos. LECTURA: Bencenos El benceno y los compuestos que se le asemejan en comportamiento qumico, se conocen como hidrocarburos aromticos y se caracterizan por su tendencia a dar reacciones de sustitucin inica. El benceno se conoce desde 1825; sin embargo, no fue hasta mediados de este siglo que se propuso un modelo estructural adecuado, para explicar su comportamiento. El benceno tiene la formula molecular C6H6, se puede hidrogenar a presin y con catalizadores, produciendo ciclohexano; por sustitucin de un tomo de hidrgeno, se obtiene solamente un derivado monosustitiudo; por sustitucin de dos hidrgenos, produce tres derivados disustituidos, por ejemplo: 1, 2-dibromobenceno, 1,3dibromobenceno y el 1,4-dibromobenceno. Todos estos datos indican que es una molcula en forma de anillo, donde todos los hidrgenos son equivalentes entre si. En 1865, kekule propuso para el benceno una estructura cclica con 3 dobles enlaces alternados.
H C H- C H- C C H C- H C- H
De esta estructura se derivan el 1,3 y el 1,4- dibromobenceno y adems dos isomeros del 1,2-dibromobenceno que difieren solamente en la posicin de los bromos, en relacin a la doble ligadura. H C H -C H- C C H 1,3-dibromobenceno C- H C- Br HC HC C H C-H C- Br Br
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Qumica Orgnica
Sin embargo, en la practica, se obtiene slo un derivado 1,2 disustituido. Kekule, entonces sugiri que los dobles enlaces no se encontraban fijos, sino que se movan constantemente alrededor del anillo, pasando rpidamente de la estructura de la II y como consecuencia no era posible aislar los dos isomeros 1,2 disustituidos.
Estas figuras explican satisfactoriamente por que, con la formula molecular del benceno (C6H6), slo se obtiene un derivado monosustituido y tres ismeros disustituidos; ya que, los hidrgenos son equivalentes entre si. Sin embargo, no explican la gran estabilidad del anillo, mismo que da reacciones de sustitucin en vez de las adicin caractersticas de los dobles enlaces, y el que las distancias entre los enlaces carbonocarbono sean iguales e intermedias, entre las de un enlace sencillo y uno doble, como se determino experimentalmente. Distancia entre carbono y carbono en el benceno es de 1,39A Con el desarrollo de la teora cuantica y del concepto de resonancia, se propuso un mejor modelo molecular del benceno, al considerar su estructura como un hbrido de resonancia de las formulas de kekul, que slo difieren entre si en el arreglo de electrones.
Por si solas, ninguna de estas dos estructuras resonantes representa adecuadamente la molcula del benceno, ya que su estructura verdadera se considera como un hbrido que tiene una estructura intermedia entre I y II, en donde existe un sistema
51
Temas Selectos de Qumica Nomenclatura de los derivados del benceno
Qumica Orgnica
Algunos de los derivados monosustituidos del benceno se nombran, anteponiendo el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Ejemplo: Cl Br I NO2
clorobenceno
bromobenceno
yodobenceno
nitrobenceno
CH2 - CH3
CH2-CH-CH3 CH3
etilbenceno
fluorbenceno
isobutilbenceno
Otros son ms conocidos por sus nombre comunes, entre los ms importantes se encuentran:
CH3
NH2
OH
COOH
SO3H
tolueno
anilina
fenol
cido benzoico
cido bencensulfonico
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Qumica Orgnica
En el caso de derivados disustituidos, existen isomeros que se diferencian, mediante los prefijos orto (o), meta (m), y para (p), como a continuacin se ejemplifica: Cl Cl Cl Cl o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno Cl Cl
El ismero orto tiene los dos grupos sustituyentes, unidos a carbonos adyacentes; en el isomero meta, estn separados por un tomo de carbono sin grupo sustituyente y el ismero para, estn separados por dos tomos de carbono sin sustituyentes. Si los dos grupos sustituyentes son diferentes y ninguno de ellos le confiere un nombre especial a la molcula, se nombran sucesivamente los dos grupos en orden alfabtico y se termina con la palabra benceno. Ejemplos: I NO2 NO2 Br Br p-bromoyodobenceno m-bromonitrobenceno o-cloronitrobenceno Cl
Si uno de los grupos sustituyentes le confiere un nombre especial a la molcula, el compuesto se nombra como derivado de ese compuesto, por ejemplo:
CH3 NO2
OH
NH2
SO3H
Br o-nitrotolueno p-bromofenol
Cl
Cl
m-cloroanilina cido m-clorobencensulfnico
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Qumica Orgnica
Algunos compuestos disustituidos importantes que conservan sus nombres comunes son: CH3 CH3
OH CH3
NH2 CH3
o-xileno
o-cresol
o-toluidina
De estos compuestos tambin existen los isomeros meta y para. Cuando existen ms de dos grupos unidos al benceno, se usan nmeros para indicar sus posiciones. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo con la secuencia que de la combinacin de la nmeros menores y en orden alfabtico. Ejemplos: Br Br Cl Br Cl 1,3,5-tribromobenceno 1,2,4- triclorobenceno 1-bromo-3-cloro5-nitrobenceno CH2 -CH3 2-cloro-4-etil-1propilbenceno NO2 Br Cl Cl
Cl
CH2-CH2 -CH3
Cuando uno de los sustituyentes le confiere un nombre especial al compuesto, se sobreentiende que el grupo ocupa la posicin 1 y no se anota este nmero al dar el nombre. Ejemplo: OH Br Cl CH3 CH3 Cl NO2 NO2
NO2 2-bromo-4nitrofenol 2,6-diclorotolueno
NO2 2,4,-6 trinitrotolueno (TNT)
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Qumica Orgnica
La denominacin general para los compuestos aromticos es renos; la eliminacin de un tomo de hidrgeno en un areno produce un fragmento, llamado arilo, que se simboliza Ar . Cuando el benceno pierde un tomo de hidrgeno se tiene el grupo C6H5 , llamado fenilo, que frecuentemente se representa mediante (phi). Cuando el fenilo esta unido a otro grupo de tomo de carbono se puede considerar como un sustituyente ms, al igual que cualquier radical R . Ejemplo:
CH3 - C -CH2 -CH3
C C- H
CH2
2-fenilbutano
fenilacetileno
difenilmetano CH2
Cuando el tolueno pierde un tomo de hidrogeno queda el radical bencilo C6H5 Ejemplo: CH2 -OH alcoholbenclico CH2 -Cl Cloruro de bencilo CH2 -NH2 Bencilamina
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Qumica Orgnica
EJERCICIO 13: Realice las estructuras de los siguientes compuestos aromticos y sus derivados
a) Ortodicloro benceno b) 1,2-dibromobenceno c) Metadietilbenceno d) Paradinitrobenceno e) Ortodihidroxibenceno f) Paraclorofenol
g) Metanitroanilina h) Metabromotolueno i) j) Paranitrotolueno Ortobromofenol
k) 2.4-dibromoanilina l) 3,5-diclorofenol
m) tolueno n) Paraxileno o) Fenol p) Anilina q) Benzaldehido r) Acido benzoico
s) Acido Bencensulfonico t) butilbenceno
u) isobutilbenceno v) Cloruro de paranitrobencilo w) 1,2,5-trinitro-2-clorobenceno x) 2-fenilpentano y) 1-metil-4-secbutilbenceno
z) Ortoxileno
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Qumica Orgnica
LOS ALCOHOLES: OBJETIVO: Escribir formulas estructural y el nombre IUPAC de los alcoholes. LECTURA: ALCOHOLES Desde tiempos remotos el hombre obtena alcohol por la fermentacin de algunos granos-como el maz, arroz, trigo y cebada-, o, de races como la papa- o de algunos cactos; el alcohol ha sido utilizado como medicamento, pero siempre ha sido parte de la convivencia social. Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos mas importante de la qumica orgnica y, consecuentemente, los de mayor demanda en la industria qumica. Su importancia radica principalmente en su poder de transformacin, pues a partir de ellos se obtiene un gran numero de compuestos derivados como alquenos, halogenuros de alquilo, teres, cetonas, etc. Los alcoholes y fenoles se encuentran abundantemente en la naturaleza, son compuestos orgnicos en los cuales un grupo OH (oxidrilo) esta unido a un hidrocarburo; se representan por la formula R-OH. A continuacin se mencionan algunos de estos compuestos que tienen mayor importancia comercial. Metanol. (Alcohol de madera) CH3 -OH. En un principio se obtena a partir de la destilacin de la madera, es decir, de la calefaccin destructiva, por eso se le conoce como alcohol de madera. Tiene importantes aplicaciones como disolvente y materia prima para la fabricacin de formaldehdo, dimetilaminas y otros compuestos metlicos. Es muy txicos, la inhalacin de sus vapores y su ingestin producen ceguera e incluso la muerte. Etanol. (Alcohol de caa) CH3 -CH2 -OH. Se obtiene por la fermentacin de los vegetales que contienen carbohidratos; la materia prima del proceso industrial es el almidn que se encuentran en los granos de los cereales y de las patatas; adems de los azucares presentes en la caa y en el agave azul de donde se hace el tequila (mezcal). Se utiliza como disolvente en preparacin de muchos productos farmacuticos; tambin sirve como medicamento desinfectante. Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes. Desnaturalizado, se vende en farmacias y supermercados, debiendo llevar una etiqueta en la que se previene que es toxico al ser ingerido. Etilenglicol. CH2OH-CH2-OH. Se emplea en grandes cantidades como anticongelantes para radiadores y como lquido para frenos hidrulicos. Glicerol. (Conocido como glicerina o 1,2,3-propanotriol) CH2OH-CHOH - CH2OH. Se emplea en la fabricacin de jarabes, en la industria de los alimentos y en la farmacutica; adems se usa como lubricante, plastificante, anticongelante y en la fabricacin de explosivos, es decir, para producir nitroglicerina. Fenol. C6H5 (OH. Este alcohol aromtico es de gran importancia qumica y tiene aplicacin como desinfectante, germicida y anestsico local.
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Qumica Orgnica
Hidroquinona. C6H4(OH)2. Tiene aplicacin en la sustancias de reveladores fotogrficos. Propiedades fsicas de los alcoholes La comparacin de las propiedades fsicas de los alcoholes con las de los hidrocarburos de masa molecular similares, muestra diferencias muy marcadas, especialmente con los que tienen menor numero de tomos de carbono; los alcoholes son definitivamente menos voltiles y tienen temperaturas de fusin mas altas y mayor solubilidad en el agua que los hidrocarburos correspondientes, aunque las diferencias se van haciendo progresivamente menores a medida que aumenta la masa molecular. El efecto profundo del grupo oxhidrilo sobre las propiedades fsicas de los alcoholes es causado por el enlace por puente de hidrogeno. La solubilidad en agua de los alcoholes de bajo peso molecular es elevada y tambin es una consecuencia de los enlaces por puente de hidrogeno. En el metano, el grupo oxhidrilo representa casi la mitad del peso de la molcula y, por tanto, no es sorprendente que esta sustancia sea miscible (soluble) con agua en todas proporciones. A medida que aumenta el tamao de la porcin de hidrocarburos de un alcohol, el grupo oxhidrilo progresivamente representa menos porcentaje en el peso molecular y, por consecuencia, disminuye la solubilidad en el agua. Estructura y clasificacin. Los alcoholes son compuestos orgnicos cuyas molculas contienen un grupo hidroxilo enlazado a un tomo de carbono saturado. As, si sustituimos un H por un OH en el CH4, obtendremos al CH3OH, que es el alcohol metilico. El grupo funcional de los alcoholes es el OH. La formula general de los alcoholes es ROH, siendo R un radical alquilo, o un grupo alquilo sustituido. Los alcoholes se diferencian de los hidrxidos metlicos en que no se disocian o ionizan en agua. El grupo OH se fija al tomo de carbono mediante un enlace covalente y no en enlace inico. Los alcoholes forman una serie homologa, siendo el metanol, CH3OH, el primero de sus miembros. Los alcoholes se clasifican como primarios (1), secundarios (2) o terciarios (3), dependiendo de si el tomo de carbono al que se fija el grupo OH est enlazado a uno, dos o tres tomos de carbono, respectivamente. Las formulas generalizadas de los alcoholes 1, 2 y 3 son las siguientes. H R R R - C -OH R - C -OH R - C -OH H H R Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario En los alcoholes primarios el OH est unido a un carbono primario, en los secundarios el OH est unido a un carbono secundario y en los terciarios el OH esta unido aun carbono terciario.
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Ejemplo CH3 - CH -CH3 OH Secundario CH3 CH3 - C -CH3 OH Terciario
CH3 - CH2 -OH Primario
En la siguiente tabla aparecen las formulas de ejemplos especficos de esas clases de alcoholes. Al metanol (CH3OH) se le agrupa a veces con los alcoholes primarios. Las estructuras moleculares en las que haya ms de un grupo OH fijo a un solo tomo de carbono generalmente no son estables. Pero una molcula de alcohol puede contener dos o mas grupos OH si cada uno de ellos se fija en tomo de cada carbono diferentes. De acuerdo con lo anterior, tambin los alcoholes se clasifican como monohidroxi, dihidroxi, trihidroxialcoholes, y as sucesivamente, basndose en el numero de grupos hidroxilo por molcula. Los polihidroxialcoholes son aquellos que tienen mas de un grupo OH por molcula.
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Temas Selectos de Qumica Nomenclatura y clasificacin de los alcoholes.

Clase Frmula
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Nombre de la IUPAC Nombre comn
Primario Primario Primario Primario Primario Primario Primario
CH3OH CH3CH2OH CH3 CH2CH2OH CH3 CH2CH2CH2OH CH3 (CH2)3CH2OH CH3 (CH2)6CH2OH CH3 - CH -CH2 -OH CH3 CH3 - CH -CH3 OH CH3 - CH2 - CH -CH3 OH CH3 CH3 - C - OH CH3
Metanol Etanol 1-Propanol 1-Butanol 1-Pentanol 1-Octanol 2-metil-1-propanol
Alcohol metilico Alcohol etlico Alcohol propilico Alcohol n-butlico Alcohol n-amilico, o Alcohol n-pentilico Alcohol n-octilico Alcohol isobutilico
Punto de ebullici n C 65 78.5 97.8 118 138 195 108
Secundario
2-Propanol
Alcohol isopropilico
82.5
Secundario
2-Butanol
Alcohol secbutilico
91.5
Terciario
2-Metil-2-Propanol
Alcohol terbutilico
82.9
Dihidoxi Trihidroxi
OH CH2CH2OH OHCH2 - CH - CH2 -OH OH
1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol
Etilenglicol Glicerol o glicerina
197 290
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Temas Selectos de Qumica Nomenclatura de los alcoholes.
Qumica Orgnica
Si se sabe cmo dar nombre a los alcanos, ser fcil nombrar a los alcoholes con el sistema IUPAC. Desafortunadamente, varios de los alcoholes se les conoce generalmente por su denominacin comn, por los que con frecuencia se hace necesario conocer ms de uno de los nombres de un alcohol dado. Sistema IUPAC 1. Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga al grupo (OH). 2. Se enumera la cadena, empezando por el extremo ms prximo al grupo OH. 3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes. 4. Por ultimo, se da nombre a la cadena principal, cambiando la terminacin ano por ol, y se le antepone el nmero del carbono, en donde se inserta el grupo OH Ejemplos:
1
CH3 - 2CH -3CH3 OH
CH3 1 2 CH3 - C -3CH2 - 4CH3 OH 2-metil-2-butanol
CH2 - 1CH2 - OH
2-propanol
2-fenil-1-etanol
CH3 -CH2 5 4 3 2 CH3 - CH2 - CH2 - CH - 1CH2 -OH 2-etil-1-pentanol
CH3 - 4CH2 - 3CH2 - 2CH - 1CH2 -OH 1-pentanol
Nomenclatura comn o trivial. Los alcoholes reciben tambin nombre triviales, empleando la palabra alcohol, seguida del nombre del grupo alquilo, al que se le agrega la terminacin ico. CH3 - CH2 - CH -CH3 OH Alcohol secbutilico CH3 - CH - CH2 - CH2 OH CH3 Alcohol isopentilico alcohol isoamlico CH3 CH3 - C -CH3 OH Alcohol terbutilico
Los alcoholes pentilicos tambin reciben el nombre de alcoholes amlicos.
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Otros ejemplos son:
CH3 - 2CH2 - 1CH2 -OH
1- Propanol (Alcohol n-proplico)
CH3 - 2CH2 - 3CH3 OH 2- Propanol (Alcohol isopropilico)
CH2=CH -CH2 -OH 2-propen-1-ol
CH3 - 3CH - 2CH2- 1CH2 -OH CH3 3- Metil-1- butanol (Alcohol isoamalico alcohol isopentilico)
OH - 2CH2 - 1CH2 -OH 1,2-Etanodiol (etilenglicol)
Debemos evitar nomenclatura donde se combinan nombres comunes con los nombres sistemticos, es incorrecto decir isopropanol, terbutanol, secbutanol. Lo correcto en estos casos es nombrarlos como: alcohol isopropilico o 2-propanol, alcohol terbutilico o 2-metil-2-propanol, alcohol secbutilico 2-butanol.
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Usos Metanol. Cuando se calienta la madera a altas temperaturas en una atmsfera carente de oxigeno, se forma metanol (alcohol de madera) y otros productos, los cuales son expulsado de la madera. Al proceso se le llama destilacin destructiva, y hasta aproximadamente 1925 se obtena casi todo el metanol por este mtodo. En los primeros aos de la dcada de 1920, se desarrollo en Alemania la sntesis del metanol por hidrogenacin cataltica a altas presin del monxido de carbono. La reaccin es: CO + 2H2 ZnO-Cr2O3 300-400 C, 200 atm CH3OH
Hoy, casi todo el metanol se fabrica de este modo. El metanol es un liquido voltil (P.eb. 65 C), altamente inflamable. Ingerido es venenoso y capaz de ocasionar ceguera o muerte. La exposicin a vapores de metanol, aun durante cortos periodos es peligrosa. Sin embargo, se fabrican anualmente 4 millones de toneladas (3.6 X 10 6 Kg), que se usan para: Conversin a formaldehdo (metanal), principalmente para la fabricacin de polmeros. Fabricacin de otras sustancias qumicas, especialmente distintos tipos de esteres. Desnaturalizacin de alcohol etilico (haciendo perjudicial como bebida) Solvente industrial Anticongelante baratos y temporal para los radiadores (no es anticongelante permanente sastifactorio, debido a que su punto de ebullicin es menor que la del agua. Ha mostrado resultado prometedor el uso experimental de entre 5 % y 10 % de metanol en la gasolina (llamada gasohol) para reducir la cantidad de contaminantes de la atmsfera que emiten los automviles. Otro de los beneficios por usar metanol en la gasolina es que se puede fabricar el mismo, a partir de fuentes no petrolicas. La fuente no petrlica ms econmica de monxido de carbono en la fabricacin del metanol, es el carbn. Adems de este material, se pueden usar tambin combustible como madera, desperdicios agrcolas y limo de drenaje; como fuente potencial de metanol. Etanol.-Sin duda, el etanol es el alcohol conocido desde los tiempos mas remotos y el mas extendido. Se le ha conocido por varios nombres. Como alcohol etilico, alcohol (a secas), alcohol de grano, metilcarbinol, espritu de vino, alcohol de caa o agua vital. La preparacin de etanol por fermentacin se registra en el Antiguo Testamento. Gigantescas cantidades de estas sustancias se siguen produciendo por fermentacin. El almidn y el azcar mediante hidrlisis catalizada por enzimas o cidos. (una enzima es un catalizador biolgico). Se logra la conversin de azucares simples en etanol por la enzima zimasa de las levaduras. C6H12O6 glucosa Zimaza 2 CH3CH2OH etanol + 2 CO2
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Qumica Orgnica
Para uso legal en bebidas, el etanol se fabrica por fermentacin; pero una gran parte del alcohol para usos industriales se fabrica a partir del etileno, derivado del petrleo. El etileno se hace pasar por una solucin acuosa cida para formar el etanol. CH2 = CH2 + H2O H+ CH3 -CH2 - OH
Algunos de los usos econmicos importante del etanol son los siguientes: Intermediario en la fabricacin de otras sustancias qumicas como acetaldehdo, cido actico, acetato de etilo y ter dietilico. Solvente de muchas sustancias orgnicas. Ingredientes para productos farmacuticos, perfumes, aromas, etc. Ingrediente esencial de las bebidas alcohlicas. El etanol acta fisiolgicamente como alimento, medicamento y toxico. Es alimento en sentido limitado, ya que el organismo puede metabolizar pequeas cantidades en dixido de carbono y agua con produccin de energa. Como frmaco el etanol, con frecuencia se considera errneamente como estimulante, pero realmente es un depresivo. En cantidades moderadas, el etanol origina ebriedad y deprime las funciones cerebrales, de modo que las actividades que requieren de habilidad y juicio (como el conductor un auto) quedan interferidas. En mayor cantidad, el etanol origina nausea, vomito, percepcin deficiente e incoordinacin. Si se consume una cantidad muy alta, pueden sobrevenir la inconsciencia y finalmente la muerte. Los peritos sostienen que el efecto del etanol sobre los conductores de vehculos son