OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS.

Jennifer Camuez1 (1860554), Katherine Cendales2 (1643559)

[email protected]; [email protected]
02 de Marzo del 2019, Programa de Tec. Química – Universidad de Valle.

a. RESUMEN

El objetivo general de la practica fue; comparar las propiedades químicas de los alcanos, alquenos,
alquinos y compuestos aromáticos, entre sí; ¿qué determina su reactividad? Para ello se generó la
síntesis del acetileno, a partir de carburo de calcio y agua, el cual se hizo reaccionar (mediante la
aproximación de una pipeta Pasteur al tubo de ensayo de cada solución), con cuatro disoluciones
diferentes; bromo al 0,1 %, solución basificada de KMnO4 al 0.01 %, solución amoniacal de nitrato de
plata al 1 %, solución amoniacal de cloruro de cobre (I) al 1 %. Se determinó cualitativamente que, el
enlace múltiple, presente en el acetileno, otorgo mayor reactividad respecto a los alcanos (sin enlace
múltiple), permitiendo que la molécula tenga reacciones de adición, oxidación y acidez. Además, de
una combustión muy exotérmica y de temperatura alta.

b. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Cambios en la obtención del acetileno.

Sustancia Características iniciales Características
finales
Permanganato de potasio Color morado-fucsia Color amarillo-
naranja
Agua de Bromo Color amarillo claro Incoloro-transparente
Solución amoniacal de nitrato de Incoloro-transparente Turbidez blanca
plata (precipitado)
Solución amoniacal de nitrato de Verde claro Perdió el color (se
cobre aclaró)

Tabla 2. Prueba de ignanicion

Sustancia Características de la llama
Acetileno Amarilla

Compuesto A Llama normal, amarilla y partes azules, se

consumió rápidamente
Compuesto B Color amarillo, desprendimiento de Hollin
(humo negro), duro más tiempo

c. ANALISIS DE LOS RESULTADOS

 0.1 %. En esta reacción se evidencio una perdida
Los alquinos son hidrocarburos del color, como resultado final Tabla 1. Esto quiere
insaturados caracterizados por tener decir, que en efecto el acetileno, reacciono de
en su estructura como mínimo un forma adecuada. Ya que, la perdida de color
enlace triple carbono-carbono, (amarillo) significa una adición electrofílica del ion
exactamente dos enlaces π y uno σ, bromuro, hacia el triple enlace. Esta reacción
con una hibridación sp y una (reacción 1.) se explica de manera didáctica,
geometría lineal (180°). De forma mediante el mecanismo 1.
general, responden a la formula
CnH2n-2 cuando solo poseen un
enlace triple. [1] El triple enlace le
confiriere a la molécula las
propiedades químicas que la
Reaccion 1. Bromacion del triple enlace o adición de
caracterizan. Respecto a las halógeno (2 moles de Bromo)
propiedades físicas, los alquinos se
distinguen por tener puntos de
ebullición similares a los hidrocarburos
saturados, poseen una polaridad baja
y suelen ser menos densos que el
agua.

El alquino más simple se denomina de Mecanismo 1..

forma común como el acetileno (etino),
El halógeno molecular en exceso, se
así, el objetivo de la experimentación
adiciona al triple enlace al romper el enlace
consistió en determinar las
halógeno-halógeno de manera heterolítica.
propiedades químicas del acetileno a
El intermediario de la reacción es el ion
través de las reacciones que lo
halonio, permitiendo que se genere el
identifican, como lo son la adición, la
tetrahaluro, al tener un exceso de
acidez y oxidación. A su vez, se
halógeno. Teóricamente, la reacción se
comparó su reactividad respecto a los
puede llevar hasta un dihaluro, si se agrega
alcanos, y compuestos aromáticos.
únicamente un mol del halógeno. Sin
embargo, en la experimentación es
Para realizar el estudio de las
complicado llevarse a cabo dado que no se
propiedades químicas de los alcanos,
puede contralar. En dicho caso, se
alquenos, alquilos y compuestos
obtendría un dihaluro trans.
aromáticos. Se generó, el gas del
acetileno, el cual se obtuvo, a partir de
En segundo lugar, se llevó a cabo la
la hidrólisis del carburo de calcio. Este
oxidación del alquino con KMnO4. Los
gas producido reaccionó de manera
alquinos no terminales, se oxidan hasta
diferente, para los cuatro reactivos. una α-dicetona en presencia de oxidantes
Los resultados de la experimentación fuertes. En el caso de los alquinos
se evidencian en la Tabla 1. Esta terminales se oxida hasta un ceto-
reacción se describe en la Ecuacion1. aldehído, sin embargo, al oxidar el
acetileno se obtiene un ácido dicarboxílico
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2𝑂 → 𝐶2𝐻2 + (reacción 2) [2]
𝐶𝑎(𝑂𝐻)
Ecuación 1.

