Ácidos Carboxílicos

Universidad Católica Nordestana
UCNE
Química Orgánica 2
Tema: Ácidos carboxílicos
Grupo carboxilo: características
Contiene un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo –OH)

enlazados al mismo átomo de carbono.
Usualmente se escribe como –COOH, de forma abreviada,

pudiendo estar unido a una cadena alifática (-R) o aromática (-Ar).
Se mantiene hibridación sp2 y naturaleza electrofílica
Reacciones principales: sustitución nucleofílica en el carbono

acilo.
Acido Acetico
Presente en
el vino Acido acetilsalicílico
(Aspirina)
antipirético, antiinflamatorio
Acido Ascorbico
Vitamina C
Acido Citrico
Presente en
los frutos
cítricos
Acidulante de
jugos y
Acido Oxalico
gaseosas 3
Sabor amargo espinaca
Biotina
Vitamina B7-B8,
metabolismo
grasas
Benzoato de sodio
Preservante de alimentos
Niacina
Vitamina B3, fundamental
para el crecimiento
Acidos omega 3-6-9

Buenos para el corazon
Acido Láctico
Presente en la leche
Acido Málico
y en los músculos
Acidulante, componente de
(responsable de
la sidra de manzana
calambres)
Nomenclatura acidos carbox.
Nombre del
O #C Raiz alcano
1 1 met metano
4 2 2 et Etano
5 3 3 prop Propano
4 but Butano
OH 5 pent Pentano
6 hex Hexano
prefijo + raiz + sufijo 7 hept Heptano
8 oct Octano
9 non Nonano
Indica familia, el tipo de sustituyentes 10 dec Decano
prefijo
y su localizacion.
Indica cuantos carbonos tiene la Nombre
raiz cadena. En acidos carbox, el C1 #C Estructura radical
1 CH3- Metil
SIEMPRE es el del grupo COOH
2 CH3CH2- Etil
Indica el grupo funcional 3 CH3CH2CH2- Propil
sufijo
4 CH3CH2CH2CH2- Butil
Terminacion para Acidos = -oico
5 CH3CH2CH2CH2CH2- Pentil
6 CH3CH2CH2CH2CH2CH2- hexil
Acido 2,4 dimetil pentan oico 5

OH Nomenclatura acidos carbox.
G. Funcional Prefijo Sufijo

1 O Alcano Alquil Ano
4 2 Alqueno Alquenil Eno
5 3 Alquino Alquinl Ino
OH alcohol (OH) Hidroxi Ol
Acido 4 hidroxi 2 metil pentan oico Eter (R-O-R) Alcoxi
fluoro, cloro,
Nota 1: recuerde que la familia ácido es la bromo,
de mayor priodidad en la química orgánica, Haluro (R-X) Iodo
y de haber otros sustiuyentes estos pasan a tiol (SH) Mercapto Tiol
tomar otro nombre diferente Aldehido
(CHO) Formil Al
Ej: alcohol (terminado en –ol pasa a ser –
Cetona Oxo o ceto Ona
hidroxi frente a acidos carboxilicos)
Nota 2: no confundir con la prioridad o Carboxilico Carboxi oico
Ester Oxycarbonil Oato
convencion de nombrar de Cahn Ingold
Prelog Amida Carbamoil amidq
6
Nombres comunes o historicos
Acido fórmico Acido acético Acido propiónico

Acido metanoico Acido etanoico Acido propanoico
(del latín formica, hormiga) (acetum, vinagre) (protos, primero y pion, grasa)
Picadura de insectos
Acido butírico Acido valérico

Acido butanoico Acido pentanoico Acidos caproico (n = 4),
(butter, rancio) (valer, raiz de valeriana) caprílico (n = 6) y cáprico (n =
Olor de los pies 8): derivados de grasa de
cabra
Solubilidad, comportamiento en la cadena, aspecto: Resumen
Acidos carboxílicos de bajo peso molecular (C1-C7)

• Sabor amargo, liquidos de olores desagradables
• Solubles en agua (enlace de H) y solventes orgánicos
Acidos carboxílicos de bajo peso molecular (C8-C12)

• Solidos a temperatura ambiente, y solubles en solventes orgánicos
Acidos carboxilicos de alto peso molecular (C12-C20)

• Acidos grasos solidos, menos olorosos, importantes en bioquimica y
usos industriales (jabones y aceites)
• Solubles en etanol y solventes orgánicos, insolubles en agua
Punto de fusión: aumenta con el incremento del número de carbonos, al igual que el
punto de ebullición.
Punto de ebullición: se presenta enlace de H intramolecular (dimerización) debido a
esto hay un aumento en este parámetro.
Saponificación de ácidos grasos: formación de jabón
Los triglicéridos de ácidos grasos de cadena larga (entre 12-20

carbonos) se hidrolizan en presencia de base fuerte, para dar glicerol y
sales carboxilato, siendo esta mezcla conocida como jabon
Accion limpiadora del jabón
El jabón forma micelas, las cuales

envuelven a la grasa por
la parte apolar y se
desplazan por la parte polar
para el enjuague
Los jabones tipo carboxilato no deben

usarse en aguas duras, ¿por que?

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Contiene un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo –OH)

Usualmente se escribe como –COOH, de forma abreviada,

Se mantiene hibridación sp2 y naturaleza electrofílica

Reacciones principales: sustitución nucleofílica en el carbono

Acidos omega 3-6-9

Acido 2,4 dimetil pentan oico 5

G. Funcional Prefijo Sufijo

Acido fórmico Acido acético Acido propiónico

Acido butírico Acido valérico

Acidos carboxílicos de bajo peso molecular (C1-C7)

Acidos carboxílicos de bajo peso molecular (C8-C12)

Acidos carboxilicos de alto peso molecular (C12-C20)

Los triglicéridos de ácidos grasos de cadena larga (entre 12-20

El jabón forma micelas, las cuales

Los jabones tipo carboxilato no deben

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