COLEGIO LICEO FEMENINO “MERCEDES NARIÑO” I.E.

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QUÍMICA 11° J. M.

Profesor: Juan Gabriel Perilla Jiménez

Profesor Practicante: Jhoanna Romero

TALLER: AMIDAS-NITRILOS-AMINAS

AMIDAS

Las amidas son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos en el cual se sustituye el
grupo hidroxilo (OH) por el grupo (NH2), es de anotar que el nitrógeno en este caso tiene valencia
tres, por lo tanto, siempre va a formar 3 enlaces. De acuerdo si es sustituido o no en esu totalidad
el hidrogeno enlazado N se pueden clasificar como: amidas primarias donde no hay sustitución de
hidrógenos. (-NH2), amidas secundarias (sustituidas) donde hay sustitución de un hidrogeno (-NH-
R) Y amidas terciarias (di sustituidas) donde se sustituyen los dos hidrógenos (-N-R-R)

NOMENCLATURA

Para nombrar las amidas se cambia O del respectivo alcano por la terminación amida como se
indica a continuación:

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la

terminación -oico del ácido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en
este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

AMINAS

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la
sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se
clasifican en alifáticas y aromáticas. Las alifáticas van de acuerdo al número de sustituyentes
unidos al nitrógeno en aminas primarias(R-NH2), aminas secundarias(R-NH-R) y terciarias (R-NR-R).
Las aromáticas son sustituidas por radicales aromáticos.

NOMENCLATURA

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-..Si la amina lleva
radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la

molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)

NITRILOS

Los nitrilos son compuestos nitrogenados derivados del cianuro de hidrógeno H-C ≡N, en los que
el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. El grupo ciano presente en los nitrilos está
constituido por un carbono con hibridación sp unido covalentemente con un Nitrógeno, lo cual le
confiere al grupo funcional una estructura lineal.
NOMENCLATURA

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
número de carbonos.

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el

nombre de la cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

ACTIVIDADES

1. Dibuja la estructura de las siguientes amidas

a) Metanamida e) Propanodiamida

b) Butanamida f) N-Metildietanamida

c) N, N-Dimetiletanamida g) N-Metilciclohexanocarboxamida

d) Benzamida h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
i) Butanodiamida j) Ácido 3-carbamoílpropanoico

k) Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico l) Etanodiamida

2. Completar la tabla

NOMBRE

3. Cuál de las siguientes afirmaciones son verdaderas? Justifica tu respuesta

a. Las aminas se pueden considerar como compuestos derivados de los ácidos carboxílicos
b. Las aminas se comportan como bases más débiles que el amoniaco
c. Las aminas primarias se pueden preparar mediante la síntesis de Hoffman
d. La solubilidad de las aminas en agua se debe a la formación de puentes de hidrogeno entre
las dos sustancias
e. Los nitrilos se producen en reacción de una amida y el ácido cianhídrico

4. Proponer el nombre correcto de los cinco grupos funcionales que se proponen en el

ejercicio:
a) –CO- b) –F c) –COOH d) –COO e)-CHO

5. En los siguientes pares de aminas, indicar cuál de ellas es más básica:

a) Etilamina y dimetilamina b) ciclohexilamina y anilina
c) anilina y m-nitroanilina d) anilina y m-metoxianilina
 e) Etilamina y vinilamina H2C=CH-NH2 f) metilamina y 1-propilamina

6. La guanidina, de fórmula molecular HN=C(NH2)2, es una amina fuertemente básica.

Indicar las causa de su gran basicidad.
7. Para transformar una amina en un alqueno por eliminación de Hoffman, en primer lugar se
ha de generar la sal de amonio cuaternario por tratamiento con exceso de yoduro de
metilo.
a) ¿Qué ocurriría si se utilizara yoduro de un alquilo de cadena más larga, por
Ejemplo etilo, propilo o butilo? Escribir las reacciones que tendrían lugar al
Tratar la 1-propilamina con yoduro de etilo y posterior calentamiento en presencia de
Ag2O/H2O.
b) ¿Qué alquenos se obtendrán con 3-metil-1-butilamina y yoduro de propilo?

8. Indicar qué productos se obtendrán al tratar con NaNO2/HCl las siguientes aminas:
a) 1-butilamina
b) etilmetilamina
c) trimetilamina
d) p-nitroanilina
9. Complete el siguiente cuadro, escribiendo las fórmulas y los nombres correspondientes:

Fórmula Nombre
CH3−C≡N Etano nitrilo
CH3−CH2−C≡N
. Butano nitrilo
CH3−CH2−CH2−CH2−C≡N
. Hexano nitrilo

10. Sugiere una prueba química para diferenciar los siguientes pares de sustancias
a. Etilamina y dimetilamina
b. Dibutilamina y tributilamina
c. Trietilamina y butilamina
11. El termino tintura suele emplearse para designar un pigmento o un colorante capaza de
colorear el vidrio, papel y tejidos. La sustancia se encuentra disuelta en alcohol, aceite, es
poco densa y penetra con facilidad las fibras del material respectivo. Consulta sobre los
colorantes que se emplean como tinturas.
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QUÍMICA 11° J. M.

Profesor: Juan Gabriel Perilla Jiménez

Profesor Practicante: Jhoanna Romero

TALLER: CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son compuestos orgánicos constituidos por carbón, hidrogeno y oxígeno. En su
forma más sencilla la formula general es CnH2N On. Varían desde azucares simples que contienen
de 3 a 7 átomos de carbono, hasta polímeros muy complejos. Solo las hexosas (azucares de 6
carbonos) y las pentosas (azucares de 5 carbonos) y sus polímeros tienen importancia en la
nutrición. La clasificación de los carbohidratos refleja el hecho de que todas las formas, desde la
glucosa hasta los de complejidad creciente, se relacionan con los azucares simples o “sacáridos”;
por tanto se clasifican en: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Monosacáridos: principalmente, se encuentran en los alimentos naturales como lo son la glucosa

