FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

FARMACOQUÍMICA

PRACTICA 2

ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO

DEL CELECOXIB

Alumno:

 Janssen Machacuay Pilco

Sección:

 FB6M3

Nombre de docente:

 Collantes Llacza, Adela Marlene

Turno:

 Mañana

2020
 Introducción
El celecoxib es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo (AINE)
indicado para el alivio del dolor en pacientes con osteoartritis, Dismenorrea
y artritis reumatoide, aunque también es utilizado para el alivio de los
síntomas en pacientes mayores de dos años que sufran artritis reumatoide
juvenil. (1)
Celecoxib es un inhibidor altamente selectivo de la enzima COX-2, teniendo
una selectividad 20 veces mayor por la COX-2 que por la COX-1 y, por lo
tanto, inhibe la producción de prostaglandina, reduciendo la inflamación y el
dolor sin los efectos adversos gastrointestinales como úlceras estomacales
comunes de otros AINE no selectivos. El Celecoxib es igualmente efectivo
en la artritis reumatoidea y la osteoartritis que otros AINE. En algunos
ensayos ha causado menos úlceras endoscópicas que la mayoría de los
AINE. Debido a que es una sulfonamida, el Celecoxib puede causar
irritación en la piel. No afecta la agregación plaquetaria e interactúa solo de
manera ocasional con la warfarina, como es de esperarse en un
medicamento que es metabolizado por vía la enzima citocromo P450
CYP2C9.== Como el resto de los inhibidores selectivos de la COX-2, se
continua investigando al Celecoxib para determinar si el efecto que tiene
sobre la prostaciclina pudiese conllevar a un estado protrombótico, es decir,
que favorezca la aparición de trombos. La frecuencia de aparición de otros
efectos adversos es muy similar a la de otros AINE. Celecoxib muy rara vez
causa edema o trastornos renales, y se ha documentado hipertensión
arterial con el uso de este medicamento.(2)
La seguridad y la eficacia de celecoxib se han demostrado en varios
ensayos clínicos realizados con el medicamento de referencia y con la
experiencia de uso del mismo tras su comercialización. Celecoxib Alter 200
mg cápsulas duras EFG se solicita como medicamento genérico y, por
tanto, no se han realizado nuevos estudios relacionados con su
farmacología, farmacocinética, eficacia y seguridad, aparte de los estudios
demostrativos de su equivalencia con el medicamento de referencia. Los
excipientes empleados en la formulación son conocidos y ampliamente
utilizados en otros medicamentos. (3)

OBJETIVO
 Obtener la solubilidad de los solventes del procedimiento
 Observar si en la reacción de rosen tenemos un resultado final de color
anaranjado
 En la reacción de yoduro-yodato observar si tenemos el color rojizo
pardo

MATERIALES Y EQUIPO
  4 Buretas
  4 Matraz erlenmeyer 250 mL
  4 Soportes universal
  4 beakers 250 mL
  20 tubos de ensayo
  4 pinzas de bureta
  4 pinzas de madera
  4 gradillas de metal
  4 morteros
  4 pipetas de 10 mL
  4 pipetas de 5 mL
  4 microscopios
  4 frascos goteros
  4 embudos de vidrio
  papeles de filtro (cortados)
  4 baguetas
  6 cromatoplacas
  4 cubas cromatográficas
  2 cámaras de saturación de yodo
  6 capilares
  4 mecheros de bunsen
  4 cápsulas de porcelana
  laminas portaobjetos
  1 balanza analítica
  1 lámpara UV
Reactivos
  Metanol 50 mL
  Etanol 50 mL
  Acetona 50 mL
  Cloroformo 50 mL
  Éter etílico 50 mL
  Sulfato cúprico al 10% 50 mL
  NaOH 3 N 100 mL
  Ioduro de potasio 10% 50 mL
  Yodato de potasio 10% 50 mL
  Agua destilada 2 L
  Ácido sulfúrico QP 30 mL
  Metoxido de sodio 0,1 N 1000 mL
  N,N-Dimetilformamida 100mL
  Formol 30 mL
  Tolueno 50mL
  Acetato de Etilo 50mL
  Benceno 50 mL
  Acetona 50 mL
  Azul de Timol 1% 20 mL
  Vapores de yodo
Estándares:

 Celecoxib base 400 mg

Procedimiento
A. Análisis Cualitativo
 - Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características
organolépticas del Celecoxib base en la
forma farmacéutica elegida.
- Solubilidad:
Realizar los ensayos de solubilidad en los siguientes solventes agua
destilada, acetona, cloroformo, etanol, metanol, benceno y éter etílico.

- Observación microscópica:
Unos miligramos del Standard es solubilizado y luego colocado en el
portaobjetos y se observa al microscopio a 40X de aumento.

- Cromatografía en capa fina:

En el solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra,
realizar la Cromatografía en capa fina en el cromatóplaca aplicando
estándar y la muestra Problema, el Sistema de solventes es tolueno-
Acetato de etilo-Acetona (3:1:1) revelador vapores de yodo o luz ultra UV.

Reacciones químicas:
1. Reacción con yoduro - yodato:
En un tubo de ensayo colocar miligramos de muestra problema, añadir VII
gotas de agua destilada, agitar y añadir IV gotas de ioduro y IV gotas de
yodato se debe producir color amarillo o pardo rojizo anotar.

2. Reacción de Le Rosen:
En una cápsula de porcelana colocar miligramos
de muestra, añadir VI gotas de reactivo Le Rosen y esperar 1 minuto, debe
producirse un color naranja.

