UNIVERSIDAD AGRARIA LA MOLINA

Tema:

Reacciones de
Aldehídos/Cetonas
Ciclo: 2014 I Laboratorio de Química Orgánica

Profesora: María Fuentes Campos

Alumnos:
 Raúl Pacsi Muñoz
 Sergio Pintado Castellanos
 Belén Navarrete Runrril
 Carlos Regalado Cueva

2014
 [Escriba el título del documento]

1. Aspecto Teórico
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que tienen por formulas:

Aldehído Cetona
(Grupo funcional: Formilo) (Grupo funcional: Carbonilo)

Siendo su grupo funcional el carbonilo y específicamente el Formilo para los aldehídos (carbonilo
unido a un hidrogeno). El carbono unido al oxígeno, posee una hibridación de tipo trigonal plana.
Los átomos ligados a este carbono se encuentran en el mismo plano y los ángulos de enlace son
aproximadamente 120 grados.

Pruebas de Reconocimiento:
 Reacción de Oxidación: Esta reaccion se emplea para diferenciar aldehidos de
cetonas. Los aldehidos tienen la capacidad de reducir a los metales pesados como cobre
y plata. Todos los compuestos que tienen la capacidad de reducir a estos metales se les
conoce como “compuestos reductores”.
1. Reactivo de Fehilng: Reactivo muy utilizado para la determinacion de
compuestos reductores, sobre todos en la determinacion de azucares
reductores. Este reactivo se encuentra constituido de dos partes:
Fehling A: Solucion de sulfato cuprico.
Fehling B: Solucion de tartrato de sodio y potasio e hidroxido de sodio.
La mezcla en partes iguales mantiene al cobre en solución y con estado de
oxidación +2. Si no se le agrega el tartrato de sodio y potasio, el cobre
precipitaría como hidróxido de cobre. Esta reacción se efectúa en medio
alcalino y con calor. La presencia de un precipitado de color rojo ladrillo a
gris, nos indica la presencia de óxido cuproso y por consiguiente se trata de un
compuesto reductor.

2. Reactivo de Tollens: Reactivo constituido por una solucion de nitrato de plata

amonical. A la reaccion con este reactivo se le conoce como ensayo del espejo
de plata.

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  Reacción de condensación: Se puede definir como condensación a una reacción en
la cual se combinan dos moléculas orgánicas, separándose una molécula pequeña,
como el agua, o se define también como la reacción entre dos compuestos orgánicos
para formar un nuevo enlace carbono-carbono.
Los productos de condensación de aldehídos y cetonas son de gran importancia
porque nos permite identificarlos (grupo carbonilo). Los reactivos más frecuentes en
este tipo de reacción son el amoniaco y sus derivados:

Observe la transformación
del grupo C=O, al final de
la reacción en imino
(derivado no saturado que
se denomina Base Schiff).

1. Reacción con el amoniaco:

2. Reacción con las aminas: Uso del N- metil imina de acetaldehído (Base
Schiff)

3. Reacción con la hidracina:

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4. Reacción con fenilhidrazina:

5. Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Con estas reacciones se pueden identificar los compuestos carbonilicos en forma cualitativa
(formación de solidos de color amarillo) o identificarlos a través de sus puntos de fusión.
Tal como se muestra en la siguiente tabla:

2. Experimentación
A. Ensayo de Fehling

Preparamos 4 tubos de ensayo, en cada uno colocar 5 gotas de solución de Fehling A y 5 gotas
de Fehling B. Luego adicionamos 5 gotas de las muestras a ensayar (Formaldehido, Acetaldehído,
Acetona y la M.P.). Posteriormente calentamos los tubos en b.m. por 5 minutos.

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 B. Ensayo de Tollens
Preparamos 4 tubos de ensayo, en cada uno colocamos 5 gotas de formaldehido, acetaldehído,
acetona y M.P., luego agregamos a cada tubo 8 gotas de reactivo de Tollens. Calentamos los
tubos en b.m. por 5 minutos.

C. Prueba Ensayo de Schiff (Fuchina decolorada)

Preparamos 4 tubos de ensayo y colocamos 5 gotas de formaldehido, acetaldehído, acetona y la
M.P., luego se le agrega a cada tubo 5 gotas de reactivo de Schiff y 1 gota de HCl.

D. Prueba con 2,4 -dinitrofenilhidrazonas

Colocamos 5 gotas de formaldehido, acetaldehído, acetona y M.P. en 4 tubos de prueba y le

adicionamos 10 gotas del reactivo. Calentar a b.m. por 5 minutos sino se forma un precipitado
inmediatamente.

3. Discusión
A. Ensayo de Fehling
El primer tubo es el formaldehido donde se nota un p.p. rojo de muy pequeña cantidad, esto
pasa igual con el acetaldehído. En cambio el tercer y cuarto tubo que contiene a la acetona y
la M.P. respectivamente cambian de color pero no se forma ningún p.p. rojo.

1) CH2O + (R. Fehling A y B) → CH2COO + Cu2O + H2O (Aldehído)

2) C2H4O + (R. Fehling A y B) → CH3CH2COO + Cu2O + H2O (Aldehído)

3) C3H6O + (R. Fehling A y B) → no hay reacción (Cetona)

4) Muestra Problema + (R. Fehling A y B) → no hay reacción (Cetona)

Ya que el reactivo Fehling A y B cuando reacciona

con los aldehídos forma oxido cuproso de color rojo
que precipita debido a su reactividad. Y como que

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en la cetona y la M.P. no ha reaccionado se puede decir que estos dos son de la misma familia.