y la fructosa. Pueden tener estructuras de cadena abierta o anular como se muestra en la figura 1.
Cuando se unen entre sí, como disacáridos o polisacáridos, se conservan en forma cíclica. La
glucosa (dextrosa) abunda en frutas, maíz dulce y ciertas raíces. Es el principal producto que se
forma por la hidrolisis de carbohidratos más complejos en el proceso de la digestión y la forma de
azúcar que se encuentra normalmente en el torrente sanguíneo. Se oxida en las células como
fuente de energía y se almacena en el hígado y los músculos en forma de glucógeno. La fructosa se
encuentra junto con la glucosa y la sacarosa en la miel y frutas; es el más dulce de los azucares. Es
posible elaborar fructosa a partir del almidón donde se utiliza comercialmente en edulcorantes,
como el jarabe de maíz rico en fructosa. Por ejemplo en la actualidad las bebidas se endulzan casi
por completo con fructosa en lugar de sacarosa. La galactosa no se encuentra libre en la
naturaleza sino que se produce a partir de la lactosa (azúcar de la leche) por hidrolisis en el
proceso de la digestión.
Fig.1.Esquema glucosa y fructosa

Disacáridos: Los 3 disacáridos comunes consisten en 2 moléculas de monosacáridos, una de ellas

es la glucosa.

Sacarosa: glucosa y fructosa

Maltosa: glucosa y glucosa

Lactosa: glucosa y galactosa

La sacarosa es el azúcar de mesa común. Se encuentra principalmente en la caña de azúcar,

remolacha frutas y vegetales. Cuando a la sacarosa la hidrolizan enzimas digestivas o es hervida
con ácido, se convierte en una mezcla de partes iguales de glucosa y fructosa, suele utilizarse en
mezclas de azucares comerciales como caramelos y los dulces de azúcar batidos con clara de
huevo, para evitar la formación de cristales de azúcar gruesos. La maltosa no suele encontrarse
libre en la naturaleza. La producen durante la digestión enzimas que desdoblan grandes moléculas
de almidón a fragmentos disacáridos, que pueden segmentarse a continuación en 2 moléculas de
glucosa para facilitar su absorción. Por ejemplo la malta de la cebada se utiliza como edulcorante
en algunos productos. La lactosa es el principal azúcar de la leche. No se encuentra en las plantas
y se limita casi de manera exclusiva a las glándulas mamarias de animales en lactancia. Es menos
soluble que los otros disacáridos y solo una sexta parte de dulce que la glucosa. Por hidrolisis
proporciona glucosa y galactosa.

Polisacáridos: la mayor parte de los polisacáridos de interés en la nutrición (almidón, dextrina y

celulosa) son uniones de unidades de glucosa, que solo difieren en el tipo de enlace. Otros
polisacáridos pueden contener monosacáridos aparte de la glucosa, solos o combinados. Como
grupo, los polisacáridos son menos solubles y más estables que los azucares más simples. El
almidón se encuentra solo en plantas. Se presenta en forma de amilosa (cadenas largas de
glucosa) y en forma de amilopectina. La proporción de cada forma determina la naturaleza del
almidón, que es típica para cada especie vegetal. Los gránulos de almidón de diferentes tamaños y
formas se encuentran en las células de plantas recubiertos de paredes de celulosa. Son insolubles
en agua fría. El cocimiento causa tumefacción de los gránulos que se mezclan para formar un gel.
El almidón de los alimentos modificados es un agente popular para espesamiento que se utiliza en
alimentos comerciales preparados, como salsa para ensaladas. Las dextrinas son productos
intermedios que ocurren en la hidrolisis del almidón. Se forman durante el proceso de la digestión;
a medida que disminuyen de tamaño aumenta la solubilidad y dulzura de las moléculas de los
sacáridos. El glucógeno es la forma de almacenamiento de los carbohidratos en el hombre y los
animales, consisten en cadenas ramificadas y unidades de glucosa similares a las del almidón de
las plantas. La celulosa y la hemicelulosa constituyen la estructura celular de las plantas. Las
celulosas se semejan al almidón porque están constituidos por muchas moléculas de glucosa no
ramificadas, como la amilosa. La celulosa solo se encuentra en materiales vegetales: fruta y pulpa
de vegetales, cascaras, tallos; la hemicelulosa difieren estructuralmente de las celulosas porque
tienen menos unidades de glucosa, pueden consistir en hexosas, pentosas y las formas acidas de
estos compuestos. Los productos de fibra sintética y metilcelulosa se utilizan en laxantes y en
alimentos bajos en calorías por su propiedad de producir volumen

Metabolismo de carbohidratos

El metabolismo es el conjunto de transformaciones fisicoquímicas que ocurren en un organismo

vivo, así como su integración y regulación. A continuación se presente en forma muy breve los
distintos estadios que atraviesan los carbohidratos cuando son ingeridos a través de la dieta

 Digestión salivar: al masticar los alimentos ingeridos por la boca, se trituran en pequeños
fragmentos y se mezclan con la saliva. La saliva contiene una enzima llamada ptialina, que
cataliza la hidrolisis del almidón en maltosa, un disacárido de glucosa
 Digestión gástrica: una vez en el estómago, los alimentos se mezclan con los jugos
gástricos en un medio acido, con lo cual se facilita la hidrolisis de las unidades menores de
maltosa, amilopectina y amilasa
 Digestión intestinal: del estómago, los almidones parcialmente digeridos pasan al intestino
delgado, donde una serie de enzimas se encargan de romper los enlaces entre estos
disacáridos, liberando monosacáridos.
 Absorción: los monosacáridos, como glucosa, fructosa y galactosa son entonces
absorbidos a través de las células que recubren el intestino delgado y pasan al torrente
sanguíneo. Una vez allí son distribuidos a los diferentes tejidos del cuerpo donde son
utilizados para obtener energía
 En las células: en las células animales y especialmente en los mamíferos, los diferentes
monosacáridos son convertidos enzimáticamente a glucosa, que es el principal
combustible del organismo. La glucosa luego es fosforilada, es decir, se adiciona una
unidad de fosfato a su estructura, a través de un proceso que requiere energía. Esta
energía es suministrada por una molécula llamada ATP.
 Glucolisis: para obtener energía de la glucosa es necesario romper los enlaces entre los
átomos que la conforman. Esto se hace a través de varios pasos, cada uno de los cuales
implica la acción de una enzima especifica
 Gluconeogénesis: después de una rica comida en carbohidratos, la glucosa absorbida pero
no utilizada de inmediato se convierten en glucógeno y es almacenada como reserva
energética
Fotosíntesis

