10.HdC BBM 2018
10.HdC BBM 2018
10.HdC BBM 2018
Funciones celulares:
• Reserva de energía, combustible e
intermediarios metabólicos
• Almacenamiento y transmisión de
información como componentes
estructurales de los ácidos nucleicos
• Ladrillos estructurales en las
envolturas y paredes celulares de
bacterias y plantas, respectivamente,
y el exoesqueleto de artrópodos
• Unión a proteínas y lípidos en
funciones estructurales accesorias,
como determinantes de identidad y
complementariedad: reconocimiento
entre células
Polihidroxialdehídos Polihidroxicetonas
Glucosa Fructosa
Aldo - Hexosa Carbonos Ceto - Hexosa
asimétricos
(quirales)
Aldosas
Cetosas
Carbono
anomérico
Anómeros
Isómeros, enantiómeros, epímeros, anómeros
Representación de la estructura de monosacáridos
• Internalización celular
• Intermediarios metabólicos
• Activación de azúcares
Reacciones generales de monosacáridos
Mutarrotación Tautomerización
Formación de osazonas Reducción a azúcares-alcoholes
• Exceso de fenilhidrazina
• Osazonas características para cada
Glucitol, Manitol,
monosacárido
Galactitol, Xylitol
• Compuestos coloreados y
fácilmente detectables
Oxidación de monosacáridos Reacción de Fehling - Azúcares reductores
Reacción de Molisch:
Enlace O-glicosídico:
Es una unión HEMIACETALICA entre el C anomérico de
un monosacárido y el C de otro azúcar
Disacáridos
Maltosa
C1 ― O― C4
Sacarosa Trehalosa
Glucosil -1,2-b fructosa Glucosil -1,1- glucosa
-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido -D-Glucopiranosil - (1→1) --D-Glucopiranósido
Propiedades de la
trehalosa
Oligosacáridos
fructanos
El glucógeno cumple con las tres premisas propuestas por Wilkinson (1959) para afirmar que un compuesto sirve para
acumular energía:
• El polímero debe ser utilizado cuando las fuentes de carbono y energía del medio no están disponibles para
sustentar el crecimiento u otros procesos necesarios para mantener la viabilidad del organismo
• El compuesto de reserva debe ser utilizado por la célula para producir energía que le permita sobrevivir en
un ambiente que carece de nutrientes
• Una molécula de glucógeno puede almacenar más de 50.000 unidades de glucosa sin contribuir
significativamente a la presión osmótica
• Whelan determinó que cada cadena B da lugar a dos ramificaciones, y cada segmento de glucógeno lineal
tiene la misma longitud
Así es como se encuentra al glucógeno en mamíferos, peces,
aves, invertebrados, bacterias, protozoos y hongos
Optimización:
• Dos ramificaciones por cada cadena B
• Cadenas de 13 unidades de longitud
• Partícula con 12 capas de ramificación
Condroitín sulfato:
formando
proteoglicanos en tejido
Heparán sulfato: formando conectivo (cartílago,
glicoproteínas que regulan diversas piel, vasos sanguíneos)
funciones (angiogénesis, coagulación)
Glicoconjugados bacterianos
LPS bacteriano
(toxina)
Mycobacterium tuberculosis
RMN MS/MS
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL LITORAL
FACULTAD DE BIOQUÍMICA Y CIENCIAS BIOLÓGICAS
www.fbcb.unl.edu.ar