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    UEA: Síntesis y Reactividad de los Compuestos Orgánicos

    Examen Parcial 1 (trimestre 22-I)


    Unidades 1-2
    Versión B.

    1. Dibujar las estructuras lineoangulares de los siguientes compuestos (1 punto).

    (a) CH3(CH2)3CH(CH3)2
    (b) (CH3)3CCH2Br
    (c) CH3COCH3
    (d) (CH3)2CHCH2CHO
    (e) CH3CONHCH2CH3
    (f) (CH3)2CHCO2H
    (g) BrCH2CH(CH3)CH2CO2CH3
    (h) CH2(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)2
    (i) CH3CHCHCH2CH2CCH
    (j) CH3CCCH3

    2. Qué es un electrófilo, cuáles son sus propiedades y proporcione 3 ejemplos. (1 punto)

    3. Calcular las cargas formales con o sin la formula, pero justifique su respuesta. Proponga
    una estructura de resonancia en caso de ser posible. (1 punto)

    a)
    H
    C N N
    H

    b) CH3
    H3C N O
    CH3

    c)
    H3C N N N

    d) CH3
    H3C N CH3
    CH3

    e)
    O
    N
    O
    4. Cuál de los siguientes enlaces contiene el átomo de carbono más electrofílico y cuál el más
    nucleofílico. (1 punto)

    C-Br C-Mg C-N

    5. Dibuje las estructuras de resonancia de las siguientes especies. (1 punto)

    a) CH2

    b) O

    c)

    6. Determinar que ion es más estable en cada par de compuestos y mencionar ¿por qué? (1
    punto)
    a)
    H H
    H3C C CH3 vs H3C C NHCH3

    b)
    vs

    c)
    O
    vs

    d)
    I3C vs ICH2
    7. Ordenar los compuestos siguientes en orden creciente de acidez. (1 punto)

    NH3 H2SO4 CH3OH CH3CO2H

    8. Prediga los productos de las siguientes reacciones ácido-base (identifique los pares ácido-
    base conjugada). (1 punto)

    a) O

    OH
    NaOH

    b)
    (CH3CH2)3N HCl

    c) O O
    NaOH
    H3CO OCH3

    9. Nombra los reactivos como nucleófilo (Base de Lewis) o electrófilo (ácido de Lewis). Utiliza
    flechas curvas para mostrar el movimiento del par de electrones que da lugar a los
    productos mostrados. (1 puntos)
    a)
    H
    H3C Br CH3
    NH2 N Br
    H
    b)
    O O
    OH H
    H
    OH

    10. Haga una tabla comparativa entre carbaniones, carbocationes y radicales libres (debe incluir
    tipo de hibridación, geometría, factores que los estabilizan, orden general de estabilidad y
    propiedades como Nucleófilo o Electrófilo). (1 punto)

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