LA QUIMICA DEL CARBONO

La química se clasifica en Inorgánica y Orgánica. Les llamó así porque pensaba

que los compuestos orgánicos solo eran producidos por los seres vivos.

Todos los compuesto orgánicos poseen en su composición átomos de carbono. Sin

embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composición que son
típicamente inorgánicos, tales como el CO2 o los carbonatos.

Título del diagrama

COMPUESTOS
COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS
INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Tienen "Fuerza vital"
Friedrich Wölher (1828)

Produce la primera Síntesis orgánica a partir de un compuesto inorgánico:

calor
NH4OCN  NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

August Kekulé (1861)

Define la Química Orgánica como la Química de los “Compuestos del Carbono”.

Química orgánica en la actualidad:

 La Química de los “Compuestos del Carbono”.

 También tienen hidrógeno.

 Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

 Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

En la actualidad el número de compuestos inorgánicos es de unos 100.000,

mientras que el número de compuestos orgánicos es de unos 8.000.000 y se siguen
sintetizando muchísimos nuevos cada año. Entre estos últimos se encuentran plásticos,
insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...

Carbono
El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la
suma total de todos los otros elementos combinados.Con mucho, el grupo más grande de
estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un
mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada
año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos
considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos.
El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante
y grafito. Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo.
El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar
(sacarosa) en ausencia de aire. Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen
de la estructura cristalina del elemento. La densidad fluctúa entre 2.25 g/cm³ (1.30
onzas/in³) para el grafito y 3.51 g/cm³ (2.03 onzas/in³) para el diamante. El punto de fusión
del grafito es de 3500ºC (6332ºF) y el de ebullición extrapolado es de 4830ºC (8726ºF). El
carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua, ácidos y bases diluidos, así
como disolventes orgánicos. A temperaturas elevadas se combina con el oxígeno para
formar monóxido o dióxido de carbono. Con agentes oxidantes calientes, como ácido
nítrico y nitrato de potasio, se obtiene ácido melítico C6(CO2H)6. De los halógenos sólo el
flúor reacciona con el carbono elemental. Un gran número de metales se combinan con el
elemento a temperaturas elevadas para formar carburos.
El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza.
Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre. El carbono libre se
encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros
compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno. El carbono cristalino puro se
halla como grafito y diamante.
Grandes cantidades de carbono se encuentran en forma de compuestos. El carbono está
presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de carbono. Varios
minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Todas las plantas y
animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono
está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los vestigios de
plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, alfalto y betún. Los depósitos de
gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno.
El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales
del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y
tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta
temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como
lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente
de gases y agente decolorante.
Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se utiliza en la
carbonatación de bebidas, en extintores de fuego y, en estado sólido, como enfriador
(hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos
procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son
disolventes industriales importantes. El freón se utiliza en aparatos de refrigeración. El
carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es útil para soldar y cortar metales,
así como para preparar otros compuestos orgánicos. Otros carburos metálicos tienen
usos importantes como refractarios y como cortadores de metal.

Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
 Inorgánicos: CaCO3; KCN; NH4Cl
Orgánicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS.

La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades

que son específicas del átomo de carbono:

 Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto

con metales como con no metales.
 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

 Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.

 Tetravalencia: s2p2  s px py pz aportando tan sólo 400 kJ/mol

Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:

 Solubilidad en disolventes orgánicos como acetona, benceno… En cambio,

no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.
 Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fácilmente, en
contraposición con los compuestos inorgánicos.

 La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta
y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.

TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.

Enlace simple:

Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble:

Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple:

Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3 –CN

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
TIPOS DE FÓRMULAS.

Empírica.

Es la forma más reducida. Sólo da idea de la proporción de átomos de cada tipo en

la molécula. No sirve pues para identificar compuestos

Ejemplo: CH2O

Molecular

Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula. Tampoco sirve

para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma
fórmula molecular (isómeros).

Ejemplo: C3H6O3

Semidesarrollada

Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que

constituyen la cadena carbonada.

Ejemplo: CH3–CHOH–COOH

Desarrollada

Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy útil.

Ejemplo: H O–H
 
H–C–C–C=O
  
H H O–H

Con distribución espacial

Utilizada exclusivamente en estereoisomería.

Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C 2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.

La masa molecular debe ser un múltiplo (entero) de la masa expresada por la

fórmula empírica: 12 �2 + 5 �1 + 14 = 43

130
= 3 (aprox). Luego la fórmula molecular será: C6H15N3
43
CADENAS CARBONADAS.
T í t u lo d e l d ia g r a m a

T IP O S D E C A D E N A S

A B IE R T A S C E R R A D A S
( a lif a t ic a s )

L IN E A L E S R A M IF IC A D A S A L IC IC L IC A S A R O M A T IC A S

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)

Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y

cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono
respectivamente.

