Quimica Organica Clase 3. Resonancia y Formulas 2020

Programa de Ingeniería Agronómica
Curso de Química Orgánica

Unidad 1: Carga formal, Resonancia, fórmulas
químicas –isomería
Luz Adriana Betancur J. Diana Marcela Ocampo S.

[email protected] [email protected]
Profesoras Departamento de Química

Universidad de Caldas
2020-1
1
Temas a tratar
1. ¿Qué son las
cargas formales?
2. ¿Qué es la
Resonancia?
3. Fórmulas empleadas en
química orgánica e
Isomería
2
1. ¿Qué son las cargas formales?
La carga formal de un átomo de una molécula es la carga que se

calcula suponiendo que los electrones de los enlaces covalentes
se comparten por igual entre los participantes. El cálculo de la
carga formal muestra dónde quedan a fin de cuentas las cargas
positivas y negativas en la molécula. Si la molécula en su
conjunto es neutra, la suma de cargas positivas debe ser igual a
la suma de sus cargas negativas.
3
McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2008). Química orgánica (Vol. 5). México, DF: Cengage Learning.
¿Las cargas formales se asignan arbitrariamente?
La respuesta es no. Para ello debe calcularse la ganancia o

pérdida de electrones, asumiendo enlaces puramente
covalentes, y esto se logra a través de la siguiente fórmula
para cada átomo :
CARGA FORMAL = [N° electrones de valencia] –

[1/2 N° electrones de enlace] – [ N° de electrones
no enlazados que tiene el átomo]
Recuerde el N° de electrones de valencia corresponde a el Número de grupo al

cual pertenece el átomo en la tabla periódica
Así pues si el átomo tiene una CF con un valor de +1, se le

asigna una carga positiva (+); mientras que si tiene una CF con
un valor de -1, se le asigna entonces una carga negativa (-).
4
Tomemos como ejemplo es el nitrometano
Carga formal O= 6-4/2-4= 0
Carga formal N= 5-8/2-0= +1
Carga formal O= 6-2/2-4= -1
https://es.slideshare.net/charlyf/tema-1-qo
A veces es necesario disponer de estructuras con cargas

formales en algunos átomos individuales: recuerde que las
reacciones químicas pueden ser vistas como interacciones
entre estas cargas
5
Continuando con el Nitrometano….
✓Se compara el número de uniones

de los átomos en la molécula con la
estructura de electrones de valencia
✓Si el átomo tiene un electrón de

más en la molécula, se muestra con
un signo "-" carga
✓Si el átomo tiene un electrón de
menos, se muestra con un signo "+"
carga
✓Moléculas neutras tendrán el

mismo número de "+" como de "-"
6
Veamos otros ejemplos
Recordemos….que en las estructuras de Lewis
1. Elegir el átomo central, que será generalmente el menos electronegativo,
exceptuando el H (y generalmente el F) que siempre son terminales porque
solo pueden formar un enlace. En los compuestos orgánicos siempre es el C.
Alrededor del átomo central se sitúan los demás (ligandos) de la forma más
simétrica posible. En los oxácidos, generalmente el H se une al O. (En CO y
NO, C y N son centrales) 7
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Lewis_15330.pdf
2. Calcular el número total de electrones de valencia de todos los átomos,

añadiendo la carga neta si la hay (ejemplos: si la carga neta es -2, añadir dos
electrones; si la carga neta es +1, restar un electrón). Tendremos así el
número total de electrones para asignar a enlaces y átomos.
8
3. Dibujar un enlace entre cada par de átomos conectados, asignando a

cada enlace un par de electrones que se irán restando del total.
9
3. Comenzando por los ligandos y terminando en el átomo central, asignar

los electrones restantes, en forma de pares, a cada átomo hasta cerrar
capa. El H cierra con 2. En general los átomos centrales del 2º período
cierran con 8 electrones, excepto Be con 4 y B con 6.
En el proceso de asignación de electrones, una vez comenzada la asignación a un

