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    Reacción de Wittig para Sintetizar Betacaroteno A Partir de La Vitamina A

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    Miryam Santos
    Este documento describe los pasos para sintetizar betacaroteno a partir de la vitamina A usando la reacción de Wittig. Primero se oxida la vitamina A a un aldehído y luego se forma un iluro de fósforo que reacciona con el aldehído para formar el betacaroteno. La reacción de Wittig convierte un grupo carbonilo en un doble enlace C=C. Esta reacción se usa comúnmente en síntesis orgánica y farmacéutica.

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    Reacción de Wittig para Sintetizar Betacaroteno A Partir de La Vitamina A

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    Este documento describe los pasos para sintetizar betacaroteno a partir de la vitamina A usando la reacción de Wittig. Primero se oxida la vitamina A a un aldehído y luego se forma un iluro de fósforo que reacciona con el aldehído para formar el betacaroteno. La reacción de Wittig convierte un grupo carbonilo en un doble enlace C=C. Esta reacción se usa comúnmente en síntesis orgánica y farmacéutica.

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    Reacción de Wittig para sintetizar betacaroteno a partir de la vitamina A

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    Reacción de Wittig para Sintetizar Betacaroteno A Partir de La Vitamina A

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    Este documento describe los pasos para sintetizar betacaroteno a partir de la vitamina A usando la reacción de Wittig. Primero se oxida la vitamina A a un aldehído y luego se forma un iluro de fósforo que reacciona con el aldehído para formar el betacaroteno. La reacción de Wittig convierte un grupo carbonilo en un doble enlace C=C. Esta reacción se usa comúnmente en síntesis orgánica y farmacéutica.

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    “FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEÚTICAS Y BIOQUÍMICA”

    TEMA:
    REACCIÓN DE WITTIG PARA SINTETIZAR BETACAROTENO A
    PARTIR DE LA VITAMINA A
    Integrantes:
    - Chavarria Chávez, Jhon
    - Mayhua Rimache, Elizabeth
    - Santos Díaz, Miryam
    Docente: Dra Nora Herrera
    INTRODUCCION Vitamina A y β-caroteno

    George Witting
    (Berlín 1897-Heidelberg 1987) Químico
    alemán. 1979:Premio Nobel de Química
    por su investigación de la química de los
    iluros de fósforo, de gran utilidad como
    reactivos en la síntesis de compuestos
    orgánicos. (1)
    MARCO TEÓRICO
    ANTECEDENTES :
     1979: Isler ,Otto. Revisión: Historia y aplicación de carotenoides y Vitamina A.
    • Aislamiento y elucidación de las estructuras (1930-1950)
    • Desarrollo de los procesos intermedios para la síntesis
    • Procesos industriales y manufactura para la Vitamina A (1946-1956)
    • Introducción comercial (1954-1968). (2)

     Carotenoides sintéticos muy bien tolerados


     1999: Sánchez, A. y cols. Precio de comercialización $ 600.00/kilo para el β-caroteno. (3)

    Reacción de Grignard Reacción de Wittig

     Aplicaciones:
     Procesos de indemnización provenientes de daños en materia ambiental
     2015: León-Rojas y Urbina-González: Butenolidas. Breve compendio sobre metodologías de síntesis
    e importancia biológica. (4)

    2017: Terán, M. y Besada, P.: Hibridos de piridazina con aplicación potencial en desórdenes del
    envejecimiento (enfermedades cardiovasculares,neurodegenerativas y el cáncer).(5)
    -efectos antinflamatorios , anticancerígenos, antivirales, antioxidantes, cardioprotectores y
    neuroprotectores.
    BASES TEORICAS
     LA REACCIÓN DE WITTIG
     «En 1954, Georg Wittig descubrió una manera de adicionar un carbanión
    estabilizado por fósforo a una cetona o aldehído. Sin embargo, el
    producto no es un alcohol, debido a que el intermediario experimenta
    eliminación a un alqueno. En efecto, la reacción de Wittig convierte el
    grupo carbonilo de una cetona o un aldehído en un nuevo enlace doble
    C=C donde antes no existía ningún enlace. Esta reacción resultó tan útil
    que Wittig recibió el Premio Nobel en 1979 por este descubrimiento». (6)
    LA REACCIÓN DE WITTIG

