Marca Tancara Alan Oscar I-Hidrocarburos Alifaticos PDF
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FACULTAD DE INGENIERÍA
PRACTICA N.º 5
INFORME DE LABORATORIO
“HIDROCARBUROS ALIFATICOS”
FECHA: 13/07/2020
“SOLUCIONES Y CURVAS DE
LA PAZ –BOLIVIA
TITULACIÓN”
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1. Objetivos
Objetivo general
Obtener etileno y acetileno y realizar diferentes reacciones
químicas en los hidrocarburos alifáticos.
Objetivos específicos
Diferenciar cualitativamente los hidrocarburos alifáticos.
Realizar pruebas de combustión, Reacción de Bayer y halogenación en
alcanos, alquenos y alquinos.
Obtener acetiluro de plata
Escribir ecuaciones químicas
2. Marco Teórico
Hidrocarburos Alifáticos
Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del
benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas,
las cuales pueden ser abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o
triples. Como el carbono es tetravalente, está compartiendo dos electrones en
cada enlace, y el hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un
enlace para poder juntarse con el carbono.
Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues
pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras
sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de sustancias como
pinturas, pegamentos, y un largo etc., así como también son de gran utilidad en la
síntesis en química orgánica, donde son a menudo utilizados como materia prima.
Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a los
alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y
dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos
compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del
benceno, como por ejemplo, los cicloalcanos.
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Clasificación de los Hidrocarburos Alifáticos
Hidrocarburos Saturados
Los hidrocarburos saturados son compuestos químicos que se encuentran
formados en exclusiva por átomos de carbono y de hidrógeno. Dichos compuestos
se obtienen por destilación fraccionada, a partir del petróleo o el gas natural.
Hidrocarburos no Saturados
Un hidrocarburo metaloide insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de
carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos exclusivamente
por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o triple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles
enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no
cíclicos.
Alcanos
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen
grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son
enlaces simples, cada orbital se dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbital
forma un enlace σ con cada H.
Los alcanos pueden presentar cadena lineal o ramificada. Cuando los compuestos
presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se
enlazan los átomos en la molécula se les denomina isómeros constitucionales o
estructurales
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Propiedades Físicas de los Alcanos
Puntos de ebullición
El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más
efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
Solubilidad y Densidad
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos
apolares o débilmente polares. Se dice que son hidrofóbicos (repelen el agua) ya
que no se disuelven en agua. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua
debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno.
En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el número de carbonos las
fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.
Son menos densos que el agua
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Reacciones de los Alcanos
Reacciones de los Alcanos combustión
Cuando sucede una oxidación de elevada temperatura solemos decir que ha
ocurrido una combustión, mediante esta reacción se libera dióxido de carbono y
agua. La reacción es exotérmica y se usa para liberar energía.
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Reacciones de Sustitución
Los alcanos poseen enlaces σ fuertes y baja reactividad.
Pero pueden reaccionar con Cl2 y Br2
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Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono.
Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los
frutos.
Los alquenos solían ser conocidos como olefinas, ya que los compuestos de
mayor simpleza generan óleos al establecer una reacción con un halógeno. Los
alquenos, por otra parte, cuentan con características físicas diferentes respecto a
los alcanos debido a que el doble enlace de carbono cambia las propiedades
vinculadas a la acidez y a la polaridad, por ejemplo.
Síntesis De Alquenos
Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden
emplearse para sintetizarlos, son: la deshidroalogenación, deshalogenación, la
eliminación de agua a partir de alcoholes, la pirólisis, la reacción de Chungaev y la
reacción de Griego.
También pueden obtenerse mediante formación de enlaces carbono-carbono
(Reacción de Wittig, Olefinación de Julia, etc.), por reacciones pericíclicas o
reacciones de acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki, Reacción de
Heck).
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deja uno de los carbonos olefínicos con 3 enlaces y por tanto con carga positiva.
Este carbocatión puede ahora reaccionar con un nucleófilo que haya en el medio:
Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en
carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams)
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Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por
ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más
simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres
pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.
Son hidrocarburos de tipo alifático (es decir, no aromáticos) que tienen uno o mas
enlaces triples entre dos átomos de carbono. La elevada energía del enlace triple
les confiere meta estabilidad, ya que cuentan con distintos estados de equilibrio y
tienden, ante acciones externas, a evolucionar hacia un estado de un fuerte
equilibrio.