Las plantas elaboran y almacenan carbohidratos

como su principal fuente de energía. En las hojas
verdes se unen el dióxido de carbono del aire y el
agua del suelo y en presencia de clorofila, actúan
como catalizadores; incorporan la energía de la
luz solar para formar glucosa, un carbohidrato
elemental. El oxígeno se libera a la atmosfera
como un producto accesorio. El carbohidrato
sintetizado en las hojas se utiliza como base para
formas más completas de carbohidratos y otros
compuestos orgánicos. Cuando los animales los
consumen, estas formas también constituyen la
base de la vida animal. Entonces se podría decir
que el sol proporciona la energía para toda la
materia viviente. A fin de recuperar esta energía encerrada se metabolizan finalmente con la
adición de oxígeno. Se forman a asi los productos accesorios dióxido de carbono y agua quedan
nuevamente a disposición para ser captados en las hojas e iniciar una vez el ciclo.

ACTIVIDADES

1. Relaciona Ambas Columnas

1 Son biomoléculas formadas por C, H, O ( ) 3

2 Son las Funciones de los Carbohidratos ( ) Triosa
3 Es un Carbohidrato con 3 átomos de C ( ) Ac. Pirúvico
4 Es la unidad que conforma un Polisacárido ( ) Carbohidratos
5 Son los grupos funcionales presentes en los Carbohidratos ( ) Aldehído, Cetona
6 Numero de fases en las que se desarrolla la glucolisis ( ) Monosacáridos
7 Numero de reacciones irreversibles de la gluconeogenesis ( )2
8 Producto del metabolismo del ácido Pirúvico por Ciclo de Krebs ( ) CO2, H2O
9 Producto del metabolismo del ácido pirúvico por fermentación alcohólica ( ) Etanol
10 Es el producto final de la glicolisis ( ) Almacenar
energía y elementos estructurales

2. Lea el texto y desarrolla las actividades

“Los carbohidratos son el tipo de compuesto biológico más abundante puesto que forman parte de
la materia viva en cantidad muy superior a lípidos o ácidos nucleicos. Las formas de carbohidratos
más abundantes en la naturaleza son los polisacáridos, macromoléculas constituidas por la
polimerización de unidades moleculares de azúcares sencillos o monosacáridos. El principal
monosacárido es la glucosa, cuya polimerización da lugar a dos grandes grupos de polisacáridos de
gran importancia para la vida: la celulosa y el almidón. Ambos compuestos están constituidos
fundamentalmente por cadenas lineales de moléculas de glucosa, unidas por enlaces glicosídicos
que enlazan el carbono 1 de un residuo de glucosa con el carbono 4 del siguiente residuo. La
orientación espacial de este enlace, a su vez determinada por la configuración (α ó β) del átomo de
carbono anomérico situado en la posición 1 de la molécula de glucosa, prefigura las propiedades
estructurales y la función biológica del polisacárido resultante. La unión de dos moléculas de
glucosa por un enlace α1→4 da lugar al disacárido maltosa.”
a) ¿Qué son los polisacáridos? Cite ejemplos.
b) ¿De qué depende que una estructura glucosídica sea: α ó β?
c) Formule la ecuación de obtención de la maltosa, indique cuáles son los reactivos y cuáles los
productos!
d) ¿Qué es la maltosa?
3. Dadas las estructuras de los monosacáridos; Fructosa y Glucosa respectivamente:

 Indique qué disacárido forman ambas

estructuras.
 ¿Cómo se le denomina al enlace que se forma
entre ambas estructuras?
 Indica para la Glucosa si es: D ó L

4. señala diferencias y semejanzas entre

 Monosacárido y sacárido
 Glucosa y sacarosa
 Almidón y celulosa
5. Completar los espacios en blanco
Aldehído asimétrico cetosas epímeros estereoisomería polialcoholes

Desde el punto de vista químico, los monosacáridos son _____________en los que un grupo
alcohol ha sido sustituido por un grupo ____________o cetona, en el primer caso hablamos de
aldosas y en el segundo de ____________
Al presentar carbonos asimétricos posee ______________o isomería óptica.
Estos isómeros ópticos son ___________si sólo se diferencian en la disposición del OH y del H de
un solo carbono

5. El aspartamo es un edulcorante sintético que se usa como sustituto de la sacarosa. No es un

glúcido, sino que es un dipéptido formado por ácido aspártico y fenilalanina.

a) Formula el enlace que une el ácido aspártico con la fenilalanina.

b) ¿Cómo se denomina el enlace que une ambos aminoácidos?

6. Completa las siguientes reacciones:

a. sacarosa hidrolisis glucosa +_____________

b. maltosa hidrolisis _____________________

c. lactosa hidrolisis glucosa + ____________

d. almidón hidrolisis _____________________

e. celulosa hidrolisis __________________

7. en el cuerpo humano la concentración de glucosa en la sangre, oscila normalmente entre 80 y

110 mg/100Ml de sangre. Esta concentración es regulada por dos hormonas antagónicas, la
insulina y el glucagón que son secretadas por el páncreas

a. Busca información sobre la función específica de estas hormonas y cómo actúan para mantener
un nivel normal de glucosa en la sangre

b. Porque se dice que son hormonas antagónicas?

c. Como se relaciona la movilización de glucógeno con la insulina y el glucagón?

d. consulta sobre los siguientes términos: hipoglicemia, hiperglicemia, glucosuria

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QUÍMICA 11° J. M.

