Guía de Ejercicio
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4. Calcular la carga formal de todos los átomos, exceptuando el hidrógeno, para cada uno de los siguientes
compuestos:
5. En cual de los compuestos : tetracloruro de carbono o trifluorclorometano es el enlace C-Cl mas largo ? .
Justifique su respuesta.
Etano: 87 kcal/mol.
1,1,1-trifluoretano: 117 kcal/mol.
7. En cual de los siguientes compuestos el átomo de carbono tendrá mayor electronegatividad, en el metanal
o en el metanol Justifique su respuesta.
8. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a la longitud del enlace C-Cl. Justifique su respuesta.
10. Dibujar para cada una de las siguientes moléculas una representación espacial de la estructura que surge
por la combinación de orbitales atómicos para dar orbitales moleculares enlazantes, indicar la hibridación
de cada átomo, indicar que tipo de enlace es y el ángulo de enlace que se forma entre ellos.
N
O2NCH2CH2COOH , CH3 NO2 , HC C CH CHCl
N
11. Los valores encontrados para el momento dipolar de la acetona y la acetofenona son diferentes (2,7 y
2,9) D. justifique estos valores.
12. El momento dipolar del p-dimetoxibenceno es igual a 1.7 D. Justifique este resultado, teniendo en
consideración la sustitución simétrica del anillo.
13. Asigne los siguientes valores de momento dipolar: 0; 1.74 Y 3,54 a nitrometano, tetracloruro de carbono
y ácido acético. Justifique su respuesta.
a)
CH3 NO2 ; b) ;
NH2 NO2
15. Efectúe los movimientos de electrones que se indican y explique si la estructura que se obtiene es
contribuyente o no al híbrido de resonancia.
NH2
OH O
HC CH
a) O CH2 b) 3 C H c) O d) 3 C
H3C N O CH3
HO
H O O
N
e) C f) g)
N
H
C O H H
16. Dos de las moléculas abajo escritas poseen momento dipolar poseen igual a cero, mientras una de ellas
posee μ 0. Identifique cada caso y demuéstrelo mediante un dibujo espacial.
17. Proponga una explicación para la disminución de la disminución de la longitud del enlace C-Cl en la
siguiente serie de compuestos.
18. Proponga una explicación para el cambio de los ángulos de enlace en la siguiente serie de compuestos:
126º 124,5º
122º
F Cl H
C O
108º 111º C O 116º C O
F Cl H
19. Escriba todas las estructuras de resonancia contribuyentes al anión abajo escrito. Especifique: a) ¿cuántos
y cuáles de los carbonos poseen carga parcial negativa y cuanto es está en la molécula real? b) ¿cómo son
los enlaces C-C en la molécula real? ¿cuál es la geometría molecular?
20. Explique por que el azuleno tiene un momento dipolar diferente a cero.
22. Discuta la posible existencia, como entidades reales, de las estructuras de resonancia.
23. Indique la estructura más contribuyente al hibrido de resonancia en cada uno de los siguientes
pares: Justifique su escogencia.
O O O O
i)H C NH2 HCNH ii) H C CH HCCH
2
2 2
H H
iii) CH 2 CHCHCC CH3 CH2 CH CHCC CH
3
O O
iv) O
CH3
C N O
CH3
C N
CH
3
CH3
24. En cuál de los siguientes compuestos, es mas largo el enlace C-N. Explique.
CH3
NO2
CH3 CH3
NO2
Ejercicios.
1. Representa los siguientes compuestos
1) 4-Etil-4-fluoro-2-metilheptano 20) N,N-Dimetil-3-pentanamina
2) 3,7-Dietil-2,2-dimetil-4-propilnonano 21) Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)
3) trans-2-Buten-1-ol 22) p-Nitrobenzaldehído
4) (E)-3-Propil-2,5-hexadieno 23) Ácido 2-aminopropanoico (alanina)
5) Ciclohexiletilmetilamina 24) Ácido 2-oxopropanoico (ácido pirúvico)
6) cis-2-Cloro-3-hexeno 25) cis-2-Bromociclopropanocarboxaldehído
7) (Z)-3-Fluoro-2-metil-3-hexeno 26) Cloruro de propanoilo
8) Propanal o (propionaldehído) 27) Alcohol isopropílico
9) Butanal o (butiraldehído) 28) Benzoato de metilo
10) Ciclohexanocarboxaldehído 29) Yoduro de sec-butilo
11) Anhídrido benzoico 30) Benzoato de bencilo
12) N,N-Dimetilhexanamida 31) Cloruro de neopentilo
13) Propanonitrilo 32) N,N-Dietil-2-fenilpropanamida
14) Ácido cicloheptanocarboxílico 33) terc-Butilamina
15) Acetato de metilo 34) 4-(1,1-Dimetiletil)octano
16) 1,4-Butanodiol 35) 4-Isopropil-2,4,5-trimetilheptano
17) terc-Butil ciclopentil éter 36) 2-Metil-N-propil-1-propanamina
18) 2,2,4,4-Tetrametil-3-pentanol 37) N-Etiletanamina
19) Metildipropilamina 38) Butanona o (etil metil cetona)
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