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    Preguntas Infrome Alcoholes

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    El documento describe varias reacciones de oxidación y esterificación de alcoholes. La oxidación de etanol con KMnO4 produce ácido acético. La esterificación de Fischer del ácido acético con alcohol isoamilico catalizada por H2SO4 forma acetato isoamilico. La oxidación de un alcohol alílico con KMnO4 rompe el doble enlace formando glicerina. La reacción de Na con etilenglicol es exotérmica y forma un alcóxido desplazando hidrógeno.

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    El documento describe varias reacciones de oxidación y esterificación de alcoholes. La oxidación de etanol con KMnO4 produce ácido acético. La esterificación de Fischer del ácido acético con alcohol isoamilico catalizada por H2SO4 forma acetato isoamilico. La oxidación de un alcohol alílico con KMnO4 rompe el doble enlace formando glicerina. La reacción de Na con etilenglicol es exotérmica y forma un alcóxido desplazando hidrógeno.

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    El documento describe varias reacciones de oxidación y esterificación de alcoholes. La oxidación de etanol con KMnO4 produce ácido acético. La esterificación de Fischer del ácido acético con alcohol isoamilico catalizada por H2SO4 forma acetato isoamilico. La oxidación de un alcohol alílico con KMnO4 rompe el doble enlace formando glicerina. La reacción de Na con etilenglicol es exotérmica y forma un alcóxido desplazando hidrógeno.

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    de 4

    Etanol + KMnO4

    Reacción de Oxidación
    O O

    OH KMnO4 KMnO4
    OH

    O
    O
    O
    OH Mn
    + O Mn O O

    O
    O H

    O
    O
    O O
    Mn
    C H O
    H C HMnO4 + H OH
    OH
    OH H
    OH

    O O
    OH O
    O Mn O O
    Mn
    OH + HMnO4
    C O
    O O
    H O

    El etanol es un alcohol primario que al oxidarlo bajo calor formara un aldehído, si continua
    la oxidación se formara un ácido carboxílico. Al reaccionar con el KMnO este cede uno de
    sus oxígenos al etanol y el alcohol libera uno de sus hidrógenos produciéndose ácido
    acético que corresponde a la parte liquida de color café claro, el precipitado es oxido de
    manganeso (MnO2).

    Ácido acético + alcohol isoamilico + H2SO4.


    Al hacer reaccionar un alcohol primario, con ácido acético en un medio acido, se realiza la
    esterificación de Fischer. El ácido protona al oxigeno del grupo carbonilo, permitiendo así
    que el alcohol se una al ácido acético, posteriormente, el ácido actúa como como
    deshidratante, protona al grupo –OH del ácido acético, la protonacion prepara al grupo –
    +¿¿
    OH para salir en forma de agua, obteniendo finalmente el acetato isoamilico mas H .
    H H
    O
    O O
    H
    OH H3C C OH H3C C OH

    HO
    OH O H

    H H H

    O O O
    O
    H
    H H3C C OH
    C H3C C O H3C C OH
    H3C O H
    (CH2)2 O O
    O
    + (CH2)(CH3)2
    H3O
    (CH2)2 (CH2)2 (CH2)2
    (CH2)(CH3)2 (CH2)(CH3)2 (CH2)(CH3)2

    Alcohol alilico + KMnO4.


    El KMnO4 actúa sobre el doble enlace rompiéndolo, dos oxígenos del KMnO4 se unen
    con el alcohol formando dos grupo –OH adiciónales, obteniendo como producto la
    glicerina, el precipitado formado corresponde al oxido de manganeso MnO2.
    OH KMnO4
    HO OH

    OH

    Na + etilenglicol
    Se observó la formación burbujas de gas que corresponde al hidrogeno que es
    +¿¿
    desplazado por el Na en los grupos –OH. El ion resultante es un alcóxido. La reacción
    es exotérmica.

    2. Con una tabla explique la diferencia experimental de los alcoholes primarios,


    secundarios y terciarios.

    Alcohol primario Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios


    forma inicialmente un se oxidan con facilidad no tienen átomos de
    aldehido. Sin embargo, a para generar cetonas con hidrógeno en el átomo de
    diferencia de una cetona, excelentes rendimientos. El carbono carbinol, por lo que
    un aldehido se oxida con ácido crómico se utiliza con la oxidación debe ocurrir
    facilidad para formar un frecuencia como reactivo mediante la ruptura de
    ácido carboxílico. en oxidaciones de enlaces carbono-carbono.
    alcoholes secundarios. Estas oxidaciones
    requieren condiciones
    severas y resultan mezclas
    de productos.

    3. Proponga otro tipo de alcohol para reemplazar el alcohol isoamílico en la


    reacción de formación de acetato, plantee su mecanismo de reacción y finalmente
    explique qué olor tendría este nuevo acetato.
    El alcohol isoamilico puede ser remplazado por cualquier otro alcohol primario y generara
    el mismo aroma ya que el producto final será un un éster. Mecanismo de reacción acido
    acético + metanol catalizada por acido. El producto final es acetado de metilo.
    H H
    O
    O O
    H
    OH H3C C OH H3C C OH

    HO
    OH O H

    H H H

    O O O
    O
    H
    H H3C C OH
    C H3C C O H3C C OH
    H3C O H

    O O O
    +
    H3O
    4. ¿Cómo se prepara etanol de forma industrial?

    En la actualidad casi todo el metanol se sintetiza mediante una reacción catalítica de monóxido de
    carbono con hidrógeno. Esta reacción utiliza temperaturas y presiones muy elevadas, y requiere
    reactores industriales grandes y complejos

    El etanol puede producirse por la fermentación de azúcares y almidones obtenidos de distintas


    fuentes. Granos como el maíz, trigo, centeno y cebada son recursos comunes, por lo que al etanol
    se le llama alcohol de grano. La cocción del grano, seguida de la adición de cebada germinada,
    llamada m alta, transforma algunos de los almidones en azúcares más simples. Después se agrega
    levadura de cerveza y la disolución se incuba, mientras las células de levadura convierten azúcares
    simples, como la glucosa, en etanol y dióxido de carbono.

    El propan-2-ol (alcohol isopropílico) se produce por la hidratación catalítica del propileno.

    Wade, L. G. (2016). Quimica Organica. Volumen 1 (9.a ed.). Pearson Educación. Paginas

    431, 432

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