UNIVERSIDAD METROPOLITANA

Facultad de Ciencias y Artes

Departamento de Química

CUARTO EXAMEN
QUÍMICA ORGÁNICA II
Julio 2021

1.- Las antocianinas representan el grupo más importante de pigmentos hidrosolubles. Son
glicósidos de antocianidinas. La Pelargonidina 3-rutinósido, de color rojo, es una de las antocianinas
que se encuentra en las cerezas.
OH

+
HO O
HO
H
O
O
CH3 OH
HO
HO O

O
HO
HO
HO

Pelargonidina 3-rutinósido
a) Dibuje los productos de la hidrólisis ácida.
b) Identifique los monosacáridos. Recuerde que en los carbohidratos, el prefijo “des” significa
“sin.
c) Cuando se trata la Pelargonidina, de color rojo, con anhídrido sulfuroso (SO2), pierde el
color. A este proceso se le denomina blanqueo y es irreversible. Demuestre y explique la
razón del cambio (De rojo a incoloro).
OH OH

+
HO O HO O
H2O
+ SO2
OH OH
H SO 3H
OH OH
Pelargonidina
 d) La Aurantinidina es una antocianidina de color naranja. ¿A qué se debe la diferencia de color
entre la Pelargonidina y la Aurantinidina?
OH

+
HO O

HO OH

OH
Aurantinidina
6 PUNTOS

2.- Un compuesto A, con fórmula molecular C12H18N2O, es insoluble en agua pero soluble en ácido
clorhídrico diluido. A reacciona con solución de hidróxido de sodio acuoso en caliente y se obtienen
dos compuestos, B y C. De la solución alcalina se separa por extracción con éter dietílico, al
compuesto C, que obviamente es soluble en ese solvente. A continuación se neutraliza la solución
acuosa básica con ácido clorhídrico , y se extrae con cloroformo al compuesto B. Para recuperar a B
se evapora el cloroformo y se obtiene un sólido que tiene fórmula molecular C4H9NO2 y un punto de
fusión aproximado de 181 ± 5°C. El compuesto C se recupera al evaporar la solución etérea y se
obtiene un líquido. La fórmula molecular de C es C8H11N y tiene un punto de ebullición aproximado
de 214 ± 4°C. El compuesto C es notablemente básico y presenta simetría molecular.

a) Dibuje las estructuras de A, B, C. Justifique y argumente sus respuestas.

b) Establezca todas las ecuaciones químicas de los procesos de disolución.
c) ¿Por qué el compuesto B es soluble en solución acuosa básica y en solución acuosa ácida?
Escriba las ecuaciones químicas.

8 PUNTOS

3.-Seleccione una ruta sintética para la preparación del siguiente compuesto a partir de benceno y
tolueno.

NO 2 OH

N
N CH2CH2CH3
CH3
Br
6 PUNTOS
 Ácidos carboxílicos

Nombre del ácido pf (°C)

1 d,l-tartárico 169
2 3,5-dinitrosalicílico 173
3 m-aminobenzoico 174
4 p-tolúico 177
5 2,4-cresótico 178
6 acetilendicarboxílico 179
7 2-(dimetilamino)acético 181
8 verátrico 181
9 p-fluorobenzoico 182
10 4-cloro-3-nitrobenzoico 182
11 2,4-dinitrobenzoico 183
12 anísico 184
13 -naftoico 185
14 N-acetilantranílico 185
15 d-canfórico 187
16 hipúrico 187
17 m-yodobenzoico 187
18 succínico 188
19 p-aminobenzoico 188
 COOH COOH COOH
O OH

OH HO
HO

OH O
O2N NO 2 NH2
1) Ácido d,l-tartárico
2) Ácido 3.5-dinitrosalicílico 3) Ácido m-aminobenzoico CH3
4) Ácido p-tolúico
O O COOH
COOH
C C C C COOH
OH
HO OH

6) Ácido acetilendicarboxílico
O
O CH3
CH3 O CH3
C N
H3C F
5) Ácido 2,4-cresótico HO CH3
8) Ácido verátrico
9) Ácido p-fluorobenzoico
7) Ácido 2-(dimetilamino)acético

COOH
COOH COOH

NO 2

NO 2
O
Cl NO 2 CH3
10) Ácido 4-cloro-3-nitrobenzoico 11) Ácido 2,4-dinitrobenzoico 12) Ácido anísico

COOH
OH
H3C CH3
NH CH3 CH3
HOOC
O COOH
13) Ácido b -naftoico
14) Ácido n-acetilantranílico 15) Ácido d-canfórico
COOH
O NH COOH
COOH O

OH
HO

O
I 18) Ácido succínico
16) Ácido hipúrico 17) Ácido m-yodobenzoico NH2
19) Ácido p-aminobenzoico
 Aminas

Nombre de la amina pe (°C)

1 o-cloroanilina 207
2 o-metilbencilamina 208
3 4-amino-1,3-dimetilbenceno 212
4 tributilamina 212
5 N,N-dimetil-m-toluidina 212
6 p-etilanilina 214
7 N-etil-o-toluidina 214
8 2,6-dimetilanilina 214
9 2,5-xilidina 215
10 N,N-dietilanilina 215
11 2-amino-1,4-dimetilbenceno 215
12 m-etilanilina 215
13 3.5-xilidina 216
14 o-etilanilina 216
15 o-amino-N,N-dimetilanilina 217
 NH2
NH2
NH2 CH3
CH2CH2CH2CH3
Cl CH3
N CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
CH3
1) o-cloroanilina 2) o-metilbencilamina 3) 4-amino-1,3-dimetilbenceno 4) tributilamina

NH2
H3C CH3
N HN CH3 NH2

CH3 H3C CH3

CH3 CH3
6) p-etilanilina 7) N-etil-o-toluidina 8) 2,6-dimetilanilina
5) N,N-dimetil-m-toluidina

CH3 NH2
NH2
H3C N CH3 NH2
CH3

H3C
CH3 CH3
9) 2,5-xilidina 10) N,N-dietilanilina 11) 2-amino-1,4-dimetilbenceno 12) m-etilanilina

NH2 H3C CH3

NH2 N

NH2
CH3

H3C CH3
13) 3,5-xilidina 14) o-etilanilina 15) o-amino-N.N-dimetilanilina