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Sintesis de cloruro de ter butilo

Sintesis Quimica (Universidad Distrital Francisco José de Caldas)

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OBTENCIÓN DEL HALOGENURO DE ALQUILO TERCIARIO (cloruro de ter

butilo) VÍA REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
UNIMOLECULAR (SN1)

1,2
Universidad Distrital Francisco José de Caldas
1
Estudiantes- Química Orgánica I
2
Profesor- Química Orgánica I
Bogotá D.C. 04 de Abril de 2016
RESUMEN
Los halogenuros de alquilos son reactivos importantes en una amplia variedad de
reacciones químicas orgánicas sintéticas, por lo que un estudiante de química orgánica
está en toda la capacidad para poder sintetizar un compuesto orgánico a partir de
reacciones de sustitución nucleofílica, por lo tanto en la presente práctica de laboratorio
se obtendrá la sintetización del 2-cloro-2-metilpropano a partir de la mezcla del 2-metil-
2-propanol con ácido clorhídrico concentrado, y posterior a esto determinar su punto de
ebullición y espectro infrarrojo para la caracterización y pruebas cualitativas de grupos
funcionales de esta sustancia química, siguiendo la metodología adecuada para la
sintetización del producto. Obteniendo así como resultado puntos de ebullición de 46 ºC
y 50 ºC respectivamente y el espectro que muestra la figura 4. Por lo tanto se puede
decir que en la sintetización de estas sustancias químicas a partir de reacciones de
sustitución nucleofílica provenientes de alcoholes, es más favorable la implementación
de alcoholes terciarios, que primarios y secundarios, debido a que estos reaccionan
lentamente y a temperaturas altamente considerables.

PALABRAS CLAVES
Mecanismos de Reacción, Sustitución nucleofílica, Haluros de alquilo, Reacciones
Químicas, Compuestos orgánicos.

ABSTRACT
The Alkyls halide reagents are important in a wide variety of synthetic organic chemical
reactions, so a student in organic chemistry is in full capacity to be able to synthesize an
organic compound from Nucleophilic substitution reactions, therefore in the present
practice of laboratory will provide the synthesis of the 2-cloro - 2-methylpropane from
the mixture of the 2-methyl-2-propanol with concentrated hydrochloric acid , and later
to determine its boiling point and infrared spectrum for the characterization and
qualitative tests of functional groups of this chemical, according to the methodology for
the synthesis of the product. Thus as a result BP of 46 ° C and 50 ° C respectively and
the spectrum shown in the figure 4. Therefore can be that in synthesizing these
chemicals from substitution reactions from alcohols Nucleophilic, more favorable
implementation of tertiary alcohols, primary and secondary since they react slowly and
highly considerable temperatures.

KEY WORDS
Reaction mechanisms, Substitution Nucleophilic, Halides of alkyl, Chemical reactions,
Organic compounds.

INTRODUCCIÓN Los halogenuros de alquilos son

reactivos importantes en una amplia

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variedad de reacciones químicas METODOLOGÍA

orgánicas sintéticas. El átomo de Se colocaron aproximadamente 3 ml de
halógeno es más electronegativo que el alcohol terbutílico y 9 ml de ácido
carbono y retira electrones del mismo clorhídrico concentrado en un embudo
en un enlace carbono-halógeno. En de separación agitando cuidadosamente
condiciones apropiadas el halógeno se y sin tapa durante 30 segundos. Se agitó
puede reemplazar por una reacción de de arriba hacia abajo el embudo de
sustitución nucleofílica. Esta es una de separación continuamente y se destapo
las reacciones más sencilla y más cada 3 minutos, liberando la presión en
exhaustivamente estudiadas en química cada operación. Pasado 20 minutos se
orgánica [1]. dejó reposar y se eliminó la fase
Los halogenuros son compuestos que inferior, la parte acuosa, y la fase
contienen un halógeno unido a un orgánica se lavó dos veces con 5 mL de
átomo de carbono saturado con una solución de bicarbonato de sodio al
hibridación SP2 donde el enlace 5%, luego se descartó la fase acuosa y
carbono-halógeno es covalente polar y se volvió a lavar la capa orgánica con 5
por tanto los halogenuros de alquilo mL de cloruro de sodio. El producto
pueden comportarse como electrolitos; obtenido se colocó en un Erlenmeyer y
estos se pueden obtener mediante varios se agregó sulfato de sodio anhídrido
procesos como la halogenación de para secar, se eliminó la costra formada
alcanos, formarse a partir de alquenos y en la superficie. Después, se pasó al
en alcoholes. Pero este método funciona montaje de punto de ebullición y se
bien solo en alcoholes terciarios procedió a determinar su punto de
mediante una reacción de sustitución ebullición. Por último se realizó una
nucleofílica de primer orden [2]. prueba de nitrato de plata en un ensayo
Los alcoholes, ROH, son compuestos de identificación para la determinación
que deben sus propiedades químicas a de halogenuros terciarios.
los grupos hidroxilo (-OH) unidos
covalentemente a su cadena carbonada RESULTADOS
(-R). Los alcoholes pueden tener uno,
dos o tres grupos hidroxilo enlazados a Discusión
un mismo carbono (carbono α), por lo En la práctica de laboratorio para la
que se clasifican en alcoholes primarios, sintetización del cloruro de terbutilo (2-
secundarios y terciarios, cloro-2-metilpropano) a partir de la
respectivamente [3]. En el laboratorio mezcla del terbutanol (2-metil-2-
los alcoholes son quizá el grupo de propanol) con ácido clorhídrico
compuestos más empleado como concentrado, se produjeron problemas
reactivos en síntesis. que ayudaron a que la práctica no
Una de las reacciones más importante pudiese llevarse a cabo, debido a que el
de los alcoholes es aquella en la cual compuesto a sintetizar es muy volátil, y
estos compuestos reaccionan con al momento de realizar el secado del
halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, compuesto orgánico con sulfato de
etc.) mediante una reacción de sodio anhidro ocurrió la perdida de la
sustitución nucleofílica para producir muestra. Esto se puede deber a que:
halogenuros de alquilo y agua:
1. al ser el compuesto sintetizado
muy volátil, no se mantuvo el
cuidado adecuado para que no
Figura 1: Reacción general de alcoholes con ocurriera la volatilización de la
halogenuros de alquilo. muestra y posterior a esto la

