Antraceno Completo

Antraceno
Fue descubierto en 1832 por Auguste Laurent y Jean Dumas, usando como materia prima el
alquitrán. Este material se continúa usando en la producción de antraceno, ya que contiene un
1,5 % del compuesto aromático. Asimismo, puede sintetizarse a partir de la benzoquinona.
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico (PAH) que está formado por la fusión de
tres anillos bencénicos. Es un compuesto incoloro, pero bajo la irradiación de luz ultravioleta
adquiere un color azul fluorescente. El antraceno sublima fácilmente.
Es un sólido blanco (imagen inferior), pero también puede presentarse como cristales incoloros
monoclínicos, de un olor aromático suave. El antraceno sólido es prácticamente insoluble en el
agua y es parcialmente soluble en los solventes orgánicos, especialmente en el disulfuro de
carbono, CS2.
El antraceno se dimeriza por la acción de la luz ultravioleta. Además, se hidrogena a 9,10-

dihidroantraceno por la acción del zinc, manteniendo la aromaticidad de los anillos bencénicos
restantes. Se oxida a antraquinona por reacción con el peróxido de hidrógeno.
Por frotamiento puede emitir luz y electricidad, oscureciéndose por la exposición a la luz solar.
Se usa como intermediario en la producción de tintas y colorantes, como la alizarina. Se emplea

en la protección de la madera. También se utiliza como agente insecticida, acaricida, herbicida y
raticida.
Estructura del antraceno
En la imagen superior se muestra la estructura del antraceno representada con un modelo de

esferas y barras. Como puede verse, hay tres anillos aromáticos de seis carbonos; estos son
anillos bencénicos. Las líneas punteadas indican la aromaticidad presente en la estructura.
Todos los carbonos tienen hibridación sp2, por lo que la molécula se encuentra en un mismo
plano. Por lo tanto, el antraceno puede considerarse como una lámina pequeña y aromática.
Nótese además que los átomos de hidrógeno (las esferas blancas), a los laterales, prácticamente
están descubiertos frente a una serie de reacciones químicas.
Fuerzas intermoleculares y estructura cristalina

Las moléculas de antraceno interactúan mediante fuerzas de dispersión de London y
apilamiento de sus anillos uno encima del otro. Por ejemplo, se puede ver que dos de estas
“láminas” se juntan y al moverse los electrones de su nube π (los centros aromáticos de los
anillos), logran mantenerse unidas.
Otra interacción posible es que los hidrógenos, con cierta carga parcial positiva, se sientan
atraídos por los centros negativos y aromáticos de moléculas de antraceno vecinas. Y por lo
tanto, estas atracciones ejercen un efecto direccional que orientan en el espacio las moléculas de
antraceno.
Así, el antraceno se va ordenando de tal manera que adopta un patrón estructura a largo alcance;
y por lo tanto, puede cristalizar en un sistema monoclínico.
Presumiblemente, estos cristales exhiben coloraciones amarillentas producto de su oxidación a

antraquinona; el cual es un derivado del antraceno cuyo sólido es de color amarillo.
Propiedades
Nombres químicos
-Antraceno
-Paranaftaleno
-Antracina
-Aceite Verde
Fórmula molecular
C14H10 o (C6H4CH)2.
Peso molecular
178,234 g/mol.
Descripción física
Sólido blanco o amarillo pálido. Cristales monoclínicos producto de la recristalización en

