Benceno Estructura
Benceno Estructura
Benceno Estructura
Benceno 1
Benceno
El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por
condensación de una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado. La fórmula
empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de este compuesto se consiguió en
1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la goma de benjuí,
en presencia de cal. En inglés benjuí es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba
de la goma de benjuí, que es una resina balsámica obtenida de varias especies de
styrax (una especie vegetal que se encuentra en la India), al nuevo compuesto se le
denominó en inglés benzene.
En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que
parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones
hidrógeno/carbono y aromas agradables y por eso a este grupo de compuestos se les
denominó hidrocarburos aromáticos. El término aromático se aplica en la actualidad a
una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno,
independientemente de su olor.
En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos serían más largos (1.47 Å) que
los enlaces dobles (1.33 Å). Cuando se desarrollaron los métodos físicos de
determinación estructural y se pudo medir la distancia de enlace C-C del benceno se
encontró que todas las distancias eran iguales y median 1.39 Å, que es un promedio
entre la distancia de un enlace doble (1.33 Å) y un enlace simple (1.47 Å).
Aparte de las características físicas del benceno, que no resultan explicadas por
las estructuras de 1,3,5-ciclohexatrieno, existen una serie de propiedades químicas del
benceno que tampoco resultan explicadas por las estructuras de enlaces dobles
alternados que propuso Kekulé. Por ejemplo, el benceno no reacciona con halógenos
(X2, X=Cl, Br, I) o con haluros de hidrógeno (HX, X=Cl, Br, I) como lo haría un
compuesto poliénico (ver tema 7). La hidrogenación del benceno es mucho más lenta
Tema 8. Benceno 2
que la de los alquenos y requiere condiciones muy drásticas: alta presión de hidrógeno
y empleo de catalizadores muy activos.
El benceno es, en comparación con los alquenos y los polienos, un compuesto
más estable y la estructura del 1,3,5-ciclohexatrieno no puede explicar esta estabilidad
adicional.
La remarcable estabilidad del benceno se puede explicar si se admite la
deslocalización de la densidad electrónica asociada a los orbitales p. Las estructuras
resonantes se diferencian en la distribución electrónica pero no en la posición relativa
de los átomos que las integran. En realidad el benceno es un híbrido de resonancia
cuyos enlaces π están deslocalizados, con un orden de enlace de aproximadamente 1
½ entre los átomos de carbono adyacentes. Esto explica que las longitudes de enlace
C-C en el benceno sean más cortas que las de los enlaces simples, pero más largas
que las de los dobles enlaces. Como los enlaces π están deslocalizados en el anillo a
menudo se inscribe un círculo en el hexágono, en lugar de trazar los enlaces dobles
localizados.
Por tanto, el benceno consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono
con hibridación sp2, enlazados entre sí mediante enlaces σ Csp2-Csp2. Cada uno de
los átomos de carbono se enlaza además a un átomo de hidrógeno mediante un
enlace σ Csp2-H1s. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los
ángulos de enlace son de 120º. Como los átomos de carbono presentan hibridación
sp2, cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo que se
solapa con los orbitales p de los carbonos contíguos para formar un círculo de
densidad electrónica π por encima y por debajo del plano molecular. La representación
del benceno como un hexágono regular con un círculo en el centro evoca el
solapamiento cíclico de los seis orbitales 2p.
H H
H H
H H
Tema 8. Benceno 3
3. O.M.
antienlazantes
energía
3. O.M.
enlazantes
Calores de hidrogenación
Ya se ha visto en el tema anterior cómo la comparación de los calores de
hidrogenación permitía cuantificar la estabilidad relativa de los dienos conjugados con
respecto a los dienos no conjugados. En el caso del benceno se puede recurrir al
mismo método para determinar cuál es la estabilidad adicional asociada a este
compuesto en comparación con otros alquenos cíclicos no aromáticos.
En la siguiente gráfica se representan los calores de hidrogenación determinados
experimentalmente en la hidrogenación del ciclohexeno, del 1,4-ciclohexadieno, del 1,3-
ciclohexadieno y del benceno. También se representa el calor de hidrogenación teórico
del hipotético 1,3,5-ciclohexatrieno, un compuesto que no existe.
