LABORATORIO DE ANÁLISIS QUÍMICO INSTRUMENTAL

Identificación de compuestos desconocidos mediante la técnica

espectroscópica de Infrarrojo
M. P. Rincón Torres1, N. D. Velásquez Sánchez2
1
Laboratorio Análisis Químico Instrumental, Facultad de Ingeniería, Universidad de la Sabana, Chía.
2
Laboratorio Análisis Químico Instrumental, Facultad de Ingeniería, Universidad de la Sabana, Chía.

30 de abril de 2020

RESUMEN RESULTADOS
La espectroscopía infrarroja es una técnica Previo al análisis por medio de la técnica del
analítica óptica, en la cual se somete una muestra infrarrojo de ambas muestras problema, se
a la radiación de luz cuya frecuencia pertenece al identificaron las características físicas más
rango denominado “infrarrojo”, del espectro representativas de cada una, de manera que fuese
electromagnético, que es menor en comparación posible correlacionarlas de alguna manera con el
al rango perteneciente al ultravioleta-visible. La comportamiento que reflejase el espectro del
presente práctica tuvo como finalidad realizar la infrarrojo dependiendo de las ondas
identificación de un par de moléculas vibracionales.
desconocidas, cuyo estado de la materia era
distinto entre ellos, por medio de la metodología Muestra Líquida
descrita anteriormente, en la cual el foco de Las propiedades más importantes de la muestra
atención se encontraba en el comportamiento de líquida No. 4 fueron que su olor era de carácter
las señales analíticas más representativas para los agradable, es incoloro y también volátil. El
compuestos orgánicos, además con ayuda de sus análisis óptico de la muestra arrojó como
particularidades físicas. siguiente espectro el resultante para este
compuesto:
OBJETIVOS
GENERAL
1. Identificar la estructura molecular de una
muestra sólida y líquida desconocida por medio
del comportamiento de su espectro de Infrarrojo.

ESPECÍFICOS
1.1 Determinar a partir del espectro de infrarrojo,
los grupos funcionales principales presentes
en las muestras, de acuerdo con su
comportamiento vibracional.
1.2 Reconocer a partir del análisis sensorial, las
características organolépticas de las muestras
que puedan ser útiles para su reconocimiento Figura No. 1. Espectro infrarrojo de la muestra
y análisis. líquida No. 4.
1.3 Distinguir la presencia de contaminantes de
acuerdo con la señal analítica obtenida y su Afortunadamente al equipo de laboratorio se les
posible interferencia en el infrarrojo. proveyó con la siguiente tabla en la cual se
1.4 Establecer la metodología más adecuada para indican los picos más representativos del
la preparación de las muestra problemas para espectro, indicando el número de onda en el que
su ingreso en el espectrofotómetro, de ocurren junto con su porcentaje de transmitancia
acuerdo a sus principales propiedades. sobre la muestra:
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# # # #
T T T T
onda onda onda onda Tabla No. 2. Señales analíticas de la muestra 31
(%) (%) (%) (%)
(cm-1) (cm-1) (cm-1) (cm-1) de acuerdo a su número de onda y porcentaje de
3087 62 1868 84 1210 86 896 81 transmitancia.
3062 58 1803 84 1179 79 786 84
3028 37 1605 55 1156 86 729 4 Al igual que con la muestra líquida, junto con el
2948 66 1524 79 1107 84 696 12 espectro se obtuvo la tabla descrita anteriormente
2920 55 1496 20 1082 62 678 74
que recopila los picos más representativos junto
2873 70 1461 58 1042 77 465 29
con su porcentaje de transmitancia y el número de
1942 84 1379 74 1030 67
onda en que aparecen.
Tabla No. 1. Señales analíticas de la muestra 4
de acuerdo a su número de onda y porcentaje de
ANÁLISIS DE RESULTADOS
transmitancia.
Muestra Líquida
Muestra Sólida
Inicialmente para el compuesto No. 4 líquido, se
Las propiedades más importantes de la muestra
analizaron las transiciones vibracionales del
líquida No. 31 fueron que su aspecto físico se
espectro infrarrojo correspondiente a la imagen
trataba de un sólido cristalino blanco y que
No. 1 junto con la información brindada en la
también era inodoro. Su comportamiento
Tabla No. 1. De acuerdo con lo anterior fue
espectral se refleja en el siguiente espectro:
posible identificar los grupos funcionales
principales que pueden estar presentes en la
molécula, de manera principal se reconoce la
presencia de un aromático en la estructura, junto
con grupos alifáticos.

