ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE

CHIMBORAZO

FACULTAD: CIENCIAS

CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA

INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS

DATOS GENERALES:

NOMBRE: (estudiante(s) CODIGO(S):

CASTILLO SUAREZ PAMELA LISSETTE 3909

COLCHA PINDE LILIANA LIZBETH 3912

FIGUEROA SANMARTIN ABRAHAM ALEJANDRO 3915

GUEVARA GUAMAN JHONATAN SANTIAGO 3921

LOPEZ QUERA MAYRA ALEXANDRA 3938

MAIGUA LAMIÑA JENNY ELIZABETH 3929

ROBALINO ZAMORA CARLOS GEOVANNI 3946

SANCHEZ FELIX CHRISTIAN ARIEL 3965

SILVA CARRASCO DOMENICA ESTEFANIA 3952

USHCA YUCAILLA JHON OLIVER 3542

VILLACRESES MOREIRA ZOILA PATRICIA 3950

GRUPO No.: 2

DOCENTE: Ing. Adriana Maria Nuñez Niachimba

NIVEL: 3 PARALELO: A

LUGAR DE REALIZACIÓN: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

22-JUNIO-2021 29-JUNIO-2021
1. Objetivos:
1.1. General:
➢ Obtener acetileno a partir de carburo de calcio.
1.2. Específicos:
➢ Demostrar las reacciones de halogenación con agua de bromo y oxidación con
permanganato de potasio.
➢ Interpretar los cambios que suceden en el bromo y en el permanganato de potasio.
➢ Desarrollar la prueba de combustión.
2. Marco Teórico y Referencial:
2.1. Marco Referencial:
La práctica “obtención e identificación de alquinos”, se llevó a cabo el día 22 de junio de 2021
en el laboratorio de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias de la Escuela de Bioquímica y
Farmacia ubicada en la ESPOCH en la ciudad de Riobamba, la misma que se encuentra ubicada
en la panamericana Sur km 1 1/2 cuyas coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815 msnm.
2.2. Marco teórico:
2.2.1 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados y altamente reactivo frente a los reactivos
con los que reaccionan los enlaces dobles hacia otros.(Morrison Robert T & Boyd Robert N. 2011)
• Se caracterizan por la presencia de un triple enlace en la molécula.
• Tienen la fórmula general CnH2n-2 ya que poseen 4 H menos que el
• correspondiente alcano.
• El alquino más sencillo es el etino o acetileno (C2H2), el cual sigue la fórmula
• general con n igual a 2. (Oberti and Concellón 2020)

2.2.2 Acetileno
El acetileno es una molécula lineal que tiene los cuatro átomos ubicados a lo largo de una
línea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrogeno como los carbono-carbono son cilíndricamente
simétricos en torno a una línea que une los núcleos; por tanto, son enlaces σ. (Morrison Robert T
& Boyd Robert N. 2011)
Propiedades:
• Es el hidrocarburo con triple enlace más simple.
• Es muy reactivo y por lo tanto es la materia prima de partida de muchas sustancias químicas.
• Es un gas muy combustible que produce una llama de una temperatura muy alta.
• La llama que produce es muy brillante.(Moreno 2017)
 En grandes cantidades, el acetileno se usa para la producción del cloroetano o cloruro de
vinil, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC), el cual se emplea en el
asilamiento de conductores eléctricos, impermeables, hule, cuero artificial, tubos para drenaje
pluvial,etc. (Oberti and Concellón 2020)
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
➢ Carburo de Calcio
➢ Permanganato de potasio
➢ Agua de bromo
➢ Agua destilada
3.2. Materiales y Equipos:
➢ Embudo de separación de 100 ml
➢ Vidrio de reloj
➢ Espátula
➢ Kitazato de 250 ml. con tapón con agujero
➢ Manguera conectada a una pipeta (alargadera)
➢ 2 Pipeta de 10 ml
➢ 3 tubos de ensayo
➢ Fósforos
3.3. Desarrollo experimental:
➢ Colocar en el Kitazato limpio y seco 15 gr de carburo de calcio
➢ En el embudo de separación añadir 50 ml de agua destilada
➢ Asegurarse que el Kitazato esté tapado con el corcho con agujero y colocado el embudo de
separación en el agujero, asegúrese que no tenga fugas, conectar la manguera con la pipeta en el
extremo (alargadera)
➢ En unos tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 1 ml de agua, 1 ml de KMnO4 0.3% y 1 ml de
Br2 en agua; respectivamente.
➢ Proceder a realizar un goteo lento del agua al Kitazato.
➢ En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la alargadera para cerciorarnos que la reacción
empieza.
➢ Una vez iniciada la reacción en el agua, transferir la alargadera al tubo que contiene KMnO4 0.3%
y hacer burbujear el gas, agitándolo. Anotar si hay cambios de color de la solución inicial de
KMnO4.
➢ Luego transferir la alargadera al tubo que contiene Br2 en agua y hacer burbujear el gas, agitándolo.
Observar si hay cambios de color de la solución inicial de Br2 en agua.
➢ Finalmente; acercar con cuidado la alargadera a un fosforo encendido y observar lo que sucede.
NOTA: Al trabajar con la solución de Br2 en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona, pues
se trata de gases muy tóxicos.