Tema 8. Benceno 4
1,3,5-ciclohexatrieno
-32.9 kcal/mol
de energía de
resonancia
1.8 kcal/mol
energía de
energía resonancia
-57.4 -55.4
kcal/mol kcal/mol -82.2
kcal/mol - 49.8
kcal/mol
-28.6
kcal/mol
energía del
ciclohexano
H
H OH
KMnO4, H2O
H OH
H
KMnO4, H2O
no hay reacción
Br
Br2
CCl4
Br
Br2
no hay reacción
CCl4
H H H H
H H H Br H Br
Br2, FeBr3
+ HBr
H H CCl4 H Br
H H
H
H H H
no se forma
solapamiento deficiente de
los orbitales 2p
ciclooctatetraeno
(conformación de bote)
H
H
aromático. Sin embargo, los dos átomos de hidrógeno centrales del anillo impiden que
el sistema adquiera la planaridad y en consecuencia se interrumpe el solapamiento
continuo de orbitales p, por tanto el compuesto es no aromático.
Los conceptos de aromaticidad y antiaromaticidad también permiten predecir el
comportamiento químico y la estabilidad de compuestos con carga. Por ejemplo, el
ciclopentadieno es más ácido de lo esperado porque la pérdida de un protón convierte
al dieno, que es un compuesto no aromático, en el anión ciclopentadienilo aromático.
H H H
H H pKa=16 H H
+ (CH3)3CO + (CH3 )3COH
H H H H
ciclopentadieno
anión ciclopentadienilo
(compuesto aromático)
H
C + B CH + H B
H
H H H H H
C + B
H H H
+ H B
H H
H
C7 C7
H3 O
+ H2 O
CH CH
OH
H H H H
H
H3 O
H H H
H
C
H H
H H
OH H
cicloheptatrienol
catión cicloheptatrienilo
(aromático)
H H H
H H B H H
H H + B-H
H H
H H H H
cicloheptatrieno anión tropilio
(antiaromático, 8eπ)
Tema 8. Benceno 10
naftaleno
H H H H H H
H H H H H H
H H H H H H
H H H H H H
naftaleno: estructuras resonantes de Kekulé
H H H
H H
H H
H H H
antraceno
H H H H H Br H
H H H H
Br 2
CCl 4
H H H H
H H H H H Br H
H
H H
H
H H
H
H H
fenantreno
H H
H H H H
H H
H H Br2 H H
CCl 4 H
H H Br
H H H H Br
Tema 8. Benceno 12
2
orbital sp
H
perpendicular
H H al sistema π
N
N H N H
piridina
pK a = 8.8
+ H2O + OH
N N
H
piridina catión piridinio
H H H H
O
H N H H H N H + O H
H H H H
H N H
N
H H
pirrol
El pirrol (pKb = 13.6) es una base mucho más débil que la piridina (pKb = 8.8).
Para enlazar el protón el pirrol necesita usar uno de los pares electrónicos del sexteto
aromático. Cuando se protona el pirrol el átomo de nitrógeno cambia su hidridación de
sp2 a sp3 y se interrumpe el anillo continuo de densidad electrónica. El pirrol pierde su
aromaticidad al protonarse y por lo tanto la estabilidad asociada a los compuestos
atomáticos, lo que explica la baja constante de equilibrio del proceso.
pKa = 13.6
+ H 2O + OH
N N
H H H
H H
H
H
H N H + H 2O H N + O H
H
H H
2
sp 3
sp
pirrol catión no aromático
H O
O
H
furano
H S
S
H
tiofeno 3p
HO OH HO OH O
O O
HO P OH
OH OH OH OH
ribosa desoxirribosa ácido fosfórico
NH2 O
N N
N adenina NH guanina
HO N HO N N NH2
O N O
nucleósido nucleósido
OH OH
NH2 O
H3C
NH NH timina
citosina
N O N O
HO HO
O O
nucleósido nucleósido
OH OH
En la siguiente figura se representa esquemáticamente un fragmento de ADN
que está constituido por dos cadenas complementarias que se mantienen unidas por
Tema 8. Benceno 15
los puentes de hidrógeno que se establecen entre las bases adenina-timina y guanina-
citosina.
