Antecedentes Practica 1

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Introducción

Los haluros de alquilo también se conocen como haloalcanos. Los haluros de alquilo son
compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno en un alcano han sido reemplazados por
átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). Solo veremos compuestos que contienen un
átomo de halógeno como los siguientes compuestos.

Los haluros de alquilo caen en diferentes clases dependiendo de cómo se posicione el átomo de
halógeno en la cadena de átomos de carbono. Los haluros de alquilo se pueden clasificar como
primarios, secundarios o terciarios.

Primario

Secundario

Terciario

La sustitución nucleofílica presenta una gran diversidad de sustratos, alifáticos y aromáticos, que
pueden reaccionar con una variada gama de nucleófilos. Entre las reacciones de sustitución para
sustratos alifáticos las más difundidas son las que ocurren por mecanismos polares: Sustitución
Nucleofílica Unimolecular (SN1).

Reacción/Reacciones involucradas
Alcohol t-butílico Cloruro de t-butilo
Masa molar (g/mol) 74.12 92.57
Densidad (g/ml) 0.78 0.84
Punto de fusión o ebullición (°C) 26 ° fusión 82° ebullición -26° fusión 51° ebullición

Diagrama de flujo

En un matraz de -Barra de agitación magnética Agitar vigorosamente Transferir la mezcla


50 mL agregar… durante 15 min a un embudo de
-3 mL de t-butanol
separación
-9 mL de HCl concentrado

-1 g de CaCl2 Dejar reposar hasta


que se observe la
Eliminar la fase
Realizar dos lavados a separación
inferior (fase
la fase orgánica con acuosa)
Separar las fases
una disolución de
cuidadosamente
NaHCO3 al 10% c/u

Secar la fase Purificar el producto Medir el volumen


Realizar pruebas de
orgánica con mediante una destilado obtenido para
identificación
Na2SO4 anhidro destilación simple calcular el rendimiento
de la reacción
En un tubo de Identificación
ensaye colocar 0.5 Blanco: La prueba es de halógenos:
En un tubo de ensaye
mL de etanol y dos positiva si se
colocar tres gotas del
gotas de Br2 en CCl4, observa un
haluro obtenido,
agitar y comparar precipitado
adicionar 0.5 mL de
resultados blanco
etanol y 5 gotas de
solución de AgNO3 al
En un tubo de ensaye colocar 5% y agitar
Presencia de 5 gotas del haluro obtenido,
insaturaciones: adicionar 2 gotas de Br2 en
CCl4, agitar e interpretar los
resultados
Datos de toxicidad

 HCl Puede ser corrosivo para los metales, Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones
oculares graves, Puede irritar las vías respiratorias
 Alcohol t-butílico
Ingestión accidental Puede ser fatal, dolor de cabeza, vomito nauseas e irritación
gastrointestinal. Dosis altas pueden afectar los riñones e hígado.
Inhalación La inhalación de los vapores irrita el tracto respiratorio. Las exposiciones
a altas concentraciones tiene un efecto narcótico que produce mareos,
somnolencia, dolor de cabeza, tambaleo, inconsciencia.
Piel (contacto y absorción) El contacto repetido o prolongado puede causar resequedad y
agrietamiento de la piel.
Ojos El contacto con los ojos puede resultar en conjuntivitis, irritación y daños
permanentes a la córnea.
Exposición crónica El contacto prolongado con la piel causa resequedad y grietas cutáneas.
 CaCl2 El contacto de este producto puede producir irritación en los ojos, las mucosas y la
piel. Utilice equipo protector. Lávese las manos luego de manipular
 EOH Líquido y vapores muy inflamables. Provoca irritación ocular grave.
 NaHCO3 Nocivo en caso de inhalación
 Br2 Mortal en caso de inhalación, provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
graves
 CCl4 Inhalación: Causa vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas.
Ingesta: causa dolor abdominal, diarrea.
Contacto con piel y mucosas: irritación, enrojecimiento, dolor, enrojecimiento,
dolor.
Crónicos: carcinógeno (Hígado) , existen indicios de que podría causar daño al feto
en desarrollo y a las glándulas reproductoras masculinas (testículos).
 AgNO3 Puede agravar un incendio; comburente, Provoca quemaduras graves en la piel y
lesiones oculares graves, Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos
duraderos
 Na2SO4 Puede ser nocivo en caso de ingestión. Nocivo si se inhala.

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