átomo no se termina con él hasta que se le cierre su capa, tal como se puede
observar en el etino.
10
4. Calcular la carga formal de cada átomo comenzando por el central. La carga

formal es la carga hipotética que tiene cada átomo en la estructura de Lewis y
se obtiene por diferencia entre los electrones de valencia del átomo libre y los
asignados en la estructura a dicho átomo, es decir:
CF = nº e- valencia – ½ nº e- enlaces.- nº e- no enlazantes
La carga formal neta debe coincidir con la carga de la molécula

11
5. Si la carga formal del átomo central es igual a la carga neta de la

molécula o si es negativa, entonces la estructura es correcta y se termina
aquí el proceso
En los ejemplos se han enmarcado las estructuras correctas: el agua y

trifluoruro de boro porque los átomos centrales tienen carga formal nula
que es la carga neta de las moléculas, y el ion amonio por tener el átomo
central la misma carga formal que la carga neta de la molécula. Obsérvese
que el boro cierra con 6 electrones.
En caso contrario, modificar la estructura formando un doble enlace entorno al

átomo central desplazando un par no enlazante del ligando negativo al átomo
central, lo que cancela un par de cargas formales, una negativa y otra positiva.
12
6. Es el caso del O3, CO, NO, HCOOH, NO3 - y C2H2. Aunque se pudieran formar
más dobles enlaces en algunos casos, no es posible porque el átomo central
ya cierra capa. En el NO, el N cierra con siete electrones.
13
7. Si el átomo central es del 3º o más períodos: éste tenga carga formal nula
o se hayan formado dos dobles enlaces (se rodean de más de ocho
electrones por tener orbitales d disponibles).
Se prefiere la estructura sin cargas o con la mínima carga formal, o con el

menor número de átomos con carga formal. Las estructuras con cargas
formales del mismo signo en átomos adyacentes son poco probables. Si debe
tener carga formal, se prefiere que la carga negativa se sitúe en el átomo más
electronegativo.
14
Moléculas con varias estructuras de Lewis……….
En muchas moléculas se pueden escribir estructuras de Lewis
equivalentes, es decir, cuando el desplazamiento del par no enlazante para
formar un doble enlace o triples enlaces. De esta forma se obtienen dobles
enlaces deslocalizados y órdenes de enlace (fraccionarios) iguales entre
cada par de átomos idénticos; como las moléculas que aparecen a
continuación:
Cada una de esas estructuras es una forma resonante, que se separan

entre ellas mediante una flecha doble, siendo la estructura real de la
molécula una mezcla de todas ellas, se le llama un híbrido de resonancia
del que hablaremos a continuación.
15
Ahora practiquemos
Asigne la carga formal a cada una de las siguientes moléculas
16
Ahora practiquemos asociando los conceptos
trabajados hasta el momento
Citronenal Citronela Citronelol
La Citronela (Cymbopogon citratus) es una planta muy utilizada como repelente y

controlador biológico en el campo.
Los principales compuestos a los que se les atribuye esta actividad son el
citrinenal, citronel y citronelol; observe las estructuras y en cada una:
a. Señalar los tipos de enlaces químico presentes en la molécula

b. Indicar el compuesto el polar o no polar
c. Mostrar las hibridación presentes para cada átomo
d. Determinar las cargas formales
17
Temas a tratar
1. ¿Qué son las
cargas formales?
2. ¿Qué es la
Resonancia?
Isomería
18
¿Qué es la resonancia?
Este método permite establecer cómo se puede estabilizar la molécula por
deslocalización de sus electrones lo cual permite una mayor aproximación a
su estructura real, ya que muchas veces una única estructura de Lewis no
logra describir adecuadamente una molécula por lo que se considera que la
estructura de una molécula puede representarse por la mezcla de todas las
estructuras de Lewis posibles y no como un equilibrio entre ellas.
A veces una única estructura de