Profesor: Juan Gabriel Perilla Jiménez

Profesor Practicante: Jhoanna Romero

TALLER: AMINOACIDOS Y PROTEINAS

AMINOACIDOS

Los aminoácidos constituyen una clase de compuestos orgánicos que contienen simultáneamente
los grupos funcionales amino (NH2) y carboxilo (COOH). Los aminoácidos son los monómeros a
partir de los cuales se forman las proteínas, en cuyo caso pasan a denominarse residuos de
aminoácidos debido a la perdida de los elementos del agua al unirse dos aminoácidos. La
estructura de un α-aminoácido es:

En la naturaleza existen más de 300 aminoácidos diferentes, pero solo 20 de ellos se encuentran
codificados en el DNA y por tanto son los constituyentes de las proteínas en donde se encuentran
contenidos en distintas proporciones. La identidad del grupo R diferencia un aminoácido de otro.
Por ejemplo, en la glicina R es un átomo de hidrogeno, mientras que en la alanina es un radical
CH3.

NOMENCLATURA

Los aminoácidos son, desde el punto de vista de su estructura, aminas sustituidas. Sin embargo en
la mayoría de los casos y especialmente aquellos de interés bioquímico, se conocen a través de
nombres comunes y de abreviaturas derivadas de estos.
Regla general: se les nombra la letra griega que indica la colocación del grupo amino, después la
palabra amino y por último el nombre ácido

Tabla de nomenclatura de aminoácidos

+: Esencial únicamente en la niñez

*: Esencial durante toda la vida

CLASIFICACION

Los 20 aminoácidos pueden clasificarse de muy diversas formas, sin embargo dos de las más
utilizadas son la clasificación: en base a su obtención por el organismo y la clasificación en base a
las propiedades de sus grupos R.

De acuerdo a su obtención por el organismo

Se clasifican en esenciales y no esenciales. Se denominan esenciales a aquellos aminoácidos que

no pueden ser sintetizados de nuevo por un organismo vivo; en el caso de los seres humanos se
trata de 10 aminoácidos, de los cuales algunos solo son realmente esenciales en determinadas
condiciones como la lactancia, los periodos de crecimiento celular y la enfermedad (Arginina e
Histidina).

DE ACUERDO A LA NATURALEZA DE SUS GRUPOS R

Los grupos R son los responsables de las características particulares de cada aminoácido. Esta
clasificación se fundamenta básicamente en la polaridad de los grupos R y clasifica a los 20
aminoácidos en 5 grupos:

 Apolares o alifáticos
 Aromáticos
 Polares sin carga
 Polares con carga positiva
 Polares con carga negativa

Aminoácidos Apolares o Alifáticos

Constituidos por 7 aminoácidos caracterizados por ser fuertemente hidrofóbicos y salvo algunas
excepciones (glicina y prolina) confieren estabilidad a las estructuras proteicas mediante el
establecimiento de interacciones hidrofóbicas, por tanto suelen ubicarse en el centro de las
proteínas con estructura terciaria; ellos son: Glicina, Alanina, Prolina, Valina, Leucina, Isoleucina y
Metionina.
 - Glicina: es el aminoácido más pequeño de todos, su grupo R está constituido por otro
átomo de hidrogeno, por tanto suele encajar en regiones de la estructura tridimensional
de las proteínas inaccesibles para otros aminoácidos por tanto se encuentra en regiones
donde los péptidos se doblan de forma aguda, dificultando de esta forma el plegado de las
proteínas.
- Prolina: presenta la particularidad de poseer su grupo amino unido al grupo R formando
una estructura cíclica; motivo por el cual posee una conformación rígida que resta
flexibilidad a las estructuras proteicas y dificulta el plegado.
- Metionina: en su estructura contiene un átomo de azufre; junto con la Cisteína son los dos
aminoácidos de los 20 que contienen azufre.

Aminoácidos Aromáticos

Constituidos por 3 aminoácidos (Fenilalanina, Tirosina y Triptófano) cuyas cadenas laterales son
ciclos aromáticos, por consiguiente son relativamente hidrofóbicos. Los 3 se caracterizan por
absorber la luz ultravioleta (la fenilalanina menos que la tirosina y el triptófano) a una longitud de
onda de 280 nm. La Tirosina destaca en este grupo por poseer un grupo hidroxilo (OH-) que le
permite formar puentes de hidrógeno y actuar como grupo funcional de varias enzimas; junto con
la Serina y la Treonina constituyen los 3 aminoácidos hidroxilados, de importancia debido a que
suele ser sobre este grupo OH que ocurre la fosforilación enzimática.
Aminoácidos Polares sin Carga

Constituidos por 5 aminoácidos (Serina, Treonina, Cisteína, Asparagina y Glutamina). Estos

aminoácidos son mucho más hidrofilicos que los anteriores y a pesar de no poseer carga neta, la
presencia de grupos funcionales con carácter polar les permite formar puentes de hidrógeno.

 Serina y Treonina: ambos contienen grupos hidroxilos

 Asparagina y Glutamina: son las amidas derivadas del Aspartato y el Glutamato
respectivamente.
 Cisteína: es el segundo aminoácido que contiene azufre, bajo la forma de un grupo
sulfhídrico (-SH). Posee la particularidad que producto de la oxidación de los grupos
sulfhídrico de dos moléculas de cisteína se forma un enlace covalente entre estas
originándose un “nuevo” aminoácido dimérico denominado Cistina. El enlace covalente
formado entre ambos grupos sulfhídrico oxidado se denomina puente disulfuro, el cual es
de vital importancia en la estructura de muchas proteínas.

Aminoácidos Polares con Carga Positiva

Constituidos por 3 aminoácidos (Lisina, Arginina e Histidina). De este grupo destaca la Histidina
debido a que es el único de los 20 aminoácidos que posee un grupo R con un pKa próximo a la
neutralidad, por lo que a pH puede estar cargada positivamente o no poseer carga neta; lo cual le
permite participar en varias reacciones enzimáticas actuando como dador/aceptor de protones.
Aminoácidos Polares con Carga Negativa

Es el grupo menos numeroso; formado por 2 aminoácidos (Aspartato y Glutamato).

