Acidez de Los Acidos Carboxilicos PDF

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

ESCUELA DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA III
Nombre: González Carlos
Acidez de los ácidos carboxílicos
1. Estructura.
Los ácidos carboxílicos poseen un sustituyente orgánico R ó Ar unido al

grupo carboxilo ó un hidrógeno unido siendo el único caso del ácido
metanoico ó fórmico presente en las hormigas.
Son sustancias polares que al ser pasados por una columna cromatográfica
se absorben tan fuertemente en la alúmina que para separarlos de ella y
extraerlos es necesario utilizar disolventes muy polares.
O O O
H C OH R C OH Ar C OH
O O O
C O
H C OH OH H3C C OH C
OH
Ácido metanoico Ácido ciclohexanocarboxílico Ácido etanoico Ácido benzoico

Ácido fórmico Ácido acético
La mayoría de los aniones carboxilato son bases débiles.

O
-
R C O
Ión carboxilato.
La mayoría de los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, que al ser

disueltos en el agua, generan un exceso de iones H3O+, que pueden
detectarse midiendo el pH, mediante un papel indicador o utilizando una
solución indicadora sencilla o medianamente un indicador universal, el cual
vira al color anaranjado-rojo si se trata de un ácido y a color verde azulado
si se trata de una base, si no cambia su color amarillo no es un ácido ni una
base.
La acidez del hidrógeno situado en el grupo hidroxilo oscila entre 4 y 5

dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
O O
+
H7C3 C
+ H2O H3C C + H3O
OH -
O
log ka=pka
Acidez:
Basicidad:
2. Electronegatividad.
La acidez aumenta conforme aumenta la electronegatividad del ácido

carboxílico, la hibridación del carbono ejerce un efecto polar sustancial
sobre el compuesto.
Ácido propanoico Ácido propenoico Ácido propinioco

Pka = 4.87 pka = 4,25 pka = 1.84
La ionización del ácido está influenciada por la fuerza del enlace que se
rompe y la estabilidad del ión que se forma, en el caso de tener halógenos
unidos al carbono α dependiendo de cuan electronegativo es el halógeno
produce un efecto mayor al que incrementa la acidez del ácido.
3. Tamaño.
El tamaño de la molécula tiene un efecto importante en la acidez de los

ácidos carboxílicos produciendo un impedimento estérico a la solvatación
de la molécula, causada por el tamaño del ácido o del disolvente, puede
inhibir la estabilización de la base conjugada por parte del disolvente y por
lo tanto disminuir la acidez.
O O
C
O H + H2O C
O
+ H3O
Ácido benzoico ión benzoato

pka = 4.202
CH3
H3C CH3
H3C
CH3
CH3
O O
C
O H + H2O C
O
+ H3O
CH3 CH3
H3C
CH3 H3C
CH3
Ácido 2,5-isobutil-benzoico 2,5-isobutil-benzoato

pka = 6.25
4. Hibridación.
La hibridación del grupo carbonilo del ácido es sp2 y la del oxígeno del
grupo oxhidrilo es sp3 sin posibilidad de formar enlaces π con el carbono, y
también puede presentar hibridación sp2 permitiendo superposición en los
orbitales p, esto da estabilidad a los ácidos carboxílicos y parte de su
acidez, ya que la unión OH está compuesta por híbridos sp2 y no por un
híbrido sp3 esto hace que sea un enlace más débil o sea capaz de liberar
fácilmente un protón por lo tanto más ácido.
Cuando se forma un ión carboxilato el carbono que está unido por enlaces
σ a tres átomos en un mismo plano, el orbital p del carbono traslapa a los
orbitales pm en ambos oxígenos, así los electrones se unen a tres núcleos
de la parte del carbono y de los dos oxígenos por lo que están más
fuertemente unidos produciendo un anión más estable.
5. Efecto inductivo.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los

ácidos carboxílicos, en cambio los grupos de elevada electronagatividad
retiran la carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un
descenso en el pKa del hidrógeno ácido, esto quiere decir que aumenta la
acidez del ácido conforme se aumenta los sustituyentes en la posición α
respecto al carbono carboxílico, los sustituyentes son los halógenos.
CH3COOH pka = 4,74

ClCH2COOH pka = 2,86
Cl2CHCOOH pka = 1,26
F3CCOOH pka = 0,23
Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como el NaOH,

para formar sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y
pueden actuar en mecanismos SN2.
O O
NaOH, H 2O
H7 C3 C H7 C3 C + H2 O
OH O Na
Ácido butanoico Butanato de sodio
6. Efecto de resonancia.
Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan

la carga de su base conjugada o sea su ión carboxilato por resonancia.
-
O O
H3C C H3C C
-
O O
Ión acetato
La resonancia se da entre dos formas idénticas, el alojamiento de la carga
negativa de un átomo electronegativo como el oxígeno y la deslocalización
electrónica de un sistema π que se extiende entre los oxígenos y el
carbono.
7. Bibliografía.
- R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., “Curso Práctico de Química

Orgánica”, 3ª. Edición, Editorial Alambra, España (1970), Pág. 121-165.
- R. T. Morrison y R. N. Boyd., “Química Orgánica”. 5a Edición, Fondo

Educativo Interamericano, S. A. México (1976), Pág. 802-806, 818, 833.

Acidez de Los Acidos Carboxilicos PDF

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Acidez de Los Acidos Carboxilicos PDF

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Acidez de Los Acidos Carboxilicos PDF

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Nombre: González Carlos

Acidez de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos poseen un sustituyente orgánico R ó Ar unido al

Ácido metanoico Ácido ciclohexanocarboxílico Ácido etanoico Ácido benzoico

La mayoría de los aniones carboxilato son bases débiles.

La mayoría de los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, que al ser

La acidez del hidrógeno situado en el grupo hidroxilo oscila entre 4 y 5

La acidez aumenta conforme aumenta la electronegatividad del ácido

Ácido propanoico Ácido propenoico Ácido propinioco

El tamaño de la molécula tiene un efecto importante en la acidez de los

Ácido benzoico ión benzoato

Ácido 2,5-isobutil-benzoico 2,5-isobutil-benzoato

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los

CH3COOH pka = 4,74

Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como el NaOH,

Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan

- R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., “Curso Práctico de Química

- R. T. Morrison y R. N. Boyd., “Química Orgánica”. 5a Edición, Fondo

También podría gustarte