Lewis no es suficiente para
describir la estructura
electrónica de un compuesto o
un ión.
https://www.definicionabc.com/ciencia/resonancia.php 19
http://www.qorganica.es/QOT/T1/estructuras_resonantes_exported/index.html
Veamos algunos ejemplos….. Nitrometano
El Nitrometano presenta dos estructuras de resonancia, ya

que la carga negativa puede estar deslocalizada en los dos
oxígenos.
20
Veamos algunos ejemplos….. Ión Nitrato
No siempre existe una única estructura de Lewis que
pueda explicar las propiedades de una molécula o ión.
A cada una de ellas se les denomina forma

resonante y al conjunto híbrido de resonancia
21
Veamos algunos ejemplos….. Fenol
La realidad del fenol es que el anillo aromático tiene

un ligero exceso de carga en las posiciones "orto" y
"para" al grupo OH. Se necesitan cuatro fórmulas de
Lewis para explicarlo.
La forma predominante es la primera, que no tiene

separación de cargas. Las otras, a pesar de que
sitúan la carga positiva sobre el átomo más
electronegativo, son las únicas que explican por qué
el anillo tiene un ligero exceso de densidad
electrónica en las posiciones "orto" y "para"
22
Veamos algunos ejemplos….. Nitrobenceno
La realidad del nitrobenceno es la contraria: el anillo

aromático tiene un ligero defecto de carga en las
posiciones "orto" y "para" al grupo nitro. Se necesitan
cinco fórmulas de Lewis para explicarlo.
La forma predominante son las dos primeras, que

tienen la separación de cargas "normal" debida a la
estructura del grupo nitro. Las otras, a pesar de que
aumentan la separación de cargas, son las únicas que
explican por qué el anillo tiene un ligero defecto de
densidad electrónica en las posiciones "orto" y "para"
23
Reglas para las formas resonantes
Regla 1: Las formas resonantes individuales son imaginarias, no reales. La

estructura real es una combinación, o hibrido de resonancia, de las
diferentes formas, la única diferencia entre estás y otras sustancias es la
forma en la que deben ser representadas en el papel.
Regla 2: Las formas resonantes difieren únicamente en la posición de

sus electrones π o sin enlazar. Ni la posición ni la hibridación de
cualquier átomo cambia de una forma resonante a otra.
24
Reglas para las formas resonantes
Regla 3: No tienen que ser equivalentes las diferentes formas resonantes

de una sustancia, aún cuando las dos formas resonantes no son
equivalentes, ambas contribuyen al híbrido de resonancia total.
25
Regla 4: Las formas resonantes obedecen a las reglas de valencia
normales. Una forma resonante es como cualquier otra estructura: la
regla del octeto se sigue aplicando a los átomos de los grupos principales.
Regla 5: El híbrido de resonancia es más estable que cualquier forma

resonante individual. En otras palabras, la resonancia lleva a la estabilidad
y, una sustancia es más estable cuanto mayor sea el número de formas
resonantes.
26
Regla 6: Las estructuras con carga negativa en el átomo más
electronegativo (EN) contribuye más que las que tienen carga negativa
en el átomo menos electronegativo (EN).
27
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/acym/organica/resonancia.pdf
En muchos casos, las fórmulas de Lewis entre las que "resuena"
una estructura real no son equivalentes. Su contribución al
"híbrido de resonancia" es diferente en función de las reglas
siguientes:
1. Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de

electrones (NUNCA de átomos) desde posiciones adyacentes.
28
2. Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º
período poseen octetos completos son más importantes
(contribuyen más al híbrido de resonancia) que las estructuras
que tienen los octetos incompletos.
3. Las estructuras más importantes son aquellas que supongan

la mínima separación de carga
29
4. En los casos en que una estructura de Lewis con octetos
completos no puede representarse sin separación de cargas, la
estructura más importante será aquella en la que la carga
negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga
positiva en el más electropositivo
30
Veamos el ión SO32=
31
Veamos …..
Molécula con pares de electrones deslocalizados
32
Veamos algunos ejemplos…
Molécula con pares de electrones deslocalizados
33
Recuerde entonces….
➢Dichas estructuras se deslocalizan y se representa por las
formas de resonancia
➢NO NECESARIAMENTE CONTRIBUYEN DE MANERA IGUAL,
la real será un promedio ponderado
➢Las formas de resonancia están conectados por una flecha
de dos puntas
MÁS Muy
ABUNDANTE MENOS
minoritario
ABUNDANTE 34
➢ Las diferentes formas de resonancia de una
sustancia no tiene que ser equivalentes (ni existir
en la misma cantidad)
➢ Las formas de resonancia deben ser válidas

