UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

ECISA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo en campus 100416_52

JOHN JAIRO ORTEGA NARVAEZ

5204126

Palmira, 09 de mayo del 2021

 INTRODUCCIÓN

En esta tarea 4 Grupo carbonilo y biomoléculas vamos a

identificar las propiedades de los grupos funcionales como el
epóxido, tioles, sulfuros, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos
y sus derivados. Se construyen isómeros de posición, cadena y
función según nomenclatura IUPAC, en una gran
macromolécula se identifican los grupos funcionales y se
interpretan las reacciones químicas.
 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Epóxidos, tioles y sulfuros

El grupo funcional epóxido se caracteriza por la (forma) de un ciclo conformado por la unión de un átomo de
(oxigeno) a dos átomos de carbono. Otros compuestos con heteroátomos se pueden estudiar, dentro de estos se
encuentran los (tioles) y sulfuros, los cuales presentan en su estructura química un átomo de (azufre), sin
embargo, se diferencia por (la posición). Así, los tioles tienen el átomo de (azufre) al final de la cadena carbonada,
y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH); mientras que en los sulfuros el átomo de azufre (en el medio de 2
cadenas carbonadas R-S-R). De acuerdo con la descripción anterior, señalar cuál de las siguientes estructuras
químicas es un epóxido, cuál es un sulfuro y cuál un tiol.

(tiol): (sulfuro): (epóxido):

Las estructuras anteriores fueron representadas de acuerdo con la fórmula estructural tipo esqueleto. Ahora
represente las estructuras con la fórmula estructural semidesarrollada, como se hizo para el sulfuro:

Fórmula estructural semidesarrollada del epóxido: ( )

Fórmula estructural del sulfuro:

Fórmula estructural del tiol: (CH3-CH2-CH2-CH2-SH)

Referencias: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana

 2. Grupo carbonilo
El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de
oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual consta de aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
2.1. 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados
Propiedades
Estructura Los (aldehídos) se caracterizan por Los (ácidos carboxílicos) se caracterizan por la unión de un
química presentar un grupo llamado formilo, grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo, como se muestra en la
el cual consiste (en la unión de un siguiente estructura química:
átomo de hidrogeno al grupo
carbonilo). Mientras que las cetonas
tienen se caracterizan por (tener en
ambos lados del grupo carbonilo
cadenas carbonadas). Con base en Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases como el
la descripción anterior, represente el hidróxido de sodio formando reacciones (ácido-base) debido
aldehído y la cetona con una a su propiedad de (medio ácido). La siguiente reacción ilustra
estructura química general: este tipo de reacciones:

Estructura química del aldehído

Los ácidos carboxílicos al reaccionar con otros reactivos

permiten obtener (derivados), de esta manera el grupo
hidroxilo (-OH) se reemplaza por otros grupos funcionales,
formando otras funciones químicas, como lo muestra la
siguiente figura:
 Completar con las estructuras químicas y nombres de los
Estructura química de la cetona derivados que faltan.

Ahora, consulte un ejemplo de un

aldehído y una cetona de
importancia industrial.

Aldehído:
*Estructura química: C2H4O
*Nombre: Acetaldehído
*Uso: Sirve de materia prima para
oxidarlo y producir ácido acético,
también está involucrado en los
procesos de producción de perfumes
colorantes, plásticos y caucho
sintético.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados se pueden
Cetona: representar a través de fórmulas moleculares o estructuras
*Estructura química: esC3H6O tipo esqueleto. De acuerdo con ello, completar los espacios
*Nombre: Acetona ya sea con la estructura tipo esqueleto o la fórmula
*Uso: Principalmente como molecular:
disolvente de compuestos orgánicos
y como removedor para esmalte de
uñas. (C6H12O2)

Los aldehídos y cetonas se pueden

 representar a través de fórmulas
moleculares o estructuras tipo
esqueleto. De acuerdo con ello,
identifique la fórmula molecular de
las siguientes estructuras:
C5H11ON
Fórmula estructural tipo esqueleto:
Estructura química Fórmula molecular

Hexanal

Fórmula molecular: (C6H12O)