R X R
O O
N SN2 N
NH N
+ X H
N N NH2 N NH2
N
azúcar azúcar
P-450-mono-
oxigenasa
O
benzopireno A
epóxido
hidratasa
P-450-mono-
HO HO
oxigenasa
OH OH
C B
O
N
guanina NH
N N NH2
azúcar
O
SN 2
HO
OH
C
O O
N N
NH NH
N NH N N NH2
N
azúcar H2O azúcar O
HO
HO HO
OH OH
E D
Tema 8. Benceno 17
E Nuc
E Nuc E
C C C C C C
sp2 sp 3 sp3
sp2
El benceno, al igual que un alqueno, tiene nubes electrónicas π por arriba y por
debajo del plano molecular que forman los enlaces σ. Aunque los electrones π del
benceno forman parte de un sistema aromático estable pueden atacar a un electrófilo
fuerte y generar un carbocatión que está relativamente estabilizado por deslocalización
de la carga positiva. Este carbocatión ciclopentadienilo se denomina complejo sigma,
porque el electrófilo está unido al anillo bencénico por un nuevo enlace sigma. El
complejo sigma no es aromático porque el átomo de carbono unido al electrófilo
presenta una hibridación sp3 e interrumpe el anillo de orbitales p. Esta pérdida de
aromaticidad del complejo sigma contribuye a que el ataque del electrófilo sea muy
endotérmico. El complejo sigma puede recuperar la aromaticidad por inversión del
primer paso, volviendo a los reactivos, o por la pérdida de un protón en el átomo de
carbono sp3 ocasionado por el ataque de una base al complejo sigma.
El producto final es formalmente el producto de sustitución de uno de los
hidrógenos del anillo aromático por un electrófilo y por tanto a este mecanismo se le
denomina Sustitución Electrófilica Aromática (SEAr).
H H H H H H H H
H H H H
complejo sigma establizado por resonancia
Tema 8. Benceno 18
B H E E
H H H H
+ B-H
H H H H
H H
ataque de la base al
complejo sigma
Halogenación
Bromación del benceno. Los alquenos reaccionan rápidamente con el bromo para
dar productos 1,2-dibromados. Por ejemplo, el ciclohexeno reacciona con bromo
disuelto en tetracloruro de carbono para formar el trans-1,2-dibromociclohexano. Esta
reacción es exotérmica en 29 kcal/mol.
H H
Br
CCl 4
+ Br2 H o = -29 kcal/mol
Br
H
H
H H
H H H Br
FeBr 3
+ Br2 + HBr H o = - 10.8 kcal/mol
H H H H
H H
δ+ δ-
Br Br + FeBr 3 Br Br FeBr3
electrófilo débil
intermedio Br 2·FeBr 3
(electrófilo fuerte)
H H Br H Br H Br
H H H H H H H H
+ FeBr4
H H H H H H H H
H H H H
complejo sigma establizado por resonancia
Tema 8. Benceno 20
Br FeBr3 Br + FeBr3
Br H Br Br
H H H H
+ Br-H
H H H H
H H
bromobenceno
+
+
+
+
energía Br
H
+ FeBr 4
H
reactivos intermedio
+ Br 2
+FeBr 3
productos
Br
-10.8 kcal/mol + HBr
+ FeBr 3
coordenada de reacción
Cloración del benceno. La cloración del benceno se lleva a cabo de modo parecido a
la bromación, excepto que se emplea como ácido de Lewis el AlCl3.
Tema 8. Benceno 21
H Cl
AlCl 3
+ Cl 2 + HCl
clorobenceno
H + HNO 3 + 1/2 I2 I + NO 2 + H 2O
H I
+ I + H
yodobenceno
H NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
nitrobenceno
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (+NO2),
que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
O O H O
H O N O H O S O H H O N O + HSO4 O N O + H2 O
O ión nitronio
Reacción de nitración
O N O O
O
H H N
H H H H
H H H H
H H
complejo sigma
O
O
HO S O O
H N NO2
O
H H H H O
+ HO S OH
H H H H O
H H
nitrobenceno
Sulfonación
La sulfonación de anillos aromáticos proporciona ácidos arilsulfónicos. Esta
reacción se lleva a cabo empleando ácido sulfúrico fumante, que es el nombre de una
disolución al 7% de trióxido de azufre (SO3) en H2SO4. El trióxido de azufre es el
anhidrido del ácido sulfúrico, lo que significa que al agregar agua al SO3 se produce
H2SO4. El SO3 es un electrófilo fuerte, puesto que los tres enlaces sulfonilo (S=O)
atraen la densidad electrónica y la retiran del átomo de azufre. A continuación se
indican las estructuras resonantes del SO3. Aunque la más importante es la estructura
de la izquierda, porque no comporta separación de cargas, las otras tres estructuras
resonantes, son las que ponen de manifiesto el carácter electrofílico de este átomo
porque en ellas el átomo de azufre soporta una carga positiva.