SINTESIS

A partir de ácidos α-halogenados: cuando un ácido α-halogenado se trata con amoniaco se

obtiene el aminoácido correspondiente:

R-CH-COOH + 2NH3 R-CH-COOH + NH4X

X NH2

Síntesis cianhídrica: se fundamenta en la acción del ácido cianhídrico sobre el grupo carbonilo de
un aldehído, para formar una cianhidrina, que luego, en presencia de amoniaco, experimenta la
sustitución de un grupo OH por un NH2, dando lugar a un amino-nitrilo. Este compuesto, por
Hidrolisis, genera el aminoácido

PROTEINAS

Las proteínas son biomoléculas formadas básicamente por carbono, hidrógeno, oxígeno y
nitrógeno. Pueden además contener azufre y en algunos tipos de proteínas, fósforo, hierro,
magnesio y cobre entre otros elementos. La unión de un bajo número de aminoácidos da lugar a
un péptido; si el número de aminoácidos que forma la molécula no es mayor de 10, se denomina
oligopéptido, si es superior a 10 se llama polipéptido y si el número es superior a 50 aminoácidos
se habla ya de proteína. Por tanto, las proteínas son cadenas de aminoácidos que se pliegan
adquiriendo una estructura tridimensional que les permite llevar a cabo miles de funciones.

CLASIFICACION
Las proteínas se pueden clasificar atendiendo a diversos criterios: su composición química, su
estructura y sensibilidad, su solubilidad como veremos a continuación:

HOLOPROTEÍNAS O PROTEÍNAS SIMPLES

Son proteínas formadas únicamente por aminoácidos; Pueden ser globulares o fibrosas.

Globulares: Las proteínas globulares se caracterizan por doblar sus cadenas en una forma esférica
apretada o compacta dejando grupos hidrófobos hacia adentro de la proteína y grupos hidrófilos
hacia afuera, lo que hace que sean solubles en disolventes polares como el agua. La mayoría de las
enzimas, anticuerpos, algunas hormonas.

Fibrosas: Las proteínas fibrosas presentan cadenas polipeptídica largas y una estructura
secundaria atípica. Son insolubles en agua y en disoluciones acuosas. Algunas proteínas fibrosas
son:

- Colágenos: en tejidos conjuntivos, cartilaginosos

-Queratinas: en formaciones epidérmicas: pelos, uñas, plumas, cuernos.

HETEROPROTEÍNAS O PROTEÍNAS CONJUGADAS

Las heteroproteínas están formadas por una fracción proteínica y por un grupo no proteínico, que
se denomina grupo prostético. Dependiendo del grupo proteico existen varios tipos:

Glucoproteínas: Son moléculas formadas por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y una fracción
proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de secreción como las
salivales, Glucoproteínas de la sangre, y Glucoproteínas de las membranas celulares. Algunas de
ellas son: Ribonucleasa, Mucoproteínas, Anticuerpos.

Lipoproteínas: Son complejos macromoleculares esféricos formados por un núcleo que contiene
lípidos apolares (colesterol esterificado y triglicéridos) y una capa externa polar formada por
fosfolípidos, colesterol libre y proteínas (apolipoproteínas). Su función principal es el transporte de
triglicéridos, colesterol y otros lípidos entre los tejidos a través de la sangre.

Nucleoproteínas: Son proteínas estructuralmente asociadas con un ácido nucleico (que puede ser
ARN o ADN). El ejemplo prototípico sería cualquiera de las histonas, que son identificables en las
hebras de cromatina. Su característica fundamental es que forman complejos estables con los
ácidos nucleicos, a diferencia de otras proteínas que sólo se unen a éstos de manera transitoria,
como las que intervienen en la regulación, síntesis y degradación del ADN.

PROPIEDADES

Especificidad: La especificidad se refiere a su función; cada una lleva a cabo una determinada
función y lo realiza porque posee una determinada estructura primaria y una conformación
espacial propia; por lo que un cambio en la estructura de la proteína puede significar una pérdida
de la función.

Desnaturalización: Consiste en la pérdida de la estructura terciaria, por romperse los puentes que
forman dicha estructura. Todas las proteínas desnaturalizadas tienen la misma conformación, muy
abierta y con una interacción máxima con el disolvente, por lo que una proteína soluble en agua
cuando se desnaturaliza se hace insoluble en agua y precipita. La desnaturalización se puede
producir por cambios de temperatura, (huevo cocido o frito), variaciones del pH.

Reacciones coloreadas: existe una serie de pruebas químicas para determinar la presencia de
proteínas en una solución. Las pruebas, más importantes son:

 Reacción de Biuret: al mezclar una solución diluida de sulfato cúprico y urea con una
solución de proteínas débilmente alcalina aparece un color entre rosado y violeta
 Reacción xantoproteica: el ácido nitroso concentrado reacciona con los núcleos
aromáticos de los aminoácidos, formando compuestos nitrados de color amarillo intenso

ESTRUCTURA

La mayoría de las propiedades bilógicas, físicas y químicas de las proteínas, dependen de la forma
tridimensional de las moléculas. Los diferentes rasgos de esta forma son la estructura de una
proteína.

Primaria: describe la sucesión de aminoácidos que forman la cadena polipeptídica, sin tener en
cuenta las interacciones internas entre diferentes aminoácidos de dicha cadena, que puedan
ocasionar su plegamiento.

Secundaria: La estructura secundaria de las proteínas es el plegamiento que la cadena

polipeptídica adopta gracias a la formación de puentes de hidrógeno entre los átomos que forman
el enlace peptídico. Los puentes de hidrógeno se establecen entre los grupos –CO- y –NH- del
enlace peptídico (el primero como aceptor de H, y el segundo como donador de H). De esta forma,
la cadena polipeptídica es capaz de adoptar conformaciones de menor energía libre, y por tanto,
más estables.
  Hélice alfa: En esta estructura la cadena. Esta estructura se mantiene gracias a los enlaces
de hidrógeno intracatenarios formados entre el grupo –NH de un enlace peptídico y el
grupo –C=O del cuarto aminoácido que le sigue.

 Hoja beta: Cuando la cadena principal de un polipéptido se estira al máximo que permiten
sus enlaces covalentes se adopta una configuración espacial denominada estructura β,
que suele representarse como una flecha. En esta estructura las cadenas laterales de los
aminoácidos se sitúan de forma alternante a la derecha y a la izquierda del esqueleto de la
cadena polipeptídica.

Terciaria: La estructura terciaria de una proteína es la responsable directa de sus propiedades

biológicas, ya que la disposición espacial de los distintos grupos funcionales determina su
interacción con los diversos ligandos. Para las proteínas que constan de una sola cadena
polipeptídica (carecen de estructura cuaternaria), la estructura terciaria es la máxima información
estructural que se puede obtener. Se distinguen dos tipos:

 Proteínas con estructura terciaria de tipo fibroso en las que una de las dimensiones es
mucho mayor que las otras dos. Son ejemplos el colágeno, la queratina del cabello.
 Proteínas con estructura terciaria de tipo globular, más frecuentes, en las que no existe
una dimensión que predomine sobre las demás, y su forma es aproximadamente esférica.
 Cuaternaria:

Cuando una proteína consta de más de una cadena polipeptídica, es decir, cuando se trata
de una proteína oligomérica, decimos que tiene estructura cuaternaria. La estructura
cuaternaria debe considerar: Estructura y Propiedades de las Proteínas: El número y la
naturaleza de las distintas subunidades o monómeros que integran el oligómero; La forma
en que se asocian en el espacio para dar lugar al oligómero.

Funciones

ACTIVIDADES

1. Los aminoácidos se clasifican atendiendo a la naturaleza química del radical R. Clasificarlos

según sea: polar sin carga, polar básico, polar acido, no polar y nombrelos.
2. completar la lectura con las siguientes palabras:

Catalizadores- colágeno- defensa-enzimas-estructural-gladina-insulina-receptores-reserva-

inmunoglobulinas-hormonas-glucagon-lactoalbumina

 Las proteínas tienen numerosas y variadas funciones, entre las que se pueden destacar:
La gran mayoría de las reacciones del metabolismo suceden gracias a unas moléculas
proteicas que son ______________específicos de cada reacción, denominados enzimas
 Las células poseen un esqueleto proteico alrededor del cual se organizan todos sus
componentes, tienen también por tanto, función estructural. Algunos tejidos de
vertebrados son resistentes por las fibras de_______________ que poseen.
 Las ________________ son sustancias producidas por las glándulas y que una vez
secretadas realizan su efecto, sobre determinadas células. Algunas de estas sustancias
son proteínas como las que elabora el páncreas, la ______________ y
el _______________
 La superficie de las células poseen un gran número de proteínas que actúan
como ________________de señales químicas diversas.
 Los mecanismos de ________________de los seres vivos son capaces de discriminar lo
propio de lo ajeno; así los anticuerpos o _____________ reconocen moléculas u
organismos extraños
 Otras proteínas tienen función de______________ de aminoácidos como
la_______________ de la leche y la _____________de la semilla de trigo

3. Con respecto al metabolismo de las proteínas contesta:

a. En que órgano del cuerpo se lleva a cabo la hidrolisis de moléculas proteicas grandes en
otras más pequeñas y solubles. Que nombre reciben dichas moléculas? Cuál es la enzima
que participa en dicho proceso?
b. En donde se lleva a cabo en la segunda etapa de hidrolisis de uniones peptídicas? Que
nombre reciben los compuestos formados?

4. Lee atentamente el texto y contesta las siguientes preguntas:

“Los genes y las proteínas están estrechamente relacionados, ya que la información
necesaria para que se elabore una proteína está contenida en un gen. Las proteínas se
elaboran ensamblando en forma de cadena un número variable de eslabones que
llamamos aminoácidos. Se puede elegir entre 20 aminoácidos-eslabones distintos para
construir las cadenas de proteínas. Cada uno de estos aminoácidos está codificado en los
genes mediante tres nucleótidos consecutivos, es decir, mediante un triplete de nucleótidos
al que se denomina codón. El código genético relaciona los distintos tipos de tripletes
(codones) con los distintos tipos de aminoácidos. Por lo tanto, la cadena de eslabones
aminoácidos que constituyen una proteína está determinada de forma unívoca por la
cadena de tripletes-codones consecutivos que posee el gen. Aunque hay unos pocos genes
que no se utilizan para sintetizar proteínas, se puede afirmar, generalizando, que cuando
un organismo adquiere un nuevo gen, dicho organismo podrá sintetizar una nueva
proteína. También se puede afirmar que cuando se modifica la composición de un gen, es
decir cuando se produce una mutación en un gen, es altamente probable (aunque no
siempre ocurre) que también se modifiquen la composición y propiedades de la proteína
mutante correspondiente. Hay que decir que algunos genes pueden contener información
para más de una proteína y que algunas proteínas una vez elaboradas pueden ser
modificadas de distintas maneras por las células del organismo. Por esta razón, el número
de proteínas distintas (el proteoma) que posee un organismo es, por lo general, superior al
número de genes contenidos en su genoma.”

a) ¿A qué se debe que se modifiquen las propiedades de las proteínas?

b) ¿De dónde proviene el orden de AA que presenta una proteína, en su estructura
primaria?
c) ¿Cuántas combinaciones distintas de AA puede presentar una proteína? ¿Por qué?

5. En solución, a pH próximo a la neutralidad, el grupo carboxilo de los aminoácidos se

desprotoniza y el grupo amino capta el protón. Como consecuencia de esto se forma un
dipolo. A partir de la forma no disociada formule el dipolo del aminoácido que se
representa:

6. La hidrólisis parcial de un oligopéptido formado por 6 aminoácidos ha dado los siguientes

fragmentos:
1) H-Gly-Ala-Pro-OH
2) H-Val-Leu-OH
 3) H-Asp-Val-OH
La estructura primaria del oligopéptido será:
a) H-Gly-Ala-Pro-Asp-Val-Leu-OH;
b) H-Val-Leu-Gly-Ala-Pro-Asp-OH;
c) H-Asp-Val-Leu-Gly-Ala-Pro-OH.

