Obtención de alcanos

Reacción De donde: Donde Medio de Estructura Ejemplo

se reacción
llega:
1 Hidrogenación Alquinos Alcanos Pd, Pt, R Pd, Pt, Ni
R
CH3 Pd
Catalítica Alquenos H3C
Ni + H2 + H2 H3C CH3
O reducción 1
100°C 1 100°C
de alquenos y 100°C R 1-10atm R 1-10atm
alquinos
1-10atm
R Pd, Pt, Ni
R 2-penteno pentano
+ 2 H2
100°C 1 H3C H3C
1 R Pt
R 1-10atm
+ 2 H2
100°C
CH3 1-10atm CH3

2-butino butano

2 Reacción de Aldehídos Alcanos O O

Clemensen Cetonas
C + ZnHg + HCl +
R CH3 ZnCl2 + HCl2 + H2O + ZnHg + HCl H3C CH3 + ZnCl2 + HCl2 + H2O
R H C
H3C H
O
Etanal etano
1
C + ZnHg + HCl
1
R CH2 R + ZnCl2 + HCl2 + H2O O H3C
R R
+ ZnHg + HCl CH2 CH3 + ZnCl2 +HCl2 + H2O
H3C C
CH3
2-butanona butano
3 Reacción de Aldehídos Alcanos NH2NH2, NH2 NH2
Wolf-Kishner Cetonas NaOH Y O O N
Calor N NaOH
NaOH C + NH NH C

R
C
H
+ NH2NH2
C
Δ
R CH3 N2+ + H2O H3C H
2 2
H 3C H Δ
R H Etanal
H3C CH3 + N2 + H2O
Etano
 NH2 O NH2
O 1 NaOH N
NaOH N R H3C C
+ NH NH
2 2
CH3
1C NH2NH2 + +N2 +H2O H3C C
CH3 Δ
R R
R
1 C
R
Δ R
2-butanona
H3C
CH2 CH3 + N2 + H2O
butano

4 Reducción Haluros Alcanos H3C

derivados de R X +H X R H +X +H
halogenados alquilo 2
H3C Cl Cl CH3 + HCl
Cloro-propano propano

5 Reducción Alcoholes Alcanos H3C H3C

yodhídrica Aldehídos
Cetonas
R OH + 2HI R + I2 + H2O OH + 2HI CH3+ I2 + H2O
O
Etanol etano
O
R
C
H + 4HI R CH3 + 2I2 + H2O
C
O H3C H + 4HI H3C CH3 + 2I2 + H2O
1 Etanal etano
R
C
R
1 + 4HI R CH2 R + 2I2 + H2O O
H3C
H3C C
CH3 + 4HI CH2 CH3 + 2I2 + H2O
2-propanona propano
6 Descarboxilació Ácidos Alcanos Calor
n de ácidos carboxílicos
O O
Δ Δ
R C R H + CO2 H3C C H3C H +CO2
OH OH
Ác. etanóico
7 Descarboxilació Sales de Alcanos NaOH H3C
O H3C
n de sales de ácido CaOH)2
O NaOH
ácido-
Calefacción R
NaOH

Ca(OH)2
R H
+ Me2CO3 Ca(OH)2
H + Na CO2 3

O Me O Na
Propanoato de sodio Etano
8 Síntesis de Sales de Alcanos Agua H3C O
H3C O corriente
Kolbe ácido Corriente NaOH
eléctrica 2
Ca(OH)2
H
+ Me CO
2 3
H3C
+ 2H2O
eléctrica
O Me O Na
Etanoato de sodio
H3C CH3 + 2CO + 2NaOH + H
2 2

Etano
9 Reacción de Haluros de Alcan H3C H3C
Wurtz- alquilo os R R
+ 2NaCl
2 +
2 Cl + 2Na
Duplicación X + 2Na 2NaX
CH3
de cadena R
Cloro-etano butano
Reacción de Haluros de Alcan R R
1 H3C H3C
Wurtz- alquilo os 3 3 Cl +3 Cl + 6Na
Mezcla de +3
X X +6Na H3C
alcanos Cloro-etano cloro-
1 isopropano
1 1
R R+ R R +R R +2NaX CH3

CH3 +HC 3
CH3
+ H3C
CH3 + 2NaCl
H3C
CH3 H3C
Butano 2,3-dimetil- 2-metil-
Butano butano
 Síntesis de Halogenuro Alcanos éter éter éter
10 1 1
Grignard- de alcanoil R MgCl + R Cl R R + MgCl2 H3C MgCl + H3C Cl H3C CH3 + MgCl2
Directo Mg
Cloruro- cloro- etano
metil-mg metano
Síntesis de Haluros de Alcanos
Grignard- alquilo R MgCl + H2O R + Mg(OH)Cl H3C MgCl + H2O CH4 + Mg(OH)Cl
Indirecto HCl
Cloruro-metil- metano
R MgCl R + MgCl2 mg

H3C MgCl + HCl CH4 + MgCl2

Cloruro-metil- metano
mg
11 Método de Haluros de Alcanos
Corey House alquilo R X + Li (exceso) R Li + Li X H3C Cl + Li (exceso) H3C Li + Li Cl
Cloro-
2R Li + Cu Li R2CuLi + Li I metano

H3C Li + Cu Li (CH3)2CuLi + Li I
R2CuLi + R1 X R R
1
+R Cu + Li X

(CH 3)2CuLi + H3C Cl H3C CH3 H3C Cu

+ + Li Cl

Cloro- etano
metano
12 Reducción Polihaluros Alcanos Cl Cl
Polihalogenúros de alquilo
R Cl + 3Zn + 3HCl R + 3ZnCl 2 H3C Cl + 3Zn + 3HCl H3C CH3 + 3ZnCl 2
Cl Cl
Tricloro- propano
butano
 Reacciones de Alcanos

1 Oxidación Alcanos CO2,H2O

combustión CnH2n+2 + (3n/2+1/2)O 2 nCO2+(n+1)H2O + ΔH C2H6 + 7/2O2 2CO 2+3H2O + ΔH
completa etano
Combustión Alcanos CO,H2O
incompleta
CnH2n+2 (n+1/2)O 2 nCO+(n+1)H 2O + ΔH menor C2H6 + 5/2O2 2CO+3H 2O + ΔH menor

etano
2 Halogenación Alcanos Halogenuros Luz Inicio
de alquilo Br Br 2Br
Cl Cl 2Cl
Propagación
CH3 H + Br CH3 + HBr
CH3 H + Cl CH3 + HCl

H3C Cl Cl CH3 +Br Br H3C Br+Br

CH3 Cl Cl
Terminación Bromo-metano
La cadena se rompe
3 Nitración Alcanos Nitroalcano HNO3
H2SO4 H2SO4 CH3
en CH3
H2SO4
R + HNO 3 >400°C
R NO 2 +HO 2
H3C + HNO 3
>400°C H3C CH3
y
<400°C Butano isobutano
4 Isomerización Alcanos Isómeros de AlCl3 CH3
Δ
CH3
Δ
alcanos y H3C CH2 CH2 CH3 H3C H3C CH3 CH3
Calor AlCl3 AlCl3 H3C
CH3
Pentano 2-metil-butano