unos de los factores en aproximadamente la mitad de los accidentes fatales de los Estados Unidos. Se puede percibir la gravedad de este problema cuando se advierte que los citados accidentes son responsables de unas 50 000 muerte en este pas. El etanol para uso industrial se desnaturaliza o desfufa (es decir, se hace inadecuado para la ingestin). La desnaturalizacin se efecta agregando pequeas cantidades de metanol y otros desfumantes que son extremadamente difciles de separar. Los gobiernos exigen la desnaturalizacin para proteger la percepcin de los impuestos que provienen del alcohol potable. En Estados Unidos se extiende permisos o exenciones de impuestos especiales a usuarios cientficos e industriales que necesitan etanol puro para usos distintos a los de bebidas. Otros alcoholes que se usan mucho son: (1) el alcohol isopropilico (2-propanol), principal ingredientes de las formulaciones de alcohol para friccin; (2) el etilenglicol, que es el principal componente de los anticongelante de tipo permanente, y se usa en la fabricacin de fibras sintticas, de polister (dacron), y se emplea mucho en las industria de la pintura; (3) el glicerol, tambin conocido como glicerina, que es un liquido tipo jarabe de sabor dulce. Sus usos principales son en la elaboracin de polmeros y explosivos, como emoliente en cosmticos, como humectante en el tabaco, y como edulcorante.
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EJERCICIO 14: Clasifique y da nombre a los siguientes alcoholes. 1.- Indica a qu tipo pertenece los siguientes alcoholes: primario, secundario o terciario.
a) CH3 - CH2 - CH2- OH ______________________
b)
CH2- OH
______________________
c)
CH3 - CH2 - CH3 OH
d)
CH3 CH3 - C - CH2 - CH3 OH
______________________ CH3 CH3 - C - CH2 - OH CH3
______________________
e)
f)
CH3 - CH2 - CH - CH3 OH
______________________
______________________
g)
CH3 CH3 - CH - CH2 - OH
h)
CH3 - OH
______________________ CH3 CH3 -CH2 - CH - CH - CH3 OH
______________________
i)
CH3 -CH2 - CH-CH2 -CH2 - OH CH3 ______________________ j)
______________________
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2.- Escribe el nombre comn (trivial) de los siguientes alcoholes. Escribe tambin su nombre sistemtico. Nombre comn O trivial a) CH3 - CH - CH2 - CH3 OH CH3 CH3 - C - CH2 - CH3 OH CH3 CH3 - CH - CH2 - OH Nombre sistemtico (IUPAC)
b)
c)
d)
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 - OH
e)
CH3 -CH -CH2 -CH2 - OH CH3
f)
CH3 -CH2 - CH-CH2 -CH2 - OH CH3
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3.- Escribe las formulas estructurales de los siguientes alcoholes que aparecen con nombre comn. Escribe tambin su nombre sistemtico (IUPAC). Frmula estructural a) alcohol terbutilico Nombre sistemtico
b) alcohol isopropilico
c) alcohol metilico
d) glicerol
e) alcohol etilico
f) alcohol neooctilico
4.- Los siguientes nombres de alcoholes estn escritos en forma incorrecta. Corrige el nombre y escribe la formula estructural correspondiente. a) 2,2-dietil-3-pentanol b) 3-etil-2-butanol c) 1,1-dimetiletanol d) 1-metil-1,2-propanodiol e) secbutanol.
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LOS ETERES OBJETIVO: Escribir formulas estructural y el nombre de los teres y epxidos mas comunes. LECTURA: ETERES El nombre de otra familia de compuesto orgnico que consideraremos en esta unidad, los teres, ha llegado a ser casi sinnimo de anestesia. El ter dietilico fue el primer anestsico confiable reportado originalmente en 1842 por el medico Crowfrod W. Long y usado por casi cien aos. Actualmente ha sido reemplazado por su alta flamabilidad y por causar nauseas, por otros anestsicos mas seguros. Los teres pueden considerarse al igual que los alcoholes, como derivaos estructurales de la formula del agua. El agua es, con mucho, el compuesto inorgnico mas importante que hemos estudiado; por lo tanto, no debe sorprendernos que los compuestos orgnicos derivados estructuralmente del agua sean tambin de gran importancia para la vida y la salud. Algunos teres son partes de los aceites esenciales de los vegetales, en particular de aquellos en que algunos de los radicales es arilo, como el safrol y acetol utilizados en perfumera. Estructural y clasificacin Los alcoholes (ROH) y los teres (ROR,) son isomericos, ya que tienen la misma frmula molecular, pero diferentes frmulas estructurales, por ejemplo, la formula molecular del etanol y del ter dimetilico es C2H6O, pero las frmulas estructurales son;
CH3 - CH2 - OH Etanol
CH3 - O - CH3 ter dimetlico
Esas dos molculas tienen propiedades fsicas y qumicas extremadamente diferentes. Los teres tienen la formulas general R-O-R,. Los dos grupos, R y R, pueden derivarse de los hidrocarburos saturados, no saturados o aromticos y, para un ter dado, pueden ser iguales o diferentes. Existiendo tres maneras posibles de formar teres.
R - O -R
R - O -Ar
Ar - O -Ar
Todas las formulas anteriores representan teres. Un compuesto es un ter mientras tenga dos grupos de carbono unidos al oxigeno, independientemente de que los grupos sean alifticos o aromticos. Ejemplo
CH3 - CH - O - CH3 CH3 Academia de Qumica. Agosto 2011.
O-CH3
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Qumica Orgnica
Si los dos grupos de un ter son iguales, se clasifica como ter simple o simtrico. En el caso de que los dos grupos sustituyentes sean diferentes se clasifica como ter mixto o asimtrico. CH3 - O - CH3 ter simple Nomenclatura Comn o trivial Los teres se nombran indicando los grupos alquilos1 o arilos unidos al oxgeno, preferentemente por orden alfabtico, con la terminacin ico, precedidos de la palabra ter, ejemplo: CH3 - CH - O - CH3 CH3 ter mixto
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 ter dietilico o ter etlico
CH3 - CH2 - O - CH3 ter etil metilico
O ter difenilico o ter fenilico
En el caso de los teres simples el nombre del grupo debe ir precedido por el prefijo di, aunque dicho prefijo con frecuencia se omite. As, los nombres ter metilico y ter dimetilico se refieren al mismo compuesto. Tambin es comn nombrar los teres, dando los nombres de los grupos R en dos palabras separadas, seguidas de la palabra ter, ejemplos:
CH3 - O - CH3 Dimetil ter
CH3 - O- CH - CH3 CH3 Isopropil metal ter COOH COOH
O- CH3 Fenil metil ter
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Temas Selectos de Qumica Sistema IUPAC
Qumica Orgnica
La nomenclatura sistema IUPAC no es muy utilizada para nombrar teres, ya que se refiere la comn, sin embargo resulta muy til cuando los grupos unidos al oxigeno no tienen un nombre sencillo. Se pueden nombrar como derivado alcoxi del hidrocarburo con la cadena ms larga. Para dar nombre a un ter con este sistema: 1.- Se selecciona la cadena carbonocarbono mas larga y se le identifica con el nombre del alcano correspondiente. 2.- Se cambia la terminacin ilo del otro grupo hidrocarburo a oxi, para obtener el nombre del grupo alcoxi. Por ejemplo, a CH3O- se llama metoxi. 3.- Se combinan los dos nombres de los pasos 1 y 2, dando primero el nombre del alcoxi, para formar el nombre del ter.
CH3 - O - CH2 - CH3