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pérdida total de esta, llevándola

a lugares calientes o con el Grupo Punto de Ebullición
continuó frotamiento de las s Experime Teórico
palmas de las manos con el 2-cloro- ntal
Erlenmeyer que de acuerdo a la 2- Grupo 50 ºC
ley cero de la termodinámica metilpro 1 51 ºC
que anuncia un equilibrio pano Grupo 46 ºC
térmico entre un cuerpo de alta 2
temperatura que entra en Tabla 1- Puntos de Ebullición para el cloruro
contacto con un cuerpo de baja de terbutilo de los respectivos grupos.
temperatura se transfiere calor
hacia el objeto de más baja ANÁLISIS DE RESULTADOS
temperatura [2]. dado esta razón
podría ser la causante de que se Al mezclar el terbutanol (2-metil-2-
llevara a cabo la perdida de la propanol) con ácido clorhídrico
muestra. concentrado se llevó a cabo la primera
2. Al agregar demasiada cantidad parte de la práctica. La cual con la
de sulfato de sodio anhidro, hace debida homogenización se produce la
que la muestra se seque reacción química que da como
totalmente, puesto que, este productos cloruro de terbutilo (2-cloro-
reactivo es una sustancia 2-metilpropano) y agua.
higroscópica y al agregarla en Existen pruebas convincentes de que la
un medio acuoso tendrá a reacción con los alcoholes terciarios
hidratarse, esto quiere decir, que transcurre mediante un mecanismo SN1
(sustitución nucleofílica uni-molecular).
al momento de realizar la
separación de la capa orgánica +
con respecto a la fase acuosa, no
se realizó de manera correcta,
quedando en la muestra mayor
proporción de fase acuosa que
de capa orgánica, por tal razón
al momento de agregar sulfato
de sodio anhidro ocurrió el
desecamiento total de la muestra +
y por lo tanto su perdida.
Estas podrían ser unas de las razones
que conllevaron a la perdida de la
muestra, por lo tanto fue necesario
recurrir a los resultados obtenidos por
otros grupos.

En la tabla 1 se presentan los resultados

obtenidos con respecto al punto de
ebullición del cloruro de terbutilo (2-
cloro-2-metilpropano), para un grupo 1
(Diana Colo, Tatiana López) y un grupo Figura 2- Mecanismo de reacción del 2-metil-2-
2 (Diana Salamanca, Yenni Urrutia) propanol con ácido clorhídrico concentrado por
sustitución nucleofílica
respectivamente, realizando la
comparación con el punto de ebullición
teórico de esta sustancia. La reacción resulta fácil debido a la

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relativa estabilidad de los iones carbono remueva el agua, formando hidratos en

