Amonio Cuaternario

El cati�n de amonio cuaternario es un cati�n de estructura NR4+, donde R representa
un grupo alquilo o un grupo arilo.1? A diferencia del ion amonio (NH4+) y los
cationes de amonio primario, secundario o ternario, los cationes de amonio
cuaternario est�n cargados permanentemente, independientemente del pH de su
soluci�n. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio cuaternario
(com�nmente llamadas aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio
cuaternario enlazadas a un ani�n.
�ndice
1 Resumen
2 Aplicaciones
2.1 Agente antimicrobiano
2.2 Como catalizadores de transferencia de fase
2.3 Osmolitos
3 Efectos en la salud
4 V�ase tambi�n
5 Referencias
6 Enlaces externos
Resumen
Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilaci�n de aminas
terciarias, en un proceso llamado cuaternizaci�n. Normalmente uno de los grupos
alquilo en la amina es mayor que el resto.2? Un ejemplo de s�ntesis t�pica es la
empleada para producir el cloruro de benzalconio, a partir de cadena larga de
alquildimetilamina y cloruro de bencilo:
CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 ? CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl-
Aplicaciones
Los cationes cuaternarios de amonio se utilizan como desinfectantes, agentes
tensoactivos, suavizantes de telas y tambi�n como agentes para evitar la est�tica
(como por ejemplo en champ�s). Algunos espermicidas tambi�n contienen sales de
amonio cuaternario. Eliminan los g�rmenes, virus , bacterias ( Gram + y Gram -),
los hongos y sus hifas, entre otros.
Agente antimicrobiano
Se ha demostrado que los cationes cuaternarios de amonio poseen tambi�n actividades
de espermicida y antimicrobiana.3? Ciertos compuestos de amonio cuaternario,
especialmente aquellos que contienen cadenas alqu�licas largas, son empleados como
agentes antimicrobianos y desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de
benzalconio, cloruro de bencetonio, cloruro de metilbencetonio, cloruro cetalconio,
cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio, cetrimida, bromuro de tetraetilamonio,
cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de domifeno. Tambi�n es bueno contra los
hongos, amebas y virus encapsulados.4? Los cationes act�an mediante la interrupci�n
de la membrana celular. Los compuestos de amonio cuaternario son letales para una
amplia variedad de organismos, excepto endosporas, Mycobacterium tuberculosis y
virus no encapsulados.[cita requerida]
En contraste con compuestos fen�licos, compuestos de amonio cuaternario no son muy

eficaces en la presencia de compuestos org�nicos. Sin embargo, son muy eficaces en
combinaci�n con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por
jabones, detergentes ani�nicos, otros y fibras de algod�n.4? Asimismo, no se
recomienda su uso en aguas duras. Los niveles eficaces se encuentran a 200 ppm.5?
Adem�s, son eficaces a temperaturas de hasta 100� C.
Cabe destacar que las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos
qu�micos m�s populares del sector servicios de alimentos como agentes
desinfectantes.[cita requerida] Contradicci�n puede causar infertilidad en mujeres
Como catalizadores de transferencia de fase
En la s�ntesis org�nica, las sales de amonio cuaternario se utilizan como
catalizadores de transferencia de fase (PTC). Tales catalizadores aceleran las
reacciones entre los reactivos disueltos en disolventes inmiscibles. El agente
diclorocarbono altamente reactivo se genera a trav�s de PTC por reacci�n de
cloroformo e hidr�xido s�dico.
Osmolitos
Los compuestos de amonio cuaternario est�n presentes en osmolitos, espec�ficamente
en la beta�na glicina, que estabilizan la presi�n osm�tica en las c�lulas.6?
Efectos en la salud
Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la
salud, cuando es expuesto directamente sobre la piel, entre los que se encuentran
leves irritaciones de la piel o dificultades respiratorias7? o, ingerido en altas
concentraciones directamente, incluso graves quemaduras c�usticas
gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la concentraci�n, s�ntomas
gastrointestinales (n�useas y v�mitos), coma, convulsiones, hipotensi�n y muerte.
Por lo que se recomienda el uso de guantes y respiradores especiales en la planta
de fabricaci�n. No afecta as� cuando est� diluido, para lo cual se requiere
mantener fuera del alcance de los ni�os como cualquier producto de limpieza
personal o dom�stica.8?
Se cree que es el grupo qu�mico responsable de las reacciones anafil�cticas que

ocurren con el uso de f�rmacos neuromusculares bloqueantes, durante la anestesia
general en cirug�a.9? As� mismo, el cuaternario-15 es el causante com�n de la
dermatitis al�rgica por contacto de las manos (16,5%, en 959 casos).10?
V�ase tambi�n
amon�aco
amonio
anestesia
ion poliat�mico
�smosis
tensoactivo

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