Guía 10. Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas
Guía 10. Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas
Guía 10. Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas
“Si quieres conocer a tu peor enemigo, mírate al espejo. Véncelo y todos los demás saldrán corriendo”
Apreciado estudiante, reciba un cordial y afectuoso saludo. Espero que todo marche de la mejor manera.
Continuando con el estudio de la química orgánica, lo invito a que revisemos lo relacionado con los
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Sugiero, para mejor comprensión del tema, que lea
completamente la guía y asista a la explicación que se hará presencial en el colegio o virtual a través de
Google Meet para aclarar las dudas y poder desarrollar adecuadamente las actividades propuestas.
1 APRENDIZAJE A DESARROLLAR:
Realiza estructuras de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y nitrilos y los nombra según la
IUPAC.
2 ACTIVIDADES DE INICIO:
Desde tiempos remotos el ser humano aprendió a fermentar granos y jugos para obtener bebidas
alcohólicas que provocaban un estado alterado de su comportamiento. Existen reportes escritos del uso
de cerveza, vinos y otras bebidas alcohólicas que datan de 3.000 años antes de Cristo. El alcoholismo
es una enfermedad casi tan antigua como la civilización misma.
Todas las bebidas alcohólicas contienen etanol, CH3CH2OH, que es un líquido transparente e incoloro,
con un olor característico. El alcohol es una de las sustancias psicoactivas que por su fácil acceso y
poderosa propaganda se ha convertido en un problema social para muchos países, donde su consumo
se da en todas las edades.
Desde tiempos remotos el ser humano aprendió a fermentar granos y jugos para obtener bebidas
alcohólicas que provocaban un estado alterado de su comportamiento. Existen reportes escritos del uso
de cerveza, vinos y otras bebidas alcohólicas que datan de 3.000 años antes de Cristo. El alcoholismo
es una enfermedad casi tan antigua como la civilización misma.
Químicamente el alcohol afecta a casi todo tipo de células en el cuerpo. En el cerebro, el alcohol
interactúa con los centros responsables del placer y de otras sensaciones deseables; después de una
exposición prolongada, el cerebro se adapta a los cambios que produce el alcohol y se vuelve
dependiente de él. Por eso para las personas con problemas de alcoholismo, beber se convierte en una
necesidad hasta el punto de dominar sus pensamientos, emociones y acciones.
El deseo de tomar alcohol durante la abstinencia también se debe a esa adaptación y dependencia del
cerebro frente a los cambios en su química causados por el consumo continuo del alcohol a largo plazo.
• ¿Por qué el alcohol actúa como un depresor del sistema nervioso central?
• ¿Por qué el alcohol causa dependencia física y psicológica?
• ¿Por qué las mujeres embarazadas no deben consumir bebidas alcohólicas?
• ¿Por qué no se debe consumir alcohol si se va a conducir un vehículo?
• Investiga y debate sobre los factores genéticos asociados al consumo de alcohol.
• Investiga sobre las enfermedades asociadas al consumo de alcohol.
➢ RECURSOS RECOMENDADOS:
Guía, celular, computador o tablet.
3 ACTIVIDADES DE DESARROLLO CONCEPTUAL
Primer encuentro
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se
pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los
cuales tienen gran interés bioquímico.
El doble enlace C=O es similar, en muchos aspectos, al doble enlace C=C de los alquenos. El átomo de
carbono del grupo carbonilo presenta hibridación del tipo sp2 y forma tres enlaces σ. El otro orbital p del
carbono se superpone con un orbital p del oxígeno, para formar un enlace π. Dada la naturaleza rígida
del doble enlace, los compuestos carbonílicos, al igual que los alquenos, son planares y los átomos
enlazados al carbono forman, entre sí, ángulos de enlace cercanos a los 120°.