Específicamente estas transiciones se analizaron

tomando las regiones destacables en las cuales las
señales pueden correlacionarse a través de una
tabla en la que se recopilan las regiones por
número de onda de forma general y particular, su
enlace químico y las principales observaciones de
las movimientos vibracionales, iniciando con el
pico presente en 3062 cm-1, el cual presenta un
Figura No. 2. Espectro infrarrojo de la muestra
estiramiento del enlace químico =C-H indicativo
líquida No. 31.
para aromáticos, es la primera de las señales para
este movimiento -puesto que pueden ser varias-
# onda # onda # onda
T (%) T (%) T (%) en este caso, lo mismo ocurre para la señal que se
(cm-1) (cm-1) (cm-1)
3643 17 2910 27 1374 62
ubica alrededor de un número de onda de 3028. A
3624 23 2871 30 1361 34 continuación, se identifica la presencia de señales
3609 80 1481 50 1316 39 analíticas muy características para compuestos
3080 60 1469 46 1310 41 alifáticos, presentes en prácticamente todos los
3015 66 1425 4 1270 64 compuestos orgánicos, iniciando con la banda a
3003 58 1399 50 1250 39 2948 cm-1 se observa un estiramiento asimétrico
2968 4 1389 62 1231 23 C-H alifático para el grupo químico del metilo.
# onda # onda De acuerdo con estos intervalos, es posible
T (%) T (%)
(cm-1) (cm-1) afirmar la ausencia de grupos metilenos y metinos
1226 21 1094 36 dentro de la molécula, debido a que los
1195 47 880 60 movimientos asimétricos se presentan a
1187 55 844 57 frecuencias mayores en comparación con los
1169 26 806 47 simétricos y a continuación de la transición
1139 28 796 35
1122 42 749 8
1116 46 688 66
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anterior se observa el estiramiento simétrico C-H C=C-R, este pico es la primera banda como
del mismo grupo metilo. transición fundamental que se encuentra dentro
de la región característica para los bencenos
Posteriormente se observa una de las regiones monosustituidos; seguidamente se presenta a 696
más importantes para el análisis de este espectro cm-1 la segunda banda para la flexión asimétrica
de infrarrojo, el cual se denomina como una fuera del plano con las mismas características que
combinación de sobretonos entre los 2000 cm-1 la señal anterior, ambas son particulares puesto
y los 1667 cm-1 aproximadamente. Estos que son muy intensas y fáciles de reconocer.
sobretonos son consecuencia de las transiciones
fundamentales presentes a frecuencias mucho De acuerdo con el análisis anteriormente
más bajas dentro del espectro, la forma en que se elaborado de manera exhaustiva para cada una de
presenta esta región indica el modelo de las señales, es posible proponer un posible
absorción que sigue el compuesto aromático de compuesto que cumple con estas características,
acuerdo a su sustitución. Para este caso puntual el cual es el Tolueno:
del compuesto líquido se observa de manera clara
una única sustitución dentro del benceno, o
también denominado una monosustitución,
debido a que sigue el patrón en el que las bandas
aumentan ligeramente su porcentaje de
transmitancia a medida que se avanza en la
región, en esta zona las bandas son de baja
intensidad y un poco anchas.
Figura No. 1. Estructura molecular del
-1 metilbenceno, también denominado Tolueno.
Más adelante, alrededor de los 1605 cm es
posible observar el estiramiento que se debe
La estructura cumple con la presencia de un
gracias al enlace C=C que confirma la presencia
aromático como grupo funcional principal, junto
de un grupo benceno, además de que es una señal
con una zona alifática que solo la abarca el metilo
que informa que la molécula no presenta una
sustituyente. Lo anterior se debe a que las señales
sustitución simétrica, primera de las bandas que
confirmaron la ausencia de metilenos, y que este
pueden presentarse debido a este grupo funcional
benceno se encontraba únicamente sustituido en
junto con la que se encuentra por los 1496 cm-1
uno solo de los carbonos. De acuerdo a las
que también corresponde a un estiramiento C=C
propiedades organolépticas la hipótesis se
dentro del rango que contempla ese grupo
fortalece, debido a que el tolueno es un fluido
funcional y también con la que se observa a 1451
muy volátil, incoloro y con un olor característico
cm-1 que comparte las mismas características que
que es agradable y de cierta manera intenso
los dos anteriores señales.
(Unión General de Trabajadores, s.f.).
A continuación, se empiezan a observar los
Muestra Sólida
demás movimientos que genera la radiación del
Inicialmente para el compuesto No. 31 sólida, se
infrarrojo, iniciando con la flexión asimétrica tipo
analizaron los movimientos vibracionales del
“silla” del grupo metilo (H-C-H) en los 1461
espectro de infrarrojo que se muestra en la imagen
cm-1. Seguidamente, se encuentra a 1379 cm-1 la
No. 2 junto con la información que se brinda en
flexión simétrica del mismo grupo metilo
la Tabla No. 2. A partir de lo anterior fue posible
(H-C-H) que corresponde a la presencia de un
determinar los grupos funcionales particulares
metilo terminar no geminal. Finalmente,
que pueden estar presentes en la estructura de la
aproximadamente a los 729 cm-1 se presenta la
sustancia, de manera principal se reconoce la
primera flexión fuera del plano, que para el caso
presencia de un aromático en la estructura, un
de los aromáticos inicialmente se presenta el
enlace -OH libre además de grupos alifáticos.
movimiento simétrico para en enlace químico
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El análisis de la muestra sólida se realiza de la presenta la primera flexión fuera del plano
misma manera como se analizó el espectro del aromática, esta señal es la primera banda como
compuesto anterior, iniciando con el pico transición fundamental que se encuentra dentro
presente en 3643 cm-1 que informa el estiramiento de la región característica para los bencenos
del enlace químico O-H que no es capaz de trisustituidos en posición 1,2,3; seguidamente se
formar puentes hidrógeno tan fácilmente con sí presenta a 749 cm-1 la segunda banda para la
misma, la agudez de la señal es indicativa para la flexión asimétrica fuera del plano con las mismas
presencia de este fenómeno en la lectura del características que la señal anterior, ambas son
infrarrojo, a este movimiento se le denomina particulares puesto que son intensas y fáciles de
como -OH libre, siendo aguda, intensa y reconocer.
simétrica.
De acuerdo con el estudio realizado a partir del
A continuación, en 3080 cm-1, el comportamiento espectro de la sustancia, es posible proponer un
es muy similar en comparación con la muestra de posible compuesto que cumple con estas
tolueno en la cual se presenta un estiramiento del características, el cual es el
enlace químico =C-H que muestra la presencia de 2,6-di-tert-butilfenol:
aromáticos, es la única de las bandas en este caso.
Seguidamente, se observa la apariencia de una
señal a 2968 cm-1 que corresponde a un
estiramiento asimétrico C-H alifático para el
grupo del metilo. Al igual que como ocurría en el
espectro anterior, es posible afirmar la ausencia
de grupos metilenos dentro de la molécula,
debido a que a continuación de la transición
anterior se observa el estiramiento simétrico C-H Figura No. 2. Estructura molecular del
del mismo grupo metilo en 2910 cm-1. 2,6-di-tert-butilfenol.