     La reacción de Wittig transforma el grupo carbonilo de una cetona o un aldehído en un doble enlace C=C.
     En la reacción se utiliza un iluro de fósforo como nucleófilo. El óxido de trifenilfosfina es un producto de la
    reacción. (6)
    Preparación de los iluros de fósforo
     La trifenilfosfina se alquila con un haluro de alquilo formando una sal fosfonio. El butillitio
    desprotona la sal fosfonio produciendo el iluro.(6)
    Mecanismo de la reacción de Wittig
    Ejemplo de reacción de Wittig
    Obtener el 2-metilpent-eno con el método de Wittig.

    CH3
    CH3− C = C −CH2CH3
    VITAMINA A
     La vitamina A es un grupo de compuestos orgánicos nutricionales
    insaturados que incluyen retinol, retinal, ácido retinoico y
    varios carotenoides provitamina A (especialmente el beta-caroteno)
     Esta vitamina se encuentra como tal solo en alimentos de origen
    animal. El ser humano y los otros animales necesitan o la vitamina A o
    los carotenoides, el cual pueden convertir fácilmente en vitamina A.
    Los carotenoides se encuentran en las hortalizas anaranjadas o
    amarillas y también en las hojas verdes comestibles. (7)

    Fig 3 .(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-
    2,4,6,8-tetraen-1-ol (Retinol)
    BETACAROTENO
     Es el carotenoide más abundante en la
    naturaleza y el más importante para la
    dieta humana, Da nombre a todo un
    grupo de compuestos bioquímicos. Su
    estructura fue determinada en el año de
    1930 por Paul Karrer, trabajo que le valió
    el Premio Nobel de Química. El β-
    caroteno es la forma más común de
    caroteno en las plantas. Cuando se usa
    como colorante para alimentos.(7)

    Fig 2. Nombre IUPAC sistemático : 1,3,3-Trimetil-2-[3,7,12,16-


    tetrametil-18-(2,6,6-trimetil ciclo hex-1-en-1-yl)octadeca-
    1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]ciclo hex-1-eno.
    DESARROLLO DE LA SÍNTESIS DE BETACAROTENO
    02 MOLÉCULAS DE
    VIT.A

     Según el procedimiento que


    desarrolla la reacción de Wittig OXIDACIÓN DE LA HALOGENACIÓN
    para la obtención de el VIT. A DE LA VIT A trifenilfosfina
    betacaroteno a partir de la
    vitamina q tendríamos que tener
     Iluro de fosforo + un retinal Sal de
    fosfonio
     PASOS A REALIZAR
     Oxidación de la vitamina Retinal iluro de
    (aldehído) fosforo
     Halogenacion de la vitamina a
     Formacion del iluro
     Reacción de Wittig
    β-Caroteno
    OXIDACIÓN DE VITAMINA A

     Oxidación del alcohol primario a aldehído( 8)


     Utilizamos el clorocromato de piridina(pcc)

    R1 R1

    R1

    R1 R1

    retinal
    FORMACION DEL HALURO DE ALQUILO Y PREPARACIÓN DE ILURO DE FOSFORO
     Formación del haluro de alquilo con el reactivo de Lucas(9)

    R1

     R1 CH2OH R1 CH2Cl

     PREPARACIÓN DEL ILURO


    Reacción de Wittig

    ALDEHIDO + ILURO DE FOSFORO

    Ataque del carbanión del


    hiluro de fosforo al C+ del
    aldehido

    FORMACION DEL UN COMPUESTO CICLADO


    Ruptura del anillo y formación del β-Caroteno

    R1 R1
    β-Caroteno
    Aplicaciones de la Reacción de Wittig

    Fármaco aprobado en el
    Reino Unido en el
    tratamiento de la alcohol
    dependencia. ( 10 )
     2018: Sydork y cols. Synthesis and Antioxidant Activity of Caffeic Acid
    Derivatives (11)
     Actividades antioxidante,
    antinflamatoria, antibacterial,
    antiviral, antitumorales (aún en
    baja concentración)
     No citotoxicidad : puede ser
    utilizado en industria
    farmacéutica y cosmética.

