2º-Quimica Organica I
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HORAS DE CLASE
ASIGNATURAS CORRELATIVAS PRECEDENTES
Curso
Semanales
Completo
TEÓRICAS 4 horas 60 horas Para cursar: Regular Química General
CUERPO DOCENTE
J.T.P: Bioq. Pedro Catania; Bioq. Osvaldo Caruso; Farm. María Celia Rubio
VIGENCIA DE ESTE
PROGRAMA
VISADO
FECHA:
FECHA:
Mendoza - Argentina
Universidad “Juan A. Maza”
Facultad: Farmacia y Bioquímica Carrera: Farmacia y Bioquímica
Cátedra: QUIMICA ORGANICA I
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ELEMENTOS CURRICULARES
1- PRESENTACIÓN DE LA ASIGNATURA
La Química Orgánica o Química del Carbono, es un capítulo más de la química que por su extensión e importancia se
estudia en dos asignaturas: Química Orgánica I y II.
Estudia sustancias orgánicas naturales producidas por los seres vivos y compuestos obtenidos por síntesis en el
laboratorio.
Su objeto es el estudio de las reacciones de obtención y métodos de síntesis de diversos productos de importancia
biológica, farmacéutica e industrial, así como su comportamiento físico y químico, usos y fines.
Los conocimientos obtenidos durante sus estudios son básicos para la comprensión de asignaturas de años superiores, y
son fundamentales para la adquisición de las competencias profesionales.
2- OBJETIVOS
3- PROGRAMA ANALITICO
Objetivo. Breve reseña histórica. Definición y caracteres generales de los compuestos orgánicos. Análisis inmediato
elemental cuali-cuantitativo y funcional. Determinación de la fórmula centesimal, empírica, molecular y estructural.
Operaciones unitarias de análisis: cristalización, destilación, determinación del Punto de Fusión.
Diseño de síntesis orgánicas y resolución de problemas prácticos.
Teorías que tratan de explicar las uniones químicas: T.E.C. y T.E.V. Uniones químicas, tipos y características.
Electronegatividad. Polaridad de los compuestos covalentes. Momento dipolar, unidad y determinación experimental.
Carga formal de un átomo. Carácter iónico parcial. Concepto ácido-base.
Orbitales atómicos y moleculares. Distribución de los electrones en los subniveles. Principio de contracción de
orbitales. Planos nodales. Estudio de compuestos sencillos según teoría de orbitales. Tipos de solapamiento.
Uniones sigma, pi y tau.
Teoría de la Resonancia: Evolución en el conocimiento del átomo de Hidrógeno. Modelo de Thomson, Rutherford,
Planck, Bohr y aporte de De Broglie. Modelo de Somerfield. Principio de incertidumbre. Ecuación de onda de
Schrodinger. Método de la resonancia. Formas canónicas. Energía de la resonancia y su significado. Condiciones de
la resonancia. Fuerza de unión covalente.
Hibridación de orbitales: normas para hibridizar. Enlaces y solapamiento. Hibridación sobre el átomo de carbono:
digonal, trigonal y tetragonal. Normas para describir una molécula por T.O.M.: etano, eteno, etino, acetaldehído,
propanona, etc. Descripción de grupos funcionales por T.O.M: carbonilo, amino, imino, alcohol, ácido, éster, amida,
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etc. Sistemas conjugados: 1,3-butadieno, cloruro de vinilo y alilo. Orbitales policéntricos extendidos. Balances de
energía.
Efectos producidos por la movilización de electrones: concepto, clasificación, características, diferencias y
aplicaciones: inductivo estático, mesómero, de campo, hiperconjugativo, estérico, inductómero, electrómero.
Cinética de las reacciones orgánicas: velocidad de reacción. Expresión y factores que la afectan. Perfiles de energía.
Energía de activación. Orden de la reacción. Molecularidad. Estado de transición. Mecanismos de reacción: relación
entre velocidad y estructura, concentración, disolvente. Efectos de los sustituyentes: reglas empíricas de Sayrev,
Hofman, Markovnikov. Intermedios de reacción.
Clasificación de reactivos y reacciones. Heterolíticas y Hemolíticas. Características y generalidades. Reacciones de
sustitución: situ selectividad. Perfil de reacción. Efecto de la estructura del grupo alquilo en reacciones de
desplazamiento. Nucleofilidad y efecto del disolvente. Disolventes polares apróticos e hidroxílicos. Reacciones de
solvólisis. Nucleofilidad selectiva. Nucleófilos ambientales. SN1: sustitución nucleofílica unimolecular. Sustitución
electrofílica y radicalaria. Reacciones de eliminación. Conformación y reactividad de las moléculas. Reacciones de
adición de hidrácidos y halógenos sobre hidrocarburos etilénicos. Diversidad de los mecanismos de adición
heterolítica.