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Los alquinos suelen participar de reacciones químicas de adición, como la
hidratación, la halogenación y la hidrogenación. Estos hidrocarburos, por otra
parte, tienen menos densidad que el agua, una sustancia en la que no son
solubles. Otra característica física de los alquinos indica que, cuando se
incrementa el peso molecular, también se incrementan los puntos de ebullición y
de fusión y la densidad.
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Formulación de Alquinos
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de
carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo triple enlace, es
CnH2n-2.
Alquinos con un solo triple enlace.
Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:
Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se
coloca la terminación ino.
Pent-2-ino
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Reacción de hidrohalogenacion de Alquinos
El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen
con los alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halógeno se produce un
dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.
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3. Metódica Experimental
Inicio
Alcanos
Ocultar un tubo de
ensayo de la luz
cubriéndolo con un
Desamparase
papel negro y el otro
Se logro la el color del
exponerlo a luz
combustión KMnO4
del alcano
Esperar 5 minutos
no observar y anotar
si resultados
no
si
Fin
Fin
Se logro las
diferencias de
los alcanos
si
no
Fin
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Inicia
Alquenos
Colocar el tapón
nuevamente
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¿se realizó el ¿se comprobó
experimento todas las
correctamente?¡? propiedades?
Si
Si No No
¿se realizo el
experimento
correctamente?
¡?
Fin
Fin
Inicio
Alquinos
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Y en un embudo de llave 20ml de Ensayo de instauración de Bayer
agua añadir 1ml de solución al 0,3%
¿se comprobó
todas las
Añadir agua hasta que el exceso de
propiedades?
carburo de calcio se haya
descomprimido
Si No
¿se realizó el
experimento Fin
correctamente?
Si No
Fin
4. Tratamiento de datos
Rección de alcanos
C6H14 + KMnO4
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El n-hexano al entrar en contacto con el permanganato de potasio tiene un cambio
visible de color violeta a mescla heterogénea levemente pigmentada de violeta en
la parte superior y en la parte inferior un violeta mas disuelto a la mescla original
Reacción de alquenos
KMnO4 + C2H4
El permanganato de potasio al entrar en contacto con el etileno pasa de una
mescla de color violeta a una mescla heterogénea, precipitando una sustancia
color café, y una sustancia turbia en la parte superior
Br + C2H4
Al agregar etileno al bromo tiene una reacción visible de un color amarillo a uno
transparente
I + C2H4
El yodo al contacto con el etileno de un color amarillo un tanto lechoso claro pasa
a ser un mescla homogénea transparente
K2Cr2O4 + C2H4
El dicromato de potasio al contacto con el etileno tiene un reacción visible pasando
de un color amarrillo a uno trasparente
NH3 + C2H4
El amoniaco al entrar en contacto con el etileno no se puede evidenciar una
reacción debido a q ambos compuestos son de color transparente
Reacción de alquinos
KMnO4 + C2H2
El permanganato de potasio en contacto con el acetileno de un color violeta , pasa
a mescla heterogénea con un precipitado color café en mayor abundancia en la
parte inferior, y en la parte superior en menor cantidad un líquido turbio
KMnO4 + H2SO4 + C2H2
El permanganato de potasio en contacto con el ácido sulfúrico y el acetileno tiene
una reacción visible pasando de un color violeta a uno transparente
NH3 + C2H2
La solución amoniacal en contacto con el acetileno no se puede evidenciar a
simple vista debido a que el amónico como la reacción son de aspecto incoloro
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Br + C2H2
El bromo en contacto con el acetileno pasa de un color amarillo, a un mescla
homogénea in colora
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La ultima forma de comprobar es haciendo una combustión lo cual se enciende el
gas obtenido y se produce una llama lo cual seria una demostración del etileno
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En el Vídeo se da un enfoque en el mecanismo que se da en una deshidratación
de alcoholes para la formación de alquenos usando un ácido en este caso Ácido
Sulfúrico
Se explica de forma Espacial para un mejor entendimiento es muy importante
saber cómo se van formando las ramificaciones y así la formación de los alquenos
por deshidratación
Video 4 Obtención del Acetileno
Para el experimento se utiliza Piedras de Carburo de Calcio y agua
Al logra una mescla de agua con Carburo de calcio se lleva a cabo una reacción
Exotérmica esta forma el gas acetileno en pocos segundos
También se llega a crear una lámpara de acetileno usando también Carburo de
calcio es muy importante recalcar que el acetileno puede ser peligroso al unirse
con oxígeno del aire en un recipiente cerrado ya que esto provocaría una
explosión es por eso que en el experimento llega a hacer escapar el oxígeno del
recipiente.