Fórmula estructural tipo esqueleto:

3-Hexanona

Fórmula molecular: ( C6H12O)

Reacciones Los aldehídos y las cetonas Los ácidos carboxílicos pueden formar los derivados a partir
característica experimentan reacciones de adición de diferentes reacciones, para conocer estas, el estudiante
s (nucleofílica) al grupo carbonilo; y debe consultar dichas reacciones, así como se hizo para la
las reacciones de (reducción) con formación del anhídrido:
reactivos como borohidruro de sodio  Reacción de formación del anhídrido:
(NaBH4), hidruro de litio y aluminio
(LiAlH4), y el catalizador de Raney
hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con base
en ello, consultar un ejemplo de una
 reacción de adición nucleofílica y Consultar una reacción de formación del éster a partir del
una de reducción, ya sea para el ácido carboxílico.
aldehído o la cetona:

*Reacción de adición nucleofílica:

Espacio para la reacción química

Consultar una reacción de formación del haluro de ácido a

partir del ácido carboxílico.

Consultar una reacción de formación de la amida a partir del

*Reacción de reducción: ácido carboxílico.

Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. Ed.) Pearson Educación
 3. Biomoléculas
Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno, y
también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos. Se
denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un papel
fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son macromoléculas con
funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones.
A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la información
indicada.
3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos y 3.3. Carbohidratos 3.4. Lípidos y grasas
Propiedades proteínas
Definición y Los (aminoácido) se definen como Los carbohidratos se definen Los lípidos se definen como
estructura estructuras que presentan un grupo como (hidratos de carbono). moléculas insolubles en agua y
química (amino) y un grupo ácido que pueden ser extraídas de
carboxílico, como lo muestra la Los carbohidratos también organismos por solventes no
siguiente estructura química: llamados glúcidos o polares. Se clasifican en
azúcares, se pueden grasas y ceras, como lo
nombrar de acuerdo con el representa la estructura
número de átomos de química (B) y en (aceites) y
carbonos, como triosa, otros esteroides, como lo
(tetrosa), pentosa, representa la estructura
(hexosa); y pueden ser química (A).
(cíclicas) o lineales. Con
base en ello, clasificar las
Por su parte, los péptidos son siguientes estructuras
cadenas de menos de 50 químicas:
aminoácidos; que se unen a través Estructura química A
de un enlace peptídico.
Consultar sobre el enlace peptídico
 y señalarlo con un cuadro rojo en el
siguiente péptido. Estructura química B

(Glucosa lineal)

Las grasas de fuente animal se

Y las proteínas se definen como diferencian de las grasas de
(aminoácidos). Estructuralmente se (Ribosa- cíclica) fuente vegetal, ya que las
diferencian por ser de estructura primeras son de tipo
(primaria), secundaria, (terciaria) y mantequilla en estado
cuaternaria. (sólido); mientras que las
segundas, son de tipo aceite
en estado (líquido).

Función Los aminoácidos son la principal Los carbohidratos son la Los lípidos tienen funciones
unidad constituyente de las principal fuente (de energía) importantes en nuestro
proteínas. Existen aminoácidos en el organismo. organismo como fuente de
esenciales y no esenciales; los energía y calor, son
esenciales son aquellos (que el Algunos de los más reguladores, y tienen
organismo no sintetiza por sí conocidos son los azúcares funciones estructurales, como
mismo) y los no esenciales se simples, como los los fosfolípidos que son
caracterizan porque se sintetizan monosacáridos fructosa, (hidrofóbicos e hidrofilicos); y
solos en el organismo y son glucosa y galactosa; o los hacen parte de las membranas
responsables de funciones disacáridos (como la (celulares).
corporales. sacarosa), que es el azúcar
 Por su parte, las proteínas tienen de mesa y la (lactosa), que Además, hacen parte
diferentes funciones, estas pueden es el azúcar de la leche. estructural de hormonas como
ser globulares como por ejemplo Los carbohidratos que (esteroides).
(mioglobinas), y fibrosas como por consumimos se
ejemplo (colágeno). descomponen por acción de
enzimas digestivas, y el
principal monosacárido que
se produce la (glucosa), se
utiliza como fuente de
energía.