Espectros electrónicos. Transmisiones electrónicas. Usos. Espectros infrarrojos. Vibraciones moleculares. Usos.
Resonancia Magnética Nuclear. Desplazamientos químicos, intensidad de la señal y cuenta de protones. Protección
diamagnética. Acoplamiento spin-spin. Constante de acoplamiento. Usos. Espectroscopia del C13. Desdoblamiento.
Doble resonancia. Espectros totalmente desacoplados. Acoplamiento protónico. Desplazamientos químicos.
Espectroscopia de spin electrónico. Espectroscopia de masas. Usos.
Nomenclatura. Descripción de las moléculas por T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos generales
de formación y síntesis: Wurtz, Kolbe, Corey-House, etc.). Propiedades químicas: oxidación, halogenación, pirolisis,
isomerización, nitración, etc.)
Hidrocarburos olefínicos: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas.
Métodos generales de formación y síntesis: Boord, etc. Propiedades químicas: hidrogenación, oxidación,
halogenación, ozonólisis, polimerización, epoxidación, adición de: hidrácidos, ácido sulfúrico, diborano, reacción
Markovnikov y AntiMarkovnikov. Dienos aislados, conjugados, acumulados. Obtención y propiedades químicas.
Hidrocarburos acetilénicos: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas.
Métodos generales de formación y síntesis. Propiedades químicas: hidrogenación, oxidación, halogenación,
polimerización, adición de: hidrácidos, cianuro de hidrógeno, agua, ácido acético, alcoholes, etc. Acidez del
acetileno.
Nomenclatura. Generalidades. Descripción de las moléculas por T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas.
Métodos generales de formación y síntesis. Reactividad según la posición del halógeno. Propiedades químicas.
Halogenuros no saturados. Derivados fluorados. Derivados dihalogenados. Métodos de obtención. Polaridad.
Derivados trihalogenados. Reacción del haloformo. Derivados poli halogenados.
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Estructura. Nomenclatura. Generalidades. Descripción de las moléculas por T.O.M. Propiedades físicas y
espectroscópicas. Métodos generales de formación y síntesis. Propiedades químicas. Usos.
Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos generales de
formación y síntesis: Oppenaver. Propiedades químicas: reacción de adición de: agua, amoníaco seco, derivados del
amoníaco, cianuro de hidrógeno, alcoholes, tioles, bisulfito de sodio, etc. Reacciones de sustitución. Polimerización.
Diferenciación de aldehídos y cetonas. Oximas, preparación, isomería. Condensación aldólica. Reacción de
Cannizzaro. Reacción bimolecular de cetonas.
Ácidos monocarboxílicos: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas.
Métodos generales de formación y síntesis: síntesis malónica, etc. Propiedades químicas: formación de sales,
ésteres, halogenuros de ácidos, anhídridos, amidas, etc. Reducción. Degradaciones. Efectos de los sustituyentes
sobre la acidez. Ácido fórmico. Ácido acético. Ácidos halogenados.
Ácidos dicarboxílicos: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas.
Métodos generales de formación y síntesis. Propiedades químicas de ácido oxálico, malónico, succínico, glutárico,
adípico.Ácidos insaturados. Hidroxiácidos. Métodos de obtención, propiedades físicas y químicas. Ácidos aldehídos.
Lactonas. Lactidas. Ácidos cetónicos.
Derivados de los ácidos carboxílicos: Anhídridos: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y
espectroscópicas. Métodos generales de formación y síntesis. Propiedades químicas. Reactividad. Hidrólisis.
Formación de ésteres, amidas, etc.
Halogenuros de ácidos: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas.
Métodos generales de formación y síntesis. Propiedades químicas: reducción, hidrólisis, alcohólisis, amonólisis, etc.
Ésteres: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos generales
de formación y síntesis. Propiedades químicas: pirolisis, hidrólisis, alcohólisis, amonólisis, hidrogenación, etc.
Ésteres de ácidos inorgánicos. Ortoácidos y ortoésteres.
Aminas alifáticas: Nomenclatura. Descripción por y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas. Basicidad,
factores que la modifican. Métodos generales de formación y síntesis: Gabriel, Hoffmann, etc. Propiedades
químicas: alquilación, acilación, metilación exhaustiva de Hoffman, oxidación. Diferenciación de aminas: Glinsberg,
ácido nitroso, etc. Amino-alcoholes. Diaminas. Poliaminas.
