GLÚCIDOS.

Introducción

Los glúcidos son unas biomoléculas básicas para la vida de composición bastante sencilla,
pues en su gran mayoría solo contienen átomos de C, H y O (aunque el N es común en varios
derivados glucídicos, como las glucosaminas).

Todos ellos tienen o un grupo aldehído o un grupo cetona más varios grupos hidroxilo:

O
C
H
ó C + OH  GLÚCIDO

Los glúcidos se dividen en diferentes tipos según el número de moléculas constituyentes o

dependiendo de la existencia de moléculas de otra naturaleza:

SEGÚN EN Nº DE MOLÉCULAS GLÚCIDOS + OTRAS MOLÉCULAS

CONSTITUYENTES (HETERÓSIDOS)

A. Monosacáridos (1 molécula glucídica) 1. Glucolípidos (Glúcido + Lípido)

Ej. Glucosa Ej. Cerebrósidos
B. Oligosacáridos (2-10 monosacáridos) 2. Glucoproteínas (Glúcido + prótido)
Ej. Sacarosa (glucosa + fructosa) Ej. Sacarosa (glucosa + fructosa)
C. Polisacáridos (+ de 10 monosacáridos) 3. Nucleótidos (ARN y ADN)
Ej. Almidón (miles de glucosas) 4. Vitamina C
5. Novobiocina (antibiótico) …

Los glúcidos destacan en el desempeño de dos funciones principales:

1. FUNCIÓN ENERGÉTICA. Son el combustible básico de las células, las cuales van a oxidar
los glúcidos para obtener energía de ellos y la almacenan en forma de ATP gracias a diversas
rutas metabólicas como la glucólisis, la fermentación o la cadena respiratoria.

El almidón y el glucógeno son dos polisacáridos que constituyen un almacén de glucosas

para los organismos vegetales y animales respectivamente. En ellos las glucosas se encuentran
unidas mediante enlace α-glucosídico, fácilmente atacable por las enzimas digestivas.

2. FUNCIÓN ESTRUCTURAL. Cuando los monosacáridos se enlazan entre sí mediante un

enlace tipo ß-glucosídico las cadenas formadas serán resistentes y no digeribles por la mayoría
de los organismos, resultando por tanto muy duraderas y, por tanto perfectas para conformar
el armazón o el esqueleto de los organismos. La celulosa, la quitina y la mureína son ejemplos
destacados de glúcidos con función estructural.

3. FUNCIONES VARIADAS. Además de las dos comentadas los glúcidos participan en una
gran variedad de funciones orgánicas (reconocimiento celular, inmunológica, hormonal, etc).
GLÚCIDOS. CICLACIÓN Y PROYECCIÓN DE HAWORTH

Más del 99% de las moléculas de monosacáridos de 5 y 6 carbonos en disolución

presentan una configuración cíclica, en lugar de la abierta vista en el vídeo anterior. Los anillos
tienen dos formas básicas:

a) Hexagonal o tipo pirano. O

O
Pirano Furano
b) Pentagonal o tipo furano.

Pero, ¿cómo ocurre la ciclación, es decir, el paso de una molécula linear a cíclica? Norman
Haworth propuso en los años 20 del pasado siglo un modelo de ciclación que sigue siendo
usado hoy y que se conoce como “proyección de Haworth”. Se trata de un proceso desglosado
en pasos para poder ser entendido mejor y que tiene en cuanta la disposición tridimensional
de los ángulos entre los átomos de carbono y con sus radicales:

1. Partimos de la molécula de monosacárido en proyección de Fisher (representación

linear), la cual tumbamos sobre su lado derecho de modo que el carbono 1 queda a la
derecha del papel. Dibujamos los carbonos no con enlaces rectos, sino formando sus
ángulos correspondientes.
2. Así obtenemos una estructura con el esqueleto de carbonos situado en un plano y sus
radicales hacia arriba o hacia abajo del mismo.
3. En disolución el grupo carbonilo es mucho más estable hidratado con una molécula de
agua, resultando por tanto dos grupos hidroxilo en el aldehído del C1 en la aldosas o en
la cetona del C2 de las cetosas. Le llamaremos carbono hidratado.
4. Debido a la libre rotación de los enlaces simples de carbono entre sí, cuando el
penúltimo átomo de carbono (C5 en hexosas y C4 en pentosas) rota respecto del
antepenúltimo, en una de sus configuraciones posibles van a quedar los grupos
hidroxilos del mismo y el del carbono hidratado en el mismo plano y muy cercanos.
Esto posibilita su reacción formándose un enlace hemiacetálico y liberándose una
molécula de agua. El hemiacetal cierra la cadena formándose un anillo o ciclo.

La ciclación cambia la isomería de la molécula, pues el carbono que portaba el grupo

carbonilo ahora es también asimétrico, llamándose específicamente carbono anomérico.
Dicho carbono anomérico tiene dos configuraciones dependiendo de la posición de su grupo
hidroxilo:

- OH por encima del plano  posición β.

- OH por debajo del plano  posición α.

En realidad la proyección de Haworth no es totalmente correcta, ya que no es totalmente

planar, conociéndose una variada cantidad de formas tridimensionales posibles, siendo las
configuraciones en silla y en nave las más comunes.
GLÚCIDOS. CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA Y LA RIBOSA

Continuando con la ciclación en glúcidos, y por tener algunos ejemplos más, vamos a ver
la ciclación de un par de monosacáridos tanto en forma furanosa (pentágono) como en forma
piranosa (hexágono).

1. CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

Se trata de una cetohexosa que puede presentarse tanto en forma furanosa como en
forma piranosa, dependiendo de que el enlace hemiacetálico se produzca entre el grupo
carbonilo y el grupo hidroxilo del carbono 5 o del carbono 6.

Fructosa: CH2OH – CO – C*HOH – C*HOH – C*HOH – CH2OH

O
Fructofuranosa: CH2OH – C – C HOH – C*HOH – C*H – CH2OH
*

(Hemicetal con carbono 5)

O
Fructopiranosa: CH2OH – C – C HOH – C HOH – C*HOH – CH2
* *

(Hemiacetal con carbono 6)

2. CICLACIÓN DE LA RIBOSA

Es una aldopentosa en la cual, dependiendo de que el hemiacetal se produzca entre el

carbonilo y el carbono 4 o el 5, va a presentar forma furanosa o piranosa respectivamente.

Ribosa: COH – C*HOH – C*HOH – C*HOH – CH2OH

O
Ribofuranosa: CH – C HOH – C*HOH – C*H – CH2OH
*
(Hemicetal con carbono 4)

O
Ribopiranosa: CH – C HOH – C HOH – C*HOH – CH2
* *

(Hemiacetal con carbono 5)

GLÚCIDOS. DISACÁRIDOS, ENLACE O-GLUCOSÍDICO

Los disacáridos son un tipo de glúcidos formados por dos moléculas de monosacárido unidos
por enlace O-glucosídico, llamado así al ser un átomo de oxígeno el que une los glúcidos.

Dicho enlace puede ser de dos tipos: mono y dicarbonílico.

1. MONOCARBONÍLICO. El enlace se produce a través del carbono carbonilo del primer

monosacárido y otro no carbonilo cualquiera del segundo. Aclaro que el carbono carbonilo es
también llamado anomérico, y es el que portaba el grupo carbonilo en la molécula lineal.

2. DICARBONÍLICO. En el enlace participan los dos carbonos carbonilo de ambos monosa-

cáridos.

FORMACIÓN MONOCARBONILO FORMACIÓN DICARBONILO

O O O O
α-Galactosa + Glucosa α-Glucosa + D-Fructosa
OH HO OH HO

H2O H2O

O O O O
O O

LACTOSA α(14) SACAROSA α(12)

Los enlaces expuestos aquí son ambos de tipo alfa, ya que el primer mososacárido está en
configuración alfa (OH por debajo). Será un enlace de tipo beta cuando el primer monosa-
cárido se encuentre en configuración beta. Los números entra paréntesis indican el número de
los carbonos enlazantes.

Como podemos ver, en ambos casos se desprende una molécula agua, esto es interesante, ya
que la mayoría de las reacciones de lisis de estas biomoléculas va a realizarse añadiendo una
molécula de agua e invirtiendo el proceso. Es por ello que se conocen como reacciones de
hidrólisis, y en los seres vivos lo realizan unas enzimas específicas llamadas hidrolasas. Dichas
enzimas reciben el nombre del sustrato sobre el que actúan al que se le coloca la terminación
“-asa”: Hidrolisis de la sacarosa  sacarasa; de la lactosa  lactasa,…

En la miel, por ejemplo hay una mayor concentración de glucosa y fructosa que en el néctar
debido a la acción de las enzimas salivares delas abejas, que invierten parte de los disacáridos
del mismo (azúcar invertido).
LÍPIDOS. INTRODUCCIÓN

Los lípidos son un grupo bastante heterogéneo de biomoléculas que comparten una
característica en común: son de carácter hidrófobo, resultando inmiscibles en sustancias
polares, como el agua (etimológicamente significa “miedo al agua”) o anfipático.

