UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ECAPMA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo en campus 100416_56

Daniela Hernández Cogollo

1001995992

Barranquilla, 23 de noviembre del 2020

 Introducción

En esta tarea 4 del curso química orgánica tiene como tema principal

los grupos carbonilos y biomoléculas desarrollado en tres ejercicios

teórico práctico con la finalidad de identificar las propiedades,

estructura química, nomenclatura y reactividad del grupo carbonilo y

biomoléculas, mediante la asociación teórico-práctico de las reglas de

nomenclatura IUPAC y conceptos de reacciones químicas de

sustitución, eliminación y adición.

 Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas del

libro
Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
sulfuros
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Propiedades
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
de los grupos
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
funcionales
sus derivados 844, 846-848
orgánicos
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
sulfuros
Aldehídos -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Nomenclatura -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139
de los grupos Cetonas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
funcionales -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139-140
orgánicos Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806, 807, 844, 845
sus derivados - Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 141-144
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 -Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
Reactividad Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
de los grupos sulfuros
funcionales Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
orgánicos 754
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
754
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y
biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Epóxidos, tioles y sulfuros
El grupo funcional epóxido es un éter cíclico, es decir, se caracteriza por la unión de un átomo de Oxígeno
a dos átomos de carbono formando un enlace covalente. Por su parte, los tioles y sulfuros presentan en su
estructura química un átomo de Azufre e hidrógeno, sin embargo, la posición de este los diferencia. Así, los
tioles tienen el átomo de azufre al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH);
mientras que en los sulfuros el átomo de azufre está dentro de las cadenas de carbono. De acuerdo con la
descripción anterior, señalar cuál de las siguientes estructuras químicas es un epóxido, cuál es un sulfuro
y cuál un tiol.

(Epóxido): (Tiol): (Sulfuro):

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

2. Grupo carbonilo
El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un
átomo de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual
consta de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
2.1. 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados
Propiedades
Estructura Los aldehídos se caracterizan por Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la unión
química presentar un grupo llamado de un grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo, como se
Carbonilo (-CHO), el cual consiste en muestra en la siguiente estructura química:
la unión de un átomo de hidrógeno al
grupo carbonilo. Mientras que las
cetonas tienen a ambos lados grupos
carbonilo. Con base en la descripción
anterior, indique cuál es el aldehído
y cuál es la cetona:

Ahora bien, se llaman derivados de ácido, porque el

Aldehídos: grupo hidroxilo (-OH) se reemplaza por otros grupos
funcionales, formando otras funciones químicas,
como lo muestra la siguiente figura:

Cetona: Completar con las estructuras químicas y nombres

de los derivados que faltan.
Ahora, consulte un ejemplo de un
aldehído y una cetona de
importancia industrial.

Aldehído:
*Estructura química:
 *Nombre: Propionaldehido
*Uso: Es utilizado para la
producción de trimetiloletano,
productos farmacéuticos, ácido
propiónico, plásticos, plastificantes, Cloruro de acilo
ésteres para lacas y saborizantes,
productos de celulosa y caucho. Anhídrido
También como desinfectante y
preservativo.
Cetona:
*Estructura química:

Éster Amida

*Nombre: acetofenona
*Uso: se utiliza para hacer
fragancias que se asemejan a la
almendra, la cereza, la madreselva,
el jazmín y la fresa. También se
utiliza como un aditivo en la goma de
mascar.
Reacciones Las reacciones más características Los ácidos carboxílicos pueden formar los derivados
características de los aldehídos y las cetonas son las a partir de diferentes reacciones, para conocer
de adición al grupo carbonilo; y las estas, el estudiante debe consultar dichas
reacciones de adición y reducción reacciones, así como se hizo para la formación del
con reactivos como borohidruro de anhídrido:
 sodio (NaBH4), hidruro de litio y  Reacción de formación del anhídrido:
aluminio (LiAlH4), y el catalizador de
Raney hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con
base en ello, consultar un ejemplo de
una reacción de adición y una de
 Reacción de formación del éster a partir del
reducción, ya sea para el aldehído o
ácido carboxílico.
la cetona:

*Reacción de adición:

 Reacción de formación del haluro de ácido a

*Reacción de reducción: partir del ácido carboxílico.

 Reacción de formación de la amida a partir

del ácido carboxílico.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.)
 3. Biomoléculas
Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno,
y también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos.
Se denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un
papel fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son
macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones.
A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la
información indicada.
3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos y 3.3. Carbohidratos 3.4. Lípidos y
Propiedades proteínas grasas
Definición y Los aminoácidos se definen como Los carbohidratos se definen Los lípidos se definen
estructura estructuras que presentan un grupo como hidratos de carbono o como moléculas
química amino y un grupo ácido carboxílico, sacáridos, son biomoléculas insolubles en agua y
como lo muestra la siguiente compuestas principalmente que pueden ser
estructura química: de carbono, hidrógeno y extraídas de
oxígeno. organismos por
solventes no polares.
Los carbohidratos también Se clasifican en
llamados glúcidos o grasas y ceras, como
azúcares, se pueden lo representa la
nombrar de acuerdo con el estructura química A
número de átomos de y en B y otros
Por su parte, los péptidos son carbonos, como triosa, esteroides, como lo
cadenas de menos de 50 tetrosas, pentosa, hexosas; representa la
aminoácidos; que se unen a través y pueden ser cíclicas o estructura química
de un enlace peptídico.
lineales. Con base en ello, (B).
El enlace peptídico es un enlace de clasificar las siguientes
tipo amida entre el grupo amino de estructuras químicas:
un aminoácido y el grupo carboxilo
 de otro aminoácido Estructura química A