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De la misma manera se hace el experimento de la obtención del acetileno Se usa
Carburo de Calcio en presencia de agua formado se así un gas que sería el
acetileno.
También se hace la verificación del producto obtenido que si sería acetileno se
hace en primera instancia la prueba de Bayer el cual es la reacción añadiendo
Permanganato de Potasio viéndose un cambio de color y la formación de acetileno
El otro paso de comprobación se da haciendo una reacción con gotas de agua de
bromo en este caso también se observará al acetileno en un cambio de color que
se da en la reacción que al romper los enlaces triples es cuando del color amarillo
que se tenia se forma un color incoloro que así demostraría la Presencia de
acetileno.
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Video 8 Prueba de Bayer
La prueba de Bayer ya la vimos muchas veces en los experimentos anteriores en
este video se puede hacer una explicación de las formas de interpretación de las
reacciones con la prueba de Bayer ya que se da de tres tipos que son Terminal No
ramificado Terminal ramificado y no terminal estos son los 3 que se pueden usar
en la prueba de Bayer
Se presentó diferentes ejemplos viendo así los tres tipos que se podrían dar en
una prueba de Bayer y sus formaciones de productos que se obtendrían
Video 9 Acetiluro de plata
En este experimento se hiso la obtención de acetiluro de plata que es un
detonante más fuerte que la misma pólvora como se ve en el video
Se empieza a preparar una solución de nitrato de plata con agua a la misma ves
se añade Amoniaco y así dejando que se diluya la solución
Por otra parte, se hace la preparación del Acetileno se usa una piedra de Carburo
de Calcio el cual en presencia de agua llega a formar el gas acetileno
Para la formación de Acetiluro de plata se hace reaccionar el acetileno con la
solución preparada lo cual llega a formar unos precipitados que serían Acetiluro de
plata este compuesto es detonante que se puede observar en el video.
6. Cuestionario
1:¿Cuál es más explosivo una mezcla de metano y aire o una mezcla de etileno con aire a una
mezcla de acetileno y aire? ¿Por qué?
Rpt. Una mescla de acetileno y aire debido a que es altamente inflamable y puede formar mesclas
explosivas
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La definición de la regla de Markovnikov es, cuando la adición de ácido pórtico con la
fórmula de HX (donde X = halógeno) o H2O (considerado como H-OH) a un alqueno, el
hidrógeno se une al carbono de doble enlace con la mayor cantidad de hidrógeno átomos,
mientras que el halógeno (X) se une al otro carbono. Por lo tanto, esta regla a menudo se
interpreta como "los ricos se hacen más ricos".
La regla anti-Markovnikov explica lo contrario de la declaración original de la regla de
Markovnikov. Cuando se agrega HBr a un alqueno en presencia de peróxido, el átomo de
H se une al carbono de doble enlace que tiene menos enlaces C-H, mientras que Br se
une al otro carbono que tiene más enlaces C-H. Este efecto también se conoce como
efecto Kharash o efecto peróxido. completamente diferentes.
4: formula del mecanismo de reacción de:
Metano + bromo
Etileno + bromo
Acetileno + bromo
Alcohol + H2SO4
𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟑𝑪𝑯𝟐𝑶𝑯 → 𝑯𝟐𝑪 = 𝑪𝑯𝟐 + 𝑯𝟐𝑶
4:si en las reacciones características de alcanos, alquenos y alquinos se hubiese usado gasolina y
kerosene ¿cuáles hubieran sido los resultados?
Rpt: la gasolina es una mezcla de hidrocarburos alifáticos obtenida de petróleo por destilación
fraccionada y el kerosene es un líquido transparente ,obtenidos por destilación del petróleo
también se hubiera estudiado las propiedades de los hidrocarburos alifáticos pero l desventaja es
que tendremos una mezcla de alcanos y alquenos principalmente, por lo cual se debería hacer un
tratamiento previo para separados y proceder a realizar las pruebas lo que implican un mayor
trabajo y resultados no tan visibles como los que obtuvimos en la práctica.
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7. Conclusiones
Una característica del eteno es un gas incoloro e inodoro se puede obtener
por la deshidratación de alcoholes.
Una prueba común para hacer la verificación si es un alquenos es mediante
la prueban de Bayer
8. Bibliografía
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