PRÀCTICA 2.

- SÍNTESIS DE 1-BROMOBUTANO Y SUS PROPIEDADES

QUÍMICAS.

OBJETIVO. - Mediante la reacción de Sustitución Nucleofílica Biomolecular (SN2), sintetice un

haluro de alquilo y analizar experimentalmente su reactividad.

Introducción
Los compuestos que llevan un átomo de halógeno como sustituyente en una cadena lateral
alquílica se comportan, en general, como haluros de alquilo. El cloruro, el bromuro y el yoduro
de bencilo se hidrolizan rápidamente por tratamiento con bases acuosas, como las aminas. La
gran reactividad del bromuro y del yoduro de bencilo es la causa de que se produzcan reacciones
secundarias de reducción.
La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es
una reacción concertada, es decir, transcurre en
una única etapa.
El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este
carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno.
Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno,
obteniéndose el producto final.
El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:

La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las concentraciones de los

reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes estequiométricos. A la constante de
proporcionalidad se le denomina constante cinética. Así, la velocidad de la SN2 depende de la
concentración del sustrato (CH3I) y del nucleófilo (OH-). Es por ello una reacción bimolecular.

PROCEDIMIENTO:

1. Síntesis del Bromobutano

1.1. En un matraz bola de 50 ml se añade 2.5 ml de agua y, (enfriando exteriormente el matraz,

con cuidado y agitando), añada primero 2.5ml de ácido sulfúrico concentrado y después 1 ml de
butanol.

1.2. Se agita la mezcla de reacción y se enfría exteriormente, a temperatura ambiente con agua.
Después se añaden 1.35 g de NaBr di hidratado.
1.3. Agregar unas perlas de vidrio al matraz.

1.4. Al matraz se le coloca un refrigerante en la posición de reflujo (vertical) y se calienta

lentamente hasta que se disuelva toda la sal y posteriormente se calienta a 110°C durante 30
minutos. (Temperatura de reflujo).

1.5. Terminado el tiempo de reflujo, se transfiere la mezcla a un embudo de separación y se

separa la capa del bromuro de alquilo, se transfiere a un matraz erlenmeyer.

Calentar Durante 30
Sintesis de
hasta min calentar
bromobutano
disolver a 110° C

Añadir 2.5 ml de Añadir perlas

agua a matraz de vidrio y La mezcla vertir
bola enfriando colocar en embudo de
por fuera. refrigerante saparacion para

Añadir 2.5 ml Agitar, enfriar y Obtener Bromuro

de H2SO4 + añadir 1.35 g de de alquilo en
1ml butanol. NaBr·2H2O matraz
erlenmeyer.

2. Propiedades químicas de los haluros de alquilo

2.1. Reacción con nitrato de plata

2.1.1. La mitad de volumen del bromuro de alquilo obtenido en el paso anterior (toxico/
inflamable) se le adiciona a 1 ml de solución acuosa de nitrato de plata al 1%.

2.1.2. Se mantiene en contacto durante 15 minutos y se observa el tiempo que tarda en formarse
el precipitado.

2.2. Reacción con NaI en acetona

2.2.1. Solución de NaI. En un tubo de ensayo se disuelve 0.14 g de NaI en 1 ml de acetona

2.2.2. La mitad de volumen del bromuro de alquilo obtenido en el paso anterior (toxico/
inflamable), se le añade la solución de NaI.

2.2.3. La mezcla se de en reposo a temperatura ambiente durante 5 minutos.

2.2.4. Si no se forma un precipitado, se calienta el tubo de ensayo en un baño de agua a 50°C

durante 6 minutos y se observa de nuevo si se forma un precipitado.

Rxn c/ NaI en
Rxn c/ AgNO3
Acetona

Adicionar 1 ml de Tubo de ensayo con

AgNO3 al 1% 0.14 g en 1ml de
acetona
Reposo de 15 min Al bromuro de
alquilo añadir la
solucion de NaI
Observar cuanto
tarda en formar Reposo de 5 min
precipitado.
Calentar tubo en baño
maria durante 6 min
en caso de no formar
precipitado.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
REACTIVOS PM P.FUS P.EB DENSIDAD PH
NOMBRE FORMULA
Ácido H2SO4 98.079 3°C 274°C. 1.83 0.3
sulfúrico
Butanol H₃C- 74.121 -89.5°C 117.7°C. 0,8098 7
(CH₂)₃-OH
Bromuro NaBr 102.894 755°C 1,390°C 3,21 6,5-8,0
de sodio (H2O)2
dihidratado
Nitrato de AgNO3 169.87 212 444 4.35 5.4–
plata 6.4
Acetona C3H6O 58.04 -95.3°C 55.8°C o.791 2.5
 1- (CH3(CH2)3Br) 137.02 -112°C 102°C 1.27 -
Bromobutano
TOXICIDADES Y PRIMEROS AUXILIOS

