Sintesis de Anilina
Sintesis de Anilina
Sintesis de Anilina
Experimento #3
Tanto los grupos nitro aromáticos como alifáticos son fácilmente reducibles a grupos amino.
El método más común es la reducción química o hidrogenación ácida por un metal activo.
Otro método es la hidrogenación catalítica usando hidrógeno molecular.
El mecanismo de estas reducciones ha sido poco estudiado pero se supone que se forman
como intermediarios compuestos nitrosos e hidroxilaminas como intermediarios. Ambos
compuestos se transforman en aminas al ser expuestos a agentes reductores. Las
hidroxilaminas pueden ser separadas. Se ha sugerido como probable en siguiente
mecanismo:
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Procedimiento.
Dejar enfriar a temperatura ambiente. Colocar en baño de hielo. En esta etapa se puede
formar el complejo cloroestanato de anilina que es un complejo blanco o amarillo cristalino.
Adicione 6 ml de una solución acuosa de NaOH 50% en peso. Primero precipita el hidróxido
de estaño pero luego se disuelve hasta quedar una solución fuertemente alcalina, la anilina
se separa entonces como un aceite.
Adicione 6 ml de agua destilada. Agite. Deje reposar en el baño de hielo. Y destile por
arrastre de vapor, hasta observar que ya no aparecen gotitas de anilina en el destilado.
La solubilidad de la anilina en agua es aprox. 3 % por lo que se debe saturar el destilado con
NaCl al 30 % en peso, para separar las fases acuosa y orgánica. Añada mas agua si es
necesario (si no están bien definidas las dos fases).
Separe las fases. Seque la fase orgánica con NaOH sólido. Deje reposar hasta que
desaparezca la turbidez. Repetir el secado si es necesario. Decantar la anilina en una
probeta, mida y reporte el volumen obtenido.
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Grupo funcional
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Cuestionario #3
1. ¿Que diferencia existe entre una amina aromática y una amina alifática?
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