7. Formule un dipéptido a partir de los aminoácidos Serina (ser) y alanina (ala) e indique:
a. Enlace peptídico.
b. Extremo amino.
c. Extremo carboxilo.
d. Radicales (-R).

8. a. A partir del esquema que representa a una proteína con estructura secundaria en alfa
hélice y hoja plegada, caracterice esta estructura en cuanto a fuerzas estabilizadoras y
observe entre qué átomos se establecen. B. De ejemplos de proteínas con estructura
secundaria y atienda su función biológica.

9. La tripsina es una enzima proteolítica que hidroliza los enlaces peptídicos en los que el grupo
carboxilo lo aporta la lisina o la arginina. Indique en el polipéptido formulado a continuación:
a. Con un círculo, el grupo amino terminal y el grupo carboxilo terminal.
b. Con un recuadro, los enlaces peptídicos.
c. Con una flecha los enlaces peptídicos hidrolizados cuando el péptido es tratado con tripsina.
d. ¿Cuántos aminoácidos forman el polipéptido?
10. Los ácidos, bases, metales pesados, solventes, entre otros, son agentes desnaturalizantes.
a. Explique para dos de ellos qué fuerzas estabilizadoras de la proteína se ven afectadas.
b. ¿Qué diferencia hay entre hidrólisis y desnaturalización?

11. Describa el esquema que aparece a continuación. Caracterice la estructura cuaternaria,

considere las fuerzas estabilizadoras.

12. Dada la siguiente estructura:

a) indica cuántos grupos funcionales presenta dicha molécula y cuál es el grupo
funcional principal.
b) Indica cuántos carbonos quirales presenta.
c) Realiza su estructura cíclica.
d) Indica si es D ó L; alfa o beta
 COLEGIO LICEO FEMENINO “MERCEDES NARIÑO” I.E.D
QUÍMICA 11° J. M.

Profesor: Juan Gabriel Perilla Jiménez

Profesor Practicante: Jhoanna Romero

TALLER: LIPIDOS

LÍPIDOS

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O pudiendo contener además N, P y S.
Son un grupo muy heterogéneo de moléculas aunque tienen en común las siguientes propiedades:
Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, es decir, no polares, como el éter,
cloroformo, benceno, acetona y son poco densos. Los lípidos desempeñan diversas funciones
biológicas de gran importancia, ya que constituyen:

 las principales reservas energéticas de los seres vivos

 forman parte de las membranas celulares,
 regulan la actividad de las células y los tejidos

Propiedades químicas

Esterificación: Es una reacción en la cual un ácido graso se une a un alcohol, mediante un enlace
covalente. De esta reacción se forma un éster, liberando agua.

Saponificación: Es una reacción en la cual un ácido graso se une a una base dando una sal de ácido
graso, liberando una molécula de agua.

Antioxidación: Es una reacción en la cual se oxida un ácido graso insaturado.

CLASIFICACION

Ácidos grasos

Generalmente no se encuentran libres si no que se obtienen por la hidrólisis de otros lípidos. Están
formados por una larga cadena hidrocarbonada y un grupo carboxilo (-COOH). Tienen un número
par de átomos de carbono, generalmente entre 12 y 24; Se diferencian entre sí en la longitud de la
cadena y el número y las posiciones de los dobles enlaces que puedan tener. Los que no poseen
dobles enlaces se denominan ácidos grasos saturados (“de hidrógeno”) y los que poseen uno o
más dobles enlaces se denominan ácidos grasos insaturados.

Propiedades físicas:

 Son bipolares o anfipáticos: La larga cadena hidrocarbonada es hidrófoba y el grupo

carboxilo es hidrófilo. Debido a esta propiedad, cuando se encuentran en medio acuoso,
los grupos hidrófilos se orientan hacia las moléculas de agua mientras que los hidrófobos
 se alejan de esta. Así se explica la formación de películas superficiales de ácidos grasos
formando bicapas, monocapas y micelas.
 Isomería cis-trans: Sólo la poseen los ácidos grasos insaturados debido a la configuración
espacial que adoptan respecto al doble enlace.
- Configuración cis: Los restos R1 y R2 de la cadena alifática se sitúan al mismo lado del
doble enlace.
- Configuración trans: Los restos R1 y R2 se sitúan en lados contrarios.

LIQUIDOS SAPONIFICABLES

Son aquellos que por hidrólisis dan ácidos grasos y por tanto pueden realizar la reacción de
saponificación en presencia de álcalis o bases, dando lugar a una sal de ácido graso llamada jabón.
Se dividen en Lípidos simples u hololípidos y Lípidos complejos o heterolípidos.

Lípidos simples u hololípidos: Son ésteres de ácidos grasos y un alcohol.

 Acilglicéridos: Se llaman también glicéridos y son ésteres de un alcohol polivalente, la

glicerina, con uno, dos o tres ácidos grasos. Se forma un monoglicérido si se une un único
ácido graso, un diglicérido si se unen dos y un triglicérido si se unen tres.
  Céridos: Son ésteres de un ácido graso con un alcohol monovalente lineal de cadena larga.
Ejemplo: la cera de la abeja: ácido palmítico + alcohol miricílico (C30H61OH)

Lípidos complejos o heterolípidos: Son moléculas compuestas por componentes lipídicos y otros
no lipídicos. Se encuentran formando la bicapa lipídica de las membranas celulares por lo que
también se les llama lípidos de membrana.

 Fosfolípidos (glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos): Están formados por: 1 glicerina + 2

ácidos grasos + 1 ácido fosfórico, que constituye el ácido fosfatídico, que es la unidad
estructural de los fosfoglicéridos del cual derivan los distintos tipos al unirse a un alcohol
aminado.
 Fosfolípidos (esfingofosfolípidos o fosfoesfingolípidos) Están formados por 1 alcohol:
esfingosina + 1 ácido graso + 1 ácido fosfórico + 1 alcohol aminado La esfingosina y el
ácido graso constituyen la ceramida, que es la unidad estructural de los esfingolípidos y
que es la parte hidrófoba. Abundan en el tejido nervioso.
 Glucolípidos (Gliceroglucolípidos): Están formados por 1 glicerina + 2 ácidos grasos + 1
monosacárido. Forman parte de las membranas bacterianas.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

Son aquellos que por hidrólisis no dan ácidos grasos y por tanto no realizan la reacción de
saponificación.