3. Reacción con Sulfato cúprico en medio básico:

En una capsula de porcelana colocar miligramos de muestra a analizar
y luego agregar VI gotas de Sulfato cúprico al 10%, y uno a dos ml de
NaOH 3N, observar coloración que va de azul a violáceo.
B. Análisis Cuantitativo
Técnica operatoria: En un matraz erlenmeyer se pesa 50 mg de muestra
problema, se añade 10 mL de N,N-Dimetilformamida, se agita con una
bagueta, añadir V gotas de indicador Azul de Timol, y se procede a
cuantificar con una solución de Metóxido de sodio 0,1 N. Determinar el
porcentaje de pureza de la muestra de Celecoxib base si es la materia
prima y/o el porcentaje de Celecoxib base por tableta si se trata de esa
forma farmacéutica.
Resultados:
ANÁLISIS CUALITATIVO

ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO:

Atributo (Genérico)
(comercial)
Olor Inodoro inodoro
Sabor Insípido Ligeramente salino
Blanco con franjas verdes y
Color Amarillo con pardo
escritas blanco
Estado Sólido Sólido
Aspecto Pulverizado Granulación fina

ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO:

Solventes solubilidad

Agua destilada insoluble

Etanol soluble
Éter etílico soluble
Metanol Soluble
Acetona soluble
Benceno Insoluble
Cloroformo soluble

REACCIONES QUÍMICAS
Reacción con yoduro - yodato:
El yodato no es reducido por los yoduros en disolución neutra, pero si se
acidifica una disolución que contenga yoduros y yodatos se
separa yodo inmediatamente en forma de I2. La prueba
yoduro-yodato es una reacción característica para ácidos
carboxílicos, la cual produce yodo molecular. Después de
agregar el yoduro y yodato de Potasio al contacto con el ácido
Carboxílico observamos que toma una coloración parda rojiza.
Reacción de Le Rosen:

Se observo un resultado de color naranja ( hemos hecho la reacción)

Reacción con Sulfato cúprico en medio básico:

Se observo la coloración que fue de color azul violaceo

Análisis Cuantitativo
 Discusión
 Los resultados de los análisis cuantitativo no se pudo hacer por falta de
presencia y falta de información no encontrada
 Los procedimientos realizados podrían ser un 50 % exitosas ya que
hicimos virtualmente

Conclusión
 Hemos obtenido la solubilidad de los solventes, el agua destilada
(insoluble), Etanol (soluble), Éter etílico (soluble), Metanol (soluble),
Acetato (soluble), Benceno (insoluble), Cloroformo (soluble).
 En el resultado de rosen si obtuvimos un color anaranjado
 En la reacción de yoduro-yodato si obtuvimos como resultado una
coloración de azul pardo

Cuestionario
1. Describa otras técnicas analíticas de cuantificación del Celecoxib.
ESPECTROFOTOMETRIA ULTRAVIOLETA: Para identificación de un
espectrofotómetro UV-VIS, se utilizaron modelo UV 2201, 1 células de
cuarzo cm, con una precisión de longitud de onda automática de 0.1nm.
Para identificar las muestras.
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR: La espectrofotometría de RMN es
una técnica poderosa oara la caracterización de la estructura exacta de un
compuesto molecular que cualquier otra técnica. La RMN de protones es la
forma mas comúnmente utilizada de RMN porque su sensibilidad y la gran
cantidad de información de la estructura que los rendimientos. La
combinación de los datos de la electroscopio de infrarrojo y de RMN es a
menudo suficiente para determinar la estructura de una molecula
desconocida.
2. Que grupo funcional reconoce el sulfato cúprico en medio alcalino.
el ion cúprico (otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por
efecto del grupo aldehído del azúcar (-CHO) a su forma de Cu+. Este
nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al
óxido cuproso (Cu2O).
3. Describa la síntesis de la molécula del Celecoxib y con que otro grupo
terapéutico está emparentado químicamente?
Celecoxib es un inhibidor altamente selectivo de la enzima COX-2, teniendo
una selectividad 20 veces mayor por la COX-2 que por la COX-1 y, por lo
tanto, inhibe la producción de prostaglandina, reduciendo la inflamación y el
dolor sin los efectos adversos gastrointestinales como úlceras estomacales
comunes de otros AINE no selectivos.11 El celecoxib es igualmente
efectivo en la artritis reumatoidea y la osteoartrosis que otros AINE. En
algunos ensayos ha causado menos úlceras endoscópicas que la mayoría
de los AINE. Debido a que es una sulfonamida, el celecoxib puede causar
irritación en la piel. No afecta la agregación plaquetaria e interactúa solo de
manera ocasional con la warfarina, como es de esperarse en un
medicamento que es metabolizado por vía la enzima citocromo
P450 CYP2C9.

Bibliografia
 Wikipedia.Org; Celocoxib; Fundación Wikimedia; 2018; [acesso el 14 de
09del2020]; Disponible en: https://es.wikipedia.org/wiki/Celecoxib
#:~:text=El%20celecoxib%20es%20un%20medicamento,que%20sufran
%20artritis%20reumatoide%20juvenil.
 Harris,DanielC.Análisisquímicocuantitativo.2daedición.Ed.Reverté.Barc
elona.2001
 Harvey David. Química Analítica Moderna. Ed. Mac Graw /
Interamericana. España 2002
 Jorge Comín (médico pediatra); Celecoxib; Ficha TEC.; 2012; Pagina 1-
19.
 Anónimo; Celecoxib; Pfizer; 2017; Pagina 1-24