Amidas: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas. Basicidad. Métodos
generales de formación y síntesis. Propiedades químicas: equilibrio tautomérico, hidrólisis, deshidratación,
degradación de Hoffmann, reducción, etc. Imidas.
Iminas: Nomenclatura. Descripción por T.R. y T.O.M. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos generales de
formación y síntesis. Propiedades químicas. Ureidos: obtención y propiedades químicas. Acetilurea. Barbitúricos.
Obtención y derivados.
Clasificación. Importancia biológica. Ácidos grasos. Propiedades físicas y químicas: debidas al grupo carboxilo e
instauraciones. Índice de acidez fija y volátil, saponificación, yodo, acetilo, peróxidos, etc.
Lípidos simples. Glicéridos. Clasificación. Propiedades físicas. Propiedades químicas: hidrólisis, alcohólisis,
saponificación, etc. Enranciamiento: reacción de Kreiss. Céridos. Estéridos.
Lípidos complejos. Ácidos fosfatídicos. Lecitinas: hidrólisis química y enzimática. Identificación de los productos de
hidrólisis. Cefalinas. Esfingolípidos. Ceramidas. Fosfoesfingolípidos. Glucoesfingolípidos.
U.T.XVI: Glúcidos
Definición. Nomenclatura. Importancia biológica. Clasificación. Filiación de osas: Kiliani-Fischer, Ruff, Wolf-Zemplen.
Objeciones a la fórmula lineal. Estructura cíclica: Malapadre-Fleury, Haworth. Epimerización. Interconversión.
Anómeros: Boeseken, Hudson. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Estabilidad de las osas en medio ácido y
alcalino.
Propiedades debidas al grupo carbonilo: reducción, oxidación, formación de ácidos aldónicos, urónicos y aldáricos.
Poder reductor. Reacción de adición de alcoholes, fenoles, cianuro de hidrógeno, ácido fosfórico, etc.
Propiedades debidas a la presencia de funciones alcohólicas. Formación de osazonas, de flavoles. Osas de interés
biológico. Oligósidos: sacarosa, lactosa, maltosa, celobiosa, rafinosa, etc. Poliósidos: almidón, glucógeno, celulosa,
etc. Heterósidos.
EJE I
EJE II
Análisis Elemental cuali-cuantitativo: identificación y cuantificación de los elementos que componen una
molécula orgánica.
Análisis Funcional: reconocimiento en el laboratorio de las funciones orgánicas. Diferenciación.
Cálculos de composición centésimal, fórmula mínima y molecular.
Resonancia Magnética Nuclear
Métodos de separación y purificación de sustancias: cristalización. destilación, etc.
EJE III
Recursos Materiales:
Uso de pizarra, transparencias, videos formativos, modelos moleculares, programas de computación,
presentaciones en multimedia, guía de trabajos prácticos de aula y laboratorio, apuntes de la cátedra, libros
de consulta, materiales y drogas de laboratorio.
Actividades:
Resolución de cuestionarios guías. Resolución de problemas. Resolución de casos. Construcción de
modelos moleculares.
Observación tridimensional de compuestos orgánicos. Aplicación de propiedades en el laboratorio. Síntesis,
identificación y purificación de compuestos orgánicos. Talleres grupales. Presentación de
informes. Exposiciones dialogadas.
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6- REGLAMENTO DE CATEDRA
Trabajos Prácticos
El alumno conocerá con anticipación el temario, hora y fecha del trabajo práctico que deberá realizar.
El personal docente de la cátedra impartirá los fundamentos teóricos de los trabajos prácticos antes de la
fecha de su realización, como así también entregará las guías prácticas de cada trabajo, las que deberán
ser completadas por el alumno con textos a su alcance. Deberá estudiar el tema correspondiente y hacer
los ejercicios.
El alumno concurrirá al trabajo práctico provisto de la guía y de un cuaderno exclusivo para la materia,
donde consignará la respuesta a la ejercitación y todos aquellos detalles ilustrativos que considere agregar.
Todos estos aspectos conforman el informe de trabajos prácticos.
En los trabajos prácticos que se desarrollan en el laboratorio, el alumno deberá concurrir con guardapolvo,
pro-pipeta, guantes, lentes de protección, barbijo, y el cabello recogido. Antes de comenzar el trabajo
práctico, se le entregará el material y drogas necesarios para su realización, los que deberán ser devueltos
al ayudante o jefe de prácticos antes de retirarse del laboratorio.
