Campus de Ciencias de la Salud

Organizador Gráfico.
Facultad de Química.
Licenciatura en Química Aplicada.
Métodos Espectroscópicos y Espectro métricos.

Absorciones ADA#4 – Organizador Gráfico

Absorciones características en el IR de grupos funcionales.
Equipo#

característica en IR de - Chan Castro Cristhian Alexis.

- Sosa de Garay Rayan
- Espinoza Piña Diego Abraham
grupo funcionales. - Filidor Díaz Omar
- Gutiérrez Ríos David Alexander.
Profesor: Dr. Gonzalo Mena Rejón.
Fecha: 02/06/21
 ALCANOS
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
C-H 30000

CH2 1465-720

CH3 -----

C-C ------- Débil

Nota:
Tensión C-H: los alcanos presentan vibraciones de tensión C-H ligeramente por debajo de 3000 cm−1
• Flexión C-H: los CH2 de la cadena presentan vibraciones de flexión (tijera) a 1465 cm−1, mientras que los metilos producen una banda a 1375 cm−1 debida a la vibración de flexión
simétrica y otra a 1450 cm−1 debida a la vibración de flexión asimétrica. Todas las bandas de flexión son de intensidad media.
Ejemplo

Fig.1. Espectro IR del Hexano

La banda de flexión simétrica del metilo desdobla en dos bandas 1380 y 1370 cm−1 de igual intensidad para el grupo
isopropilo.
 ALQUENOS
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
=C-H >3000 y 1000-650

C=C 1660-1600 Conjugados se mueven a bajas frecuencias y aumento la

intensidad C=C simétricos no absorben
C=C Trans débiles
C=C Cis fuertes

NOTA:
• Tensión C(sp2)-H: 3100 -3000 cm-1
• Tensión C=C: 1600 cm-1
• Flexión fuera del plano (oop) del enlace C=C-H: 1000 - 650 cm-1. Este tipo de banda permite conocer el grado de sustitución del alqueno.
Las bandas por encima de 3000 sugieren la presencia de insaturados =CH- (alquenos, aromáticos). La banda de 3000- 2975 se traslapa con los alcanos.
 EJEMPLO

Fig.2. Espectro IR del 1-Penteno

En los alquenos mono sustituidos, como el 1-penteno, las flexiones C-H fuera del plano producen dos bandas situadas en 1005-985 y 920-900 cm−1.
Espectro de IR del cis-3-hexeno
Los alquenos cis-disustituidos presenan una banda de flexión C-H fuera del plano que permite distinguirlos. Esta banda aparece entre 725-675 cm−1

Fig.3. Espectro de IR del cis-3-hexeno

Espectro IR el trans-3-hexeno
Los alquenos trans-disustituidos presentan una banda de absorción fuerte entre 980-965 cm−1 que permite identificarlos. Obsérvese la ausencia total de la banda de tensión C=C a 1600 cm−1 debido a la
falta de polaridad.

Fig.4.Espectro IR el trans-3-hexeno
Espectro IR del Metilenciclopentano
El metilenciclopentano constituye un ejemplo de olefina 1,1-disustituida y presenta una banda de flexión C-H fuera del plano muy intensa, localizada
entre 900-880 cm−1

Fig.5.Espectro IR del Metilenciclopentano

Espectro IR del 2-metil-2-penteno
El 2-metil-2-penteno es un alqueno trisustituido que presenta una banda de absorción fuerte entre 840-800 cm−1 debida a la flexión C-H (oop).

Fig.6.Espectro IR del 2-metil-2-penteno

 ALQUINOS
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
≡C-H 3325- 3250 Fuerte

C≡C (Posición terminal) 2140-2100 Conjugado se mueven a bajas frecuencias

C≡C simétricos o disustituidos no
absorben o dan picos muy débiles

C≡C- (Posición central) 2260-2190

Nota:
♦ Tensión ≡C−H: 3300 cm−1
♦ Tensión −C≡C−: 2150 cm−1. Los alquinos simétricos no presentan esta banda, siendo muy
débil en los internos. La conjugación baja ligeramente el valor.
 Ejemplo.
Espectro IR del 1-hexino

Fig.8. Espectro IR del 1-hexino

En el espectro, además de las bandas características del alquino, se observan las
bandas de tensión C-H de la cadena (por debajo de 3000) y las bandas de flexión en
tijera del CH2 (1467) y las de flexión simétrica y asimétrica del metilo.
Espectro IR del 2-hexino
El 2-hexino es un alqueno interno y no presenta la banda ≡C−H a 3300 cm−1. Además presenta una banda de
tensión C≡C muy débil, por su escasa polaridad.