Esta es la cadena C-C ms larga, y por lo tanto se le llama etano
Este es el otro grupo se modifica su nombre a metoxi y se combina con el de etano para obtener el nombre del ter, metoxietano.
De este modo,
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 etoxietano
CH3 - CH2 - CH2 - O - CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n-propoxipentano Ejemplos en los que se aplica esta nomenclatura CH3 - CH2 -CH -CH2 -CH -CH3 OH OH -CH3 4-metil-2-metoxihexano CH2=CH -CH -CH2 -CH2-CH3 O -CH2 -CH3 3-etoxi-1-hexeno
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Qumica Orgnica
Otros nombres de teres con nombre comn (el nombre IUPAC aparece entre parntesis). CH3 - O- CH3 ter dimetilico (metoximetano) CH3- CH2 - O- CH2- CH3 ter dietilico (etoxietano) CH2= CH - O- CH= CH2 ter divinilico
CH3- CH2 - O- CH3 ter etil metilico (Metoxietano)
CH3- CH2 - O- CH- CH3 CH3 ter etil isopropilico (2-Etoxipropano)
O- CH3 Anisol (Metoxibenceno)
Propiedades fsicas Los teres son sustancias de olor generalmente agradable, mas ligeros que el agua. Aunque los teres son compuestos dbilmente polares, sus puntos de ebullicin son muy similares a la de los alcanos de pesos moleculares semejantes y, mucho menor, que los de los alcoholes, como se observa a continuacin: Compuestos CH3- CH2 - O- CH2- CH3 CH3- CH2 - CH2- CH2- CH3 CH3- CH2 - CH2- CH2-OH Nombres ter etlico n-pentano n-butanol Peso molecular Punto de ebullicin C 74 72 74 34.6 36.0 118.0
Los teres tienen puntos de ebullicin mas bajos que sus isomeros funcionales, los alcoholes, debido a que no se forman puentes de hidrogeno entre sus molculas; ya que no hay tomos de hidrogeno, unidos a oxgenos, Su solubilidad es semejante a la de los alcoholes de igual peso molecular, probablemente sea debido a que se pueden formar puentes de hidrogeno entre el agua y los teres.
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Qumica Orgnica
LOS ALDEHIDOS Y CETONAS OBJETIVO: Reconocer un aldehdo y una cetona.,escribir formulas estructural y el nombre de los aldehdos y cetonas mas comunes. LECTURA: ALDEHIDOS Y CETONAS Qu tienen en comn algunas hormonas, el sabor de la vainilla, un conservador de los tejidos biolgicos y los pepinos frescos? Lo que tienen es un grupo funcional carbonilo. El grupo carbonilo es caracterstico de los aldehdos y las cetonas, las familias que vamos a considerar en este tema. Este grupo funcional y estas dos familias de compuestos se encuentran en un conjunto muy diversos de productos. Tantos los aromas tentadores de la canela, la vainilla y los panes de mantequilla recin horneados. Como el olor dulzor nauseando de algunos alimentos rancios, estn relacionados con el grupo carbonilo. La qumica del grupo es tan interesante como sus propiedades fsicas, por lo que dedicaremos algo de tiempo al estudio de algunos aspectos de dicha qumica. Los aldehdos y las cetonas nos ofrecen una oportunidad de estudiar el grupo carbonilo en sus compuestos ms sencillos. En los temas siguientes estudiaremos grupos funcionales algo ms complicados que llevan incorporado el grupo carbonilo; y finalmente, nos veremos incursionando dentro de esta asociacin de tomos simples presentes en carbohidratos, grasas, protenas, cidos nucleicos, hormonas, vitaminas y en la multitud de compuestos orgnicos indispensables para el funcionamiento de los sistemas vivientes. Empecemos por concentrar nuestra atencin al grupo carbonilo de los aldehdos y las cetonas. Estructura y clasificacin Ya hemos encontrado un grupo funcional con un doble enlace en los alquenos. En los miembros de esta familia, dos tomos de carbono comparten cuatro electrones (dos pares) para formar un doble enlace carbono-carbono. Tambin en los alcoholes vimos un grupo funcional al que llamamos hidroxilo, en el cual un tomo de oxgeno estaba unido a un tomo de hidrogeno. Ahora veremos al grupo funcional llamado carbonilo, el cual contiene un carbono unido al oxigeno por un doble enlace (un enlace doble carbono-oxgeno).
C=O
Los aldehdos y cetonas contienen un grupo carbonilo C = O , que es el que determina sus propiedades. Los aldehdos tienen la formula general R-CHO y las cetonas R-CO-R. Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra unido a un tomo de hidrogeno y a uno de carbono (excepto el formaldehdo, HCH=O), en tanto que en una cetona el grupo carbonilo se encuentra siempre unido a dos tomos de carbono. Academia de Qumica. Agosto 2011. 72
Qumica Orgnica
R C=O H Aldehdo
R C=O R cetona
El grupo carbonilo tiene forma planar, debido a que el carbono y el oxgeno poseen hibridacin sp2 y estn unido por dobles enlace. Los electrones del doble enlace unen tomos de diferente electronegatividad, por lo que los electrones pi se encuentran mas cerca del oxgeno que es el ms electronegativo, formndose un dipolo. Esta polaridad confiere algunas propiedades especiales tanto a los aldehdos como a las cetonas. Nomenclatura de los aldehdos Nomenclatura sistemtica 1.- Se busca la cadena ms larga que contenga al grupo carbonilo. 2.- Se principia a enumerar, a partir del carbono del grupo carbonilo. 3.- Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes. 4.- Por ultimo se da nombre a la cadena principal, cambiando la terminacin ano por al. Ejemplos: CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C -CH = O CH3
2,2-dimetilpentanal
CH3-CH-CH2-CH = O CH3
3-metilbutanal
CH3-CH2-CH = O
Propanal
CH3-CH-C = O Cl H
2-cloropropanal
H CH2- C=O Feniletanal
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Qumica Orgnica
Cuando el grupo carbonilo esta unido a un anillo aromtico, el compuesto recibe el nombre de: benzaldehdo, tolualdehdo, etc.
H C=O Benzaldehdo
CH3-
H C=O p-tolualdehdo
Nomenclatura comn o trivial Como ocurre con la mayora de los compuestos aislados a partir de fuentes naturales, los aldehdos se conocan por nombres comunes mucho antes de que se establecieran las reglas de la IUPAC, los cuales fueron adoptados a partir de los nombres comunes de los cidos carboxlicos. Este sistema de nomenclatura comn es. En muchos aspectos, tan organizado como el sistema oficial IUPAC. A continuacin citamos la forma de asignar nombres a estos compuestos en el sistema comn. Los nombres triviales de los aldehdos se derivan del nombre comn del cido que forman por oxidacin, cambiando la palabra cido por la de aldehdo o sustituyen la terminacin ico por aldehdo. Ejemplos: HCH0 CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2 -CHO CH3-(CH2)3 -CHO CH3-(CH2)4 -CHO CH3-(CH2)6 -CHO CH3-(CH2)8 -CHO CH3-CH-CHO CH3 Aldehdo frmico Aldehdo actico Aldehdo propinico Aldehdo butrico Aldehdo valrico Aldehdo caprico Aldehdo caprlico Aldehdo cprico Aldehdo isobutrico o o o o o o o o o Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Butiraldehdo Valeraldehdo Caproaldehdo Caprialdehdo Capraldehdo isobutiraldehdo
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Qumica Orgnica
En esta nomenclatura, al carbono nmero dos se le designa con la letra alfa (a), al carbono tres con la letra (b) as sucesivamente. H Ejemplo: CH2- C = O CH3-CH2 -CH-CH = O CH3
a- metilbutiraldehdo (2-metilbutanal )
CH3-CH2 -CH- CH2 -CH = O CH3