O O O O
S S S S
O O O O O O O O
SO3H H
H, calor
+ H2O + H2SO4
O
H
SO3 O H
S
+ SO3
O
H H H
H
complejo sigma
H H H
H NO2
NO2 NO2 NO2
+ +
H H H
NO2 NO2 NO2
NO2 carboc. 2º carboc. 2º carboc. 2º
Los complejos sigma que se generan como consecuencia del ataque a las
posiciones orto y para del tolueno se describen adecuadamente mediante la
contribución de tres estructuras resonantes: dos son de tipo carbocatión secundario y
una de tipo carbocatión terciario. Esta última estructura es la que explica la mayor
estabilización del catión ciclohexadienilo, en comparación con el catión ciclohexadienilo
que se genera en la nitración del benceno, que se describe mediante tres estructuras
resonantes de carbocatión secundario.
Por otra parte, el complejo sigma que resulta del ataque meta tiene la carga
positiva repartida sobre tres carbonos secundarios. Este intermedio tiene energía
semejante al intermedio que se genera en la reacción de nitración del benceno.
Por tanto, cuando el ataque del electrófilo se produce en las posiciones orto o
para, el grupo metilo del tolueno estabiliza al complejo sigma, y en igual medida al
estado de transición que lo genera. En consecuencia, el tolueno reacciona con más
rapidez que el benceno y lo hace preferentemente en las posiciones orto y para.
A continuación se comparan los perfiles de energía de las reacciones de nitración
del tolueno y del benceno.
Tema 8. Benceno 26
H
NO 2
benceno
CH 3
meta
H
energía orto,para NO2
CH3 CH3
H
N O2
CH3
H NO2
o + NO2+
coordenada de la reacción
Los resultados que se observan con el tolueno son generales para cualquier
alquilbenceno que sufre una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática. En el
siguiente esquema se indican las proporciones de isómeros obtenidos en la reacción
de bromación del etilbenceno.
anisol NO2
orto (45%) meta (>0.01%) para (55%)
R R
C O C O
I II
especialmente
estable
H H H
NO2 NO 2 NO2
NO2
OCH3 OCH3
Br Br
3 Br2
H2 O
Br
Tema 8. Benceno 29
El grupo amino
La anilina experimenta una reacción semejante a la del anisol. El átomo de
nitrógeno contiene un par de electrones no enlazantes y puede estabilizar el catión
ciclohexadienilo (y el estado de transición asociado) mediante resonancia. La anilina se
puede bromar con un exceso de bromo en agua, sin necesidad de catalizador, para
formar el correspondiente compuesto tribromado. La reacción se efectúa en presencia
de NaHCO3 para neutralizar al HBr que genera la reacción y evitar de este modo la
protonación del grupo amino, que es básico.
NH2 NH2
Br Br
3 Br2
H2 O
NaHCO3
Br
especialmente
estable
H H H
Br Br Br
Br Br
H Br H Br H Br H Br
Br Br
especialmente
estable
Tema 8. Benceno 30
R H O
O N R O H O R N C R R
H O
R R
O N O H O R N C R R
O O
N N
O O
El ataque a las posiciones orto, meta o para del nitrobenceno forma tres cationes
ciclohexadienilo que tienen la carga positiva repartida por tres átomos de carbono. Sin
embargo, en los ataques orto y para una de las estructuras resonantes contiene dos
cargas positivas en átomos contiguos. Como las cargas son de igual signo se repelen
y se produce una importante desestabilización de los intermedios de ataque orto y
para. Una estructura resonante que contenga las dos cargas positivas en átomos
contiguos no se da en el ataque meta y por tanto es esta posición la favorecida.