Fig.9. Espectro IR del 2-hexino

Espectro IR del fenilacetileno
La conjugación rebaja el valor de la frecuencia a la que aparece la banda de tensión C≡C

Fig.10. Espectro IR del fenilacetileno

 Anillos Aromáticos
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
=C-H 3100 No sirve en diagnostico

-C=C- 1600 y 1475 En parejas

=C-H (Fuera del plano) 900-690 cm-1

Nota:
Las vibraciones oop junto con los sobretonos y bandas de combinación que aparecen entre 2000 y
1667 cm-1 permiten conocer el grado de sustitución del benceno.
Ejemplo :
Conviene recordar la forma de las bandas de combinación y las dos bandas de Flexión oop a 750 y 690 cm-
1 que nos indican la presencia de un sólo sustituyente sobre el benceno (monosustituido).

Fig.11.Espectro IR del tolueno

Espectro IR del orto-xileno
Los bencenos orto-disustituidos presentan una banda de flexión oop en el rango 770-735 cm-1

Fig.12.Espectro IR del orto-xileno

Obsérvese en detalle las bandas de combinación que permiten identificar este tipo de sustitución.
Espectro IR del meta-xileno
Los bencenos meta-disustituidos presentan dos bandas de flexión oop en los rangos 811-750 cm-1 y 725-680 cm-1

Fig.13. Espectro IR del meta-xileno

Obsérvese las bandas de combinación para esta sustitución.
Espectro IR del para-xileno
Los bencenos para-sustituidos presentan una banda de flexión oop en el rango 860-780 cm-1

Fig.14.Espectro IR del para-xileno

Fig.15. Tipos de bandas de combinación.
 ALCOHOLES y FENOLES
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
O-H 3500 a 3200 En ausencia de puentes de hidrógeno aparece como un pico
agudo a 3650-3600 cm-1

C-O 1250-1000 Permite distinguir entre alcoholes primarios (1050 cm-1),

secundarios (1100 cm-1), terciarios (1150 cm-1) y fenoles (1220
cm-1).

C-O-H 1440-1220
Espectro IR del metanol
En el espectro del metanol podemos observar la banda de tensión O-H, muy ancha, por formación de
puentes de hidrógeno. La banda de tensión C-O sale a número de ondas bajo (1030) por tratarse de un
alcohol sin sustituyentes.

Fig.15.Espectro IR del metanol

Espectro IR del 2-Pentanol
Obsérvese el desplazamiento de la banda C-O hacia mayor número de ondas con
respecto al metanol.

Fig.16.Espectro IR del 2-Pentanol

Espectro IR del 2-metil-2-propanol
Los alcoholes terciarios tienen la banda C-O desplazada a frecuencias mayores que los
alcoholes primarios y secundarios.

Fig.17.Espectro IR del 2-metil-2-propanol

 Espectro IR del Fenol
El fenol presenta una banda de absorción C-O por encima de 1200 cm-1

Fig.18. Espectro IR del Fenol

Espectro IR del p-Metilfenol en CCl4
El siguiente espectro muestra la banda de tensión O-H en ausencia de puentes de hidrógeno.

Fig.19. Espectro IR del p-Metilfenol en CCl4

 Éteres
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
C-O 1300-1000

Los dialquil éteres (R-O-R) 1120

CH2=CH-O-R Dos bandas a 1220 y 850 Débil ( 850 cm-1)

Ar-O-R Presentan dos bandas a 1250 y 1040 Fuerte

 Muestran al menos una banda debido a C-O entre 1300-1000.

 Éteres se distinguen de los alcanos con la banda debido al enlace C-O.
 La ausencia de C=O y O-H es requerida para asignar sin dudas unbanda debida a un
enlace C-O a un éter
 Los Fenil alquil éteres dan 2 fuertes bandas sobre 1250 y 1040 mientrasque los éteres
alifáticos dan una sola fuerte sobre 1120.
 Espectro IR del 1-Metoxihexano
El 1-metoxihexano presenta una banda de tensión C-O a 1120 cm-1

Fig.20.Espectro IR del 1-Metoxihexano

Espectro IR del Etil vinil éter
El etil vinil éter presenta dos bandas a 1220 y 850 cm-1.Esta última muy débil.

