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    Informe de Laboratorio - Sintesis Del Asa

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    Se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina, a través de una reacción de esterificación entre el ácido salicílico y el anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El producto obtenido se purificó mediante cristalización y filtración para eliminar impurezas.

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    Se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina, a través de una reacción de esterificación entre el ácido salicílico y el anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El producto obtenido se purificó mediante cristalización y filtración para eliminar impurezas.

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    Se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina, a través de una reacción de esterificación entre el ácido salicílico y el anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El producto obtenido se purificó mediante cristalización y filtración para eliminar impurezas.

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    Se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina, a través de una reacción de esterificación entre el ácido salicílico y el anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El producto obtenido se purificó mediante cristalización y filtración para eliminar impurezas.

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    UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

    FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS


    PROGRAMA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA

    SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

    1 Tulianis Cepeda Marrugo, Dayrling Marcela Pérez Elles, Karla Milena Salas Guzmán,
    Luisa Fernanda Serpa Heins
    2Eduardo Arguello Niebles
    1 Estudiantes
    2 Docente
    RESUMEN
    Se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico por una reacción de esterificación del ácido
    salicílico con anhídrido acético como agente acilante. Para ello, se mezcló el ácido salicílico junto
    con el anhídrido acético en un balón de 250mL con agitación constantemente, posteriormente se
    adicionó ácido sulfúrico y se calentó. Finalmente, la mezcla se sumergió en un baño de hielo y se
    obtuvo el producto por filtración convencional.
    Palabras clave: esterificación, síntesis, ácido acetilsalicílico
    INTRODUCCIÓN
    El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus propiedades
    analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el principio activo en estos
    extractos era el ácido ortohidroxibenzoico (ácido salicílico). Esta sustancia, que puede ser
    producida de forma sintética con bajo coste y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su
    aplicación farmacológica debido a que por su carácter ácido irrita la membrana gástrica. En 1893,
    el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, que demostró
    poseer las mismas propiedades medicinales con un menor grado de irritación de las membranas
    gástricas.
    El Índice Merck, que es una enciclopedia de compuestos químicos, fármacos y compuestos con
    actividad biológica, recoge la siguiente información sobre la aspirina: <<ácido acetilsalicílico;
    cristales monoclínicos laminares o tipo aguja; punto de fusión 135º (calentamiento rápido); sin olor,
    pero en presencia de humedad ambiental se hidroliza; un gramo se disuelve en 300mL de agua a
    25ºC y en 100 mL de agua a 37ºC, en 5mL de alcohol y en 17mL de cloroformo.>> El ácido
    acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y el grupo hidroxilo del ácido salicílico.
    Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un
    fenol, se suele usar como agente acilante el anhídrido acético como sustituto del ácido acético.
    El ácido acetilsalicílico es el fármaco analgésico para el alivio del dolor leve o moderado más
    utilizado en la sociedad moderna, así como también es considerado un potente agente antipirético
    y antiinflamatorio. Como antipirético actúa como termostato hipotalámico, que es el centro
    regulador de la temperatura del organismo, es decir, permite reducir la fiebre.
    Sumado a esto, a la aspirina se le atribuye una propiedad como antiagregante plaquetario, lo
    que implica su acción inhibidora frente a la formación de trombos o coágulos en el interior de las
    arterias y venas.
    El objetivo de esta práctica es la síntesis del ácido acetilsalicílico, conocido normalmente como
    aspirina a partir de la reacción del ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, y su
    posterior purificación.
    MATERIALES Y REACTIVOS
     Balón de 250mL
     Vaso de precipitado de 250mL y 100mL
     Pipeta de 10mL
     Probeta de 100mL
     Espátula de porcelana
     Agitador de vidrio
     Embudo de vidrio
     Termómetro
     Baño maría
     Ácido salicílico
     Ácido sulfúrico
     Anhídrido acético
    METODOLOGÍA
    Se pesó 3 gramos de ácido salicílico, se colocó en un balón de 250mL y se adicionó poco a poco
    6mL de anhídrido acético, se agitó con cuidado para evitar salpicaduras, hasta observar que la
    mezcla uniforme. Luego se adiciono 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y se calentó hasta
    45°C con el fin de disolverlo completamente. Posteriormente, al producto obtenido se le adicionó
    90mL de agua, se llevó a ebullición, en un tiempo corto para disolverlo completamente y eliminar
    el exceso de anhídrido acético. Finalmente, se dejó reposar a temperatura ambiente y se colocó
    en un baño de agua con hielo, que permitió observar la formación de los cristales, los cuales fueron
    filtrados de manera convencional.
    RESULTADOS Y DISCUSIÓN

    Figura 1. Obtención del ácido acetilsalicílico a través de una reacción química.