En el primer caso, se utilizo el agua de bromo al

 Reacción 2. Oxidación del acetileno Mecanismo 3.
Esta reacción que es fácilmente detectable por
medio de un cambio de color. Puesto que, el
permanganato en solución es auto indicador, a Por último, para la (reacción 4) se realizó una
causa del ion manganato (Mn4+) que cuando precipitación y cambio de color entre el C2H2
se encuentra oxidado (Mn5+) toma un color y el cloruro de cobre (I) (CuCl). Al igual que la
violeta intenso, pero cuando este oxida al C2H2, reacción anterior, este también se presenta
causa que se reduzca el Mn4+ y por como una adición o sustitución nucleofílica de
consecuencia el color de la solución cambie a los hidrógenos de los carbonos del C2H2 por
amarillo Tabla 1. el cobre (Cu+), para la formación del acetiluro
La oxidación del C2H2 se evidencia en el de cobre (C2Cu2) (mecanismo 4).
mecanismo 2, en donde se observa el ataque
La acidez del acetileno (pKa = 25) se deriva
nucleofílico del KmnO4, para el rompimiento del
a la naturaleza de su hibridación sp, dado
enlace π del C2H2 y posteriormente este que su carácter s es mayor en comparación a
compuesto forma enlaces con los oxígenos, lo los alcanos y alquenos. Según lo anterior, la
que causa la formación de ramificaciones de longitud de enlace carbono-carbono se hace
grupos hidroxilo (OH-) y la reducción del Mn5+ más corta y su fuerza electronegativa
a Mn4+ [2] aumenta hacia el centro de la molécula, lo
que permite el desprendimiento de cargas
positivas en forma de H+[2]

Reacción 4. Obtención de acetiluro de cobre

Seguidamente, se realizó la prueba de ignición

Mecanismo 2.
para el C2H2, el cual se realizó una reacción de
La tercera reacción (reacción 3), se realizó con combustión. Por medio de este compuesto
una solución amoniacal 1 % de nitrato de plata gaseoso y una llama leve de un fosforo. Esta
reacción causa que la molécula del C2H2 tenga
(AgNO3). En esta reacción lo que ocurrió fue una
un rompimiento de los enlaces π y se dé la
sustitución electrofílica de los hidrógenos del
formación del dióxido de carbono (CO 2). ya que,
C2H2 por parte de la plata (Ag+) que está en
el fogosito de la llama contiene oxígeno en su
solución (mecanismo 3), lo que causa que se
forma molecular (O2), por lo tanto, el CO2
forme el acetiluro de plata (C2Ag2), el cual es un
formado es evidenciado por una llama de un
precipitado blanco que se forma en la solución
color anaranjado más intenso (tabla 2),
(Tabla 1). Los hidrógenos que salieron del C2H2
comparado con la llama del fosforo [3]
en la sustitución electrofílica, forman el nitrato de
amonio (NH4NO3) con el amoniaco y el nitrato 2𝐶2𝐻2 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2𝑂
que se encontraba en la solución. Reacción 5. Combustión del acetileno

Finalmente, se realizó las mismas reacciones

con el hexano (C6H14), sin embrago, ninguna de
estas reacciones se produjeron , ya que, a
Reacción 3. Obtención de acetiluro de plata diferencia del C2H2 este es un compuesto alcano,
es decir, que presenta enlaces simples , lo que
provoca que no se den reacciones de adiciones,
pero en este caso, se presente un rompimiento
en la molécula y se genere en la mayoría de
reacciones CO2 gaseoso, el cual , es absuelto en
la superficie del tubo de ensayo.
 Las sales de plata y cobre reaccionan con
d. CONCLUSIONES alquinos terminales para obtener acetiluros
de plata y cobre. Estas reacciones ocurren
Los alquinos son más reactivos que los debido a que el acetileno, al ser un alquino
alcanos debido a la presencia del triple terminal, tiene niveles de acidez mucho
enlace, donde poseen enlaces pi débil y más altos que otros hidrocarburos, esto
estos son más fácil de romper. porque sus orbitales híbridos Sp tienen
Se pudo evidenciar que en las reacciones mucho carácter s en comparación con
con el acetileno se presentaron cambios de alcanos y alquenos por ende la longitud de
decoloración y formación de precipitado. enlace carbono se hace más corta y su
Los alquinos son diferentes de los alcanos fuerza electronegativa aumenta hacia el
y una de las razones es posen un carácter centro de la molécula lo que permite el
acido que le permiten reaccionar. desprendimiento de cargas positivas en
forma de H+ [4]
e. PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de CH≡CH+AgNO_3(NH_3 ) →HC≡CAg+H^+
las reacciones efectuadas en esta práctica Reacción acetileno con nitrato de plata
y diga en amoniacal
CH≡CH+CuCl_((NH_3 ) )→HC≡CCu+H^+
cuales no se observó reacción y explique Reacción acetileno con cloruro de cobre
el ¿Por qué? amoniacal
Reacciones con acetileno Reacciones con hexano
El carburo de calcio reacciona con el agua a C_2 H_6+ 2Br_2→C_2 H_2 Br_4
temperatura ambiente para producir acetileno, C_2 H_6+KMnO_4→N.R
C_2 H_6+〖AgNO〗_(3(NH_3))→R.N
esta reacción produce una cantidad
C_2 H_6+〖CuCl〗_((NH_3))→R.N
considerable de calor
C_2 H_4+3O_2 (_ ∆^→) 2CO_2 +2H_2
CaC 2 +2 H 2 O →C 2 H 2 +Ca(OH )2 O
Motivos se desarrollan en la discusión.
Reacción hidrolisis del carburo de calcio
3. Mediante el mecanismo de reacción
El acetileno formado se burbujea a través de explique porque la reactividad de los
la pipeta Pasteur directamente en 4 tubos de compuestos aromáticos es tan diferente
ensayo conteniendo las siguientes soluciones: a la de los alquenos y alquinos.