Ejemplo:
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a b
d c  a
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH2OH
b 
Terciarios (c) CH2
a 
Cuaternarios (d) CH3

Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada: 

CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CHCl–CH3
  
CH2 CH2OH CH3

CH3

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMÓLOGAS.

Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera

característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que
están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal
entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH 2-, que contiene”
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)

 Ácido carboxílico R–COOH

 Éster R–COOR’

 Amida R–CONR’R’’

 Nitrilo R–CN

 Aldehído R–CH=O

 Cetona R–CO–R’

 Alcohol R–OH

 Fenol OH

 Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’

 Éter R–O–R’

 Doble enlace R–CH=CH–R’

 Triple enlace R– CC–R’

 Nitro R–NO2

 Halógeno R–X

 Radical R–
HIDROCARBUROS

T IP O S D E H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADENA CERRADA

R A M IF IC A D O S L IN E A L E S A L IC ÍC L IC O S A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c é n ic o )

ALCANOS A L Q U E N O S (o le fin a s ) A L Q U IN O S
(S ó lo tie n e n e n la c e s (T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s u n
s e n c illo s ) e n la c e d o b le ) e n la c e tr ip le )
F ó r m u la : C n H 2n+ 2 F ó r m u la : C n H 2n F ó r m u la : C n H 2 n -2
Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:

Prefijos según nº de átomos de C.

Nº átomos C Prefijo Nº átomos C Prefijo

1 met 6 hex

2 et 7 hept

3 prop 8 oct

4 but 9 non

5 pent 10 dec
Hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2 buteno

ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1 butino

Numeración de cadenas hidrocarbonadas

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple

enlace). Esta regla será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea
hidrocarburo.

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble

(principal).

Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno

4 3 2 1

Hidrocarburos ramificados.

La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o
triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque
no sea hidrocarburo.

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple

enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

La ramificación se nombra terminando en “il”.

Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
| se nombra 3-metil-1-penteno.
CH2–CH3

Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

CÍCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
“ciclo”.

Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH

AROMÁTICOS: Son derivados del benceno (C 6H6) y se nombran anteponiendo el nombre

del sustituyente.

Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
Ejercicio C:
Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2-
penteno. 

Ejercicio D:
Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3,CH2=CH–CH2–CH3,
CH3–CC–CH2–CCH, CH3–CH–CH2–CH3, CH3–C =CH–CH–CH3
| | | 
CH2–CH3 CH3 CH3

Compuestos oxigenados.
OH

ÁCIDOS: [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

O–R

ÉSTERES: [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en

“ilo”.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol:

Ácido orgánico + alcohol  éster + agua

Ejemplo: CH3–COOH + CH3OH  CH3–COO–CH3 (etanoato de metilo) + H2O

Numeración de cadenas

 Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional.

 En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.

Ejemplo: CH3–CO–CH2–CH3 se nombra butanona simplemente y no 2-butanona, ya que

sólo es posible dicha cetona

 Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

Ejemplo, CH3–CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible

el 2etanol

Ejercicio E:
Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico, butanoato de
metilo, ácido 2-butenoico, ácido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo. 
Ejercicio F:
Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH3–CC–COOH, CH3–CH2–COO–
CH2–CH3, HOOC–CH2–COOH, CH3–CH–COO–CH2–CH3, CH3–CH–CH2–COO–CH3
| | 
CH2– CH3 CH3

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo

“al”.

Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el

que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.

Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona

Ejercicio G:
Formular los siguientes aldehídos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona,
metil-propanal, dimetil-butanona. 

Ejercicio H:
Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH2=CH–CH2–CHO, HCHO,
CH3–CO–CH2–CO–CH3, CH3–CH–CO–CH3, CH3–CH–CH–CHO.
| | | 
CH3 CH3 CH3

ALCOHOLES: [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.

¡ATENCIÓN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.

Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

Ejercicio I:
Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,
metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol. 

Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH2=CH–CHOH–CH3, CH3 –CHOH–CH2OH,
CH3–O–CH3, CH3–CH–CHOH–CH3, CH3–CH2–CH–CH2OH
| | 
CH3 CH3
Compuestos nitrogenados.
NRR’

AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina:

Ácido orgánico + amina  amida + agua

Ejemplo: CH3–COOH + CH3– NH2  CH3–CO–NH–CH3 (N-metil-propanamida) + H2O

AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH– (secundaria), o –N– (terciaria)]:

Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la
palabra “amina”.

Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil-metil-amina

NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede
usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ilo”
“ ”

Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo