Tabla 4

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Tabla 4

Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote

Estructura A Estructura B

La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo (BOTE) y la estructura B


es el tipo (SILLA). De acuerdo con el tipo de conformación, el ciclohexano en conformación tipo silla
tiene mayor estabilidad, por lo que requiere menor energía para adoptar dicha estructura. Mientras
que, en la estructura tipo bote, los hidrógenos experimentan ciertas repulsiones debido a su cercanía,
lo cual requiere una mayor energía para llegar a esta conformación.
De acuerdo con lo anterior y con la siguiente imagen que evidencia los niveles de energía que
requieren las conformaciones del ciclohexano para adoptar dicha estructura química ¿En qué posición
se ubicarían la estructura tipo silla y la estructura tipo bote en la figura? ¿Por qué?
La estructura tipo silla se ubicaría en el punto 1 y 3 porque en la conformación silla existen dos
tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales.
La estructura tipo bote se ubicaría en el punto 2 porque entre las conformaciones de silla y de
bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.

Referencia: Paula.A.(1-Marzo-2021).4ta webconferencia ejercicio 4 unidad 1. Recuperado


de: https://www.youtube.com/watch?v=IEq11HFaFmIf

http://www.pi-dir.com/quimica/isomeria/conforma.htm

Pregunta b. Proyección de Newman


Una proyección de Newman es una forma de representar de manera bidimensional una molécula
orgánica y es útil para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono. Por ejemplo,
para el etano se obtiene la siguiente proyección de Newman:
Con base en lo anterior, plantear la proyección de Newman para el butano:

Referencia: Paula.A.(1-Marzo-2021).4ta webconferencia ejercicio 4 unidad 1. Recuperado


de: https://www.youtube.com/watch?v=IEq11HFaFmI
https://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion4/leccion4fce.pdf
Pregunta c. Isomería cis y trans
La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se puede comprender a partir de ejemplos con
cicloalcanos y alquenos. Con base en lo anterior, el grupo colaborativo construye una molécula con
seis átomos de carbono que represente la isomería cis y trans; y define con sus palabras en qué
consiste cada isómero.

Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans

Un isómero cis se caracteriza porque los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace
o en la misma cara del cicloalcano. Mientras que el isómero trans se caracteriza por tenerlos en
los lados opuestos.
Referencia: Goldsby, K. A. y Chang, R. (2017). Química (12a. ed.).
https://elibro-net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/36611?page=1057
https://www.liceoagb.es/quimiorg/configuracional1.html
Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S – Reglas Cahn-
Ingold-Prelog
Un átomo de carbono es quiral cuando sus sustituyentes son diferentes. De acuerdo con esta
definición, el grupo colaborativo analiza la estructura química e indica cuántos y cuáles son carbonos
son quirales.
Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y determina su
configuración absoluta R o S argumentando su respuesta.
Recuerde: La configuración absoluta R/S es un sistema de nomenclatura para denotar enantiómeros,
es decir, moléculas con una imagen especular no superponible. Esta nomenclatura se realiza de
acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), basado en el número atómico.

Estructura en 3D
La anterior estructura química representada en su forma desarrollada en 3D presenta 4 carbonos
quirales: 2, 3, 4, y 6. El carbono 2 es quiral porque tiene cuatros sustituyentes diferentes, los
cuales son: F, H, CH2, y CH. Además, este carbono tiene configuración absoluta S porque si
ordenamos esta secuencia de mayor a menor masa atómica podemos deducir que la
configuración está contraria a las manecillas del reloj (s).

Referencia: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F, McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 67-70, 91-99, 117-121, 145- 148, 183, 191-193, 226, 278, 287-305,
369-
374, 391-392). Recuperado de
https://elibronet.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=104
Méndez, P. A. (2020). Isómeros estructurales hidrocarburos alifáticos. Recuperado de:
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35284

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