(Lineal)
Estructura química B
Y las proteínas se definen como
macromoléculas formadas por
cadenas lineales de aminoácidos. (Cíclica)
Estructuralmente se diferencian por
ser de estructura primaria,
secundaria, terciaria y cuaternaria. Las grasas de fuente
animal se diferencian
de las grasas de
fuente vegetal, ya
que las primeras son
de tipo mantequilla
en estado saturado
mientras que las
segundas, son de
tipo aceite en estado
insaturado.

Función Los aminoácidos son la principal Los carbohidratos son la Los lípidos tienen
unidad constituyente de las principal fuente de energía funciones
proteínas. Existen aminoácidos en el organismo. importantes en
esenciales y no esenciales; los nuestro organismo
 esenciales son aquellos que el Algunos de los más como fuente de
organismo no puede sintetizar por sí conocidos son los azúcares energía y calor, son
mismo y los no esenciales se simples, como los reguladores, y tienen
caracterizan porque se sintetizan monosacáridos fructosa, funciones
solos en el organismo y son glucosa y galactosa; o los estructurales, como
responsables de funciones disacáridos y sacarosa, que los fosfolípidos que
corporales. es el azúcar de mesa y la son un tipo de lípidos
Por su parte, las proteínas tienen lactosa, que es el azúcar de saponificables; y
diferentes funciones, estas pueden la leche. hacen parte de las
ser globulares como por ejemplo Los carbohidratos que membranas
Inmunoglobulinas, y fibrosas como consumimos se celulares.
por ejemplo queratina de la piel, pelo descomponen por acción de
y uñas y colágeno. enzimas digestivas, y el Además, hacen parte
principal monosacárido que estructural de
se produce la glucosa, se hormonas como
utiliza como fuente de esteroides.
energía.

Reactividad Los aminoácidos experimentan Debido a que los Los lípidos, en

reacciones ácido-base debido a su carbohidratos presentan especial los ácidos
naturaleza anfotérica o zwitteriónica, principalmente los grupos grasos o grasas
es decir, presentan cargas formales funcionales alcoholes (R-OH) experimentan
positivas y negativas sobre átomos y carbonilo (-C=O), reacción de
diferentes. experimentan principalmente saponificación; la
reacciones de adición y cual consiste en la
óxido-reducción. reacción con
Por ejemplo, la siguiente hidróxido sódico,
reacción es de tipo adición, como se observa en
Zwitterión
ya que los alcoholes la siguiente imagen:
 reaccionaron con el anhídrido
Así, si está en medio ácido (H3O ) se formando grupos ésteres.
+

protona el grupo básico.

Zwitterión en medio ácido

Mientras que la β-D- Cuando se lleva a

glucopiranosa (forma cíclica) cabo esta reacción,
o D-glucosa (forma lineal), se forma como
Y si está en medio básico (OH ), se presenta una reacción de
- productos el glicerol
desprotona el grupo ácido y reducción al reaccionar con y la respectiva sal,
permanece el ión carboxilato. NaHB4, donde el grupo que se conoce como
aldehído se transforma en un cloruro de sodio.
Zwitterión en medio básico alcohol primario. Así es como esta
reacción tan sencilla
se convierte en uno
de los procesos
industriales más
Las proteínas pueden sufrir importantes para
Ahora bien, cuando reacciona producir jabón.
reacciones de desnaturalización, es
con ácido nítrico acuoso
decir, conformación espacial, como
(HNO3/H2O) experimenta
lo ilustra la imagen de abajo; a
una reacción de adición,
través de la interacción con medios
donde el aldehído se
ácidos, básicos, solventes orgánicos,
transforma en acido
cambios de temperatura, entre
carboxílico.
otros.
 De forma general se espera
que suceda con la mayoría de
los carbohidratos que son de
tipo aldehído.

Pregunta ¿Cuál es la diferencia entre las ¿Qué son carbohidratos alfa ¿Cuáles son los usos
proteínas simples y las conjugadas? (α) y beta (β)? Dar un del glicerol a nivel
Dar un ejemplo de cada una de ellas. ejemplo de cada uno de ellos. industrial?