1-Bromobutano
Toxicidades
₪ Inhalación: Irritación de las mucosas, tos, insuficiencia respiratoria.
₪ Ingestión: Nauseas, vómito.
₪ Contacto ocular: Provoca irritación ocular grave.
₪ Contacto dérmico: Provoca irritación dérmica.
Primeros auxilios
₪ Inhalación: Trasladar al aire fresco.
₪ Ingestión: Beber agua inmediatamente (máximo 2 vasos).
₪ Contacto ocular: Aclarar con abundante agua.
₪ Contacto dérmico: Quitar todas las prendas contaminadas y lavar la zona afectada.

Acetona
Toxicidades
₪ Inhalación: Dolor de cabeza, letargo, mareo, náuseas, incoherencia, confusión, pérdida de
consciencia.
₪ Ingestión: Irritación del tracto digestivo (nausea, vómito).
₪ Contacto ocular: Irritación, conjuntivitis.
₪ Contacto dérmico: Desecamiento y agrietamiento de la piel por su acción desengrasarte.
Primeros auxilios
₪ Inhalación: Trasladar al aire fresco.
₪ Ingestión: Enjuague la boca con agua, si vomita, mantenga su cabeza bajo.
₪ Contacto ocular: Lavar con abundante agua.
₪ Contacto dérmico: Lavar con agua y jabón, remover la ropa contaminada.

Nitrato de plata
Toxicidades
₪ Inhalación: Irritación al tracto gastrointestinal y al tracto respiratorio, caracterizada por
ardor, estornudos y tos.
₪ Ingestión: Fatal si se ingiere. Dolor abdominal, sensación de quemazón y debilidad.
₪ Contacto ocular: Corrosivo, puede resultar en daños a la cornea y ceguera.
₪ Contacto dérmico: Inflamación, picazón, escamas, enrojecimiento y ampollas.
Primeros auxilios
₪ Inhalación: Trasladar al aire fresco. Aflojar ropa. Si la respiración es dificultosa o no respira,
administre oxígeno y respiración boca a boca respectivamente.
₪ Ingestión: No induzca al vómito.
₪ Contacto ocular: Es corrosivo e irritante severo para los ojos, puede resultar en daños a la
córnea y ceguera.
₪ Contacto dérmico: Inflamación, caracterizada por picazón, escamas, enrojecimiento y
formación de ampollas.
 Bromuro de sodio dihidratado
Toxicidades
₪ Inhalación: Dolor de cabeza, náuseas.
₪ Ingestión: Náuseas, vómitos, dolor abdominal.
₪ Contacto ocular: Irritación.
₪ Contacto dérmico: Irritación.
Primeros auxilios
₪ Inhalación: Trasladar al aire fresco, administrar oxígeno.
₪ Ingestión: Lavar la boca con agua. No inducir el vómito.
₪ Contacto ocular: Lavar con abundante agua.
₪ Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada.

Butanol
Toxicidades
₪ Inhalación: Irritación en las membranas mucosas.
₪ Ingestión: Causa irritación del tracto gastrointestinal.
₪ Contacto ocular: Puede causar una ligera irritación, enrojecimiento posible.
₪ Contacto dérmico: Enrojecimiento e irritación leve.
Primeros auxilios
₪ Inhalación: Trasladar al aire fresco. Administrar respiración artificial.
₪ Ingestión: Lavar la boca con agua, suministrar abundante agua. No inducir el vómito.
₪ Contacto ocular: Lavar con abundante agua.
₪ Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada.

Ácido sulfúrico
Toxicidades
₪ Inhalación: Irritación, quemaduras, dificultad respiratoria, tos, sofocación.
₪ Ingestión: Quemaduras severas de boca y garganta, perforación del estómago y esófago,
dificultad para comer, náuseas, sed, vómito con sangre y diarrea.
₪ Contacto ocular: Corrosivo, puede causar severa irritación.
₪ Contacto dérmico: Quemaduras severas, profundas y dolorosas.
Primeros auxilios
₪ Inhalación: Trasladar al aire fresco. Dar respiración artificial.
₪ Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consiente, suministrar abundante agua para diluir
el ácido. No inducir el vómito.
₪ Contacto ocular: Lavar con abundante agua o con bicarbonato de sodio 5%, mínimo
durante 15 min.
₪ Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con
abundante agua y jabón.

OBSERVACIONES
Al Momento de mezclar todo en el matraz bola fue tomando una coloración
naranja, luego al dejar en baño frio se fue separando en dos fases oscureciendo mas
el color. Cuando se le agrego el acido sulfúrico y se coloco en el embudo de
separación, al dejar reposar una fase se volvió amarilla. Al momento de obtener el
alquilo primero se retornó la
muestra varias veces para después
lavarla con carbonato de sodio.

RESULTADOS
Por medio de una destilación y con
ayuda del embudo de separación,
se obtuvo del butanol un haluro
de alquilo (bromurobutano), el
cual se comprobó al obtener sus
densidades.

CONCLUSION
En esta práctica por medio de destilación y sistemas de reflujo efectuados en cadena,
se pudo realizar una síntesis para la obtención de un haluro, esto gracias a que se el
butanol se protono con el acido sulfúrico y al añadir después el bromuro de sodio,
existió un efecto directo para la halogenación del bromuro que es muy reactivo por
sus reacciones secundarias de reducción.

CUESTIONARIO

1. ¿Puede este procedimiento utilizarse para sintetizar haluros de alquilo secundarios y

terciarios?
Sí, solo para un sustrato secundario para un alquilo secundario, mientras que en el caso de un
sustrato terciario se requiere un alquilo terciario, por lo tanto no sería posible por el efecto estérico
de las moléculas.

2. ¿Para qué se utiliza ácido sulfúrico en esta reacción? Formule todas las reacciones
involucradas
Porque libera el ácido bromhídrico, que ayuda a que con el alcohol primario hierva por encima
del punto de ebullición del bromo y el alcohol.
CH3(CH2)2OH + NaBr + H2SO4 → CH3(CH2)3Br + NaHSO4 + H2O
NaBr + H2SO4 → HBr + NaHSO4
HBr + H2SO4 → Br2 + 2SO2
CH3 (CH2)3 OH + Br → CH3 (CH2)3 Br + OH-
CH3 (CH2)3 OH + H2SO4 → CH3 CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4
3. Explique qué impureza se eliminan en cada etapa del procedimiento de purificación del
producto.
Por medio de la destilación sencilla se separó en n-butanol y el bromuro de n-butilo, notándose
por sus diferentes puntos de ebullición. El destilado se separó de la sal por la extracción múltiple
con agua, donde la sal pasara de una fase a otra, haciendo que la pureza de C 4H9Br sea alta. Al
final de la reacción resta una mezcla compuesta por C4H9Br, NaHSO4 y C4H10O sin reaccionar.

4. Explique cómo es posible que la mezcla de agua y 1-bromurobutano destile por debajo del
punto de ebullición de ambos componentes.
Al ser efectuado por destilación, la mezcla comienza a ebullir a una temperatura intermedia entre
los puntos de ebullición de los dos componentes produciendo un vapor que es más rico en el
componente volátil, siendo el 1-bromurobutano. Entonces al condensar este vapor obtendremos
un líquido enriquecido en 1-bromurobutano.

5. Indique cual es el mecanismo de reacción del haluro de alquilo con alquilo con nitrato de
plata.
6. Compárese las velocidades de reacción de los haluros primarios, secundarios y terciarios
en esta reacción anterior.
En las reacciones de mecanismos SN1 es una sustitución directa, sin embargo, en un haluro terciario
es más lento su mecanismo ya que busca el halógeno por su estabilidad. Mientras que las
reacciones de haluros primarios y secundarios ocurren a mayor velocidad que las reacciones de
haluros terciarios debido a la saturación que presentan.

7. Describa los métodos para tratar cada uno de los residuos generados en estas prácticas.
₪ 1-Bromobutano
Los residuos se deben dejar en sus recipientes sin mezclar con otras sustancias, como si fuera el
mismo producto.
₪ Nitrato de plata
Se tratara como residuo peligroso, no verter por el desagüe, para evitar daño al medio ambiente
y solo en envases aprobados para ello.

BIBLIOGRAFIA
▪ Quimica Organica, Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz. 1988
▪ Principios de quimica organica. T. A. Geissman, 1973
▪ Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Ácido
sulfúrico, Costa Rica
▪ Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: 1-Butanol,
Costa Rica
▪ Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Bromuro de
sodio, Costa Rica
▪ Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Nitrato de
sodio, Costa Rica
▪ Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Acetona, Costa
Rica
▪ Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Ácido
sulfúrico, Costa Rica
▪ Merck Chemical and Life Science, 2018, Ficha de datos de seguridad: 1-
Bromobutano, España
https://sites.google.com/site/quimorganicaras/home/sintesis-de-bromobutano