b- metilvaleraldehdo (3-metilpentanal )
fenilacetaldehdo (feniletanal)
Como se observa, el compuesto que encabeza la lista de los aldehdos ms sencillos, y el nico que tiene dos hidrgenos unidos al grupo carbonilo, contiene slo un tomo de carbono y se conoce como formaldehdo. Nomenclatura de cetonas. Nomenclatura sistemtica 1.- Buscar la cadena ms larga que contenga al grupo carbonilo. 2.- Numerar por el extremo ms cercano al carbonilo. 3.- Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes. 4.- Dar nombres a la cadena principal, cambiando la terminacin ano por ona y anteponiendo el nmero del carbono del grupo carbonilo. Ejemplos: CH3-CH2 -C- CH2-CH3 O
3-pentanona
CH3 CH3-CH -C- CH3 O

3-metil-2-butanona
CH2 -C- CH3 O

fenilpropanona
Nomenclatura comn o trivial Se nombran los dos grupos organicos unido al carbonilo y se le agrega la palabra cetona. La propanona recibe el nombre trivial de acetona. Ejemplos: CH3-CH2 - CH2-C- CH3 O
Metil-n-propil cetona (2-pentanona)
CH3-CH -C- CH2-CH3 CH3 O

Etil isopropil cetona (2-metil-3-pentanona
O CH3-CH - CH3
Acetona dimetilcetona (propanona)
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Qumica Orgnica
C- CH3 O
Fenil metil cetona
C- CH2- CH2-CH3 O
fenil n-propil cetona
Cuando el carbonilo va unido al anillo bencnico se le llama fenona y se le antepone el nombre trivial del cido del mismo nmero de carbonos que la cadena alifatica, cambiando la terminacin ico por o. C- CH3 O Acetofenona O C- CH2- CH3 C- CH2- CH2- CH3 O n-butirofenona O C Benzofenona
Propiofenona
USOS El formaldehdo se usa en la obtencin de resinas sintticas, como antisptico, para la conservacin de piezas anatmicas, embalsamiento de cadveres como de funguicidas y desodorantes, en la obtencin de exgeno o ciclonita (explosivo). El acetaldehdo se usa en la obtencin de cido actico y en las sntesis de nuestros compuestos. La acetona es muy buen disolvente de gran nmero de sustancias orgnicas como; acetileno, resinas, grasas, lacas, acetato de celulosa; se emplea en la fabricacin de resinas viniliticas, barnices, plvoras sin humo; en la obtencin de cloroformo y yodoformo.
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Qumica Orgnica
EJERCICIO 15- Ejercicio de aldehdos y cetonas. a) CH3-CH -CH2 -CH = O CH3

____________________________
b) CH3-(CH2)4 -CH = O
____________________________
CH3 c) CH3 - C - CH2 - CH = O CH3

________________________________
d) CH3-(CH2)8 -CH = O
____________________________
e)
CH2-CH = O
f)
CH2- CH2-CH = O
_______________________________
_______________________________
g) CH3-C- CH3 O
_________________________________
h) CH3- CH2-C- CH3 O

_________________________________
i)
CH2-C- CH3 O
CH3 j) CH3- CH2-C- CH -CH3 O

______________________________ _________________________________
_____________________________
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Qumica Orgnica
2.- Dibuja las estructuras de los siguientes aldehdos y cetonas. a) Isopentaldehdo b) Formaldehdo
c) Acetaldehdo
d) b,a- dimetilpentaldehdo
e) 4- fenilbutanal
f) 3,4-dimetil-2-hexanona
g) metil vinil cetona
h) diisopropilcetona
i) acetofenona
j) Terbuilneopentilcetona
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Qumica Orgnica
LOS CIDOS CARBOXLICOS OBJETIVO: Reconocer un cido o un derivado de los cidos carboxlicos, escribir formulas estructura de los cidos carboxlicos y derivados del cido. LECTURA: CIDOS CARBOXLICOS Los cidos orgnicos ya se conocan mucho tiempo antes de que se aislaran los cidos orgnicos. Hemos estudiado primero algunos cidos inorgnicos (el HCl y el H2SO4); sin embargo, las tribus primitivas estaban mas familiarizadas con los cidos orgnicos, como los que obtenan cuando sus reacciones de fermentacin fallaban y no producan alcohol sino vinagre. Los naturalistas del siglo XVII saban que el escozor que producan la mordedura de la hormiga roja se deba a un cido orgnico que este insecto inyectaba en la herida, y era bien conocido que el sabor agrio de los frutos ctricos era producido por un compuesto orgnico propiamente llamado cido ctrico. El cido actico del vinagre, el cido formico de las hormigas rojas y el cido ctrico de las frutas pertenecen todos a la misma familia de compuesto, los cidos carboxlicos. Cierto nmero de derivados de los cidos carboxlicos tambin son importantes. Las amidas, de las cuales las protenas son tal vez los ejemplos ms espectaculares, y los teres que incluyen las grasas son dos clases derivados de cidos. Dos fibras sintticas tambin se clasifican dentro de estas dos familias de derivados; el nylon, como la seda y la lana es una poliamida, y el dragn, del que estn hechas muchas ropas, es un polister. En la seccin anterior estudiamos el grupo carbonilo y observamos que era el grupo funcional que caracteriza la qumica de los aldehdos y la cetona. El grupo carbonilo se encuentra tambin en los cidos carboxlicos y sus derivados; sin embargo en estos compuestos el grupo carbonilo es slo una parte del grupo funcional que caracteriza a esta familia. El grupo funcional de los cidos carboxlicos es el grupo carboxilo: -C = O ( -COOH) OH En este grupo puede considerarse como una combinacin del grupo carbonilo (-C =O ) Academia de Qumica. Agosto 2011. 79
Qumica Orgnica
Y el grupo hidroxilo (-OH), pero tiene propiedades caractersticas propias. El grupo carboxilo se encuentra en los extremos de las cadenas hidrocarbonadas. Nomenclatura trivial o comn. La mayora de los cidos orgnicos se derivan de fuentes naturales y tienen nombres comunes que se relacionan con la fuente natural de la cual provienen. Esta forma de nombrar los cidos es trivial, pero es importante por que su uso es muy frecuente y aunque no sigue reglas especificas, los nombres de los cidos tienen la terminacin ICO. Las siguientes tablas presentan los nombres comunes y el origen de algunos cidos carboxlicos. Nomenclatura sistemtica. Los nombres IUPAC de los cidos carboxlicos rara ves se emplean en el uso diario, pero se deducen fcilmente de los nombres de los alcanos del mismo numero de tomos de carbonos. Para nombrarlos, se buscan la cadena mas larga que contenga el carboxilo y el carbono del carboxilo se considera el numero uno. Se siguen las reglas mencionadas en el caso de los alcanos para los grupos sustituyentes, y se da el nombre de la cadena principal, anteponiendo el nombre del hidrocarburo la palabra cido y sustituyendo la terminacin o por oico. Si hay dos grupos carboxilo se sigue las mismas reglas y se da la terminacin dioico. En las siguientes tablas se presentan los nombres IUPAC de algunos cidos carboxlicos. Ejemplos CH3-COOH cido etanoico CH2- CH2-- CH2COOH CH3-CH- CH2 -COOH CH3 cido 4-fenilbutanoico cido 3-metilbutanoico
HOOC-CH2-COOH cido propanodioico
COOH cido benzoico
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Qumica Orgnica
Nombres de algunos cidos alifticos comunes.

Frmula condensada HCOOH CH3-COOH CH3- CH2-COOH CH3- CH2- CH2-COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido octanoico cido decanoico cido dodecanoico cido tetradecanoico cidohexadecanoico cido octadecanoico Nombre comn cido frmico cido actico cido propionico cido butirico cido valrico cido caproico cido caprilico cido caprico cido lurico cido miristico cido palmtico cido esterico Origen del nombre comn Del latn formica hormiga Del latn acetum vinagre Del griego protos, prieto y pion grasa Del latn butyrum mantequilla Del latn valere poderoso Del latn caper cabra rbol del laurel Myristica fragans moscada) Palmera Del griego otear, sebo (nuez
Algunos cidos dicarboxlicos comunes

Estructura HOOC-COOH HOOC- CH2-COOH HOOC- (CH2 )2 -COOH HOOC- (CH2 )3 -COOH HOOC- (CH2 )4 -COOH Nombre IUPAC cido etanodioico cido propanodioico cido butanodioico cido pentanodioico cido hexanodioico Nombre comn cido oxlico cido malnico cido succnico cido glutarico cido adpico Origen del nombre comn Del griego oxys, agudo o cido Del cido mlico (del latn malum, manzana Del latn succinum, mbar Del cido glutmico (del latn gluten, gomacola) Del latn adeps, grasas
COOH COOH
cido 1,2-bencenodicarboxilico cido ftlico De naftaleno
COOH
cido 1,4-bencenodicarboxilico
cido tereftalico
De naftaleno
COOH
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Qumica Orgnica
El prefijo iso se emplea para designar aquello cido que poseen un grupo metilo en el penltimo carbono de la cadena. Ejemplo; CH3-CH- CH2 -COOH CH3 cido isovalerico CH3-CH- CH2 - CH2 -COOH CH3 cido isocaproico
Los cidos ramificados se denominan indicando la posicin de la ramificacin. Con los nombres comunes se usan letras griegas y con los nombres IUPAC, se emplean los nmeros. El carbono del carboxilico se considera el numero 1. El carbono (a) es el que se encuentra junto al grupo carboxlico. El carbono (a) es el nmero 2, el beta (b) es el 3, y as sucesivamente. d g b a C- C- C - C -COOH 5 4 3 2 1 Ejemplos; a CH3-CH2 - CH2 - CH -COOH CH3 cido a- metal valerico cido 2-metilpentanoico b CH2- CH2-- COOH cido b-fenilpropionico cido 3-fenilpropanoico
g b a CH2-CH - CH2 - COOH Br Br cido b,g- dibromobutirico cido 3,4-dibromobutanoico Propiedades fsicas.
b a CH2 -CH-CH - COOH CH3 CH3 cido a,b- dimetilbutirico cido 2,3-dimetilbutanoico
La estructura particular del grupo carboxilico permite que las molculas se unan entre si con mucha fuerza por enlaces de hidrgenos, formando dimeros.
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Qumica Orgnica
O ........H - O R-C O H........O En consecuencias, estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms elevados que los alcoholes de pesos moleculares comparables. El alcohol etlico (con un peso molecular de 46) hierve a 78 C, mientras que el cido frmico (con el mismo peso molecular) hierve a 100 C. En forma similar, el alcohol proplico (con un peso molecular de 60) hierve a 97 C, mientras que el cido actico (con el mismo peso molecular) hierve a 118 C. Hay pruebas recientes de que, aun en la fase vapor algunos de los puentes de hidrogeno entre las molculas del cido no se rompen. Los grupos carboxlicos se enlazan con facilidad por puentes de hidrogeno a las molculas de agua. Los cidos que tienen de uno a cuatro tomos de carbono, son lquidos incoloros, completamente miscibles en agua, pero la solubilidad disminuye cuando se aumenta el nmero de carbonos. As, el cido hexanoico (C6H12O2) es soluble en solo en la cantidad de 1.0 g por 100 g de agua y el cido palmitico ( C16H32O2) es esencialmente insoluble. La mayora de los cidos carboxlicos tienen un olor irritante y ofensivo. Generalmente los olores se van haciendo ms desagradables a medida que ascendamos en la serie homlogos dependiendo por supuesto, de lo que entendemos por desagradable. El cido frmico (CH2O2) tiene un olor acre y penetrante. El cido valerico (C5H10O2) no es tan agresivo, pero a pesar de ello huele bastante mal. Su descripcin mas sencilla es que es pegajoso o persistente, pero mucho ms descriptivamente se le seala esencia de zapatos tenis viejos. Esta caractersticas de los olores se alivia un poco por que disminuye la tendencia de los cidos a evaporarse a medida que crece el peso molecular. En el caso de los cidos con 12 o mas carbonos, los olores se van haciendo ms debiles. Los cidos carboxlicos son lquidos hasta los nueve tomos de carbonos, el resto son slidos. Son menos denso que el agua. El cido actico puro se congela a 16.6 C (62 F). Como esta temperatura queda solamente un poco por debajo de la temperatura ambiente (alrededor de 20 C, o 38 F) el cido actico se solidifica fcilmente cuando baja un poco la temperatura. En los laboratorios con mala calefaccin, el cido actico se congela con frecuencia en el almacn de reactivos. Por esa razn, el cido actico puro ( a veces llamado cido actico concentrado) acab por ser conocido como cido actico glacial, nombre que aun persiste. C-R
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Qumica Orgnica
EJERCICIO 16- Desarrolla la estructura de los siguientes cidos carboxlicos.
a) cido- 2- Metilpentanoico
b) ) cido- 3- Etiloctanodioico
c) cido- 3- bromo-2-metilbutanoico
d) cido -3- cloro,4,4-dimetilhanoico e) cido 3- bromo-4-etil-5-oxo,octanoico
f) cido 2- amino,3-hidrxi,pentanodioico
g) cido 5- Etil,2,5-dimetil,6-formil,2hexenoico
h) cido 2,3-dihidrxi,pentanodioico
i) cido 3- bromobutanoico
j) cido 4,4-dimetil,hexodioico
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Qumica Orgnica
LAS AMINAS OBJETIVO: Distinguir aminas primarias, secundarias y terciarias, escribir formulas estructura y nombre de las aminas. LECTURA: LAS AMINAS Hay que distinguir los trminos primarios, secundario y terciario del uso que anteriormente dimos a estos trminos en relacin con los alcoholes. Consideremos, por ejemplo, las estructuras I y II. El compuesto I tiene una amina primaria por que solo uno de los enlaces del nitrgeno esta unido a un tomo de carbono; en cambio, el compuesto II es un alcohol secundario. Para determinar si un alcohol es primario, secundario o terciario, contamos el numero de carbonos enlazados no al oxigeno sino al carbono que esta unido al oxigeno. Se puede ver otra diferencia entre las estructuras III y IV. El compuesto III es una amina secundaria, pero el compuesto IV es un ter (no un alcohol secundario ni de ningn otro tipo). Cuando solo hay un grupo carbono unido al oxigeno, el compuesto es un alcohol, pero si hay dos, el compuesto es un ter. Por lo contrario, si hay uno, dos o tres grupos alquilo o arilo unido al nitrgeno, todos los compuestos se clasifican como aminas. NH2 CH3 - CH - CH3 I OH CH3 - CH - CH3 II CH3 - N - CH3 H III
CH3 - O - CH3 IV
Tabla de clasificacin de las aminas.
Clase Primaria
Frmula R - NH2
Ejemplo CH3 -CH2 - CH2 -NH2
NH2
Secundaria
R - N -H R
CH3 - NH -CH3
NH2 CH3
Terciaria
R - N -R R
CH3 - N - CH3 CH3
NCH3 CH3
85
Qumica Orgnica
Nomenclatura Sistema IUPAC En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se aade al nombre principal del hidrocarburo, suprimiendo la terminacin o para las aminas primarias. Se asigna el menor nmero posible al carbono que lleva el grupo - NH2 Ejemplos:
CH3 - CH2 - CH - CH3 NH2 2-butanamina NH2 CH3 - C - CH3 CH3
CH3 - CH2 - CH2 - NH2 1-propanamina
CH3 - CH2 - NH2 etanamina
2-metil-2-propanamina
Las aminas secundarias y terciarias se indican como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el sustituyentes se halla sobre el tomo de nitrgeno. Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH - CH3 CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3
N-metilpentanamina
N-etiletanamina
N,N-dimetilbutanamina
CH3 - CH2 - CH2 - CH2
CH3 - N - CH3
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Qumica Orgnica
Ejemplos: Aminas primarias CH3 - CH2 - NH2 etilamina Aminas secundarias CH3 - NH - CH3 dimetilamina Aminas terciarias CH3 CH3 NCH2CHCH3 Fenilisobutilmetilamina
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 n-butilamina
CH3 - NH - CH2 - CH2 -CH3 metilpropilamina CH3 CH3CH2N CH3 etildimetilamina
CH3 - NH2 metilamina
CH3 - CH2 - NH - CH2 -CH3 dietilamina
CH3 - CH2 - CH2 - NH2 propilamina
CH3 CH3CH2CH2N CH2CH3 etilmetilpropilamina
En las aminas secundarias y terciarias tambin, se utiliza la nomenclatura derivada de una amina primaria. En esta nomenclatura, se antepone la letra N al nombre del sustituyentes que esta unido al tomo de nitrgeno, y se selecciona como amina primaria a la que contenga al grupo hidrocarbonato ms largo o ms importante. Esta nomenclatura se utiliza principalmente en el caso de las aminas aromticas que se nombran como derivadas de la anilina.
NH2 Fenilamina (anilina)
CH3 CH3 CH2CH2 CH2CH2NCH3 N,N-dimetilpentilamina
NH CH2 CH3 N-etilanilina (etilfenilamina) 87
Qumica Orgnica
NH
CH3 CH3
CH3 NHCH3
H NCH3
N-fenilanilina (difenilamina)
p-etil-N,N-dimetilanilina
N-metilanilina (fenilmetilamina) CH3 NCH3
CH3 NHCH3 CH3 2,4,N-trimetilanilina
N,N-dimetilanilina (fenildimetilamina)
CH3 CH3 CH2CH2 N CH3 N,N-dimetilpropilamina
CH3 CH2CH2 N CH3 N-metilpropilamina
Cuando se trata de aminas mas complejas, con otros grupos funcionales, se prefiere nombrar a este grupo como un sustituyente del grupo principal, mediante el prefijo amino ( NH2) H2N CH2CH2OH 2-amino-1-etanol (etanolamina) CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 NH2 3-amino-4-metilheptano CH3 CH COOH NH2 cido a-aminopropionico (alanina) CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 NH2 2-amino-3-metilpentano NH2 CH3 CH CH CH2 OH NH2 2,3-diaminobutanol
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Qumica Orgnica
NH2 CH2 (CH2)4 CH2 NH2 1,6-diaminohexano (1,6-hexametilendiamina)
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 NH2 3-aminohexano
Otros derivados de la anilina se le conocen por sus nombres comunes. NH2 COOH
NH2 O2N p-nitroanilina Cl o-cloroanilina
NH2 COOH cido antranilico NH2 cido-p-aminobenzoico
A la amina aromtica, con un grupo metilo en el anillo bencnico, se le conoce como toluidina y, con un grupo SO3H, se le llama cido sulfonico. NH2 CH3 CH3 SO3H o-toluidina m-toluidina Acido-p-sulfanilico NH2 NH2
Propiedades fsicas Las aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrgeno; por ello, son capaces de establecer puentes de hidrogeno intermoleculares. Estas fuerzas no son tan poderosas como entre las molculas de alcohol (que tienen hidrogeno sobre oxigeno, un elemento mas electronegativo que el nitrgeno), y aunque las aminas hierven a temperaturas mas bajas que los alcoholes de peso molecular comparable. Las aminas terciarias no tienen hidrogeno sobre nitrgeno y no pueden formar puentes de hidrogeno intermoleculares. Tienen puntos de ebullicin comparables a los de los teres.
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Qumica Orgnica
Las tres clases de aminas pueden establecer puentes de hidrogeno con el agua. De hecho las aminas de peso molecular bajo son bastantes solubles en agua, encontrndose la frontera de solubilidad en agua en los cinco o seis tomos de carbono. Las aminas tienen olores interesantes. Las ms simples huelen muy parecido al amoniaco; las aminas alifticas superiores huelen a pescado podrido o, visto desde el ngulo opuesto, el pescado podrido produce aminas olorosas. El olor de la carne en putrefaccin se debe en parte a la putrescina y a la cadaverina, dos compuestos clasificados como diaminas. Las aminas aromticas, generalmente, son bastante toxicas, son adsorbidas por la piel con mucha facilidad, y hay que tener mucho cuidado para evitar accidentes serios cuando se trabaja con estos compuestos. Varias aminas aromticas, incluyendo especialmente la b-naftilamina, son carcingenos potentes (productos qumicos que inducen el cncer). NH2 H2NCH2CH2CH2 CH2 NH2 1,4-diaminobutano (putrescina) H2NCH2CH2CH2 CH2CH2 NH2 1,5-diaminopentano (cadaverina) b-Naftilamina Usos de aminas y derivados de las aminas Cuando la dimetilamina se deja reaccionar con cido nitroso, seguido de reduccin del producto por hidrogeno, se forma dimetilhidracina (CH3)2NNH2. Las hidracinas de este tipo se han utilizado como propulsoras de cohetes.
90
Temas Selectos de Qumica EJERCICIO 17. Da el nombre a las siguientes aminas A) CH2-CH3
Qumica Orgnica
B) CH3-(CH2)2 -NH -CH3 C) NH2
CH3 D) C6H5 -N(CH3)2
E)
CH3 CH3 - C -NH2 CH3
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Qumica Orgnica
2.- Escribe las estructuras de todas las aminas con formula C4H11N y C7H9N con el anillo bencnico
3.- Escribe el nombre que le corresponde a cada uno de los siguientes compuestos. Utiliza un nombre derivado de amina primaria, anteponiendo la letra N al nombre del sustituyente que esta unido al tomo de nitrgeno. a) CH2 - NH -CH3 CH2 - CH3 CH3 - NH -CH2 -CH3 (CH3)2 - N -CH2 -CH3
b) c)
92
Temas Selectos de Qumica BIBLIOGRAFIA