Tema 8. Benceno 32
ataque orto
O O O O O O
O O
N N N
N
E H H H
E E E
especialmente
inestable
ataque meta
O O O O O O O O
N N N N
H H H
E E E E
ataque para
O O O O O O O O
N N N N
H E H E H E
E
especialmente
inestable
La mayor parte de los grupos desactivantes son meta dirigentes. Por ejemplo, el
grupo acetilo de la acetofenona provoca el ataque mayoritario del electrófilo en la
posición meta. En este caso, los cationes ciclohexadienilo correspondientes a los
ataques orto y para presentan una estructura resonante que coloca la carga positiva al
lado del carbono carbonílico, que contiene una carga parcial positiva. Esta es una
situación desfavorable que no se da cuando el electrófilo ataca a la posición meta, que
es por esta razón el isómero mayoritario en las reacciones SEAr de la acetofenona.
Tema 8. Benceno 33
ataque orto
δ- δ- δ-
δ- O δ+ CH3 O δ+ CH3
O δ+ CH3 O δ+ CH3
C C C
C
E H H H
E E E
especialmente
inestable
atque meta
δ- δ- δ-
δ- O δ+ CH3 O δ+ CH3
O δ+ CH3 O δ+ CH3
C C C
C
E E E
E H H H
ataque para
δ- δ- δ-
δ- O δ+ CH3 O δ+ CH3
O δ+ CH3 O δ+ CH3
C C C
C
E H E H E H
E
especialmente
inestable
.
Tema 8. Benceno 34
Por lo general, y con la sola excepción de los halógenos, que se verá más
adelante, los grupos electrón-atrayentes son desactivantes y meta dirigentes. Estos
grupos se reúnen en la tabla que se indica a continuación.
O O
NO2 N N NO 2
O O
nitro nitrobenceno
O O O
SO 3H S O H S O H S O H SO3 H
ácido sulfónico O O O
ácido bencenosulfónico
C N C N C N CN
ciano
bencenonitrilo
O O O O
C R C R C R C CH3
aldehido o cetona
acetofenona
O O O O O
C O R C O R C O R C OC H3
C O R
éster
benzoato de metilo
R
+-
NR3 N R N(C H3 )3 I
R
yoduro de trimetilamonio
Tema 8. Benceno 35
C X X
b) Por otra parte, los halógenos tienen electrones no enlazantes que pueden
donar su densidad electrónica mediante la formación de un enlace π. Esta cesión
de densidad electrónica les permite estabilizar cargas positivas adyacentes
haciendo que los isómeros mayoritarios de la reacción SEAr sean los orto/para.
Cl Cl
Cl Cl
NO2
HNO3
+ +
H2SO4 NO2
NO2
orto (35%) meta (1%) para (64%)
ataque orto
Cl Cl Cl Cl
Cl
E H H H H
E E E E
ion cloronio
ataque para
Tema 8. Benceno 36
Cl Cl Cl Cl Cl
H E H E H E H E
E
ion cloronio
ataque meta
Cl Cl Cl Cl
H H H
E E E E
CH3
CH3 C CH3
AlCl3
+ H3C C Cl CH3 + HCl
CH3
cloruro de t-butilo t-butilbenceno (90%)
CH3
H3C H3C CH3 H3 C CH3 H3 C CH3
C
CH3 C CH3 C CH3 C CH3
H H H
Cl Cl
Cl Al Cl Cl + Al Cl
Cl Cl
H3 C CH3
CH3
C CH3
C CH3
H Cl + HCl
CH3
t-butilbenceno
intermedio sigma
AlCl4 Cl + AlCl3
etilbenceno
H
δ+ δ−
CH3 C CH2 Cl AlCl3 CH3 C CH3 + AlCl4
H H
carbocatión isopropilo
CH3
CH3 CH3
C CH3
CH3 CH CH3 CH CH3 CH CH3
H H H
AlCl4 Cl + AlCl3
CH3
CH3
CH CH3
CH
H Cl +
CH3
HCl
isopropilbenceno
+ benceno
CH2CH3
Acilación de Friedel-Crafts
Los principales inconvenientes que presenta la reacción de alquilación de Friedel-
Crafts se pueden evitar empleado la reacción de acilación de Friedel-Crafts. En este
proceso la especie electrofílica es un carbocatión acilo, que se genera mediante la
reacción entre un cloruro de ácido y un ácido de Lewis.