MOLÉCULA ANFIPÁTICA: presenta

Apolar Polar una parte polar y otra apolar

Se clasifican en ácidos grasos, lípidos saponificables y lípidos insaponificables:

1. ÁCIDOS GRASOS. Son los lípidos más simples  Ácido carboxílico unido a una cadena
alifática. Sufren las reacciones de esterificación al reaccionar con grupos alcohol y
saponificación al reaccionar con bases fuertes, formando jabones.

2. LÍPIDOS SAPONIFICABLES. Tienen ácidos grasos en su composición, por lo que pueden

formar jabones (de ahí el nombre;-).

2.1. Simples. Solo presentan átomos de C, H y O. Se subdividen en Acilgliéridos y Céridos.

2.2. Complejos. Además de C, H y O tienen N, P, S o un glúcido. Se subdividen en Fosfolípidos

(o fosfoglicéridos) y Esfisgolípidos.

3. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES. No tienen ácidos grasos en su composición, por lo que no

pueden formar jabones. Son el grupo más heterogéneo, pudiendo encontrar sustancias muy
diversas entre sí. SE subdividen en Terpenos, Esteroides y Prostaglandinas.

Los lípidos realizan importantes funciones en los seres vivos:

RESERVA ESTRUCTURAL

Llevada a cabo por los lípidos saponificables, Los lípidos saponificables complejos,
muy energéticos debido a su composición en gracias a su carácter anfipático han
ácidos grasos y alcoholes. Pueden almacenar podido formar membranas lipídicas
más energía en menos espacio que el resto bicapa que son la base de la membrana
de biomoléculas. plasmática.

AISLANTE-PROTECTORA ACTIVA

Los acilglicéridos son muy buenos Llevada a cabo principalmente por los lípidos
aislantes térmicos (panículo adiposo), insaponificables, los cuales participan en la
mecánicos (grasa en planta de pies y función hormonal (hormonas esteroideas),
manos) o impermeabilizantes (cera de enzimática (vitaminas liposolubles) o
plumas, piel, hojas o frutos). digestiva (sales biliares) entre otras.
LÍPIDOS. ÁCIDOS GRASOS

Si bien no son comunes en estado libre en la naturaleza, sí que pueden encontrarse (por
ejemplo proporcionando la ligera acidez de los aceites) y además son parte constituyente
esencial de los lípidos saponificables, confiriéndoles gran parte de sus propiedades. Es por ello
que le vamos a dedicar un vídeo como grupo de lípidos aparte.

Concepto: son ácidos carboxílicos con una cadena hidrocarbonada abierta relativamente larga.

El grupo ácido les confiere polaridad y la cadena alifática apolaridad con lo que en conjunto
son anfipáticos. Esto supone que, en medio acuoso, van a organizarse formando micelas.

O H2O
CH

Cola hidrófoba Cabeza Hidrófila

Micela monocapa

Micela bicapa: base de las membranas

biológicas debido a su capacidad de
deformación sin romperse (flexibilidad).

Ácidos grasos saturados: solamente tienen enlaces simples entre los átomos de la cadena
hidrocarbonada.

Ácidos grasos insaturados: cunado hay uno o más dobles enlaces (poliinsaturados) en la
cadena hidrocarbonada.

La presencia de dobles enlaces (tipo CIS) marcará diferencias en las características físicas de
estas moléculas, ya que están formando codos que impiden la creación de tantas fuerzas de
atracción intermoleculares o de Van der Waals como en los saturados.

Así, el punto de fusión de los insaturados son más bajos (característicos de los aceites, líquidos
a temperatura ambiente) que los de los saturados (característicos de los sebos, sólidos a
temperatura ambiente).

