Compuestos Orgánicos Oxigenados

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
ALCOHOLES: En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos

orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces sencillos a ciertos átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes
de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden
ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un
solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su
vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la naturaleza y a
menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos
que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie
de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades
cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
El etanol → (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas.
Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres,
tienen diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano
correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor,
ejemplo
Metano → metanol
en donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -
l que se trata de un alcohol
FENOLES:
El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico,
fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un
sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es
C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol
es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse
mediante la oxidación parcial del benceno.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono
funcional al que se una el grupo hidroxilo.
ALCOHOL PRIMARIO: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
ALCOHOL SECUNDARIO: se obtiene una cetona + agua.
ALCOHOL TERCIARIO: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se
oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y
se libera metano.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES:
SOLUBILIDAD EN EL AGUA: Gracias al grupo •OH característico de los alcoholes, se

pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean
solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va
desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del
hexanol la sustancia se torna aceitosa.
•PUNTO DE EBULLICIÓN: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los
grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el
de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo
OH al tener puentes de hidrogeno, son más difíciles de romper.
•PUNTO DE FUSIÓN: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición,
aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.
•DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de
las moléculas. OXIDACIÓN la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos
carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador. Puede
ser:
•La reacción de un alcohol primario con ácido crómico {Cr03) en presencia de piridina
produce un aldehído:
•la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido
carboxilo:
•la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce
una cetona.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:
DESHIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en

contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o
cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno
sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
HALOGENACION: el alcohol reacciona con •el ácido hidrácido para formar haluros de
alquilo mas agua: R-OH + HX -------------------) R-X + H20
DESHIDRATACION : es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos
obtener éteres o alquenos: 2 R -CH20H ---------------) R - CH2 - O - CH2 - R' R-R-OH ------
------) R=R + H20
REACCIÓN CON CLORURO DE TIONILO: El cloruro de tionilo (SOCI,) se puede usar
para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple
que produce HCI gaseoso y SO2
OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES:
Todas estas reacciones para obtener alcoholes a partir de diferentes grupos funcionales
son reversibles por lo que pueden llamarse procesos inversos por ejemplo el caso de la
hidratación de alquenos.
Los principales métodos de obtención son:
 HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO: Se presenta principalmente en

una disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como
KOH. AgOH, CO3Ca, etc...
 HIDRATACIÓN DE ALQUENOS: Reacción en la que vemos una reacción de

adición electrófila, que se puede representar asi:
El grupo OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por esto,
es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios.
Algunos se preparan industrialmente a partir de fracciones de olefina originadas del
craqueo del petróleo.
 REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
Esta puede realizarse con hidrógeno, en presencia de catalizadores o en el laboratorio,

mediante el hidruro de litio y alumino, con adhesivos se obtiene alcoholes primarios y con
cetonas se obtienen alcoholes secundarios.
 MEDIANTE REACTIVOS DE GRIGNARD:
La adicción de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un

halogenuro de alcoxigmanesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando usamos
formaldehidos, H2C=O, como resultado de inicio se obtiene un alchol primario, con los
demás aldehidos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas se obtienen
alcoholes terciarios.
z
ÉTERES
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a
estos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no
se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
PROPIEDADES DE LOS ETERES

PROPIEDADES FÍSICAS
• Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable
• Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros
• Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua
• Su densidad es menor que la del agua .
PROPIEDADES QUÍMICAS
•La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo
•Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos
•La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de
jabones, es la reacción inversa a la esterificación
COMPUESTOS CARBONILICOS:
Grupo carbonilo
En química orgánica, un grupo carbonilo (o más exacto, grupo funcional carbonílico) es
un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo
de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como
ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso,
el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.
ALDEIDOS Y ZETONAS:
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene
lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
PROPIEDADES FÍSICAS
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las
cetonas y de los aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se
debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.
.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad
de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con
las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído,
acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que
aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando
la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y
de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son
solubles en solventes no polares.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y
compuesto pesados (sólidos).
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
 Reacciones de adición nucleofílica

 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica
 Reacciones de oxidación.
IMPORTANCIA INDUSTRIAL
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De
origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.

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ALCOHOLES: En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos

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ALCOHOL PRIMARIO: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

SOLUBILIDAD EN EL AGUA: Gracias al grupo •OH característico de los alcoholes, se

DESHIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en

Los principales métodos de obtención son:

 HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO: Se presenta principalmente en

 HIDRATACIÓN DE ALQUENOS: Reacción en la que vemos una reacción de

Esta puede realizarse con hidrógeno, en presencia de catalizadores o en el laboratorio,

 MEDIANTE REACTIVOS DE GRIGNARD:

La adicción de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un

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Algunos aldehídos y cetonas comunes.

 Reacciones de adición nucleofílica

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