FUENTES DE INFORMACIN A) BSICAS
Qumica Orgnica
1.- Sherman A./Sherman S./Russikoff L., Conceptos bsicos de Qumica. 1 ed. CECSA. 1999. Mxico. 2.- Ramrez A./Flores T./Del Rey Ma. T., Qumica General. Esfinge Milenio. 2001.Mxico. 3.- Chang, Rarmond., Qumica. 6 ed., Mc. Graw Hill. 2001., Mxico. 4.- Atkins., Qumica General., Omega., Mxico., 2001. 5.- Dickson, T. R., Introduccin a la Qumica., Publicaciones Culturales., 1999, Mxico. 6.- Ocampo, G. A. / F. Fabila G. / Jurez, J. M. / Monsalvo R. Prcticas de Qumica 1-2. Enseanza Media Superior. Publicaciones Cultural. 1999. Mxico. 7.- Andrs Espriella/Leopoldo Ramrez. Qumica Organica. Ed. Espriella Magdaleno., Mxico 2003.
B) COMPLEMENTARIAS
7.- A. Garritz y Jos A. Chamizo. Qumica. Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A., 1996. 8.- Steve S. Zumdahl. Fundamentos de qumica. Ed. Mc. Graw Hill. 1992 9.- Beristain Bonilla / Camacho Figarola/ Domnguez Ortiz. Qumica II. Coleccin Bachiller. Compaa Editorial Nueva Imagen. 216 Pgs. 10.- G. A. Ocampo/ f. Fabila G. / J. M. Jurez/ r. Monsalvo. Practicas de qumica 1-2. Enseanza Media Superior. Publicaciones Cultural. Mxico 1999. 127 Pgs 11.- Colli/ Espinosa/Martnez. Qumica. colegio de bachilleres del Edo. de Campeche. Ed. Mc. Graw Hill. 2001. 212 Pgs
C) ARTICULOS, REVISTAS O SITIOS WEB
- ARTCULOS CON TEMAS ACTUALES DE QUMICA - SITIOS WEB: a) http://www.qumica.net b) http://www.teletel.com.ar/qumica/index.html c) http://www.stanford.com.pe d) http://www.orbita.starmedia.com e) http://www.ur.mx/cursos/diya/qumica/jescobed/prog.htm f) VIDEOS CON TEMAS ACTUALES DE QUMICA g) SOFTWARE DE QUIMICA h) AUDIOCASETTES
MANUALES QUMICOS
93

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UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL CARMEN Ciudad del Carmen, Campeche, Mxico Escuela preparatoria Campus II Academia de Qumica

TEMAS SELECTOS DE QUMICA

CUADERNO DE TRABAJO DE TEMAS SELECTOS DE QUMICA

Nombre del Alumno:______________________________

Cd. del Carmen, Campeche, Agosto del 2011.

Temas Selectos de Qumica NDICE Presentacin Introduccin Objetivo

Qumica Orgnica Pg. 3 4 5 6 9

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Temas Selectos de Qumica PRESENTACIN

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Temas Selectos de Qumica INTRODUCCIN

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Temas Selectos de Qumica

de Qumica de la Escuela Preparatoria Campus II de la Universidad Autnoma del Carmen.

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Temas Selectos de Qumica

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Temas Selectos de Qumica

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Temas Selectos de Qumica

5.- No presentan isomera

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Temas Selectos de Qumica

Jugo de limn Alka-Seltzer Bixido de Carbono Pasta para sopa

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Temas Selectos de Qumica

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Temas Selectos de Qumica

Ejercicio: 2.- Completa el siguiente diagrama de acuerdo a la clasificacin de compuestos orgnicos.

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R CH3 R COH CH3 COH teres Aminas Nombre Aldehdos

R terciario Frmula H \ C=O / \ C=O / R \ C=O / R R-CO-R

CH3 terciario Sistemtico Comn acetaldehido

CH3CHO CH3 \ C=O / CH3 CH3-CO-CH3

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Temas Selectos de Qumica

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Temas Selectos de Qumica

CH En estas cadenas es ms comn el uso de notacin taquigrfica

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Temas Selectos de Qumica Los anillos pueden ser homocclicos o heterocclicos.

CH2 CH2 CH CH CH2

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Temas Selectos de Qumica

CH3 - CH2 - CH2- CH3

CH3 - CH2 CH2 - CH2 CH - CH CH2 CH3

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Temas Selectos de Qumica Hidrocarburos saturados y no saturados

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Temas Selectos de Qumica Ejemplos de compuestos aromticos NH2 COOH

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Temas Selectos de Qumica Isomera de cadena

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Temas Selectos de Qumica

C3H6O Formula molecular

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Temas Selectos de Qumica Ismeros de posicin