Las proteínas conjugadas o Durante la formación del El glicerol, a veces

heteroproteínas son moléculas que anillo, el O del carbonilo, que llamado glicerina, es
presentan una parte proteica se convierte en un grupo un alcohol de azúcar
(apoproteína) y otra no proteica hidroxilo, quedará atrapado utilizado
menor (grupo prostético). Esto la por “arriba” o por “debajo” ampliamente en una
diferencia de las proteínas simples u (del lado contrario de este variedad de
holoproteínas. Todas son globulares, grupo) del anillo. Cuando el productos para el
y se clasifican en función del grupo hidroxilo está debajo, se dice cuidado personal,
prostético. Ejemplo: el colágeno es que la glucosa está en su entre otros la crema
una proteína simple y forma alfa (α) y cuando está dental, el
la hemoglobina es una proteína arriba, que está en su forma acondicionador para
conjugada. beta (β). el cabello, los
productos
 cosméticos y las
cremas hidratantes.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química.
1
Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

1
McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2 4. Isómero 3

funcionale (función) (cadena) (posición)
s
Aldehídos y
cetonas
Fórmula
molecular:
C11H22O
Undecanal 2-undacanona 7-undacanona.
Nombre del MN-AM MN-AM MN-AM
editor utilizado
Ácidos
carboxílicos y
ésteres
Fórmula
molecular:
C11H22O2 Ácido undecanoico Hexanoato de pentilo Propil octanoato
Nombre del MN-AM MN-AM MN-AM
editor utilizado
Amida
Fórmula
molecular: NA*
C11H22NO

NA* 5-metil Decamida 4-metil Decamida

Nombre del NA* MN-AM MN-AM
editor utilizado
Respuestas a las preguntas
Pregunta 1. ¿Qué tipo de isómeros se Los isómeros se pueden formar con la fórmula molecular dada para los
pueden formar con la fórmula molecular aldehídos es de tipo de función, ya que teniendo la misma fórmula
dada para los aldehídos y cetonas; molecular presentan distintos grupos funcionales y para las cetonas es
isómeros de posición, cadena o función? de tipo cadena y posición, porque tienen la misma fórmula molecular pero
¿Por qué? distinta estructura.
Pregunta 2. ¿Qué tipo de isómeros se Los isómeros se pueden formar con la fórmula molecular, dada para los
pueden formar con la fórmula molecular ácidos carboxílicos es de tipo de función porque se puede cambiar y crear
dada para los ácidos carboxílicos y los distintos grupos funcionales y los esteres son de tipo posición y cadena
ésteres; isómeros de posición, cadena o por que estos se pueden mover y hacer cadenas.
función? ¿Por qué?
Pregunta 3. ¿Qué tipo de isómeros se Los isómeros se pueden formar con la fórmula molecular dada para las
pueden formar con la fórmula molecular Amidas son de tipo de posición y cadena porque tienen componentes de
dada para las amidas; isómeros de la cadena acomodados en diferentes lugares y sus grupos funcionales
posición, cadena o función? ¿Por qué? están unidos en diferentes posiciones.

*NA: No aplica
 Haluro de ácido

Aminoácido
Ácido carboxílico

Cetona

Monosacárido
Éster

Epóxido

Tiol
sulfuro

Aldehído

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.

 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
1. Tipo de reacción 2. Pregunta 3. Respuesta
Los aldehídos y cetonas
experimentan una reacción de
reducción, formando un alcohol
primario y secundario,
respectivamente.
 Reacción del aldehído

Pregunta a.
Óxido-reducción

 Reacción de la cetona

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

Esta es una reacción de adición

nucleofílica de un aldehído para
Reacción de adición producir una imina.
Pregunta b.
nucleofílica

Esta es una reacción de adición

nucleofílica de una cetona para
producir una imina.
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
 ¿Qué es una reacción
reversible?
Se llama reacción reversible a la
reacción química en la cual los
productos de la reacción vuelven
Reacciones de
Pregunta c. a combinarse para generar los
hidrólisis
reactivos.

Reacción de esterificación o
amidación.
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
 Pruebas para identificar los
aminoácidos triptófano y L-
arginina.
Prueba de Sakaguchi es una
prueba para identificar arginina y
se usa para identificar proteínas
ya que casi todas las proteínas
poseen ese aminoácido. El
desarrollo de un color rojo marca
la reacción positiva y se debe a la
presencia del grupo guanidina,
que caracteriza la arginina.
La reacción xantoproteica es un
método que se puede utilizar para
determinar la presencia de
proteínas solubles en una
solución, empleando ácido nítrico
concentrado. La prueba da
resultado positivo en aquellas
proteínas con aminoácidos
Identificación de portadores de grupos aromáticos,
Pregunta d.
biomoléculas especialmente en presencia de
tirosina. Si una vez realizada la
prueba se neutraliza con un
álcali, se vuelve color amarillo
oscuro.
Prueba de Hopkin-Cole también
conocida como reacción de
Adamkiewiczs, es una prueba
estándar para el triptófano y para
las proteínas que contienen
triptófano. Un anillo violeta en la
unión de los dos líquidos indica
que la reacción es positiva.
 Respuesta al análisis de la
leche.
La coloración rojisa significa que
solo tiene uno de ellos, El
desarrollo de un color rojo marca
la reacción positiva y se debe a la
presencia del grupo guanidina,
que caracteriza la arginina.
Referencias: Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.)
 Referencia

Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de

artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información
consultar: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-
bibliografia-en-normas-apa/
Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.)
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química.