Debido a la electronegatividad del oxígeno la longitud de enlace en el grupo carbonilo es menor (1,22 Å)
que en un enlace sencillo C—O (1,43 Å) y mucho más fuerte. Igualmente, la elevada electronegatividad
del oxígeno hace que el doble enlace C O esté polarizado, por esta razón todos los compuestos
carbonílicos son polares.
Una de las consecuencias más importantes de la polaridad del grupo carbonilo es su gran reactividad
química. El carbono carbonilo presenta una carga parcial positiva que lo convierte en un sitio electrófilo.
De igual forma, el oxígeno posee una carga parcial negativa que lo convierte en un sitio nucleófilo.
Nomenclatura de aldehídos
El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la
terminación -al e indicando la posición de los diversos sustituyentes que pueda portar la cadena
principal. Ejemplo:
Muchos aldehídos se conocen más por sus nombres comunes, los cuales portan la terminación -
aldehído.
Nomenclatura de cetonas
De acuerdo con el tipo de grupos R que estén unidos al carbono carbonílico, las cetonas pueden ser:
alifáticas, aromáticas o mixtas. Si los grupos R son iguales, se trata de cetonas simétricas, mientras que
si son diferentes, se tienen cetonas asimétricas. Veamos algunos ejemplos.
Existen dos maneras de nombrar una cetona. La primera consiste en mencionar cada radical por orden
de complejidad y luego la terminación cetona (metiletilcetona, etil-fenilcetona, etil-propilcetona, etc.). La
segunda forma consiste en numerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilo, cuidando que al
carbono carbonílico le sea asignado el menor número posible. De la misma forma, se indican los
sustituyentes. Finalmente, se añade el sufijo -ona, como se ilustra en los siguientes ejemplos:
ACTIVIDAD 2: ¿Qué he aprendido?
2.3 Los aldehídos y las cetonas de igual número de átomos de carbono son isómeros entre sí.
Realice las estructuras y determine si las siguientes parejas de compuestos son isómeros o no.
a) 2-butanona y butanaldehído
b) 3-heptanona y 1-heptanol
c) Decanaldehído y 4-decanona
d) 3-octanol y octanal
e) Pentanol y pentanal
2.4 La acetona es el ingrediente principal de los removedores de esmalte para uñas, también se
emplea como disolvente de plásticos, grasas y cauchos. Explica:
a) ¿Por qué se le da este nombre al primer miembro del grupo de las cetonas?
b) ¿Cuál es el nombre de la acetona según la IUPAC?
c) ¿A qué se debe la propiedad de disolvente de la acetona?
2.5 En la industria de la perfumería se utilizan productos artificiales para imitar las fragancias
naturales. Los perfumes naturales son mezclas de aldehídos y cetonas; los perfumes artificiales son
sustancias que se sintetizan en el laboratorio. Responde:
a) ¿Qué función cumplen los aldehídos y las cetonas en la elaboración de perfumes?
b) ¿Qué productos sintéticos se utilizan para la elaboración de perfumes?
c) ¿En qué productos de la naturaleza se encuentran aldehídos y cetonas?
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Guía, cuaderno, cartuchera, celular, computador o tablet.
Segundo encuentro
Ácidos carboxílicos
El grupo funcional característico de los ácidos orgánicos es el grupo carboxilo, formado por
un grupo carbonilo cetónico y un grupo hidroxilo. El resultado es una función química con un
comportamiento particular, como veremos a continuación.
El grupo carboxilo es altamente polar, con una zona negativa alrededor del oxígeno carbonílico y una
zona positiva cerca del hidrógeno del grupo hidroxilo. Esta polaridad da lugar a la formación de puentes
de hidrógenos similares a los presentes en el agua, de manera que la mayoría de los ácidos en
solución, existen como dímeros cíclicos.
