Preguntas Infrome Alcoholes

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Etanol + KMnO4

Reacción de Oxidación
O O

OH KMnO4 KMnO4
OH

O
O
O
OH Mn
+ O Mn O O

O
O H

O
O
O O
Mn
C H O
H C HMnO4 + H OH
OH
OH H
OH

O O
OH O
O Mn O O
Mn
OH + HMnO4
C O
O O
H O

El etanol es un alcohol primario que al oxidarlo bajo calor formara un aldehído, si continua
la oxidación se formara un ácido carboxílico. Al reaccionar con el KMnO este cede uno de
sus oxígenos al etanol y el alcohol libera uno de sus hidrógenos produciéndose ácido
acético que corresponde a la parte liquida de color café claro, el precipitado es oxido de
manganeso (MnO2).

Ácido acético + alcohol isoamilico + H2SO4.


Al hacer reaccionar un alcohol primario, con ácido acético en un medio acido, se realiza la
esterificación de Fischer. El ácido protona al oxigeno del grupo carbonilo, permitiendo así
que el alcohol se una al ácido acético, posteriormente, el ácido actúa como como
deshidratante, protona al grupo –OH del ácido acético, la protonacion prepara al grupo –
+¿¿
OH para salir en forma de agua, obteniendo finalmente el acetato isoamilico mas H .
H H
O
O O
H
OH H3C C OH H3C C OH

HO
OH O H

H H H

O O O
O
H
H H3C C OH
C H3C C O H3C C OH
H3C O H
(CH2)2 O O
O
+ (CH2)(CH3)2
H3O
(CH2)2 (CH2)2 (CH2)2
(CH2)(CH3)2 (CH2)(CH3)2 (CH2)(CH3)2

Alcohol alilico + KMnO4.


El KMnO4 actúa sobre el doble enlace rompiéndolo, dos oxígenos del KMnO4 se unen
con el alcohol formando dos grupo –OH adiciónales, obteniendo como producto la
glicerina, el precipitado formado corresponde al oxido de manganeso MnO2.
OH KMnO4
HO OH

OH

Na + etilenglicol
Se observó la formación burbujas de gas que corresponde al hidrogeno que es
+¿¿
desplazado por el Na en los grupos –OH. El ion resultante es un alcóxido. La reacción
es exotérmica.

2. Con una tabla explique la diferencia experimental de los alcoholes primarios,


secundarios y terciarios.

Alcohol primario Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios


forma inicialmente un se oxidan con facilidad no tienen átomos de
aldehido. Sin embargo, a para generar cetonas con hidrógeno en el átomo de
diferencia de una cetona, excelentes rendimientos. El carbono carbinol, por lo que
un aldehido se oxida con ácido crómico se utiliza con la oxidación debe ocurrir
facilidad para formar un frecuencia como reactivo mediante la ruptura de
ácido carboxílico. en oxidaciones de enlaces carbono-carbono.
alcoholes secundarios. Estas oxidaciones
requieren condiciones
severas y resultan mezclas
de productos.

3. Proponga otro tipo de alcohol para reemplazar el alcohol isoamílico en la


reacción de formación de acetato, plantee su mecanismo de reacción y finalmente
explique qué olor tendría este nuevo acetato.
El alcohol isoamilico puede ser remplazado por cualquier otro alcohol primario y generara
el mismo aroma ya que el producto final será un un éster. Mecanismo de reacción acido
acético + metanol catalizada por acido. El producto final es acetado de metilo.
H H
O
O O
H
OH H3C C OH H3C C OH

HO
OH O H

H H H

O O O
O
H
H H3C C OH
C H3C C O H3C C OH
H3C O H

O O O
+
H3O
4. ¿Cómo se prepara etanol de forma industrial?

En la actualidad casi todo el metanol se sintetiza mediante una reacción catalítica de monóxido de
carbono con hidrógeno. Esta reacción utiliza temperaturas y presiones muy elevadas, y requiere
reactores industriales grandes y complejos

El etanol puede producirse por la fermentación de azúcares y almidones obtenidos de distintas


fuentes. Granos como el maíz, trigo, centeno y cebada son recursos comunes, por lo que al etanol
se le llama alcohol de grano. La cocción del grano, seguida de la adición de cebada germinada,
llamada m alta, transforma algunos de los almidones en azúcares más simples. Después se agrega
levadura de cerveza y la disolución se incuba, mientras las células de levadura convierten azúcares
simples, como la glucosa, en etanol y dióxido de carbono.

El propan-2-ol (alcohol isopropílico) se produce por la hidratación catalítica del propileno.

Wade, L. G. (2016). Quimica Organica. Volumen 1 (9.a ed.). Pearson Educación. Paginas

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