     2018: Madadi y cols. Synthesis and Evaluation of 2-Naphthaleno trans-


    Stilbenes and Cyanostilbenes as Anticancer Agents. ( 12 )

     Resultados de compuestos que inhiben la citotoxicidad de las células en


    54 tipos de cáncer humano como el de colon, pulmón, de mama,
    melanoma, leucemia.
    CONCLUSIONES

     La reacción de Wittig reacciona con aldehídos y cetonas, sin embargo para


    sintetizar β-caroteno, necesitamos aldehído ya que la Vitamina A es un
    alcohol y debemos oxidarla a aldehído.
     La reacción de Wittig se utiliza industrialmente en el campo farmacéutico,
    alimentos, textilería, caucho.
     Β-caroteno encontramos en alimentos como frutos, verduras pero se puede
    sintetizar químicamente através la reacción de Wittig.
     En la actualidad, la reacción de Wittig está siento utilizada en el estudio de
    nuevos fármacos en el tratamiento de enfermedades como el cáncer.
    REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
     1.Química Orgánica Sintética [Internet] Síntesis a escala industrial vía reacción de Wittig. 2009 Feb 05. Disponible en:
    http://quiorgsint.blogspot.com/2009/02/sintesis-escala-industrial-via-reaccion.html?m=1
     2. Isler O. History and Industrial Application of Carotenoids and Vitamina A. Pure & Appl. Chem., 1979 Vol. 51, pp. 447-462
     3.Sánchez A , Flores-Cotera L, Langley E, Martín R, Maldonado G, Sánchez S. Carotenoides:Estructura, Función ,
    Biosíntesis, Regulación y Aplicaciones. Revista Latinoamericana de Microbiología 1999 41:175-191
     4.León-Rojas A,Urbina-González J. Las furan-2[5H]-onas(∆ α,β-butenolidas),su preparación e importancia biológica. Avances
    en Química 2015 10(1):67-78
     5.Costas Lago M. Pyridazine hybrids with potential application in aging disorders [Tesis Doctoral]. Universidad de Vigo;2017.
    401p.
     6. Wade L.G. Química Orgánica Vol 2 7ma ed. México: Pearson;2011 Capítulo 18, Aldehídos y Cetonas; p. 807-71
     7. Illera M,Illera J,M.Minerales y vitaminas;2002.Oct.22p. https://books.google.com.pe/books?isbn=8474915902.
     8. Wade Jr, Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. 466 p.
     9. Durst G. Química Orgánica Experimental . España: Ed. Reverte 2007. 508p.
     10. European Patent Office:Preparation of Nalmefene Hydrochloride from Naltrexone.2012. Available
    from:https://data.epo.org/publication-server/rest/v1.0/publication-
    dates/20160106/patents/EP2435439NWB1/document.pdf
     11. Sidoryk K, Jaromin A, Filipickzak N, Cmoch P, Cybulski M. Synthesis and Antioxidant Activity of Caffeic Acid
    Derivatives.Molecules 2018 Sep; 23(9): 2199
     12.Madadi NR, Penthala NR,Ketkar A, Eoff RL, Trujullo-Alonso V,Guzmán ML,Crooks PA. Synthesis and Evaluation of 2-
    Naphthaleno trans-Stilbenes and Cyanostilbenes as Anticancer Agents. Anticancer Agents Med Chem. 2018 18(4):556-564

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