(estructuras de Lewis) la regla del octeto se aplica
➢ El híbrido de resonancia es más estable que lo

que sería cualquiera de sus formas resonancia
individuales
35
➢A veces las formas de resonancia implican diferentes tipos
átomo, así como lugares
➢El híbrido de resonancia resultante tiene las propiedades
asociadas con los dos tipos de contribuyentes
➢El "enolato" derivados de la acetona es un buen ejemplo,
con la deslocalización entre el carbono y el oxígeno
Estructuras resonantes
36
Miremos otros ejemplos
37
Para tener presente…..
38
En resumen……..
39
Ahora practiquemos
1. Represente las estructuras resonantes que contribuyen al
híbrido de resonancia de las siguientes especies:
40
Ahora practiquemos
2. Las siguientes parejas de estructuras ¿son formas

resonantes, especies diferentes o iguales?:
41
Ahora practiquemos
3. Representa las estructuras resonantes de las siguientes
especies. ¿Cuál es la forma que más contribuye y cuál la
que menos en el híbrido de resonancia? ¿En qué casos las
formas resonantes contribuyen igual?
42
Así ya hasta ahora nos familiarizamos con el enlace químico,
la hibridación, la carga formal y la resonancia, miremos
cómo podemos comunicarnos en química orgánica con las
diferentes formas de escribir las moléculas estudiando: Las
fórmulas químicas y la isomería
43
Temas a tratar
1. ¿Qué son las
cargas formales?
2. ¿Qué es la
Resonancia?
Isomería
44
¿Qué es una fórmula química?
https://concepto.de/formula-quimica/#ixzz6LlZTnq9D
Una fórmula química es una expresión gráfica de los

elementos que componen un compuesto
químico cualquiera, así como los números y las
proporciones de sus átomos respectivos, y en muchos casos
también el tipo de enlaces químicos que los unen. A
cada molécula y/o compuesto conocido le corresponde una
fórmula química, así como un nombre a partir de ella y de
acuerdo a las reglas de la nomenclatura química.
45
¿Qué tipos de fórmulas nos podemos encontrar?
46
¿Qué es una fórmula molecular?
Es el tipo básico de fórmula, expresa el tipo de átomos
presentes en un compuesto covalente y la cantidad de cada
uno, en una secuencia lineal de símbolos y números (como
subíndices). Por ejemplo, la fórmula molecular de la glucosa
es C6H12O6 (seis átomos de carbono, doce de hidrógeno y
seis de oxígeno).
Recordemos que la glucosa juega un papel muy importante en la fotosíntesis

y la respiración celular
Mathews, C. K., & Ahern, K. G. (2002). Bioquímica. Pearson Education. 47
http://sol-biologia.blogspot.com/p/bloque-ii-la-nutricion-como-base-para.html
¿Cómo se puede escribir una fórmula molecular?
Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:
Algunos cultivos de arroz pueden producir metano
https://www.monografias.com/trabajos96/formulas-y-ecuaciones-quimicas/formulas-y-ecuaciones-quimicas.shtml
48
Luithui, C., Abbasi, T., & Abbasi, S. A. (2020). Physiological Features of Rice Cultivars Which Influence the Quantity of Methane Emitted by the Cultivars. In Advances in Water Pollution Monitoring
and Control (pp. 59-65). Springer, Singapore.
Cadenas carbonadas y su forma de escribirse
Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están

unidos entre sí. No forman anillos o ciclos. Puede ser:
49
Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al
primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos:
Ejemplo: la rutina y acido cinámico son aleloquímicos reguladores en el campo de

suelo y patógenos. En estas dos estructuras observamos formas cíclicas en la rutina
homocíclicas y heterocíclicas y en el ácido cinámico una forma homocíclica.
Rutina
50
Mushtaq, W., Siddiqui, M. B., & Hakeem, K. R. (2020). Mechanism of Action of Allelochemicals. In Allelopathy (pp. 61-66). Springer, Cham.
¿Qué tipos de carbonos me puedo encontrar
en estas estructuras?
51
https://www.monografias.com/trabajos96/formulas-y-ecuaciones-quimicas/formulas-y-ecuaciones-quimicas.shtml
Veamos un ejemplo…..
Esta molécula presenta:

➢ 8 Carbonos primarios
➢ 3 Carbonos secundarios
➢ 2 Carbonos terciarios
➢ Ningún Carbono
cuaternario
52
Fórmula empírica
Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos
forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula
que se obtiene a partir de la composición centesimal de un
compuesto. Veamos diferentes fórmulas del benceno…
Fórmula empírica (1), Fórmula Molecular (2) y varias fórmulas desarrolladas de la molécula de
Benceno: (3) Estructuras de Kekulé (Isómeros de resonancia); (4) Estructura hexagonal Plana,
mostrando la longitud y el ángulo de enlace; (5) Enlaces Sigma entre orbitales híbridos sp2; (6)
Orbitales atómicos pz; (7) Orbital molecular pi deslocalizado; (8) Anillo bencénico
53
https://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_emp%C3%ADrica
¿Cómo se determina una fórmula empírica?
Veamos el ejemplo:
Una sustancia orgánica que ha dado la siguiente composición centesimal:
20.00% de C, 26.67% de O, 46.67% de N y 6.67% de H. Determine la fórmula
empírica
Recuerde que la Urea es un fertilizante. Se aplica al suelo y provee nitrógeno a la

planta. También se utiliza la urea de bajo contenido de (menor al 0.03 %) como
fertilizante de uso foliar.
54
Sha, Z., Lv, T., Staal, M., Ma, X., Wen, Z., Li, Q., ... & Liu, X. (2020). Effect of combining urea fertilizer with P and K fertilizers on the efficacy of urease inhibitors under
different storage conditions. Journal of Soils and Sediments, 20(4), 2130-2140.
Comparando las fórmulas empíricas y moleculares….
Analicemos…..
55
Entonces podemos decir…….
56
Estructuras condensadas y de kekulé o
estructurales
✓ Los químicos usan formas de “taquigrafía” para escribir las estructuras
✓ En las Estructuras condensadas: C-H y C-C ,y los enlaces sencillos no se
muestran, se sobre entienden:
Si el C tiene tres H unidos a él, se escribe CH3 METILO

Si el C tiene dos H unidos a él, escribir CH2, METILENO
Si el C tiene un H unido a él, se escribe CH METINO
✓ Los enlaces horizontales entre los carbonos no se muestran en la

estructura condensada.
✓ Los grupos CH3, CH2 y CH se muestran con enlaces sobre la vertical para
claridad
Estructura de kekulé
57
cicloalcanos
cicloalcano Fórmula estructural Fórmula estructural Esqueletos
Completa (kekulé) condensada
ciclopropano H H H2
C C
H C C H
H H
H 2C CH2
ciclobutano H H
H2C CH2
H C C H
H C C H H2C CH2
H H H H H2
ciclopentano H H C
H H H2C CH2
H H H2
H H H H H2C CH2 C
H H
H 2C CH2
ciclohexano H H
H H H 2C CH2
C
HH H
H H2 58
Acá vemos la estructura de algunos cicloalcanos
58
Las estructuras de Kekulé….
Las fórmulas estructurales de Kekulé son

herramientas esenciales para la comprensión de la
química orgánica. Sin embargo, las estructuras de
algunos compuestos e iones no pueden ser
representados por una sola fórmula de Kekulé
59
La estructura real no es ninguna de las dos formas canónicas
por el contrario, es un híbrido de las dos formas de
resonancia, por lo que la estructura se llama un híbrido de
resonancia
El benceno (C6H6) tiene dos formas de resonancia con la

alternancia de enlaces dobles y una individual
HIBRIDOS DE RESONANCIA
60
Miremos el ácido acético…..
La estructura que observamos Indica que tres de los 4 átomos de Hidrógeno se
enlazan con enlaces covalentes simples a uno de los átomos de Carbono y el
átomo de Hidrógeno restante se enlaza con un enlace covalente simple a un
átomo de oxígeno. Los dos átomos de Oxigeno se enlazan a uno de los átomos de
Carbono, uno con enlace covalente simple y el otro con enlace covalente doble y
los dos átomos de Carbono se enlazan entre sí con enlaces covalentes simples.
Otra forma de representar cómo están conectados los átomos en la molécula de