Es oportuno comentar aquí que se puede transformar un sebo en aceite bien por
hidrogenación: añadiendo hidrógenos a los dobles enlaces, quedando como sencillos; o por
transformación de isómeros CIS a TRANS, los cuales no forman codos y tienen un
comportamiento similar a los ácidos grasos saturados.
 ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE
CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS PECUARIAS
CARRERA AGROINDUSTRIAS
Investigación de Bioquímica

Tema: Monosacáridos comunes (GALACTOSA)

INTEGRANTES:
Norma Chimbo Freddy Guevara
Henry veloz Claudia Tamba
Shirley Vergara Heidi Heredia

1. GALACTOSA
La galactosa es un azúcar simple o monosacárido formado por seis átomos de carbono o hexosa, que
se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético. Además, forma parte de los glucolípidos
y las glucoproteínas de las membranas celulares, sobre todo de las neuronas. Su fórmula química es
la misma que la glucosa (C6H12O6) pero con distinta estructura bioquímica. Es indispensable para
la lactancia en mamíferos; su consumo en la dieta no es obligatorio. Varios problemas metabólicos
relacionados con la galactosa llevan a patologías como la intolerancia a la lactosa y la
galactosemia. (Wikipedia, 2020)

Función: La galactosa se convierte en energía cuando llega al hígado, por

lo que es una interesante fuente de energía para nuestro metabolismo.

2. NOMBRE COMÚN
o En biología es conocida como L o D-Galactopiranosa.
o Nombre propio: Galactosa
o Denominación de la IUPAC: (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-
2,3,4,5-tetrol

3. PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
 Densidad: 1732 kg/m3; 1,732 g/cm3.
  Masa molecular: 180.08 g/mol.
 punto de fusión: 440,15 ºK (167 °C).
 Punto de ebullición: 683,95 ºK (410,8 °C).
 Punto de inflamabilidad: 475,2 ºK (202,2 °C).
 Tiene aspecto de polvo blanco con sabor dulce.
 Tiene un alto grado de solubilidad.
 Se puede absorber por inhalación o por ingestión.

4. IMPORTANCIA
La galactosa se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético. Además, forma parte de
los glucolípidos y glucoproteínas de las membranas celulares de las células sobre todo de las
neuronas. Uno de los muchos beneficios de salud únicas de la galactosa es que produce una gran
cantidad de energía utilizando una menor cantidad de producto; una vez que se ingiere la galactosa
se convierte en glucosa, y será responsable de 4,1 kilocalorías por gramo de energía, similar a la
sacarosa. La Galactosa puede estimular su sistema inmunológico, también. Se llama el "azúcar
inteligente", ya que se encarga de transmitir mensajes entre otras células. Ayuda al sistema
inmunológico dejando saber al cuerpo las células buenas y cuáles son perjudiciales para su salud.
También tiene el potencial para curar rápidamente las lesiones y mejora la capacidad del cuerpo para
absorber el calcio. (Weler, 2016)
La galactosa también juega un papel muy importante en la lactancia materna. Durante este proceso,
el cuerpo de la madre convierte la glucosa en galactosa con el fin de permitir que las glándulas
mamarias creen la lactosa y libren la leche para poder alimentar al bebé. La alteración de su
metabolismo da lugar a enfermedades conocidas como galactosemias. La galactosa necesaria para la
actividad de las células cerebrales, especialmente para los cerebrósidos. Por su parte, la ceramida se
une a través del grupo -OH de la esfingosina a un monosacárido mediante un enlace b-glicosídico. Si
el monosacárido es la galactosa, tendremos la estructura denominada cerebrósido. (EcuRed, s.f.)

5. OBTENCIÓN (FUENTES)
La fuente principal de la galactosa es la lactosa de la leche y el yogurt, que se digiere de galactosa y
glucosa. Los alimentos que contienen pequeñas cantidades de galactosa libre incluyen leche baja en
lactosa o sin lactosa, ciertos yogures,
quesos, carnes, helados y otros
alimentos edulcorados artificialmente
con galactosa.
Los alimentos naturales simples
(frutas, verduras, nueces, granos,
carnes frescas, huevos, leche)
generalmente contienen menos de 0,3
g de galactosa por porción. (Marín, 2019)
La galactosa se encuentra en productos lácteos, aguacates, remolacha azucarera, otras gomas y
mucílagos. También es sintetizado por el organismo, donde forma parte de glicolípidos y
glicoproteínas en varios tejidos; y es un subproducto del proceso de producción de etanol de tercera
generación (a partir de macroalgas). (Wiki, 2020)