Posteriormente se observa nuevamente la La estructura cumple con la presencia de un

combinación de sobretonos entre los 2000 cm-1 benceno como uno de los grupos funcionales
y los 1667 cm-1 aproximadamente. Para este caso principales, junto con una zona alifática que es
puntual del compuesto sólido se logra identificar abarcada por ambos grupos t-butilos y finalmente
una triple sustitución en el benceno, mejor un grupo alcohol para formar el fenol, su
llamada trisustitución en las posiciones 1,2 y 3; ubicación entre las ramificaciones explica por
debido a que sigue el patrón en el que las bandas qué se trata de un -OH libre cuya banda no es
aumentan su porcentaje de transmitancia de ancha sino aguda en el espectro de infrarrojo. De
manera muy similar al caso anterior, pero con acuerdo a las propiedades físicas de la sustancia
picos más agudos e irregulares. esta concuerda en gran medida con la propuesta,
ya que el 2,6-di-tert-butilfenol es de color blanco
A continuación, se empiezan a observar los acercándose al incoloro, además de ser inodoro
demás movimientos que se generan a partir de (Chemical Book, s.f.).
esta espectroscopía, iniciando con la flexión
asimétrica tipo “silla” del grupo metilo (H-C-H) CONCLUSIONES
• El compuesto problema nombrado con el
en los 1469 cm-1. Seguidamente, se encuentra a
1374 cm-1 la primera banda para la flexión fuera número cuatro (4) el cual era la muestra
del plano que indica la presencia de un grupo líquida, corresponde a uno de los
t-butilo o dimetilo geminal, mientras que a 1361 hidrocarburos más conocidos y utilizados
cm-1 se presenta la segunda banda para este en la industria química, el cual
movimiento, que se caracteriza por ser la más popularmente se conoce como Tolueno,
intensa de ambas. Finalmente, a los 796 cm-1 se y tradicionalmente como Metilbenceno.
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• El compuesto problema nombrado con el

número cuatro (31) el cual era la muestra
sólida, corresponde al
2,6-di-tert-butilfenol.
• Los espectros de infrarrojo son
herramientas analíticas muy importantes
en la identificación de compuestos,
debido a que sus finalidades son
netamente de tipo cualitativo. Tomando
en cuenta factores muy importantes como
el porcentaje de transmitancia, el número
de onda y los rangos en los cuales se
genera movimiento por radiación de
infrarrojo.

BIBLIOGRAFÍA
• Universidad Nacional de Colombia.
(s.f.). Tabla de correlaciones de
espectroscopía en el infrarrojo. Facultad
De Ciencias. Departamento de Química.
• Unión General de Trabajadores (s.f.)
Enfermedades profesionales provocadas
por tolueno. Retomado de
https://www.durman.com.co/pdf/Enfem
edades%20Profesionales%20Causada%
20Por%20Tolueno.pdf
• Chemical Book (s.f.). 2,6-Di-tert-
butylphenol. Retomado de
https://www.chemicalbook.com/chemica
lproductproperty_en_cb8408639.htm

FIRMAS

MARIA PAULA RINCÓN TORRES

NICOLÁS DAVID VELÁSQUEZ SÁNCHEZ