Laboratorio 6 Organometalurgia

Laboratorio 6
Identificación de Esteres
I. Objetivos:
 Realizar la síntesis de éster inorgánico y orgánico.
 Conocer las propiedades de los estere como la hidrolisis acida y la hidrolisis básica o
saponificación.
II. Fundamento:
Los Esteres son compuestos orgánicos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes,
generando agua como subproducto y una sal orgánica. También se pueden formar esteres
inorgánico que se obtienen de dos maneras la primera se hace reaccionar un ácido orgánico y un
álcali como el hidróxido de sodio (NaOH) o el hidróxido de potasio (KOH), la segunda es
haciendo reaccionar los ácidos inorgánicos como el ácido sulfúrico (H 2SO4), el ácido fosfórico
(H3PO4) y el ácido carbónico (H2CO3) y la presencia de un alcohol como el etanol.
Propiedades Físicas:
Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más
representativas son:
Aislantes eléctricos en fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y
químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de
las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la
molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los
ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o
menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona)
A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse en
la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más
sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado
que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.
Propiedades Químicas:
 En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el
alcohol o uno de sus derivados.
 La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a
partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más
fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla
de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
III. Parte experimental
 Obtención de un éster inorgánico: colocar en un tubo de ensayo 1mL de ácido sulfúrico con
2mL de etanol realizar la mezcla con mucho cuidado puede ser una reacción exotérmica muy
violenta.
 Obtención de un éster: En un tubo de ensayo colocar 3mL de ácido acético con 3mL de
etanol y 3gotitas de ácido sulfúrico concentrado y calentarlo suavemente en un baño María
hasta obtener un olor a frutas, medir el pH con un sensor Caston Passco..
 Hidrolisis ácida: Dela experiencia anterior tomar 2mL del éster formado, colóquelo en un tubo
de ensayo luego añadir 2mL de agua y 3 gotitas de ácido sulfúrico concentrado, calentar a
baño María por unos minutos y luego mida el pH con un sensor para determinar si se ha
hidrolizado el éster.
 Hidrolisis Básica (Saponificación): Pesar 6 gramos de aceite de semilla y añadir 4mL de
etanol y 1,5g de hidróxido de sodio (NaOH) disuelto en 6mL de agua, calentar a baño María
manteniendo la temperatura de 80 a 90 ◦C agitar la mezcla constantemente hasta que se haga
casi solida por la evaporación del agua, añada una pequeña cantidad de agua des pues de
haber cumplido el tiempo de calentamiento añada 50mL de una solución saturada de
salmuera (NaCl) enfriar y filtrar, la parte liquida conservar para extraer la glicerina y la parte
solida probar la espuma que forma y medir el pH una vez disuelto en agua.
IV. Cuestionario
1. ¿Defina que son los carbamatos y cuál es su uso a nivel industrial?
2. ¿Cómo se obtienen los sultanatos alquílicos?
3. Determinar el rendimiento de la reacción de la saponificación de la experiencia.
4. ¿Cuál sería el mecanismo de reacción entre el ácido acético y el etanol?
5. En la síntesis de un éster se hace reaccionar 8 gramos de ácido palmítico con 6mL propanol
que tiene una densidad de 0,778g/mL se desea saber cuánto de éster se debe haber formado
y cual es rendimiento de la reacción si en el laboratorio se obtuvo 9g de éster.

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