ácido acético, es utilizando una fórmula estructural condensada sin mostrar todos
los enlaces individuales, donde el cada átomo central se representa junto a los
átomos a los que está enlazado.
61
Representación de la estructura: Esqueletos
➢ Mínima información, pero que no sea
ambigua
➢ Los ángulos corresponden a átomos de

carbono, al igual que el fin de línea
➢ Los hidrógenos se dan por supuestos

salvo en los heteroátomos
https://sites.google.com/site/formulasquimicasrc/formulas-quimicas/formula-estructural
Representación por caballete

62
¿Qué aspectos se deben tener presente en las
fórmulas esqueleto?
1. Los átomos de Carbono deben dibujarse n Zig-Zag
2. Dibujar los enlaces lo más lejos posible de otros enlaces
3. La cadena en Zig-Zag de Carbonos se puede dibujar de distintas formas
4. Los átomos hidrógenos conectados a átomos diferentes a Carbono

deben indicarse
63
64
65
Algunos ejemplos de estructuras condensadas
y esqueletos
66
Wade, L. G., Pedrero, Á. M. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica ). Madrid: Pearson educación.
Otras formas de
Representación:
Tridimensionales
de las moléculas
67
Algunos ejemplos
68
Ahora practiquemos…….
1. Haga las estructuras de kekulé
a.Isopreno
a.Colesterol
a.Fenol
b.Anilina
69
Ahora practiquemos…..
2. Estas son las estructuras esqueleto

de algunos terpenos moléculas muy
abundantes en los vegetales, además
de encontrarlos en tallos, hojas y
flores presentes en las plantas; que
cumplen funciones como
controladores biológicos en la
agricultura. Observe las estructuras y
dibuje para cada uno las fórmulas:
a. Fórmula molecular
b. Fórmula de Kekulé
70
https://www.sabermas.umich.mx/archivo/articulos/193-numero-2412/374-iaromas-que-curan.html
Practiquemos
3. Dibuje las estructuras esqueleto de a y b y las estructuras condensadas
de c y d
4. Las semillas son muy ricas en ácidos grasos; que son moléculas que
ayudan al transporte de nutrientes en estas; los ácidos grasos más
comunes son el ácido esteárico y el acido oleico; cuyas estructuras
esqueletos son:
Escribir las fórmulas: a. molecular, b. condensada y kekulé para cada uno de los
ácidos grasos
71
¿Qué concepto explica por qué una fórmula
molecular pueden tener diferentes formas
estructurales?
La Isomería que es un concepto derivado de la manera de representar las
moléculas. Se dice que dos compuestos son Isómeros cuando, siendo
diferentes responden a la misma fórmula molecular. Esto se debe a que los
mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo
tanto, dos moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes
propiedades físicas y/o químicas. Es decir, los Isómeros son compuestos que
tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural.
72
https://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/86-clasificacion-de-isomeros.html
¿Cómo podemos clasificar los isómeros?
73
Isómeros estructurales
Se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de

átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes
en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias
existentes en la ordenación y/o unión de los átomos en las
moléculas. Estas diferencias en la estructura del esqueleto
carbonado permite que se puedan clasificar en:
1. De cadena
2. De posición
3. De función
74
1. Isómeros de cadena
Los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la

estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc.,
es decir, las uniones entre los C que forman la cadena son diferentes. Esto
es posible a partir de cuatro átomos de carbono.
Veamos como ejemplo los 3 isómeros de cadena de fórmula general C5H12
Practiquemos… Dibuje cinco posibles isómeros de alcanos de la fórmula

molecular C9H20 75
2. Isómeros de posición
La presentan los compuestos que tienen el mismo grupo

funcional colocado en diferente posición dentro de la cadena
carbonada.
Practiquemos…. Escriba los posibles alcoholes que tengan la fórmula

molecular C5H12O2 76
2. Isómeros de función
La presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula

molecular presentan distintos grupos funcionales.
Practiquemos….. Dibuje los posibles isómeros funcionales del C3H6O 77