CH ≡ CH + B r 2 → CHBr=CHBr
Reacción acetileno con bromo

El anillo aromático presenta una estructura

muy estable y los hidrocarburos aromáticos
CH≡CH+KMnO_4→2H-COOH se caracterizan por su tendencia a dar
reacciones de sustitución en el anillo y no
Reacción acetileno con de adición como sucede en los
permanganato de potasio hidrocarburos etilénicos. Por su parte la
reactividad de los alquenos y alquinos
tienen las reacciones para ambos tipos de la formación de diversos subproductos. El
compuestos son similares dando fácilmente anillo aromático del fenol es altamente
reacciones de adición con la salvedad de activo para reacciones de sustitución
que los alquinos en presencia de exceso de electrófilo, e intentar la nitración del fenol,
reactivo adicionan dos moléculas seguidas incluso con ácido nítrico diluido. El proceso
del mismo. Por otra parte, los hidrógenos se llevaba a cabo en ollas cerámicas, y por
terminales de los alquinos presentan lo general, sin agitación, pues las
carácter ácido y pueden ser sustituidos por disoluciones de ácido corroen los metales y
metales dando lugar a la formación de contaminan con picratos el producto
acetiluros. Así Los hidrocarburos de tipo acabado. El control de temperatura también
saturados, son por lo general, compuestos era difícil. Para superar las desventajas de
con poca reactividad debido a la alta este método se desarrollaron y se utilizaron
energía de activación que se necesita para otros métodos.
romper los enlaces entre carbonos y entre
carbono e hidrógeno. Por lo cual, es de
esperar que las reacciones de este tipo de f. BIBLIOGRAFIA
hidrocarburos sucedan mayormente de
forma lenta, por lo que se suele trabajar a [1]. Wade LG. Química orgánica, volumen 1.
altas presiones y temperaturas, además de Pearson. 2012. Pág. 388, 411, 393
añadir catalizadores para ayudar a que las [2] Wade LG. Química orgánica, volumen 1.
reacciones tengan lugar. Pearson. 2012. Pág. 388, 411, 393
[3] Morrison Robert, Boyd Neilson. (1998).
4. La síntesis industrial moderna del Química orgánica. Addison Wesly Longman de
acetileno se realiza por craqueo térmico Mexico. p 286, 316.
del metano. Explique este proceso. [4] Wade, L.C. Química orgánica. Quintaedición.
Madrid: Pearson Educación,S.A., 2004, pp. 373,
Primero se produce una descomposición 374
con producción de pequeñas cantidades de
agua, óxidos de carbono, hidrogeno y
metano, debido a la ruptura de los enlaces
por las altas temperaturas y de la liberación
de gases retenidos en el carbón. Luego, la
temperatura aumenta y se produce una
fragmentación de la molécula de carbono
con la formación de hidrocarburos
condensables y alquitranes, la temperatura
inicia alrededor de 360 °C y termina
aproximadamente en 560 °C. Finalmente
se elimina gradualmente el hidrogeno y
otros heteroátomos en altas temperaturas

5. Investigue como podría sintetizar el

ácido pícrico a partir del fenol y que
aplicabilidad tiene.

Nitración directa del fenol

El ácido pícrico, o trinitrofenol, puede
obtenerse por nitración directa del fenol en
ácido nítrico concentrado:

C_6 H_5 OH+3H 〖 NO 〗 _3→C_6 H_2

〖(NO〗_2 )_3 OH+3H_2 O

En este método existe un fuerte

calentamiento, lo que conduce a la
destrucción, y resignificación del fenol, con