Reactividad Los aminoácidos experimentanDebido a que los Los lípidos, en especial los
reacciones ácido-base debido a su carbohidratos presentan ácidos grasos o grasas
naturaleza anfotérica o
principalmente los grupos experimentan reacción de
zwitteriónica, es decir, presentan funcionales alcoholes (R-OH) saponificación; la cual consiste
cargas formales positivas y
y carbonilo (-C=O), en la reacción con (éster),
negativas sobre átomos diferentes. experimentan como se observa en la
principalmente reacciones siguiente imagen:
de adición y óxido-
reducción. Consultar la reacción general
Por ejemplo, la siguiente de saponificación
Zwitterión
reacción es de tipo (adición),
ya que los alcoholes
Así, si está en medio ácido (H3O+)
reaccionaron con el
se protona el grupo (amino).
anhídrido formando grupos
ésteres.
Zwitterión en medio ácido
Mientras que la β-D- Cuando se lleva a cabo esta
glucopiranosa (forma cíclica) reacción, se forma como
o D-glucosa (forma (lineal), productos el glicerol y la
presenta una reacción de respectiva sal, que se conoce
Y si está en medio básico (OH ), se (reducción) al reaccionar con
-
como (jabón). Así es como
desprotona el grupo (carboxílico) y NaHB4, donde el grupo esta reacción tan sencilla se
permanece el ión carboxilato. aldehído se transforma en convierte en uno de los
un alcohol (glucitol). procesos industriales más
Zwitterión en medio básico importantes para producir
jabón.

Las proteínas pueden sufrir

reacciones de desnaturalización, es Ahora bien, cuando
decir, (perdida de su estructura reacciona con ácido nítrico
espacial), como lo ilustra la imagen acuoso (HNO3/H2O)
de abajo; a través de la interacción experimenta una reacción de
con medios ácidos, básicos, (reducción), donde el
solventes orgánicos, cambios de aldehído se transforma en
temperatura, entre otros. (ácido glucárico).

De forma general se espera

que suceda con la mayoría
 de los carbohidratos que son
de tipo (cíclico).
Pregunta ¿Cuál es la diferencia entre las ¿Qué son carbohidratos alfa ¿Cuáles son los usos del
proteínas simples y las conjugadas? (α) y beta (β)? Dar un glicerol a nivel industrial?
Dar un ejemplo de cada una de ejemplo de cada uno de
ellas. ellos. Es utilizado ampliamente para
el cuidado personal, productos
Las proteínas simples están Los carbohidratos alfa son cosméticos y cremas
compuestas por aminoácidos o sus fáciles de hidrolizar por lo hidratantes.
derivados y las proteínas que se utilizan como reserva
conjugadas presentan un de energía como
componente que no es proteico, (glucógeno) y los
conformando su estructura. carbohidratos beta son más
Ej. proteína simple: Albumina estables y por tanto más
Ej. proteína conjugada: difíciles de romper y se
Hemoglobina utilizan para formar
estructuras estables como
(quitina).

Referencias: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana

1
Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

1
McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 3. Isómero 4. Isómero 3

funcionale 1 2 (posición)
s (función (cadena)
)
Aldehídos y
cetonas
Nombre:
Heptanona

Heptanal 3,4-dimetil- 4-heptanona

2pentanona
Nombre del Chem Draw Chem Draw Chem Draw
editor utilizado
Ácidos
carboxílicos y
ésteres
Fórmula
molecular:
C8H16O2