6. ESTRUCTURA
La galactosa es un monosacárido. Es una aldosa de seis carbonos, con fórmula molecular C 6H12O6.
El peso molecular es 180 g/mol. Esta fórmula es la misma de otros azúcares, como la glucosa o la
fructosa. Puede existir en su forma de cadena abierta o también presentarse en su forma cíclica. Es
un epímero de la glucosa; solamente difieren en el carbono número 4. (Lehninger, 2019)
El término epímero hace referencia a un estereoisómero que solo se diferencia en la posición de sus
centros. La forma de cadena abierta tiene un carbonilo al final de la cadena. Cuatro isómeros son
cíclicos, dos de ellos con un anillo de piranosa (seis miembros), dos con un anillo de furanosa (cinco
miembros). La galactofuranosa se encuentra en bacterias, hongos y protozoos, y es reconocida por
un intelecto de lectina inmune cordado putativo a través de su 1,2-diol exocíclico.
En la forma cíclica hay dos anómeros, llamados alfa y beta, ya que la transición de la forma de cadena
abierta a la forma cíclica implica la creación de un nuevo estereocentro en el sitio del carbonilo de
cadena abierta. En la forma beta, el grupo alcohol está en la posición ecuatorial, mientras que en la
forma alfa, el grupo alcohol está en la posición axial. (Wikipedia, 2020)
7. USOS Y UTILIDADES INDUSTRIALES
Se utiliza como un edulcorante o potenciador del sabor en la repostería. Si bien es poco
probable que la galactosa se encuentre en nuestros alimentos, se produce de forma natural en
la miel y la remolacha.
Se encuentra en varias bebidas energéticas y los atletas lo utilizan para mejorar el rendimiento
y la resistencia.
La galactosa puede estimular el sistema inmunológico ya que se encarga
de transmitir mensajes entre células por lo cual se la llama la “Azúcar Inteligente”.
Es utilizada para la elaboración de quesos porque ayuda junto con las enzimas de Quimosina
(Renina) y las lipasas a la coagulación de las proteínas de la leche (caseína), e influencia en
el calor y la aceleración de la maduración del producto.

8. CAUSAS DE LA GALACTOSA
La galactosemia es una anomalía metabólica de carácter hereditario que se caracteriza por la
acumulación del disacárido galactosa en la sangre y los tejidos, por la ausencia de la enzima necesaria
para que la galactosa se transforme en glucosa, que va a provocar cambios patológicos. En este cuadro
se incluyen dos trastornos distintos, por un lado, la deficiencia de enzima fosforila dora de galactosa
(galactosemia clásica) y, por otro, el déficit de enzima galactoquinasa (Mandal, 2019).
El recién nacido rechaza la leche y vomita, desarrollando desnutrición y retraso del crecimiento.
Pueden aparecen signos de hepatopatía (hepatomegalia, ictericia), se forman cataratas en semanas o
meses y el retraso psicomotor se aprecia a los 6-12 meses. Se diagnostica mediante detección de
galactosa en orina (galactosemia) y por análisis enzimático de los hematíes (Cornejo, 2014).
Bibliografía
Cornejo, V. (2014). ALTERACIÓN DEL METABOLISMO DE LA GALACTOSA. Chile: Rev Chil.
Recuperado el 07 de Diciembre de 2020,
de https://scielo.conicyt.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0717-75182004031100004
Mandal, A. (26 de Febrero de 2019). Causas del Galactosemia. Recuperado el 07 de Diciembre de
2020, de NEWS MEDICAL: https://www.news-medical.net/health/Galactosemia-Causes-
(Spanish).aspx#:~:text=El%20Galactosemia%20es%20causado%20por,cada%20uno%20de
%20sus%20padres.
Marin, J. (2019). Arriba salud . Obtenido de Galactosa: Información nutricional, función, fuentes,
absorción y metabolismo: https://arribasalud.com/galactosa/
Weler, V. (28 de Abril de 2016). Food News. Obtenido
de https://www.foodnewslatam.com/paises/4965-internacional/5543-la-galactosa-se-llama-
la-%E2%80%9Caz%C3%BAcar-inteligente%E2%80%9D-por-sus-distintos-beneficios-de-
salud.html
Wiki. (8 de Noviembre de 2020). Galactosa - Galactose. Obtenido
de https://es.qaz.wiki/wiki/Galactose
Wikipedia. (10 de Noviembre de 2020). Galactosa. Obtenido
de https://es.wikipedia.org/wiki/Galactosa#:~:text=La%20galactosa%20es%20un%20az%C
3%BAcar,sobre%20todo%20de%20las%20neuronas.
Lehninger, A. (30 de agosto de 2019). Tesis Maestría. Obtenido de
Tesis Maestrías: http://ri.uaemex.mx/oca/view/20.500.11799/35238/1/secme-
22142.pdf