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    PIRIDINAS

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    La piridina es el heterociclo aromático de seis miembros más importante con un átomo de nitrógeno. Es básica debido a que los electrones π cumplen solos la regla de Hückel, sin implicar al par de electrones del nitrógeno. La densidad electrónica se encuentra principalmente sobre el nitrógeno, haciendo que la piridina sea menos reactiva que el benceno frente a sustituciones electrofílicas aromáticas. Los métodos principales para sintetizar piridina son la síntesis de Hantz

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    PIRIDINAS

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    La piridina es el heterociclo aromático de seis miembros más importante con un átomo de nitrógeno. Es básica debido a que los electrones π cumplen solos la regla de Hückel, sin implicar al par de electrones del nitrógeno. La densidad electrónica se encuentra principalmente sobre el nitrógeno, haciendo que la piridina sea menos reactiva que el benceno frente a sustituciones electrofílicas aromáticas. Los métodos principales para sintetizar piridina son la síntesis de Hantz

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    apunte piridinas

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    La piridina es el heterociclo aromático de seis miembros más importante con un átomo de nitrógeno. Es básica debido a que los electrones π cumplen solos la regla de Hückel, sin implicar al par de electrones del nitrógeno. La densidad electrónica se encuentra principalmente sobre el nitrógeno, haciendo que la piridina sea menos reactiva que el benceno frente a sustituciones electrofílicas aromáticas. Los métodos principales para sintetizar piridina son la síntesis de Hantz

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    La piridina es el heterociclo aromático de seis miembros más importante con un átomo de nitrógeno. Es básica debido a que los electrones π cumplen solos la regla de Hückel, sin implicar al par de electrones del nitrógeno. La densidad electrónica se encuentra principalmente sobre el nitrógeno, haciendo que la piridina sea menos reactiva que el benceno frente a sustituciones electrofílicas aromáticas. Los métodos principales para sintetizar piridina son la síntesis de Hantz

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    PIRIDINAS

    De los compuestos heterociclos aromticos de seis miembros


    y un heterotomo, el ms importante es la piridina.

    Protonacin de la piridina
    La piridina es bsica. Esto indica que el
    par de electrones de la piridina no est
    implicado en la aromaticidad del anillo. Los
    electrones por s slos cumplen la regla
    de Hckel de los 4n+2 (n=1) electrones.

    pKb = 8.8

    La piridina es bsica

    Las estructuras resonantes de la piridina muestran que la


    densidad electrnica se encuentra principalmente sobre el
    nitrgeno, lo que hace que este sistema no lleve con facilidad
    reacciones de sustitucin electroflica aromtica.
    El nitrgeno de la
    piridina retira carga
    del anillo
    aromtico. La
    piridina es
    menos reactiva
    que el benceno
    frente a la SEAr

    Mtodos de sntesis

    SNTESIS DE HANTZSCH
    La Sntesis de piridina de Hantzsch usa normalmente una mezcla
    2:1:1 de un -ceto-ster (normalmente acetoacetato), un aldehdo
    (formaldehdo) y amonaco o una sal de amonio con el nitrgeno
    dador, para formar una dihidropiridina, que puede ser oxidada a su
    correspondiente derivado de piridina.

    Un ejemplo de Sntesis de piridina de Hantzsch, con acetoacetato,


    formaldehdo y acetato de amonio, usando cloruro de hierro (III) como
    catalizador. La dihidro-piridina se puede oxidar posteriormente para
    obtener la piridina correspondiente.
    La sntesis de Hantzsch, con sus diversas modificaciones, constituye
    un mtodo de validez general; las piridinas sustituidas
    asimtricamente pueden ser producidas mediante este proceso.
    Ciclacin de Bnnemann
    La Ciclizacin de Bnnemann es una reaccin en qumica orgnica
    que consiste en la trimerizacin de una molcula de un nitrilo y dos
    molculas de acetileno para producir piridina.

    La reaccin puede ser activada ya sea por calor o luz. Mientras que la
    activacin trmica requiere altas presiones y temperaturas, la
    cicloadicin foto-inducida ocurre a condiciones ambientales normales
    con un complejo de cobalto como catalizador y puede ser realizada
    incluso en agua. Se puede producir una serie de derivados de piridina
    de esta forma.
    PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

    En un matraz redondo de 25 mL
    adicionar:
    0.35 mL de formaldehido acuoso
    (37%)
    1.25 mL de acetoacetato de etilo
    1.6 mL de hidrxido de amonio

    Lavar con 2-5


    mL de etanol
    bien fro
    dividido en
    varias

    Producto
    crudo.

    Agitar la
    mezcla de
    reaccin
    (es
    exotrmica).

    Fase
    slid
    a

    Filtrar al vaco
    la solucin
    resultante.

    Calentar a
    reflujo con
    agitacin
    constante por
    30 min usando
    parrilla.

    Enfriar la
    mezcla de
    reaccin
    usando bao
    de hielo.

    Fase lquida

    Aguas madres
    y trazas de
    materia prima.
    Obtener segunda
    cosecha de
    producto agregando
    agua a las aguas
    madres y filtrando
    de nuevo al vaco.

    Recuperar
    producto y
    recristalizar
    con etanol
    (cristales
    amarillos).

    Fase
    slid
    a

    Producto
    puro.

    Dejar secar,
    determinar
    punto de
    fusin y
    calcular
    rendimiento.

    Fase lquida

    Etanol y agua

    FIN

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