Informe Practica Libre
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RESUMEN
Se llev a cabo la preparacin de la benzocana, a partir de la 4-aminoacetofenona. En la
primera etapa se realiz la conversin del la 4-aminoacetofenona al acido 4-aminobenzoico,
para luego realizar una esterificacin de Fisher con etanol, el cual acta como reactivo y a
la vez como solvente.
ANALISIS DE RESULTADOS
Para la formacin del cloroformo, se mezcl acetona con hipoclorito de sodio, esta es
una reaccin altamente exotrmica, debido a la liberacin de calor. La acetona
se oxida por el hipoclorito para formar cloroformo como subproducto. La reaccin
general es la siguiente:
Esquema 1. Reaccin general
Tres molculas de hipoclorito de sodio reaccionan con una molcula de acetona para
producir una molcula de cloroformo, dos molculas de hidrxido de sodio, y una molcula
de acetato de sodio.
Esquema general de cloro que implica la reaccin haloformo:
lo que en el paso 5, el anin de carbono acta como una base y desprotona el protn cido
en el cido actico. Esto forma cloroformo y acetato de sodio.
Luego se realizo la reaccin de 4-aminoacetofenona con un halgeno, en la reaccin se
forman dos productos el primero el haloformo que depende de que halgeno se utilice
en nuestro caso fue el cloro por el cual se formo el cloroformo y el otro producto fue el
acido carboxlico. Durante la reaccin el halgeno y la base se encuentran presentes,
establecindose un equilibrio.
El hipoclorito de sodio adquirido se utiliz como fuente de cloro molecular y como base
para arrancar los hidrgenos alfa. El acido clorhdrico agregado es el medio acido para
precipitar el ion carboxilato y producir el respectivo acido. A continuacin se indica el
mecanismo:
Esquema 3.
Una vez obtenido el ion carboxilato se procede a realizar una esterificacin de Fisher
con etanol:
Esquema 5.
En el primer paso es importante llevar el HCl a un pH de 6, para evitar de esta manera que
el grupo amino se protone, debido a que el grupo carbonilo de un acido carboxlico no es lo
suficientemente electrofilico para ser atacado por un alcohol, el acido protona el grupo
carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofilico. La prdida de un protn da lugar al
hidrato de un ester. La protonacin de cualquiera de los grupos hidroxilo del hidrato lo
transforma en un buen grupo saliente, el agua, tras la liberacin del agua se forma un catin
estabilizado por resonancia y por ltimo la prdida de un protn del segundo grupo
hidroxilo da lugar al ester.
Durante la reaccin se puede hacer un seguimiento para ver cmo se va dando (aparicin de
productos y desaparicin de reactivos), y si se est realizando de la manera que se requiere,
realizando un seguimiento mediante cromatografa de capa delgada (CCD).
En nuestro caso se utiliz tolueno, cloroformo y etanol en relacin 2:1:1 respetivamente,
considerando una buena mezcla de solventes para el seguimiento de la reaccin ya que
presenta un RF de 0,6.
ESPECTROS
Esquema 6. Espectro IR de la Benzocana.
CONCLUSIONES
El seguimiento con cromatografa de capa delgada, es de gran utilidad ya que nos
proporciona un seguimiento de la reaccin; al obtener un RF de 0,6, nos indica que la
mezcla de solventes utilizado es adecuado para la C.C.D.
En la esterificacin de Fisher, es importante adicionar en exceso el etanol, para as,
favorecer el equilibrio hacia la derecha.
BIBLIOGRAFIA