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Los carbaniones son compuestos orgánicos con una carga negativa en un átomo de carbono. Son importantes como intermedios químicos en la síntesis de otros compuestos, incluidos plásticos. La estabilidad y reactividad de un carbanión depende de factores como la electronegatividad de átomos adyacentes y la hibridación del carbono. Las reacciones de condensación involucran la combinación de dos moléculas para formar un único producto con liberación de agua. La condensación benzoínica produce α-

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Los carbaniones son compuestos orgánicos con una carga negativa en un átomo de carbono. Son importantes como intermedios químicos en la síntesis de otros compuestos, incluidos plásticos. La estabilidad y reactividad de un carbanión depende de factores como la electronegatividad de átomos adyacentes y la hibridación del carbono. Las reacciones de condensación involucran la combinación de dos moléculas para formar un único producto con liberación de agua. La condensación benzoínica produce α-

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ACTIVIDADES PREVIAS

CARBANIONES
Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico donde la carga negativa
recae sobre un átomo de carbono.
Carbanion, cualquier miembro de una clase de compuestos orgánicos en los que
una carga eléctrica negativa se encuentra predominantemente en un átomo de
carbono.
Los carbaniones se derivan formalmente de moléculas orgánicas neutras
mediante la eliminación de átomos cargados positivamente o grupos de átomos,
y son importantes principalmente comoproductos químicos intermedios: es decir,
como sustancias utilizadas en la preparación de otras sustancias. Importantes
productos industriales, incluyendo plásticos útiles, se hacen utilizando
carbaniones.
El carbanion más simple, el El ion meturo (CH - 3 ) se deriva
del metano compuesto orgánico (CH 4 ) por una pérdida de un protón (ion
hidrógeno, H + ) como se muestra en la siguiente ecuación química:

La estabilidad y reactividad de un carbanión está determinada por diversos


factores. Estos incluyen:

1. El efecto inductivo. Los átomos electronegativos adyacentes a la carga


negativa la estabilizan;
2. La hibridación del átomo que soporta la carga. La estabilidad aumenta al
crecer el caracter s del orbital híbrido del carbono. Esto
2 3
es, sp > sp > sp ;
3. La resonanacia. Esto es, el anión es estabilizado por resonancia.

A mayor estabilidad más débil como base es el carbanión y más fuerte su ácido
conjugado, y al inrevés.

De forma intuitiva se puede aproximar que cuanto más inestable más reactivo es
el carbanión, y al inrevés.

Un carbanión, dada su carga negativa, es un nucleófilo. Por tanto al reaccionar


con carbonos electrófilos formará nuevos enlaces C-C.

Un carbanión es un importante intermedio de reacción. Lo podemos encontrar


por ejemplo en la reacción de Michael o en la química organometálica en
la reacción de Grignard o en los compuestos de alquil-litio (u organolíticos).
Un tipo de reacción que hace que los carbaniones sean
valiosos intermedios sintéticos es su capacidad para funcionar como nucleófilos
(grupos que buscan carga positiva) en las reacciones de desplazamiento. El
metilsodio, por ejemplo, reacciona con bromuro de metilo para dar etano, como
sigue:

Otra reacción sintéticamente útil es la adición de carbaniones a grupos


carbonilo; por ejemplo, el metilitio se agrega a la acetona para dar terc-butóxido
de litio , como se muestra.
REACCIÓN DE CONDENSACIÓN

Una reacción de condensación, en química orgánica, es aquella en la que


dos moléculas, o una si tiene lugar la reacción de forma intramolecular, se
combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una
molécula de agua (en general una molécula pequeña). Las reacciones de
condensación siguen un mecanismo de adición-eliminación. Es una reacción
orgánica en la que dos moléculas se combinan para dar un único
producto acompañado de la formación de una molécula de agua H2O.

CONDENSACIÓN BENZOÍNICA

El benzaldehído no posee hidrógenos en alfa y por tanto no experimentará una


condensación aldólica consigo mismo. De hecho en una solución fuertemente
básica (NaOH c), el benzaldehído, como otros aldehídos que carecen de
hidrógenos en alfa, experimenta una reacción de Cannizzaro, dando lugar al
alcohol bencílico y benzoato sódico.

La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehídos


aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio.

Mecanismo:
Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo

Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi

Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo


Etapa 4. Ataque nucleófilo a una segunda molécula de aldehído

Etapa 5. Equilibrio ácido-base

Etapa 6. Eliminación de cianuro con formación de la benzoína

Usos de la Benzoína

Protector para las irritaciones de la piel. Cuando se mezcla glicerina y agua,


puede ser aplicada en úlceras cutáneas y ulceraciones en mucosas. Se usa para
suplementos alimenticios también.

FUENTES.

 K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones


Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Quim_OrgII_1411_Primera_
Unidad_4534.pdf
 https://www.britannica.com/science/carbanion
 http://www.quimicaorganica.net/reacciones-condensacion-
benzoinica.html
 https://docplayer.es/43511349-La-condensacion-benzoinica.html

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