terciarios [5]. En el caso del 2-metil-2- los cuales el agua es ligada como agua
propanol la reacción de sustitución de hidratación por parte del sulfato de
nucleofílica uni-molecular con el ácido sodio [5] (ecuación 1).
clorhídrico concentrado puede
formularse como lo muestra la figura 2. Na2SO4+nH2O→Na2SO4· (H2O)n
Donde en una primera etapa el alcohol (1)
acepta un protón para formar el alcohol Posterior a esto se procede a determinar
protonado que se disocia en agua y el punto de ebullición de la sustancia
forma un carbocatión, este carbocatión química obtenida, los cuales se
puede formarse cuando el protón muestran en la tabla 1. Para el grupo 1
liberado luego de la ionización del ácido corresponde a 50 ºC, en comparación
clorhídrico realiza un ataque con el punto de ebullición teórico se
electrofílico sobre el hidroxilo, asemeja demasiado, solo se encuentra 1
liberándose éste de la cadena carbonada ºC por debajo, Por lo tanto se puede
para formar agua [3]. Como el oxígeno decir que para este punto de ebullición
se lleva los dos electrones del enlace, el el proceso de sintetización del 2-cloro-
carbono queda con carga positiva, es 2-metilpropano se llevó a cabo de
decir, queda como un carbocatión. manera efectiva. Para el grupo 2
Entonces el catión t-butilo se combina corresponde a 46 ºC muy por debajo del
con el ion cloruro en una última etapa punto de ebullición real de este
formando el producto final, cloruro de compuesto orgánico, esto se puede
ter butilo (2-cloro-2-metilpropano) deber a que el producto aún se
encontraba en fase acuosa o contenía
Esta etapa para este mecanismo de impurezas que afectaron la
reacción de sustitución nucleofílica uni- determinación del punto de ebullición.
molecular se llevaría a cabo de la
manera descrita anteriormente, si se Por último se realizó una prueba de
asumieran reactivos puros. Pero para la nitrato de plata en un ensayo de
práctica no se cuentan con estos identificación para la determinación de
reactivos en un alto grado de pureza. halogenuros terciarios, donde se generó
Por lo tanto es necesario aplicar un precipitado de color blanco que
métodos que ayuden a que este producto denota prueba positiva para los
quede en su mayor grado de pureza. Por halogenuros terciarios de alquilo.
tal razón al momento de separar la capa Siguiendo la siguiente reacción:
orgánica de la fase acuosa, es necesario
la implementación del bicarbonato de
sodio con el fin de eliminar el exceso de
ácido clorhídrico presente en la muestra,
y si existe todavía presencia de ácido
clorhídrico es necesario la
implementación del cloruro de sodio,
para seguir con la neutralización. Figura 3- Reacción del halogenuro de alquilo en
presencia del ion plata, para generar cloruro de
Para este momento se ha eliminado el plata de precipitado blanco.
exceso de ácido en la muestra quedando
nuevamente una fase acuosa, por lo que
es necesario implementar sulfato de
sodio anhidro, puesto que la mayoría de
los solventes orgánicos son secados con
este tipo de sales haciendo que se

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muestra que el compuesto presenta una

sustitución de tipo iso, en la banda de
866 se presenta la tensión C-Cl del
compuesto. Por lo tanto en el espectro
El producto obtenido se explica debido no se presenta la tensión C-H, lo que
a que el ión plata facilita la reacción de subyace que la estructura adecuada para
sustitución nucleofílica unimolecular el compuesto es la siguiente:
apoderándose del ión halogenuro
implícitamente contenido en el
halogenuro de alquilo gracias a su
potente acción coordinadora sobre estos Figura 5-Estructura del
aniones [3], como se evidencia en la cloruro del terbutilo,
figura 3. según infrarrojo.

Figura 4-Espectro infrarrojo del cloruro

de terbutilo según teoría.
CONCLUSIONES
Se logró realizar la sintetización del 2-
cloro-2-metil propano a partir de un
alcohol terciario, comprobándose así
que este tipo de alcoholes logran
reaccionar más rápido por la gran
cantidad de grupos alquilos que posee
Debido a que no
este alcohol, los cuales cumplen la
se realizó la
función de estabilizar al carbocatión, y a
determinación del
diferencia de los otros que poseen
espectro infrarrojo
menos grupos alquilos y reaccionan más
del 2-cloro-2-
lentamente. Además de lograr
metilpropano, se
comprobar el halogenuro de alquilo al
procedió a consultar cual es el espectro
momento de adicionar nitrato de plata.
IR para este esté compuesto. Realizando
la correspondiente lectura del espectro
Para un punto de ebullición de 50 ºC se
mostrado en la figura 4 se tiene que:
establece que se realizo de manera
adecuada la sintetización del 2-cloro-2-
Para el compuesto C4H9Cl que presenta
metil propano a partir de una reacción
un índice de deficiencia de 0, es decir
de sustitución nucleofílica de primer
no presenta insaturaciones, se establece
orden puesto que solo existe un grado
que para la señal de 2960 existe la
de diferencia con respecto al teórico.
tensión asimétrica de CH3, para la señal
Para un punto de ebullición de 46 la
de 2873 tensiones simétricas de CH3, a
sintetización del producto se realizó
pesar de que existe la señal de 2933 que
con menos eficiencia, evidenciando
haría referencia a carbonos con
tipos de impurezas en el compuesto.
hibridación Sp2 no existe la señal
+ en
1455 _ 10 que hace referencia al
El espectro infrarrojo nos permite
balanceo de tijereteo de carbonos CH2,
inferir la estructura del compuesto,
por lo tanto el compuesto no presenta
además de que grupos alquilos se
CH2. Por otra parte la señal de 1380

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encuentran presentes en el producto, y

si este se obtuvo de manera correcta al
momento de realizar la sintetización

BIBLIOGRAFÍA

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