Cetonas y Aldehidos Casi Listo Con Conclusiones
Cetonas y Aldehidos Casi Listo Con Conclusiones
Cetonas y Aldehidos Casi Listo Con Conclusiones
CETONAS
HEIDY
DAVID
Formacin de fenilhidrazonas.
0,895 g C5 H 10 O 1 mol C11 H 14 N 4 O4 266,10 g C11 H 14 N 4 O4
0,5 mL x
x
x
=1,38 g C11 H 14 N 4 O4
1 mL
86,13 g C 5 H 10 O
1 mol C11 H 14 N 4 O4
0,5 mL x
Reaccin de cannizzaro.
1,04 g
0,5 mL x
=0,52 g Benzaldehido
1 mL
Reaccin de yodoformo.
0,805 g
0,5 mL x
=0,4025 g Benzaldehido
1 mL
PORCENTAJE DE RECUPERACIN
Reaccin con bisulfito de sodio.
0,4382 g acetona
x 100=55
0,79 g acetona
0,2282 g pentanal
x 100=28,3
0,806 g pentanal
Formacin de fenilhidrazonas.
0,0251 g pentanal
x 100=6,35 g pentanal
0,395 g Pentanal
0,1245 g Benzaldehido
x 100=12 g Benzaldehido
1,04 g Benzaldehido
Reaccin de cannizzaro.
0,1852 g Benzaldehido
x 100=35,6
0,52 g Benzaldehido
Reaccin de yodoformo.
0,0921 g
x 100=22,9 ANALISIS DE RESULTADOS
0,4025 g benzalde
Los aldehidos y las cetonas son compuestos orgnicos que presentan un grupo carbonilo
como grupo funcional, y por lo tanto, reaccinan de forma similar la diferencia principal se
ve en las variadas velocidades con que reaccionan. Los aldehdos reaccionan en general,
ms rpidamente debido al menor impedimento estrico sobre el grupo carbonilo.
En la prctica se llevaron a cabo algunos ensayos de caracterizacin de estos compuestos
aprovechando las propiedades del grupo carbonilo. Primer ensayo fue el del bisulfito; se
hizo reaccionar pentanal el cual es un aldehdo con bisulfito de sodio, cuando se agita una
mezcla fuertemente entre un aldehdo con una solucin de NaHSO 3 se produce una
reaccin de adiccin y se form un precipitado.
CH3
HSO 3Na
H3C
O Na
CH3
OH
Fi
gura 5. Mecanismo de reaccin prueba de Yodoformo.
La etilmetilcetona es atacada primero por el medio acido, all sale uno de los hidrgenos
muy cidos del grupo metilo y se forma un carboanion, la carga negativa de este carbono
rota para formar un doble enlace con su carbono adyacente, un par de electrones del doble
enlace ya existente C=O rota hacia el oxgeno para formar un enolato O -, La cetona se
mantiene en una constante transformacin entre el carboanion y el enolato formados.
Primero el OH- presente en el medio ataca al grupo metilo y a sus 3 hidrgenos cidos
tomando uno de ellos y dando lugar a la molcula I2 Para que sea sustituida por el
hidrogeno saliente; este procedimiento ocurre 3 veces hasta que cada hidrogeno es
reemplazado por un Yodo para obtener un CI 3. Posteriormente el grupo OH- presente en el
medio ataca y remplaza al sustituyen CI3 el cual sale y forma el Ion Triyodometano mas
el cido etlico. La carga negativa del ion Triyodometano reaccionan con agua presente en
la solucin y la carga negativa del ion atrae un hidrogeno para dar como resultado final
Triyometano mas OH-.
PREGUNTAS
1. La reaccin del bisulfito de sodio es general para todos lo aldehdos y cetonas?
Explique su respuesta.
La adicin de bisulfito sdico es una reaccin caracterstica de los aldehdos y de solo
algunas cetonas; se trata de una adicin sobre el grupo carbonilo, empleando un exceso del
bisulfito. La mayora de los aldehidos, metilcetonas y cetonas cclicas reaccionan
fcilmente con NaHSO3 en solucin saturada, para formar compuestos de adicin
(aldehidobisulfito o cetona-bisulfito). La reaccin es reversible, y la cetona o aldehido
puede recuperarse por reaccin con solucin diluida de HCl o Na2CO3. [1]
Sin embargo el ion sulfito por ser un nucleofilo fuerte y un cido dbil ataca al grupo
carbonilo del aldehdo o cetona siempre y cuando esta no tenga una cadena muy larga de un
grupo alquilo, porque de ser as se producira un impedimento estrico sobre ion bisulfato.[2]
2. Cules otras sustancias dan positiva la prueba del yodoformo? Es esta prueba general
para todas las cetonas? Por qu?
No es general para todas las cetonas. Esta prueba permite diferenciar metil-cetonas de otras
cetonas que tienen grupos alquilos de ms de un carbono R-CO-R con R R de CH 3. Es
una reaccin de oxidacin de la cetona al cido, con prdida del grupo metilo como I3CH
(iodoformo). Este trihalogenuro de metano es un slido, de color amarillento, y su aparicin
como precipitado es seal del ensayo afirmativo.