alcohol.
Color
Cuando es puro el antraceno es incoloro. Con luz amarilla los cristales amarillos dan
fluorescencia de un color azul. Puede también presentar ciertas tonalidades amarillentas.
Olor
Aromático suave.
Punto de ebullición
341,3 ºC.
Punto de fusión
216 ºC.
Punto de ignición
250 ºF (121 ºC), copa cerrada.
Solubilidad en agua
Prácticamente insoluble en agua.
0.022 mg/L de agua a 0 ºC
0044 mg/L de agua a 25ºC.
Solubilidad en etanol
0,76 g/kg a 16ºC
3,28 g/kg a 25 ºC.
Nótese como es más soluble en etanol que en agua a la misma temperatura.
Solubilidad en hexano
3,7 g/kg.
Solubilidad en benceno
16,3 g/L.
Su mayor solubilidad en benceno evidencia su alta afinidad por él, ya que ambas sustancias son
aromáticas y cíclicas.
Solubilidad en disulfuro de carbono
32,25 g/L.
Densidad
1,24 g/cm3 a 68 ºF (1,25 g/cm3 a 23ºC).
Densidad del vapor
6,15 (con relación al aire tomado como referencia igual a 1).
Presión del vapor
1 mmHg a 293 ºF (sublima). 6,56 x 10-6 mmHg a 25 ºC.
Estabilidad
Es estable si se almacena en las condiciones recomendadas. Es triboluminiscente y
triboeléctrico; esto significa que emite luz y electricidad cuando se le frota. El antraceno se
oscurece cuando se expone a la luz solar.
Auto-ignición
1.004 ºF (540 ºC).
Descomposición
Se producen compuestos peligrosos por combustión (óxidos de carbono). Se descompone al
calentarse bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo un humo acre y tóxico.
Calor de combustión
40,110 kJ/kg.
Capacidad calórica
210,5 J/mol·K.
Longitud de onda de absorción máxima (luz visible y ultravioleta)
λ máxima 345,6 nm y 363,2 nm.
Viscosidad
-0,602 cPoise (240 ºC)
-0,498 cPoise (270 ºC)
-0,429 cPoise (300 ºC)
Como puede verse, disminuye su viscosidad a medida que aumenta la temperatura.
Nomenclatura
El antraceno es una molécula policíclica uniforme, y de acuerdo a la nomenclatura establecida
para este tipo de sistema, su nombre real debería ser triceno. El prefijo tri se debe a que hay tres
anillos bencénicos. Sin embargo, el nombre trivial antraceno se ha extendido y enraizado en la
cultura popular y cientifícia.
La nomenclatura de los compuestos derivados de él suele ser un tanto compleja, y depende del
carbono donde se da lugar la sustitución. La siguiente muestra la respectiva numeración de los
carbonos para el antraceno:
Numeración de los carbonos en el antraceno. Fuente: Edgar181 Public domain

El orden de numeración se debe a la prioridad en reactividad o susceptibilidad de dichos
carbonos.
Los carbonos de los extremos (1-4, y 8-5) son los más reactivos, mientras que los del medio (9-
10), reaccionan mediante otras condiciones; por ejemplo, oxidativas, para formarse la
antraquinona (9, 10-dioxoantraceno).
Toxicidad
En contacto con la piel puede causar irritación, picazón y ardor, que se agravan con la luz solar.
El antraceno es fotosensibilizante, lo que potencia el daño de piel producida por la radiación
UV. Puede causar dermatitis aguda, telangiectasia y alergia.
En contacto con los ojos puede causar irritación y quemadura. Respirar antraceno puede irritar
la nariz, la garganta y los pulmones, provocando tos y sibilancia.
La ingesta de antraceno se ha asociado en humanos con el dolor de cabeza, náuseas, pérdida de
apetito, inflamación del tracto gastrointestinal, reacciones lentas y debilidad.
Ha habido sugerencias de una acción cancerígena del antraceno. Sin embargo, esta presunción
no ha sido corroborada, inclusive algunos derivados del antraceno han sido utilizados en el
tratamiento de ciertos tipos de cáncer.
Usos
Tecnológico
-El antraceno es un semiconductor orgánico, usado como centellador en detectores de fotones
de alta energía, electrones y partículas alfa.
-También se emplea para el recubrimiento de plásticos, como el poliviniltolueno. Esto con el fin
de producir centelladores plásticos, con características semejantes al agua, para utilizarlo en la
dosimetría de la radioterapia.
-El antraceno se emplea comúnmente como un trazador de radiación UV, aplicado en
recubrimientos en tableros de circuitos impresos. Esto permite inspeccionar el revestimiento con
luz ultravioleta.
Molécula bipedal
En el año 2005 los químicos de la Universidad de California, Riverside, sintetizaron la primera
molécula bipedal: 9.10-ditioantratraceno. Esta se propulsa en línea recta cuando es calentada en
una superficie plana de cobre, y puede moverse como si tuviera dos pies.
Los investigadores pensaban que la molécula era potencialmente utilizable en la computación
molecular.
Piezocromaticidad
Algunos derivados de antraceno tienen propiedades piezocromáticas, es decir, tienen la
capacidad de cambiar de color en función de la presión que se les aplica. Por lo tanto, pueden
ser utilizados como detectores de presión.
También se utiliza el antraceno en la elaboración de las llamadas pantallas de humo.
Ecológico
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH) son contaminantes ambientales,
principalmente del agua, por lo que se hacen esfuerzos para reducir la presencia tóxica de estos
compuestos.
El antraceno es un material (PAH) y se utiliza como modelo, para estudio de la aplicación del
método de la pirolisis hídrica en la degradación de los compuestos PAH.
La pirolisis hídrica se usa en el tratamiento de aguas industriales. Su acción sobre el antraceno
produjo la formación de los compuestos de oxidación: antrona, antroquinona y xantona, así
como derivados del hidroantraceno.
Estos productos son menos estables que el antraceno y por lo tanto, son menos persistentes en el
medio ambiente, pudiéndose ser más fácilmente eliminados que los compuestos PAH.
Otros
-El antraceno se oxida para originar la antroquinona, utilizada en la síntesis de tintes y
colorantes
-El antraceno se utiliza en la protección de la madera. También se utiliza como insecticida,
acaricida, herbicida y raticida.
-El antibiótico antraciclina ha sido empleado en la quimioterapia, ya que inhibe la síntesis del
DNA y el RNA. La molécula de la antraciclina se intercala entre las bases DNA/RNA,
inhibiendo la replicación de las células cancerosas de rápido crecimiento.
Referencias
1. Fernández Palacios S. y col. (2017). Piezochromic properties of
pyridil divinyl anthracene derivatives: a joint Raman and DFT
study. Universidad de Málaga.
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic
Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Recuperado de:
en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Anthracene. Recuperado de:
pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar M. N. and Chetana P. R. (2016). A Review on
Anthracene and Its Derivatives: Applications. Research &
Reviews: Journal of Chemistry.
¿Qué es?
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico utilizado como materia prima para

elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de
colorantes.
Propiedades físicas.
El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro presenta

una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien en benceno caliente. Se
descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la influencia de
oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y causando peligro de incendio o
explosión.
Su fórmula química es C14H10 y su masa molecular es de 178,2 g/mol.
 Punto de ebullición: 342ºC

 Punto de fusión: 218ºC
 Densidad relativa (agua=1): 1,25
 Punto de inflamación: 121ºC
 Temperatura de autoignición: 538ºC
Fuentes de emisión y aplicaciones del antraceno.
Además de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia empleada en la síntesis de una

amplia gama de colorantes), se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas y conservantes.
Al tratarse de un compuesto de síntesis industrial no se conocen fuentes naturales de

contaminación.
Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.
El antraceno se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. Si la

exposición es de corta duración se produce una irritación de los ojos, la piel, el tracto
respiratorio y el tracto intestinal, y si la exposición es prolongada o repetida puede producir
sensibilización de la piel.
Puede ser una sustancia peligrosa para el medio ambiente y debería prestarse especial atención
al suelo y el aire. En la cadena alimentaria referida a los hombres tiene lugar bioacumulación,
concretamente en organismos acuáticos y plantas.
Riesgos y consejos de prudencia en su manipulación.
No se incluyen frases de riesgo ni de prudencia en el etiquetado de esta sustancia.

Fuente: ECHA (European CHemical Agency)
https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.003.974
Umbrales de información pública establecidos por el RD 508/2007 (kg/año).
Umbral de información pública a la atmósfera: 50 kg/año.
Umbral de información pública al agua: 1 kg/año.
Umbral de información pública al suelo: 1 kg/año.

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El antraceno se dimeriza por la acción de la luz ultravioleta. Además, se hidrogena a 9,10-

Se usa como intermediario en la producción de tintas y colorantes, como la alizarina. Se emplea

Estructura del antraceno

En la imagen superior se muestra la estructura del antraceno representada con un modelo de

Fuerzas intermoleculares y estructura cristalina

Presumiblemente, estos cristales exhiben coloraciones amarillentas producto de su oxidación a

Sólido blanco o amarillo pálido. Cristales monoclínicos producto de la recristalización en

Numeración de los carbonos en el antraceno. Fuente: Edgar181 Public domain

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico utilizado como materia prima para

El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro presenta

Su fórmula química es C14H10 y su masa molecular es de 178,2 g/mol.

 Punto de ebullición: 342ºC

Fuentes de emisión y aplicaciones del antraceno.

Además de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia empleada en la síntesis de una

Al tratarse de un compuesto de síntesis industrial no se conocen fuentes naturales de

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.

El antraceno se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. Si la

Riesgos y consejos de prudencia en su manipulación.

No se incluyen frases de riesgo ni de prudencia en el etiquetado de esta sustancia.

Umbral de información pública a la atmósfera: 50 kg/año.

Umbral de información pública al agua: 1 kg/año.

Umbral de información pública al suelo: 1 kg/año.

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