4. Reacciones y resultados:

Tabla 4-1: Reacciones

REACCIÓN ECUACIÓN QUÍMICA
Reacción de formación del gas CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
Carburo de Acetileno Cal
calcio hidratada
Reacción del alquino con solución de bromo
C2H2 + 2Br2 C2H2 Br4
(Adición de halógenos) Acetileno Bromo Tetrahaluro
acetileno bromo
tetrahaluro
Reacción del alquino con permanganato de
C2H2 KMnO4/H20
C2H2(OH)4
potasio. (oxidación del permanganato) Acetileno Glicol

Reacción de combustión de alquino

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
Acetileno Oxígeno Dióxido de Agua
Carbono

ELABORADO POR: CASTILLO, Pamela. Lab. Química Orgánica. ESPOCH 2021

Tabla 4-2: Resultados
TUBOS DE REACTIVOS OBSERVACIONES
ENSAYO
1 H₂0 Presencia de burbujeo
2 Solución de Bromo (Br2)
Cambia de color rojizo a
transparente
3 Solución de KMnO₄ Cambia de color purpura
oscuro a transparente
Fósforo Se produce una llama
intensa
ELABORADO POR: CASTILLO, Pamela. Lab. Química Orgánica. ESPOCH 2021
DISCUSIÓN:
En esta práctica se realizó diversas reacciones para obtener el acetileno a partir del carburo de
calcio el cual es “un producto industrial que se prepara por reacción directa de calcio o de su oxido
con carbón de coque a temperaturas del orden de 2000º en horno eléctrico”(Prada Pérez de
Azpeitia and Luis García 2004) En el tubo de ensayo 2 y 3 ambas soluciones cambiaron de color,
de rojizo y de purpura oscuro respectivamente a transparente, este resultado se debe a las
reacciones que se puede observar en la tabla 4-1. A su vez el producto de la reacción de combustión
del alquino fue una llama intensa esto se debe al resultado del acetileno más el oxígeno, ecuación
química que se demuestra en la tabla 4-1.
5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
➢ Como producto de la reacción química del carburo de calcio más agua se obtuvo el acetileno
➢ Se produjo una reacción de halogenación en el bromo por lo cual la solución
rojiza se tornó transparente, así mismo el permanganato de potasio al someterse
a una reacción de oxidación como resultado se determino el cambio de color
purpura oscuro a transparente.
➢ Se interpretó gracias a la investigación realizada en esta práctica la adición de halógenos
que sucede en la reacción del bromo y la oxidación del permanganato que se observó en la
reacción química del permanganato de potasio.
➢ Se desarrollo la prueba de combustión en la cual la llama se intensifico debido a la
presencia de gas que existió.
5.2. Recomendaciones:
➢ Usar los equipos de protección adecuados para evitar daños físicos como quemaduras.
➢ Tener cuidado con la llama que se produce en la prueba de combustión.
➢ No olvidar colocar el kitazato en la caja de extracción de gases al finalizar la práctica.