Los compuestos que tengan los siguientes grupos dan positivo a la prueba del
yodoformo: R-C-CH3
y
R-CH-CH 3. Donde R puede ser H o cualquier
otro radical. Es decir que la prueba es exclusiva para los alcoholes secundarios y terciarios
que pueden oxidarse a metil-cetonas; para aldehdos y cetonas que reaccionan con
yodo e hidrxido de sodio/potasio para dar lugar a un precipitado en forma de
cristales brillantes de yodoformo (CHI3). El acetaldehdo es el nico aldehdo que puede
interferir en el ensayo, al igual que el etanol y el isopropanol. Dan positivo al ensayo. [3]
3. En un cuadro escriba las principales reacciones de aldehdos y cetonas.
Tabla 2.Reacciones de aldehdos y cetonas. [4]
1) Adiccin de reactivos organometlicos
2) Reduccin
3) Reaccin de witting
4) Hidratacin
5) formacin de cianohidrinas
6) formacin iminas
8) formacin de acetales
9) oxidacin de aldehdos
4. Cules son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las
reacciones de aldehdos y cetonas?
Generalmente los agentes oxidantes y reductores ms frecuentes en las reacciones
de aldehdos y cetonas son el permanganato de potasio (KMnO4), cido sulfrico
(H2SO4), hidrxido de sodio/potasio (NaOH/KOH), carbonato de sodio (Na 2CO3), cido
clorhdrico (HCl), yoduro de potasio (KI), ion plata amoniacal.[4]
Los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos, no as las cetonas, siendo esta la
reaccin que ms distingue a los aldehdos de las cetonas. Cualquier oxidante que es capaz
de oxidar un alcohol primario o secundario (H2CrO4, KMnO4, etc.) oxida tambin a los
aldehdos. Tambin se puede conseguir la oxidacin mediante el ion Ag+, el cual requiere
medio alcalino para evitar que precipite el insoluble xido de plata, por eso se aade en
forma de complejo amoniacal que acta como agente complejante. Este ion diaminplata Ag
(NH3)+2 recibe el nombre de reactivo de Tollens y provoca la oxidacin del aldehdo a cido
carboxlico y el ion plata se reduce a plata metlica que precipita cuando se hace de forma
cuidadosa formando como un espejo, de ah que se conozca a este reaccin, que se utiliza
para la deteccin de aldehdos y diferenciarlos de las cetonas, como la prueba del espejo.
O
R
+
Ag(NH3)2 +
OH
R
2 Ag
2 NH3
H2O
Otro ensayo similar que se suele emplear es con el llamado reactivo de Fehling que es un
tartrato de cobre (II) que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso.
Reduccin.
Los aldehdos se pueden reducir a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios
mediante hidrogenacin cataltica o bien empleando agentes reductores como NaBH 4 y
LiAlH4
O
H3C
CH2 CH
CH
H2
Ni
H3C
OH
CH CH
CH2
1) NaBH4
H3C CH CH CH2 CH2OH
+
2) H3Oy
selectivo
puede reducir al grupo carbonilo
con un
O
H3C
CH2 CH
CH
1) LiAlH4
2) H3O +
H3C
CH2 CH CH CH2OH
Los aldehdos y cetonas tambin se pueden reducir a hidrocarburos mediante las siguientes
reacciones:
Reduccin de Clemmensen.
O
Zn(Hg)
H3selectiva
C CH2 yCH
H al grupo carbonilo
Esta reaccin es
solo
afecta
los
CH2 CH3 y cetonas, pero a
H3C de
CH
2 C
2 aldehdos
HCl
los cidos carboxlicos. En el caso de que la sustancia a reducir sea sensible al medio cido,
se emplea otra reaccin que se lleva a cabo en medio bsico. [4]
Reduccin de Wolff-Kishner.
O
C
CH2 CH3
H2N NH2
NaOH
Etanal
Uno de los mtodos industriales para la obtencin del etanal es la hidratacin del acetileno,
aunque actualmente est siendo sustituido por la oxidacin del etileno. [5].
Propanona
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos
Puede obtenerse por uno de los mtodos siguientes:
1. Fermentacin de carbohidratos por microorganismos.
2. Oxidacin de alcoholes.
*Oxidacin del propeno con el aire. Mtodo de Wacker-Hoechst.
*oxidacin de isopropanol.
CONCLUSIONES
o Los aldehdos y cetonas se caracterizan por su reactividad que es muy elevada,
donde unas de las reacciones ms conocidas son: adicin nucleofilica, oxidacin y
reduccin. Sin embargo los aldehdos reaccionan en general, ms rpidamente
debido al menor impedimento estrico sobre el grupo carbonilo. Ya que la
existencia de un solo sustituyente enlazado al carbono del C=O en
un aldehdo facilita que un nucleofilo atacante se puede aproximar
a este en comparacin con los dos sustituyentes en una cetona. Lo
cual se evidencio en la cantidad de precipitado filtrable obtenido como producto de
sus reacciones.
o Para la adicin de bisulfito al pentanal, va a generar la sal, lo cual presenta las
propiedades caractersticas de un compuesto inico como ser muy soluble en agua
pero este resulto ser insoluble en el medio de la reacion y precipito lo nos permitio