O O
δ+ δ−
R C Cl + AlCl3 R C Cl AlCl3
cloruro de ácido
O
δ+ δ−
R C Cl AlCl3 R C O R C O + AlC l4
ion acilo
O O O O
C C C C
R R R
R H H H
complejo sigma
AlCl4 Cl + AlCl3
O O
C C
R R
H Cl + HCl
acilbenceno
O O AlCl3
C C
R R
+ AlCl3
CH2CH3 CH2CH3
O
1. AlCl 3
+ CH3 C Cl p-etilacetofenona
2. H2O
(80%)
C
O CH3
O CH2CH3
C CH2CH2CH3
O
1. AlCl 3 Zn(Hg)
+ CH3CH2 C Cl
2. H 2O HCl
propiofenona n-propilbenceno
Tema 8. Benceno 43
Cl O Na OH
NO2 NO2 NO2
3 NaOH
H
+ NaCl
100ºC
OH
Cl Cl OH O Cl OH O Cl OH Cl OH Cl OH
NO2 N N NO2 NO2 NO2
O O
lenta
NO2 NO2 NO2 N N NO2
O O O O
OH OH
Cl
NO2 NO2
rápida
+ Cl
NO2 NO2
Cl O Na OH
2 Na OH, 350ºC H
+ NaCl
H2 O
clorobenceno fenóxido sódico fenol
Cl NH2
Na NH 2
NH 3, -33ºC
clorobenceno anilina
Br NH2
NH2
Na NH 2
+
NH 3 , -33ºC
CH3 CH3 CH3
p-bromotoluidina p-toluidina (50%) m-toluidina (50%)
Br Br
H H
H H H
pérdida de Br -
NH2 + NH3
H H H H H H H H
CH3 CH3 CH3 CH3
bencino
El carbanión expulsa al bromuro para formar una especie neutra. Cuando sale el
bromuro con el par de electrones de enlace queda un orbital sp2 vacío. Este orbital se
solapa con el orbital lleno vecino, dando lugar a un enlace adicional entre los dos
átomos de carbono.
Los dos orbitales sp2 están separados 60° de modo que el enlace no es muy
efectivo. Al intermedio que resulta de este solapamiento, que es extremadamente
reactivo, se le denomina bencino porque es posible simbolizarlo mediante un triple
enlace entre los dos átomos de carbono. No obstante, los triples enlaces son lineales,
de modo que el triple enlace del bencino está muy tensionado y es por tanto muy
reactivo.
H
H H NH2 H NH2
NH2 H NH2
+ NH2
H H H H H H
CH3 CH3 CH3
bencino m-toluidina
La reducción de Birch
El químico australiano A. J. Birch encontró, en 1944, que los derivados del
benceno se reducen para originar 1,4-ciclohexadienos no conjugados, mediante la
reacción con sodio en amoníaco líquido y en presencia de un alcohol.
H H H
H H H H
Na o Li
H H NH 3(l), ROH H H
H H H
1,4-ciclohexadieno (90%)
Tema 8. Benceno 47
H H
e
H H H H
anión radical
H H H H
H H
Los dos átomos de carbono que se reducen pasan por intermedios aniónicos.
Por tanto, con anillos bencénicos que contengan sustituyentes electrón-atrayentes, que
estabilizan a los carbaniones, la reducción de Birch tiene lugar sobre los átomos del
anillo bencénico enlazados a estos sustituyentes.
Tema 8. Benceno 48
H
COOH
Na, NH 3(l) COO
CH 3CH 2OH H
H
H H
OCH3 OCH3
Li, NH 3(l)
(CH3)3COH
H H
O O
CH3 C C
KMnO4, OH- O K H OH
CH3 O
H2O, 100ºC O C NO2
CH NO2 C NO2
O OH
CH3
K
CH3 CH3
H C Br
H C H
hν +
+ Br Br H Br
etilbenceno α-bromoetilbenceno
hν Br + Br
Br Br
C H3
CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H
H C H C C C C
Br + HBr
H CH3
CH3
C H C Br
Br Br + Br
α-bromoetilbenceno
CH3 CH3
H C Br H C OH
+ H 2O + H Br
α-bromoetilbenceno 1-feniletanol
Br +
CH3 CH3
H H
CH3
C H H C O H C O H
O H Br
H + H Br
C
BF4 fluoroborato de trifenilmetilo
Nuc +
δ− +
Nuc Nuc
H H C
H C H
C H H
X δ−
X
X
halogenuro bencílico
solapamiento estabilizante
Nuc
H
C
H
solapamiento estabilizante