Orden: 1-2-3-4

B. Ensayo de Tollens
El primer y segundo tubo de ensayo que son el formaldehido y el acetaldehído respectivamente
forma un espejo en el fondo del tubo de ensayo. En cambio en la acetona y la M.P. no ocurre
nada.

1) CH2O + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag0 + H2O (Aldehído)

2) C2H4O + 2Ag(NH3)2OH → CH3CH2COONH4 + 3NH3 + 2Ag0 + H2O (Aldehído)

3) C3H6O + 2Ag(NH3)2OH → no hay reacción (Cetona)

4) Muestra problema + 2Ag(NH3)2OH → no hay reacción (Cetona)

Los aldehídos reaccionaron formando plata

metálica que se puede ver por la formación
del espejo de plata. En cambio la acetona y
la M.P. no reaccionan, por lo tanto se puede
decir que la M.P. según este experimento es
una cetona.

Orden: 1-2-3-4

C. Ensayo de Schiff (Fuchina decolorada)

El primer y segundo tubo que contienen al formaldehido y el acetaldehído respectivamente
regresan el color lila decolorado del reactivo de Schiff, mientras que la acetona y la M.P. no
ocurre ningún cambio.

Los aldehídos regresan la coloración inicial al reactivo de Schiff que el ácido sulfuroso decoloro,
en cambio la acetona y la M.P. no reaccionaron con el reactivo de Schiff. Esto nos dice que la M.P.
según el experimento es una cetona.

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 Orden: M.P-Cetona-Aldehído-Aldehído

D. Prueba con 2,4 dinitrofenilhidrazonas

El formaldehido y el acetaldehído forman un
p.p. de color amarillo, mientras que la cetona y
la M.P. no reaccionan.
Como la cetona y la M.P. no formaron
precipitados se dice que la M.P. es una cetona.

Orden: Aldehído-Aldehído-Cetona-M.P.

 Comparando los anteriores resultados se puede asegurar que la

M.P. pertenece a la familia de las cetonas.

4. Conclusiones
 Ensayo de Fehling
Esta prueba nos permite reconocer a los aldehídos de las cetonas por
la reacción que produce un precipitado color ladrillo rojo a
comparación de las cetonas que no reaccionan.

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 [Escriba el título del documento]

 Ensayo de Tollens
Al ser una reacción de oxidación, nos permite diferenciar a los
aldehídos que al reaccionar con el reactivo produce una capa de
plata en el tubo de ensayo.

 Prueba de Schiff
Esta prueba nos reafirma que la Muestra Problema es una cetona ya
que no reacciona con la base Schiff

 Prueba con 2,4- dinitrodenilhidrazonas

Esta prueba nos permite identificar aldehídos, ya que estos forman un
precipitado con el 2,4- dinitrofenilhidrazona y las cetonas no
reaccionan con este compuestos..

5. Cuestionario
1) Una muestra “M” se le ha realizado las siguientes pruebas:
REACTIVOS KMnO4/H2O Reactivo Fehling Reactivo 2,4 – DNF
Tollens Hidracina
RESULTADOS - - - +

Señalar a que familia pertenece la muestra “M” ¿Por qué?

Analizando:
 Si “M” no reaccionó con el Reactivo de Baeyer (KMnO4/H2O), el cual se utiliza para
reconocer enlaces múltiples entre carbono y carbono, significa que “M” no posee enlaces
múltiples entre carbono y carbono.
 Si “M” no reaccionó con el Reactivo de Fehling, el cual sirve para reconocer aldehídos,
implica que “M” no es un aldehído.

 Si “M” no reaccionó con el Reactivo de Tollens, el cual también sirve para reconocer
aldehídos, quiere decir que “M” no es un aldehído.
 Finalmente, “M” reaccionó con la 2,4-dinitrofenilhidracina, la cual sirve para reconocer
cetonas, de donde se concluye que “M” es una cetona.
Por lo tanto, “M” pertenece a la familia de las cetonas.

2) ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?

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 El reactivo de Fehling también es ampliamente utilizado en la determinación de azucares
reductores y determinación de la cantidad de glucosa en la orina.

3) ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?

El tartrato de sodio y potasio cumple la función de mantener al cobre (Cu) en solución para que
este no precipite, (por acción del NaOH) y así reaccione debidamente con el aldehído.

4) ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción del formol con la gelatina?

La reacción del formol con la gelatina es utilizada:

- En fotografía, para endurecer la gelatina de placas y papeles.
- En impresión.
- Desarrollo al cromo.

5) Si un compuesto reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidracina, ¿necesariamente dará positiva con

el reactivo de Fehling?

La 2.4-dinitrofelihidracina es un compuesto utilizado para reacciones de condensación, tanto de

aldehídos como de cetonas. Por otro lado el reactivo de Fehling se utiliza para diferenciar
aldehídos de cetonas. Las cetonas no son fácilmente oxidables, pero los aldehídos sí. Por lo tanto,
si un compuesto reacciona con la 2,4-DNFH no necesariamente lo hará también con el reactivo de
Fehling.

6. Bibliografía
 Fukusaki Alejandro, Química Orgánica, Lima, Perú, 2009. Capítulo
4: Aldehídos y Cetonas.

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