6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Bibliografía:
Goldsby, Kenneth A., and Raymund Chang. 2009. Química, Williams College, Florida State
University.
Hernández, Helea. 2017. “Hidrocarburos Alifáticos: Alquinos.” Universidad Autónoma Del
Estado de Hidalgo 30.
Moreno, Rafael Bailón. 2017. “Tema 3 : Acetileno y Diolefinas Sumario.”
Morrison Robert T & Boyd Robert N. 2011. “Alquenos II. Reacciones Del Doble Enlace
Carbono - Carbono.” Química Orgánica 329–31.
Oberti, Tamara, and Analía Concellón. 2020. “T4-2020-Alquinos.” 1–26.
Prada Pérez de Azpeitia, Fernando, and Jose Luis García. 2004. “El Carburo de Calcio y La
‘Hidrolita’ Como Generadores de Combustible En El Laboratorio.” Anales de La Real
Sociedad Española de Química (1):44–49.

7. Cuestionario:
7.1 Cite los principales alquinos y sus usos en la industria
Acetileno o Etino:
El etino, también llamado acetileno se conoce como el alquino de mayor utilidad. Este es un gas
que al quemarse con oxígeno puro crea una llama de 2,800 grados centígrados usada en soldaduras.
Sus usos generales son:
➢ Fabricación de ácido acético.
➢ Equipos de soldadura gracias a sus altas temperaturas.
➢ Fabricación de neoprenos de caucho sintético y del etanal.
➢ Producción de cloro etileno destinado a plásticos.

Butino
El butino se conoce como un gas alquinos que es muy reactivo e inflamable a temperatura
ambiente. Se usa en la creación de diversos compuestos sintéticos orgánicos. Dentro de sus
principales aplicaciones y usos están:
➢ Producción de plásticos.
➢ Producción de compuestos sintéticos orgánicos.
➢ Se usa en la industria para elaborar el caucho.

Propino
Este tipo de alquino se emplea en soldaduras. Es un gas sin color, tiene un olor
característico, posee mayor densidad que el aire y se extiende hasta llegar al suelo. Cuando se
calienta intensamente, este se descompone y cuando se le ejerce presión produce dióxido de
carbono y monóxido de carbono, generando peligro de explosión o de incendio.
Hexino
Este alquino es de cadena abierta. Tiene un estado semilíquido. Se usa básicamente en
convulsiones parciales, totales y mínimas destinadas a la soldadura autógena. Posee un triple
enlace de carbono carbono.
Pentino
El pentino también es un alquino obtenido gracias a la síntesis del etanol y KOH de los
compuestos dibromopentano y dihalopentano. Las aplicaciones y usos principales en los que el
pentino interviene son:
➢ Caucho sintético
➢ Corte de metales
➢ Soldadura (Oberti and Concellón 2020)

7.2 ¿Describa a los acetiluros metálicos y anote sus reacciones?

Todos los alquinos terminales pueden ser potencialmente transformados en alquinuros. Así, por
ejemplo, el alquino CH3C≡CH podría ser deprotonado para formar el anión alquinuro
CH3C≡C− (propinuro). Una vez deprotonado, se convierte en un nucleófilo fuerte. Algunos
alquinuros, como el acetiluro de plata o el acetiluro de cobre, son explosivos.
Los iones alquinuro son muy útiles en reacciones químicas orgánicas, en combinar cadenas de
átomos de carbono, particularmente en reacciones de adición y sustituciones. Un tipo de reacción
exhibida por los alquinuros es la reacción de adición con cetonas para formar alcoholes terciarios.
En la reacción en el esquema 1, el hidrón del alquino del propiolato de etilo es deprotonado por
el n-butillitio a -78°C, para formar el etilpropiolato de litio, al que se le agrega la ciclopentanona,
formando un alcóxido de litio. El ácido acético es agregado para eliminar el litio y liberar el
alcohol libre. El acetiluro de plata es una sustancia solida de color blanco o ceniza, insoluble en
agua y muy sensible a la luz tiene una de detonación de aproximadamente 4000m/s.(Morrison
Robert T & Boyd Robert N. 2011)