    Como resultado de la práctica se produjo ácido acetilsalicílico por medio de un mecanismo de


    esterificación a partir de ácido salicílico y anhídrido acético. Ver figura 1 y 2. Debido a que el ácido
    salicílico presenta dos zonas de reacción compuestas por sus grupos funcionales: carboxilo e
    hidroxilo, se enfatiza que este procedimiento ocurre en este último porque su reactividad se
    encuentra aumentada por la acidez del hidrógeno del oxidrilo a razón de que el oxígeno se
    encuentra involucrado en el sistema resonante del anillo aromático y éste a su vez se encuentra
    desactivado por el efecto electro-atrayente del grupo carboxilo, estabilizando aún más la carga
    negativa del alcóxido e incrementando considerablemente la acidez del grupo hidroxilo. Una mayor
    acidez implica una mayor disponibilidad de electrones y una capacidad superior de realizar un
    ataque nucleofílico sobre una molécula electrófila. Esto no significa que la reacción de
    esterificación no pueda ocurrir en la posición del carboxilo, pero ésta queda confinada a otras
    condiciones del medio reaccionante y a un mayor tiempo de espera para obtener el producto
    correspondiente.
    Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico, es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas
    que puede presentar durante el proceso de obtención.

    Figura 2. Mecanismo de síntesis del ácido acetilsalicílico, usando H2SO4 como catalizador

    La molécula de aspirina resulta insoluble por la naturaleza polar que le otorgan sus grupos, pero
    al someter el sistema soluto disolvente a un aumento en la temperatura se produce solubilidad de
    la molécula de aspirina, ya que si bien los sustituyentes del ciclo que le otorgan polaridad, estos
    se encuentran en las posiciones de los carbonos 1 y 2 deja gran parte del ciclo despejado para
    interactuar consustancias no polares como el tolueno, debido a que “cuando se introduce energía
    a una solución se produce un aumento en la entropía, lo que quiere decir que se da una mayor
    movilidad de las moléculas del compuesto, lo que conlleva a una mejor interacción, con la que se
    hace posible que un disolvente acepte una cantidad mayor de soluto de la que aceptaría a
    temperatura ambiente”

    CONCLUSIÓN
    Finalizada la práctica de laboratorio, se logró con éxitos la síntesis del ácido acetilsalicílico a partir
    de la reacción antes mencionada, en presencia de ácido sulfúrico concentrado. La aspirina al ser
    un sólido blanco, muy poco soluble en agua, se separó por medio de cristalización y filtración, con
    el fin de eliminar impurezas que pueden ser causadas por una acetilación incompleta o causadas
    por una hidrólisis del producto durante su aislamiento.
    REFENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
    Altamirano, L., Vallejos, J., & Bustillos, B. (2018). Síntesis de Aspirina. septiembre 30, 2019, de
    Universidad Nacional Mayor De San Marcos Sitio web:
    https://www.studocu.com/es/document/universidad-nacional-mayor-de-san-
    marcos/quimica/informe/informe-sintesis-de-la-aspirina/3449021/view
    Estudiantes de la Facultad de Ciencias Químicas 2015-2016. (2015). Prácticas de Química
    Orgánica I. septiembre 30, 2019, de Universidad Complutense Madrid Sitio web:
    https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-guion-practicas-quimica%20organica-
    segundo-grado_2014-15.pdf
    Gómez, A., Limón, M., & Patiño, M. (2013). Síntesis de Aspirina. septiembre 30, 2019, de
    Universidad Autónoma del Estado de México Sitio web:
    https://www.academia.edu/25374256/Practica_3_Sintesis_de_Aspirina
    Sarmiento, E., Lee, D., & Paternina, M. (2015). Obtención de ácido acetilsalicílico por un proceso
    de química verde. septiembre 30, 2019, de Universidad del Atlántico Sitio web:
    https://www.academia.edu/14147425/_Informe_Obtención_de_ácido_acetilsalicílico_por_un_pro
    ceso_de_química_verde
    Villegas, R. (2014). Purificación de Aspirina: Cristalización de la Aspirina. septiembre 30, 2019, de
    Universidad de Costa Rica Sitio web:
    https://www.academia.edu/8842896/Purificación_de_Aspirina_Cristalización_de_la_aspirina

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