Fig.21. Espectro IR del Etil vinil éter

 Espectro IR del Metoxibenceno
El metoxibenceno presenta dos bandas a 1250 y 1040 cm-1

Fig.22. Espectro IR del Metoxibenceno

 Aldehídos.
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
R-CH=O 1740-1725 R = alquílico

C=C-CH=O 1700-1680 C=C a 1640

Ar-CH=O 1700-1660

Ar-C=C-CH=O 1680

-CH=O 2860-2800 y 2760-2700 Débiles

La banda a 2850 suele solaparse con la de tensión C(sp3)-H
 Nota:
Obsérvese como La banda de tensión C-H (carbonilo) a 2850 solapa con la de tensión C(sp3)-H

Fig.23. Espectro IR del ciclohexanocarbaldehído

 Espectro IR del Benzaldehído
En este espectro pueden observarse con más claridad las bandas de tensión del
enlace C-H carbonilo. Además se señalan las bandas de absorción del benceno.

Fig.24.Espectro IR del Benzaldehído

Identificar bandas en el espectro del acetaldehído

Fig.25. Espectro del acetaldehído

 CETONAS
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
R-CO-R 1720-1708 R = alquílico

C=C-CO-R 1700-1675 C=C a 1644-1617

Banda intensa a 1715 cm-1.
Ar-CO-R 1700-1680

C-CO-C 1300-1100 Intensidad Media

Flexión C-CO-C: 1300 - 1100 cm-1.
Espectro IR de la propanona

Fig.26. Espectro IR de la propanona

Efecto de la conjugación en la banda de Tensión C=O
 Ácidos Carboxilicos.
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
O-H 3400-2400 Muy ancha
Fuerte cuando forma Pte. H2 Solapan con C-H
Muy ancha debido a la formación de puentes de
hidrógeno
C=O 1730-1700 Ancha
La conjugación mueve la banda a
frecuencias bajas
C-O 1320-1210 Intensidad Media

C-O-H 900 Banda en forma de campana a 900 cm-1

Espectro de Ácido Carboxílico

Fig.27.Espectro de Acido Acético

 Esteres
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
R-CO-O-R 1750-1735 R = alifáticos
Si existen dobles enlaces conjugados con el carbonilo la banda se
desplaza a valores más bajos. Cuando el doble enlace se
encuentra sobre el grupo alcoxi (-OR) del éster se observa un
desplazamiento hacia valores más altos.
-C=C-CO-O-R 1740-1715 C=C: 1640-1625

Ar-CO-O-R 1740-1715

R-CO-O-C=C 1765-1762 Tb. para fenilos

C-O 1300-1000 Dos o más bandas, una más fuerte y ancha que la otra
Siendo más ancha e intensa la obsevada a 1300.
Fig.28. IR de Acetato de metilo
Obsérvese como la conjugación sobre la cadena principal, que presenta el benzoato de
metilo, disminuye la frecuencia de la banda de tensión C=O. Sin embargo, la conjugación
que presenta el acetato de fenilo produce un aumento de dicha frecuencia

Fig.29. IR de Benzoato de Metilo

 Amidas
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
C=O 1680-1630 Fuerte

N-H 3350 y 3180 Para amidas primarias

3300 Para amidas secundarias
Las amidas primarias presentan dos bandas, mientras que las
secundarias tienen una sóla banda
N-H 1640-1550
Fig.30. IR de Amidas, comparación.
 Haluros de Alcanoilo
O
Cloruros de ácido
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
C=O 1810-1775 Fuerte
La conjugación baja las frecuencias

C-Cl 730-550 banda intensa

 Los haluros de alcanoílo aromáticos presentan dos bandas de tensión C=O por resonancia de Fermi.

Fig.31. IR de cloruro de benzoilo

 Anhidridos
Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad
C=O 1830-1800 y 1775-1740 Doble banda de carbonilo Normalmente el simétrico (mayor ν)
es mas intenso que el antisimétrico, excepto en anhidridos
cíclicos
La conjugación mueve las bandas a frecuencias bajas
Los anhídridos cíclicos mueven las bandas a
altas frecuencias
C-O 1300-900 Uno o dos bandas intensas.
Múltiples bandas
Fig.32 . IR, ejemplo de anhidrido
 Aminas

Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad

N-H 3500-3300 Las aminas primarias presentan dos bandas (simétrica y
asimétrica), las secundarias una sóla banda.
Débiles para alifáticas.

N-H 1640-1560 Aminas primarias dos bandas a 1640 y 1560 cm-1

1500 Secundarias una banda a 1500 cm-1

N-H 800 Estiramiento fuera del plano (No siempre se da)

C-N 1350-1000
Tensión N-H: entre 3500 y 3300 cm-1. Las aminas primarias presentan dos bandas (simétrica y
asimétrica), las secundarias una sola banda.
♦ Flexión N-H: Aminas primarias dos bandas a 1640 y 1560 cm-1. Secundarias una banda a 1500 cm-1

Fig.33. IR de tensión y flexión de NH en los espectros.