7- EVALUACION
La cátedra llevará una ficha personal de cada alumno donde consignará las calificaciones obtenidas en las distintas
instancias de evaluación y elaboración de informes, como también su participación y comportamiento.
Para dicha ficha, el alumno deberá traer una foto actualizada.
CONDICIONES DE REGULARIDAD:
Asistencia:
Los contenidos teóricos y prácticos a ser evaluados serán dados con anticipación, como así también la fecha de los
mismos.
Los exámenes teóricos-prácticos pueden ser escritos u orales, y atienden también al desempeño del alumno,
destreza, entrega de resultados, etc.
Durante el cursado se rendirán evaluaciones post y/o pre-prácticas que se aprobarán con el 60% de los puntos.
El alumno deberá tener el 100% de los Trabajos Prácticos aprobados para ser considerado como alumno regular.
Se contará con dos instancias de recuperación que serán realizadas en la fecha que estipula el calendario
académico (semana del 25 al 30-6-07). Dichos recuperatorios comprenderán una evaluación global o individual de
los trabajos prácticos desaprobados y se aprobarán con el 60% de los puntos y serán en forma escrita, de
modalidad abierta o de múltiple opción, o ambas formas combinadas.
b) EVALUACIÓN FINAL
La asignatura se considerará aprobada cuando el alumno apruebe un examen final a programa abierto que abarca
los contenidos en su totalidad. Dicho examen podrá ser escrito u oral, teniendo tres instancias (mesas). Ante la
desaprobación, el alumno deberá recursar la materia.
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9- BIBLIOGRAFIA
Principal
1. Fessenden, Ralph J.(1983). Química orgánica. (2. ed.). México : Iberoamérica ej: 8.
2. Galagovsky Kurman, Lydia R.(2002). Química orgánica. : fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio (6. ed., 1. reimpr.). Buenos Aires : Eudeba ej: 1.
3. Galagovsky, Lydia (2002). Química orgánica. : fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio (6. ed. ).
Buenos Aires : Eudeba ej: 1.
4. Graham Solomons, T.W.(2000). Química orgánica. (2. ed.). México : Limusa ej: 1.
5. Hornby, Michael(2000). Fundamentos de química orgánica. Buenos Aires : Eudeba ej: 1.
6. McMurry, John(2004). Química orgánica. (6. ed.). Australia ; México : Thomson ej: 1.
7. Meislich, Herbert(2001). Química orgánica. (3. ed.). Bogotá : McGraw Hill ej: 2.
8. Morrison, Robert T.(1990). Química orgánica. (5. ed.). Delaware : ej: 5.
9. Morrison, Robert T.(1992). Química orgánica. : problemas resueltos (5. ed.). Delaware : ej: 1.
10. Morrison, Robert T.(1998). Química orgánica. (5. ed.). México, D.F. : Addison Wesley Longman ej: 4.
11. Quiñoá Cabana, Emilio(2004). Cuestiones y ejercicios de química orgánica. : una guía de estudio y
autoevaluación (2. ed.). Madrid : McGraw-Hill ej: 2.
12. Shriner, Ralph L.(2001). Identificación sistemática de compuestos orgánicos. (15. reimp.). México :
Limusa ej: 2.
13. Streitwieser, Andrew Jr.(1996). Química orgánica. (3. ed.). México : McGraw Hill ej: 1.
14. Wade, L.G.(2004). Química orgánica. (5. ed.). Madrid ; Buenos Aires : Pearson Educación ej: 2.
De Consulta
FUNDAMENTOS DE LA QUIMICA ORGANICA. Gutsche, C:D. y Pasto. Editorial Reverté (Ed.1979) (buscar si hay
ediciones nuevas)
FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Hornby, Michael (2000). Buenos Aires: Ed. Eudeba
IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Shriner, Ralph L.(2001). (15. reimp.). México:
Ed. Limusa
QUÍMICA ORGÁNICA. Graham Solomons, T.W.(2000). (2. ed.). México: Ed. Limusa
QUÍMICA ORGÁNICA. Meislich, Herbert (2001). (3. ed.). Bogotá: Ed. McGraw Hill
QUIMICA ORGÁNICA: PROBLEMAS RESUELTOS. Morrison, Robert T.(1992). (5. ed.). Ed. Delaware
Profesora Titular
Universidad “Juan A. Maza”
Facultad: Farmacia y Bioquímica Carrera: Farmacia y Bioquímica
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9º 14-5 al Aula
19-5 ESPECTROSCOPIA DE RMN
10º 21-5 al
26-5 Semana de Mayo