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    Tema 10 Aminas y Amidas

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    "Universidad Tecmilenio está

    sumamente comprometido con la


    Protección de datos personales, por lo
    que se prohíbe la distribución en
    video/fotografía, por cualquier
    medio, sin previo aviso y expreso
    consentimiento de los titulares de los
    datos personales presentes en la
    sesión de la clase virtual".
    Las aminas son compuestos químicos
    orgánicos que se consideran como derivados
    del amoníaco y resultan de la sustitución de
    H2 de la molécula por los radicales alquilo.

    Según se sustituyan uno, dos o tres


    hidrógenos, las aminas serán primarias,
    secundarias o terciarias, respectivamente.

    Pedro Armijo 2
    Nomenclatura IUPAC de Aminas
    Aminas primarias

    • Se nombra el radical con el nombre de su alcano • Si un radical está repetido varias veces, se indica
    correspondiente y se cambia la terminación por con los prefijos di-, tri-,..
    amina:
    • Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
    Alcano + amina = Alcanamina alfabéticamente.
    EJEMPLOS:
    EJEMPLOS:

    Etanamina Ciclopentanamina 2-pentanamina

    CH3-CH2-CH2-NH2 Propanamina

    Pedro Armijo 3
    Nomenclatura IUPAC de Aminas
    Aminas secundarias

    • Se nombra primero el radical de cadena más corta, • Si en la molécula hay dos grupos amino
    anteponiendo la letra N para indicar que está sustituidos iguales se emplea N, N.
    unido al Nitrógeno; el radical de cadena más larga
    se toma como cadena principal, se escribe el • Se antepone el prefijo di al radical y N,N, para
    nombre de su alcano correspondiente y se cambia indicar que los radicales están unidos al
    la terminación o por amina: Nitrógeno:

    N-alquil + alcanamina N,N-dialquil + amina

    EJEMPLO: N,N-dialquil + alcanamina

    4 3 2 1 1 2 3
    EJEMPLO:

    CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 CH3-NH-CH3 N,N-dimetilamina

    N-propilbutanamina

    N,N-dimetil-1,5-pentanamina

    Pedro Armijo 4
    Nomenclatura IUPAC de Aminas
    Aminas terciarias

    1. Si tenemos 3 radicales iguales: 3. Si hay 3 radicales diferentes: los radicales de


    cadena más corta se nombran por orden alfabético,
    N,N,N-trialquil + amina anteponiendo la letra N, y el radical de cadena más
    EJEMPLO: larga se toma como cadena:
    N-alquil + N-alquil + alcanamina

    EJEMPLO:
    2. Si hay 2 radicales iguales y uno diferente:
    N,N-dialquil + alcanamina
    EJEMPLO:
    4. RADICAL: amino

    6-amino-2-heptanona

    Pedro Armijo 5
    Las amidas también llamadas aminas ácidas, • Grupo funcional -CONH2 se denomina
    son sustancias que se obtienen al sustituir el grupo amido
    grupo –OH de un ácido carboxílico por el
    grupo –NH2 de una amina.

    Su fórmula general es:

    Pedro Armijo 6
    Nomenclatura IUPAC de Amidas
    Amidas primarias

    1. Se escoge la cadena más larga de carbonos que tenga el o los grupos amida esto va a ser la base de la
    cadena.

    2. Se nombra añadiendo la terminación amida al nombre del hidrocarburo del que procede.

    EJEMPLOS:

    Pedro Armijo 7
    Nomenclatura IUPAC de Amidas
    Amidas Secundarias

    1. Los radicales unidos al nitrógeno se ordenan por orden alfabético, anteponiendo el prefijo N- para
    indicar su unión con el nitrógeno.
    2. La cadena base es la que contiene al grupo amido.

    EJEMPLOS:

    N-metil-etanamida N,N-dimetil-benzamida
    N-Etil-N-metil-Ciclobutanocarboxamida

    Pedro Armijo
    Nomenclatura IUPAC de Amidas
    • Las amidas actúan como radicales cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso
    preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como Carbamoíl.

    EJEMPLOS:

    Ácido 5-carbamoílpentanoico
    3-Carbamoilpropanoato de metilo

    Pedro Armijo 9
    Nomenclatura IUPAC de Amidas

    • Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
    terminación carboxamida para nombrar el grupo amida.

    EJEMPLOS:

    N-Metil-ciclohexanocarboxamida.
    Bencenocarbozamida
    4-Bromo-3-metil-ciclohexanocarboxamida

    Pedro Armijo 10
    Propiedades físicas

    • Solubilidad: Son sustancias polares, se


    disuelven en agua y en solventes polares. Al
    aumentar el tamaño de los radicales disminuye
    la solubilidad en agua.
    • Puntos de ebullición: Al aumentar el tamaño
    de los radicales aumenta el punto de ebullición.
    Las aminas forman puentes de hidrógeno,
    excepto las terciarias, por tanto, sus puntos de
    ebullición son menores que los de las aminas
    primarias y secundarias de similar peso
    molecular.
    • La trietilamina es el principal componente del
    olor a putrefacción.

    Pedro Armijo 11
    Propiedades químicas
    • La tendencia del átomo de N2 a compartir su
    par electrónico libre caracteriza el
    comportamiento químico de las aminas (bases
    de Brönsted).

    • Forma sales.

    Pedro Armijo 12
    Usos de las aminas

    Quinina Morfina Cocaina

    Pedro Armijo 13
    Propiedades físicas

    • Solubilidad: Son sustancias muy polares, son


    solubles en agua y en solventes polares.

    • Puntos de ebullición: Son sólidos con altos


    puntos de ebullición por el puente de
    hidrógeno que se forma entre el NH2- y el
    oxígeno del carbonilo.

    • Las amidas son incoloras e inodoras en


    condiciones normales.

    Pedro Armijo 14
    Propiedades químicas
    Tienen la naturaleza ácido-base y su capacidad de descomposición por:

    • Reducción: A través de una reducción catalítica a alta temperatura y presión; también pueden
    reducirse a aldehídos sin necesidad de rutas catalíticas.
    • Deshidratación: Para formar un nitrilo (-C≡N).
    • Hidrólisis: Pueden ser hidrolizadas para convertirlas en ácidos y aminas

    Pedro Armijo 15
    Usos de las amidas

    Las amidas, más allá de las demás


    aplicaciones que pueden presentar,
    forman parte del cuerpo humano, y por
    esta razón son cruciales en la vida.

    •Etanoamida: Desinfectante y en la
    producción de explosivos.
    •Penicilina y cefalosporina: Antibióticos.
    •Sulfanilamida y todos las
    sulfas: Antimicrobianos.
    •LSD (dietilamida del ácido lisérgico):
    Droga recreativa derivada del cornezuelo
    del centeno, un hongo.
    •Acetanilida y fenacetina: Analgésicos y
    antipiréticos.

    Pedro Armijo

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