Clasificación
* Según el número de grupos carboxilo presentes, los ácidos carboxílicos pueden ser: mono, di, tri o
policarboxílicos. En el primer caso, la molécula contiene tan sólo un grupo carboxilo y su fórmula
general es R—COOH. Entre este grupo tenemos:
Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos carboxilo y su fórmula general es HOOC—(CH2)n—
COOH. Estos son algunos ejemplos:
Por último, los ácidos tricarboxílicos y policarboxílicos, poseen tres o más grupos carboxilo
* Según la naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional, podemos tener ácidos alifáticos
(R—COOH) o aromáticos (Ar—COOH). Los siguientes son algunos ejemplos:
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano
correspondiente y cambiando la terminación -o de éste por -oico. Para los alifáticos, la cadena más
larga es aquella que contiene el grupo carboxilo y el carbono carboxílico se designa con el número 1.
Luego se numeran los sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace
normalmente, como se muestra en los siguientes ejemplos:
Los ácidos aromáticos se denominan por sus nombres comunes o como derivados del ácido benzoico
(C6H5COOH).
Muchos ácidos orgánicos se conocen más por sus nombres comunes que por los ofi ciales, según la
IUPAC. Estos nombres fueron acuñados hace muchos años, a medida que nuevos ácidos orgánicos
eran aislados y estudiados. Con frecuencia el nombre de una nueva sustancia se derivaba de la fuente
de la cual era aislada.
Por ejemplo, el ácido fórmico fue aislado de las hormigas (formica, en latín), el ácido acético (del latín
acetum = vinagre) se reconoció como el causante del sabor característico del vinagre y el ácido butírico
(del latín butyrum = mantequilla) fue extraído por primera vez de la mantequilla rancia
Los ácidos di, tri y policarboxílicos se nombran utilizando la terminación dioico, trioico, pentaoico, etc.,
junto a la raíz del nombre del hidrocarburo que contiene el mismo número de átomos de carbono, como
el ácido etanodioico (HOOC—COOH), derivado del etanol.
3.2 El deterioro de los alimentos causado por microorganismos se puede retardar durante cierto
período de tiempo mediante sustancias químicas que, entre otros efectos, producen la muerte de
los microbios por inanición al impermeabilizar sus membranas celulares.
a) Determina qué ácidos orgánicos se utilizan para impedir este proceso.
b) Diseña un experimento mediante el cual puedas comprobar la acción de estos ácidos.
3.3 La aspirina, conocida también como ácido acetil salicílico, posee una fuerte acción antiséptica,
analgésica y antipirética. Gran cantidad de medicamentos la contienen para el tratamiento de
dolores de cabeza combinada con otros agentes farmacológicos. Explica:
a) ¿Para qué enfermedades se recomienda el uso de este medicamento?
b) ¿Cómo se facilita la absorción de la aspirina por el tracto intestinal?
c) ¿Por qué se recomienda la aspirina a personas con problemas circulatorios?
d) ¿La aspirina es un ácido, al ingerirla produce problemas gástricos? Justifica tu respuesta.
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Guía, cuaderno, cartuchera, celular, computador o tablet.
Tercer encuentro
Funciones nitrogenadas
Los compuestos nitrogenados, como aminas y nitrilos, se caracterizan porque, además de carbono e
hidrógeno, contienen nitrógeno. En la naturaleza se encuentran formando parte de los seres vivos, en
proteínas, alcaloides, vitaminas y hormonas. Industrialmente son importantes en la elaboración de
colrantes.
1. Aminas
Las aminas son compuestos que resultan de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno en el
amoniaco, por radicales alquilo (alifáticos) o arilo (aromáticos). El grupo funcional característico de las
aminas se denomina amino y se representa como (—NH2). La fórmula general de una amina es: R—
NH2, si es alifática, o Ar—NH2, si es aromática.
Clasificación
Como acabamos de mencionar, existen aminas alifáticas y aminas aromáticas. Adicionalmente, las
aminas se pueden clasificar teniendo en cuenta el número de átomos de hidrógeno que se han
sustituido en el amoniaco, como aminas primarias, secundarias y terciarias:
Podemos encontrar aminas mixtas, es decir, que poseen sustituyentes arilo y alquilo, sobre el mismo
átomo de nitrógeno.