7.3 Describa las propiedades físicas de los alquinos

➢ Son compuestos débilmente polares, aunque su polaridad es un poco mayor en relación con
alcanos y alquenos.
➢ Son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes orgánicos como éter, tetracloruro
de carbono y benceno.
➢ Los tres primeros compuestos de la serie son gas en condiciones normales; del C4 al C14 son
líquidos y de ahí en adelante se encuentran en estado sólido.(Hernández 2017)

7.4 ¿Cómo se obtienen industrialmente los alquinos?

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o
geminales. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2)
a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal
viva (CaO) con Carbón, el acetileno es un gas barato y fácil de producir.(Goldsby and Chang 2009)
7.5 De qué manera se pueden eliminar los residuos generados en esta práctica.
Los residuos generados se colocan en envases etiquetados, en donde se observe que tipo de residuo
es, para clasificarlo según su tipo y posteriormente colocar los residuos peligrosos en el basurero
para desechos químicos y esperar que sean recolectados por especialistas para su tratamiento.
8. Anexos:
8.1. Esquema del equipo

8.1. Esquema del equipo

 ANEXO II-1

a) b)

NOTAS: CATEGORIA DEL DIAGRAMA: ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO

a. Colocación FACULTAD DE CIENCIAS
de carburo  Aprobado  Preliminar CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
TEMA
de calcio en  Certificado  Por aprobar ELABORADO POR:
el  Información  Por calificar Castillo, P. Colcha, L. Figueroa, A. Guevara, J. López, M. Maigua, J. Robalino, C. LÁMINA ESCALA FECHA
erlenmeyer. Sánchez, A. Silva, D. Usca, J. Villacreses,Z. 1 1:1 2021-06-27

b. Colocar el
agua, bromó
y KMnO
 ANEXO II-2
a) b)

NOTAS: CATEGORIA DEL DIAGRAMA: ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO

a) Reaccionar con FACULTAD DE CIENCIAS
el bromo.  Aprobado  Preliminar CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
TEMA
b) La reacción al  Certificado  Por ELABORADO POR:
aprobar Castillo, P. Colcha, L. Figueroa, A. Guevara, J. López, M. Maigua, J. Robalino, C. LÁMINA ESCALA FECHA
prender con un
 Información  Por Sánchez, A. Silva, D. Usca, J. Villacreses,Z 2 1:1 2021-06-27
fosforo o
encendedor calificar
RESUMEN

En la práctica de obtención e identificación de alquinos se usó todos los equipos de protección

necesarios para no tener ningún tipo de accidente, para llevar a cabo la práctica se trituró el carburo
de calcio en el mortero y el pilón, pero al ser un material duro se lo molió fuera del laboratorio,
envuelto en papel con una roca hasta obtener partes más pequeñas. Se coloco el Bromo, H2O y
permanganato de potasio en los debidos tubos de ensayo, el carburo de calcio estaba presente en
el Erlenmeyer posteriormente se tapó con el embudo de decantación y se colocó en el Erlenmeyer
una manguera hacia la pipeta, solo era necesario pocas gotas de agua para que surja la reacción, se
colocó la pipeta primero en el tubo de ensayo del H2O posteriormente en el bromo y para finalizar
en el permanganato de potasio, fue necesario mantener los tubos sellados con una franela para
evitar que el gas escape, para finalizar se encendió un fosforo para obtener una llama intensa la
misma que fue apagada con agua.