Ácido octanoico Hexanoato de 2-metilpropanoato de

etilo isobutilo
Nombre del Chem Draw Chem Draw Chem Draw
editor utilizado
Amida
Fórmula NA*
molecular:
C9H19ON NA* Nonanamida N-propilhexanamida
Nombre del NA* Chem Draw Chem Draw
editor utilizado
Respuestas a las preguntas
Pregunta 1. ¿Qué tipo de R/ Para los aldehídos se pueden formar
isómeros se pueden formar isómeros de función y cadena, pero no de
con la fórmula molecular posición. Para las cetonas se puede formar
dada para los aldehídos y isómeros de función, cadena y posición. Porque
cetonas; isómeros de permiten ajustar el isómero.
posición, cadena o función?
¿Por qué?
Pregunta 2. ¿Qué tipo de R/ Para los ácidos carboxílicos se pueden
isómeros se pueden formar formar isómeros de función y cadena, pero no
con la fórmula molecular de posición. Para los ésteres se pueden formar
dada para los ácidos isómeros de función, cadena y posición. Porque
carboxílicos y los ésteres; permiten ajustar el isómero.
isómeros de posición, cadena
o función? ¿Por qué?
Pregunta 3. ¿Qué tipo de R/ Para las amidas se pueden formar isómeros
isómeros se pueden formar de cadena y posición porque permiten ajustar el
con la fórmula molecular isómero.
dada para las amidas;
isómeros de posición, cadena
o función? ¿Por qué?
1 3
2 7

8
4 5 6 9

10
13 12
11 17
14

15 16

18
20
19
21 26
23 24
25
22
29 27
30 28
31

32 38
37
33 34
35 36
42 40
39
41
43 44

51 45
47
50 49 48 46
 Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.
1. Acido carboxílico. 26. Cetona
2. Tiol 27. Monosacárido
3. Haluro de ácido 28. Monosacárido
4. Amida 29. Epóxido
5. Ester 30. Cetona
6. Ester 31. Haluro de ácido
7. Haluro de ácido 32. Cetona
8. Sulfuro 33. Acido carboxílico
9. Monosacárido 34. Tiol
10. Acido carboxílico 35. Amida
11. Amida 36. Epóxido
12. Aldehído 37. Ester
13. Ester 38. Epóxido
14. Acido carboxílico 39. Sulfuro
15. Aminoácido 40. Tiol
16. Acido carboxílico 41. Monosacárido
17. Acido carboxílico 42. Monosacárido
18. Ester 43. Sulfuro
19. Tiol 44. Acido carboxílico
20. Epóxido 45. Acido carboxílico
21. Epóxido 46. Sulfuro
22. Acido de haluro 47. Acido carboxílico
23. Acido carboxílico 48. Cetona
24. Aldehído 49. Aldehído
25. Acido de haluro 50. Cetona
51. Aldehído
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

1. Tipo de
2. Pregunta 3. Respuesta
reacción
Los aldehídos y cetonas experimentan una
reacción de (oxido-reducción), formando un
alcohol primario y secundario,
respectivamente.

 Reacción con el aldehído de la tabla 2

Pregunta a.
(Revisar la
Óxido- pregunta en la
reducción guía de
actividades)

 Reacción con la cetona de la tabla 2

Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.)

Pearson Educación.
Las reacciones que presentas A y B es
Pregunta b. adición nucleofílica es una reacción de
Reacción de (Revisar la adición donde en un compuesto químico un
adición pregunta en la enlace Π es eliminado mediante la adición de
nucleofílica guía de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces
actividades) covalentes (uno en cada extremo de lo que
era el enlace múltiple).
Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.)
Pearson Educación.
Reacciones Pregunta c.  ¿Qué es una reacción reversible?
de hidrólisis (Revisar la R/ Una reacción reversible es aquella
pregunta en la reacción química en la cual los productos de
guía de la reacción vuelven a combinarse para
actividades) generar reactivos.

 Reacción de esterificación o amidación

a partir del ácido carboxílico de la
 tabla 2.

Referencias: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill

Interamericana.
Pregunta d.
¿cuál sería la
descripción e
identificación de
propiedades del R/La descripción del carbohidrato que se
carbohidrato que el estudió son: es un carbohidrato, no es
estudiante analizó? reductor, disacárido, sacarosa, hexosa y
Identificación
¿Podría el cetosa.
de
estudiante concluir El carbohidrato que se analizó el estudiante
biomoléculas
que el carbohidrato podría decir que es una sacarosa porque es
que analizó es un carbohidrato, disacárido no es reductor
sacarosa o como es hexosa y cetosa.
comúnmente se
llama, azúcar de
mesa? ¿Por qué?

Referencias: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill

Interamericana.