Por último, existen aminas heterocíclicas, en las cuales, el nitrógeno se encuentra formando parte de
una estructura cíclica.
Nomenclatura
Las aminas se nombran anteponiendo a la palabra amina, los nombres de los sustituyentes presentes.
Si los radicales sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos mono, di o tri, según el caso. Cuando
los radicales son diferentes se nombran comenzando por el más sencillo de ellos. Veamos algunos
ejemplos:
2. Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que resultan de la unión de un radical alquílico con el grupo
nitrilo (—C N). También pueden considerarse como derivados del primer miembro de la serie
denominado metanonitrilo o ácido cianhídrico (HC N) por sustitución del átomo de hidrógeno con
diferentes radicales alquílicos o arílicos (R—C N o Ar—C N). Estructuralmente el grupo funcional
nitrilo es similar al grupo carboxilo, por lo que los nitrilos son, con frecuencia, considerados como
derivados de ácidos carboxílicos.
Esta similitud radica en que, en ambos casos, el carbono del grupo funcional presenta tres enlaces con
un elemento más electronegativo, como el oxígeno, en el grupo carboxilo y el nitrógeno, en el nitrilo:
Nomenclatura
Los nitrilos se nombran anteponiendo a la palabra nitrilo el nombre del hidrocarburo del cual provienen.
Por ejemplo: propano nitrilo (CH3—CH2—C N). Nota que el nombre del hidrocarburo incluye el
carbono del grupo funcional. También se pueden nombrar como derivados del cianuro. Por ejemplo:
cianuro de etilo (CH3—CH2—C N).
4.2 La introducción de una amplia variedad de medicamentos entre los años 1940 y 1960 produjo
una verdadera explosión de fármacos. En la actualidad, la elaboración de medicamentos es una
importante actividad industrial que permite disminuir los costos de síntesis y responder a la alta
demanda. Responde:
2. a) 1,2-dimetilpropilamina
b) 1,1,2-trimetiletilamina
c) 2,3-dimetilpropilamina
3.
a) dietilamida
b) dietildiamina
c) dietilamina
4.
a) N-etilisopropilamina
b) N-isopropiletilamina
c) N-etil-N'-isopropilamina
5. a) N-etil-N'-propilbutanamina
b) N-etil-N-propilbutanamina
c) N-butil-N-etilpropanamina
6. a) trietilamina
b) trietilamida
c) tetraetilamina
7. a) 1-amino-4-butanol
b) 4-hidroxi-1-butanamina
c) 4-amino-1-butanol
8. a) N,N-dimetil-1,2-etanodiamina
b) N,N'-dimetil-1,2-etanodiamina
c) dimetil-1,2-etanodiamina
9. a) ácido 4-metil-2-aminopentanoico
b) ácido 4-amino-2-metilpentanoico
c) ácido 2-amino-4-metilpentanoico
➢ RECURSOS RECOMENDADOS:
Guía, cuaderno, tabla periódica, cartuchera, celular, computador o tablet.
7 EVIDENCIA DE APRENDIZAJE
Como evidencia del trabajo realizado durante los encuentros virtuales o presenciales debe enviar al
correo institucional del docente [email protected] fotos legibles (archivo pdf) de
las 4 actividades propuestas en la guía, según sea indicado.
SUPERIOR
- Desarrolló la capacidad para construir, analizar, relacionar e interpretar información científica.
- Cumplió puntualmente (antes del medio día) y en forma eficiente con todas las actividades
académicas propuestas en la guía (siguiendo las instrucciones dadas).
ALTO
- Domina los temas demostrando habilidad permanente en la aplicación de los conceptos.
- Se apropia y cumple con las actividades académicas propuestas en la guía.
BÁSICO
Desarrolla con alguna dificultad su capacidad para construir, analizar, relacionar e interpretar
información científica.
BAJO
Manifestó desinterés permanente en realizar las actividades académicas propuestas en la guía.