 Las aminas aromáticas presentan bandas más intensas que las alifáticas

Fig.34. Comparación de las aminas aromáticas y alifáticas.

 Nitrilos

Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad

C≡N 2250 Banda muy fina
La conjugación con dobles enlaces o anillos aromáticos mueve la
absorción a bajas frecuencias
Fig.35. IR de acetonitrilo
 Haloalcanos

Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad

C-Cl 785 – 540 Fuerte

C-Br 650 - 510 Fuerte

Fig. 35 . Ejemplo de un halocano
 Isocianatos.

Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad

-N=C=O 2270 Ancha
Muy intensa, no le afecta conjugación
Fig.35. IR de Isocianato.
 Nitro compuestos

Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad

R-NO2 1600-1530 Estiramiento Asimétrico Fuerte Estiramiento Simétrico Medio
1390-1300

Ar-NO2 1550-1490 Estiramiento Asimétrico Fuerte Estiramiento Simétrico Fuerte

1355-1315
Fig.36. Nitrocompuestos.
 Tioles

Enlace Frecuencia (𝑪𝒎−𝟏 ) Intensidad

S-H 2550 Débil.
Alifático 2140~1990 y 1090 Pocos grupos absorben en esta zona
Aromático 2130~2040, 1250 y 930 2100 un poco ancha, dividida o con hombros.
Tabla resumida.
Grupo funcional Bandaa (cm-1)
Alcanos C-H t 2950-2800
CH2 d ~1465
CH3 d ~1375
CH2 d (4 ó más) ~720
Alquenos =CH t 3100-3010
C=C t (aislado) 1690-1630
C=C t (conjugado) 1640-1610
C-H d (en el plano) 1430-1290
C-H d (monosustituído) ~990 y ~910
C-H d (disustituído - E) ~970
C-H d (disustituído - 1,1) ~890
C-H d (disustituído - Z) ~700
C-H d (trisustituído) ~815
Alquinos C-H t (acetilénico) ~3300
CC t (triple enlace) ~2150
C-H d (acetilénico) 650-600
Aromáticos C-H t 3020-3000
C=C t ~1600 y ~1475
C-H d (mono) 770-730 y 715-685
C-H d (orto) 770-735
C-H d (meta) ~880 y ~780 y ~690
C-H d (para) 850-800
Alcoholes O-H t ~3650 o 3400-3300
C-O t 1260-1000
Éteres C-O-C t (dialquil) 1300-1000
C-O-C t (diaril) ~1250 y ~1120
Aldehídos C-H t (aldehído) ~2850 y ~2750
C=O t ~1725
Cetonas C=O t ~1715
C-C t 1300-1100
Ácidos carboxílicos O-H t 3400-2400
C=O t 1730-1700
C-O t 1320-1210
O-H d 1440-1400
Ésteres C=O t 1750-1735
C-C(O)-C t (acetatos) 1260-1230
C-C(O)-C st (el resto) 1210-1160
Cloruros de ácidos C=O t 1810-1775
C-Cl st 730-550
Anhídridos C=O t 1830-1800 y 1775-1740
C-O t 1300-900
Aminas N-H t 3500-3300
N-H d 1640-1500
C-N t (alquil) 1200-1025
C-N t (aril) 1360-1250
N-H d ~800
Tabla resumida.
Amidas N-H t 3500-3180
C=O t 1680-1630
N-H d 1640-1550
N-H d (1o) 1570-1515
Haluros de alquilo C-F t 1400-1000
C-Cl t 785-540
C-Br t 650-510
C-I t 600-485
Nitrilos C,N t (triple enlace) ~2250
Isocianatos -N=C=O t ~2270
Isotiocianatos -N=C=S t ~2125
Iminas R2C=N-R t 1690-1640
Grupos nitro -NO2 (alifáico) 1600-1530 y 1390-
1300
-NO2 (aromático) 1550-1490 y 1355-
1315
Mercaptanos S-H t ~2550
Sulfóxidos S=O t ~1050
Sulfonas S=O t ~1300 y ~1150
Sulfonatos S=O t ~1350 y ~11750
S-O t 1000-750
Fosfinas P-H t 2320-2270
PH d 1090-810
Óxidos de fosfina P=O t 1210-1140
 Referencias.

1- IR de grupos funcionales principales [Línea].Consultado Junio 2, 2021. URLL:

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Tablas_20787.pdf
2- Espectrometría Infrarroja. [Línea] . Consultado Junio 2, 2021: URLL :
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MEM_espectroscopia_IR_35896.pdf
3- Tablas de espectrometría infrarroja. [Línea] . Consultado Junio 2,2021 URLL:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/TablasIR_34338.pdf