En resumen…….
78
Estereoisómeros
La Estereoisomería la presentan aquellas sustancias que, con
la misma estructura, tienen diferente distribución espacial de
sus átomos. Es decir, los estereoisómeros poseen los mismos
átomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales,
pero difieren en alguna de sus orientaciones espaciales. Se
pueden considerar tres tipos principales de estereoisomería:
➢ Conformacionales
Estereoisómeros ➢ Cis-trans o geométricos
➢ Ópticos
79
Isómeros conformacionales
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen

como resultado de la libre rotación de los enlaces sencillos entre
carbonos y la flexibilidad de los ángulos de enlace
80
http://www.qorganica.es/QOT/T2/conformaciones_exported/index.html
El número de posibles conformaciones (rotámeros) alrededor
de un enlace sencillo es infinita pero podemos diferenciar dos
posiciones significativas:
81
Isomería geométrica: Cis - Trans
Es característica de aquellas sustancias que presentan un

doble enlace carbono carbono, y es debida a que no es
posible la libre rotación alrededor del eje del doble enlace.
Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada
uno de los átomos de carbono implicados en el doble enlace
sean distintos. Las distribuciones espaciales posibles son
dos, la forma cis y la trans
82
Veamos….
En la primera, los sustituyentes iguales de los dos átomos de

carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados
en una misma región del espacio con respecto al plano que
contiene el doble enlace , es decir, se denomina cis, al isómero
que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace.
En la segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en
distinta región del espacio, es decir, trans es el isómero que
tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del
doble enlace.
83
Un estereoisomero es cis o Z cuando los dos grupos más
importantes están al mismo lado del doble enlace
Un estereoisomero es trans o E cuando los dos hidrógenos

están en lados opuestos del doble enlace
Practiquemos…. Escriba el isómero Cis y Trans del 3-hexeno

( CH3CH2CHCHCH2CH3 ) 84
En los ciclos también funciona como enlace doble
Los isómeros Cis-Trans son separables ya que tiene distintas

características físicoquímicas
85
86
Isómeros ópticos
Este tipo de isomería se da en aquellas moléculas en las que
existe quiralidad o disimetría (falta de simetría), normalmente
por la presencia de un carbono asimétrico, carbono unido a
cuatro grupos o radicales diferentes.
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es quiral si su

imagen especular es diferente de la del objeto original
87
¿Esta molécula será quiral?
Un átomo de Carbono con dos sustituyentes idénticos (solo tres

sustituyentes diferentes) normalmente tiene un plano de simetría
especular interno. La estructura no es quiral
88
¿Esta molécula será quiral?
Solamente los compuestos con átomos de carbono quirales

tiene la posibilidad de ser quirales.
Las imágenes no superponibles es un espejo de una molécula

quiral se denominan enantiómeros
89
¿Qué enantiómeros nos encontramos en la
naturaleza?
En la naturaleza no encontramos muchos enantiómeros, que hacen que
las moléculas sean activas biológicamente. Las biomoléculas como lo
son los carbohidratos y las proteínas, que juegan un papel fundamental
en el desarrollo metabolito de los vegetales, son un claro ejemplo de la
presencia de enantiómeros; veamos:
Analicemos la Glucosa C6H12O6

Molécula principal producida durante el proceso fotosintético
Enantiómeros
Carbonos
quirales
90
Otras formas de representar la glucosa en su forma cíclica
91
Analicemos los aminoácidos
Los aminoácidos como sustancias nutricionales, cuyo papel es

de colaboradores de los agentes de regulación del
metabolismo y crecimiento de los vegetales en condiciones
naturales. Veamos la Alanina
Alanina
Potencia la síntesis de clorofila.
En general los aminoácidos son
aprovechados vía foliar a través de las
estomas de la planta o vía radicular,
cuando son incorporados al suelo
ayudando también a mejorar la
microflora lo que facilita la asimilación
Lo a.a comunes en la naturaleza de nutrientes.
son los L-aminoácidos
92in
Joshi, J., Saboori-Robat, E., Solouki, M., Mohsenpour, M., & Marsolais, F. (2019). Distribution and possible biosynthetic pathway of non-protein sulfur amino acids
legumes. Journal of experimental botany, 70(16), 4115-4121.
Uno de los equipos más usados para analizar isómeros
El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el

valor de la desviación de la luz polarizada por un estereoisómero
ópticamente activo
93de
Fajer, V., Pineda, W., Mora, W., Fernández, H., Duarte, N., López, J. C., ... & Paredes, R. (1999). Polarímetro LASERPOL 3M para la automatización de los laboratorios
los centrales azucareros. Revista Cubana de Física, 16(2), 65-58.
Configuración R y S
La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente.

Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Si la
prioridad va en sentido de las manecillas del reloj es un isómero R y si va en
sentido contrario es S.
94
Miremos un ejemplo …. El limoneno
El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Es la

sustancia que da olor característicos a las naranjas y los limones. Pertenece al
grupo de los terpenos, con propiedades alelopáticas.
R olor característico de las naranjas y S olor característico del limón.
95
Cantúa Ayala, J. A., Flores Olivas, A., & Valenzuela Soto, J. H. (2019). Compuestos orgánicos volátiles de plantas inducidos por insectos: situación
actual en México. Revista mexicana de ciencias agrícolas, 10(3), 729-742.
Una vez que nos hemos familiarizado con la representación
de las moléculas de los compuestos orgánicos, con sus
enlaces covalentes a través de las fórmulas de valencia, o
estructuras de Lewis, ahora estudiemos su incidencia en las
propiedades físicas de los compuestos orgánicos; mediante
un recorrido por las fuerzas intermoleculares
96

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Programa de Ingeniería Agronómica

Curso de Química Orgánica

Luz Adriana Betancur J. Diana Marcela Ocampo S.

Profesoras Departamento de Química

La carga formal de un átomo de una molécula es la carga que se

La respuesta es no. Para ello debe calcularse la ganancia o

CARGA FORMAL = [N° electrones de valencia] –

Recuerde el N° de electrones de valencia corresponde a el Número de grupo al

Así pues si el átomo tiene una CF con un valor de +1, se le

Carga formal O= 6-2/2-4= -1

A veces es necesario disponer de estructuras con cargas

✓Se compara el número de uniones

✓Si el átomo tiene un electrón de

✓Moléculas neutras tendrán el

2. Calcular el número total de electrones de valencia de todos los átomos,

3. Dibujar un enlace entre cada par de átomos conectados, asignando a

3. Comenzando por los ligandos y terminando en el átomo central, asignar

En el proceso de asignación de electrones, una vez comenzada la asignación a un

4. Calcular la carga formal de cada átomo comenzando por el central. La carga

CF = nº e- valencia – ½ nº e- enlaces.- nº e- no enlazantes

La carga formal neta debe coincidir con la carga de la molécula

5. Si la carga formal del átomo central es igual a la carga neta de la

En los ejemplos se han enmarcado las estructuras correctas: el agua y

En caso contrario, modificar la estructura formando un doble enlace entorno al

Se prefiere la estructura sin cargas o con la mínima carga formal, o con el

Cada una de esas estructuras es una forma resonante, que se separan

Citronenal Citronela Citronelol

La Citronela (Cymbopogon citratus) es una planta muy utilizada como repelente y

a. Señalar los tipos de enlaces químico presentes en la molécula

A veces una única estructura de

El Nitrometano presenta dos estructuras de resonancia, ya

A cada una de ellas se les denomina forma

La realidad del fenol es que el anillo aromático tiene

La forma predominante es la primera, que no tiene

La realidad del nitrobenceno es la contraria: el anillo

La forma predominante son las dos primeras, que

Regla 1: Las formas resonantes individuales son imaginarias, no reales. La

Regla 2: Las formas resonantes difieren únicamente en la posición de

Regla 3: No tienen que ser equivalentes las diferentes formas resonantes

Regla 5: El híbrido de resonancia es más estable que cualquier forma

1. Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de

3. Las estructuras más importantes son aquellas que supongan

➢ Las formas de resonancia deben ser válidas

➢ El híbrido de resonancia es más estable que lo

2. Las siguientes parejas de estructuras ¿son formas

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Esta molécula presenta:

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Si el C tiene tres H unidos a él, se escribe CH3 METILO

✓ Los enlaces horizontales entre los carbonos no se muestran en la

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El benceno (C6H6) tiene dos formas de resonancia con la

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