 Terpenos o isoprenoides: Están formados por la polimerización de moléculas de

isopreno (2-metil, 1-3-butadieno). Son lípidos vegetales.

Según el número de moléculas de isopreno se denominan:

- Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. Componen los aceites esenciales de muchas
plantas que les dan olor y sabor (mentol, geraniol,….)
-Diterpenos: 4 unidades de isopreno. Ej: fitol de la clorofila
-Triterpenos: 6 unidades de isopreno. Ej: precursores del colesterol
 Esteroides: Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. Son
moléculas muy activas que intervienen en el metabolismo celular.
  Esteroles: Tienen un –OH en el carbono 3 y una cadena carbonada en el 17. El
principal es el colesterol: Forma parte de las membranas celulares y se sitúa entre los
fosfolípidos fijándolos para dar estabilidad a la membrana.

 Prostaglandinas:
Son una clase
especial de
ácidos grasos insaturados. Son hormonas locales sintetizadas en el mismo lugar donde
ejercen su acción a partir de los lípidos de las membranas. Son vasodilatadores
arteriales relacionados con inflamaciones. Provocan agregamiento plaquetario e
intervienen en la contracción de la musculatura lisa.

FUNCION

Función energética: son la principal reserva energética del organismo ya que

proporcionan 9.4 Kcal/g. Si utilizásemos los glúcidos como elemento de reserva, nuestro
peso aumentaría mucho lo que dificultaría la movilidad, ya que estos proporcionan 4
Kcal/g. Esta función es propia de los ácidos grasos y Acilglicéridos.

Función estructural: o Forman parte de las membranas celulares: fosfolípidos,

Glucolípidos y colesterol. o Revestimiento e impermeabilidad: céridos. o Protección
térmica y mecánica: las grasas son un buen aislante térmico (focas), amortiguadoras de
golpes.

Función dinámica y biocatalizadora: Vitaminas lipídicas, ácidos biliares y hormonas

esteroides. Los ácidos grasos transportan las grasas y facilitan la absorción intestinal.

ACTIIVIDADES

1. Une las distintas características o funciones con el tipo de lípido que corresponda:

Grasas, esfingolípidos, terpenos, ceras, prostaglandinas, esteroides (esteroles), esteroides,

esteroides (ácidos biliares), fosfolípidos

-Son importantes aislantes térmicos en animales homeotermos_________________

 -Realizan funciones de protección y revestimiento en animales y vegetales_____________

-Son los principales componentes de las membranas biológicas______________

-Son muy abundantes en las membranas de células del tejido nervioso_____________

-Forman pigmentos vegetales________________-

-Forman importantes hormonas como la aldosterona o los estrógenos_____________

-Intervienen en los procesos inflamatorios___________________

-Forma parte de las membranas de las células animales__________________

-Forman sales que emulsionan grasas en el intestino_____________

2. ¿Por qué los jabones limpian la grasa? ¿A qué se debe el poder detergente de los jabones?

3. Razona adecuadamente si la siguiente afirmación es verdadera o falsa: “El punto de fusión de

un ácido graso depende de su grado de insaturación y de la longitud de la cadena hidrocarbonada,
de tal manera que es más alto en los insaturados que en los saturados”

4. Clasifica los lípidos según su estructura molecular y establece a qué grupo pertenece cada uno
de los siguientes compuestos: tripalmitina (formado por ácido grasos), lecitina (fosfatidil colina),
ceramida, vitamina E, colesterol, testosterona

5. ¿Qué me permite identificar la reacción de Lugol y la del licor de Fehling? Explica un método
sencillo para identificar la presencia de grasas.

6. dados los siguientes ácidos

- Indique el nombre IUPAC para cada uno de los ácidos grasos

- Indique si son ácidos saturados o insaturados
- Cuales son sólidos, líquidos a temperatura ambiente

7. El trioleato de glicerilo, es un triacilglicerido simple, compuesto por 3 moles de acido oleico y

un mol de glicerol. Es este compuesto un aceite o una grasa?

8. Cuál será el producto de la siguiente reacción?

9. indique que productos se formaran en la siguiente reacción de hidrolisis acida de un
triacilglicerido

10. Basándote en la imagen, intenta responder acertadamente a las siguientes cuestiones

contestar si o no y justificar cada respuesta:

-Se forma un diacilglicérido _____

-La molécula resultante tiene tres grupos éster_______

-La reacción opuesta recibe el nombre de esterificación ________

-La reacción corresponde a una hidrólisis______

-El producto resultante tiene un punto de fusión alto______

-Una de las moléculas que interviene tiene la fórmula 20:0________

-La reacción corresponde a una saponificación_________

-El producto resultante es un lípido de membrana___________

Referencias

http://www.quimicaorganica.org/amidas/nomenclatura-amidas/327-nomenclatura-de-amidas-
reglas-iupac.html

http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema18.pdf

http://educacion.gob.ec/wp-content/uploads/downloads/2014/08/QUIMICA-SUPERIOR.pdf

http://www.uco.es/master_nutricion/nb/Krause/carbohidratospdf.pdf
http://www.unh.edu.pe/facultades/fca/escuelas/agroindustrias/biblioteca/LIBRO%20DE%20BI
OQUIMICA.PDF

https://books.google.com.co/books?id=9PgaYj4nwqsC&pg=PA38&lpg=PA38&dq=nomenclatura
++aminoacidos&source=bl&ots=Vn-uPZEa7q&sig=LKPBFO6wc2dztRhet-
jHpWt98f8&hl=es&sa=X&ei=hrNkVY3uOsu5ggTauYCwBA&ved=0CEUQ6AEwCQ#v=onepage&q=
nomenclatura%20%20aminoacidos&f=false

http://www.uv.es/tunon/pdf_doc/proteinas_09.pdf

http://www.uco.es/master_nutricion/nb/Mataix/lipidos.pdf