Practica 7 Reacciones Químicas de Aldehídos y Cetonas 3.0
Practica 7 Reacciones Químicas de Aldehídos y Cetonas 3.0
Practica 7 Reacciones Químicas de Aldehídos y Cetonas 3.0
DE COAHUILA
FACULTAD DE CIENCIAS
QUIMICAS
OBJETIVO
Estudiar la reactividad de las cetonas utilizando las reacciones de identificación de
su grupo funcional (C=O) y diferenciar un grupo carbonilo de un aldehído del de una
cetona.
INTRODUCCION
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a
un átomo de oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos el grupo carbonilo se une a
un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído
o metanal. En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser
iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR. Los
aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más
reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados:
si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos
se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO;
mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-
Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente
MÉTODO EXPERIMENTAL
REACTIVOS MATERIALES
1 g hidroxilamina 2 Matraz erlenmeyer de 25 ml
1.5 g acetato de sodio trihidratado 1 tapón de hule
1 ml ciclohexanona Vasija para Baño de hielo
formaldehido Embudo de filtración rápida
acetaldehído 1 Papel filtro
acetona 15 Tubos de ensaye de 16X100
ciclohexanona al 10% 1 matraz de aforación de 50 ml
benzaldehido Agua destilada
permanganato de potasio al 0.3% 5 vasos de precipitados de 50 ml
Hidróxido de sodio al 10% Agitador magnético
Permanganato de potasio al 0.3% acidulada 1 pizeta
0.5 g de nitrato de plata gradilla
0.25 g hidróxido de amonio Pinzas para tubo de ensayo
Ácido nítrico Vidrio de reloj
0.5 g bisulfito de sodio 1 vaso de 50 ml
0.5 ml HCl concentrado 1Agitador magnetico
0.05 g clorhidrato de p-rosa anilina (fucsina) 1 termometro
Solución de bisulfito de sodio al 40% espátula
Etanol al 96% Varilla de vidrio
Hidróxido de sodio 6N Anillo de hierro
soporte
EQUIPOS
Parrilla de agitación y calentamiento
Fusiómetro
PROCEDIMIENTO
1. Obtención de oximas
1.6. Se presionan los cristales sobre el papel filtro para secarlos lo más posible
y posteriormente se extienden sobre una hoja de papel filtro para secarlos
al aire. Finalmente se determina el punto de fusión.
3.5. Se observarán los resultados tanto antes como después de calentar las
soluciones.
4. Prueba de Schiff
4.1. Preparación del reactivo de Schiff: añada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 ml
de HCl concentrado a una solución de 0.05 g de clorhidrato de p-rosa anilina
(fucsina) en 25 ml de agua. Afore la mezcla a 50 ml usando agua destilada.
6. Formación de resina
En un matraz Erlenmeyer se
Se calienta la solución a 40°C y se Se tapa el matraz y se agita
disuelven 1 g de hidroxilamina y
Obtención de oximas adiciona 1 g (1.1 ml) de fuertemente por uno o dos
1.5 g de acetato de sodio
ciclohexanona. minutos.
trihidratado en 4 ml de agua.
Si en el transcurso de un minuto no
A unas gotas de solución diluida El ensayo se repite con soluciones
Preparar una solución de se observa reacción alguna se
acuosa de formaldehido al 10% se diluidas (aproximadamente al 10%)
permanganato de potasio al 0.3% añade 1 gota de solución de
le añaden 0.5 ml de permanganato de acetaldehído, acetona y
(aprox. 2 ml hidróxido de sodio, observe y anote
de potasio al 0.3%. ciclohexanona.
los resultados.
Se colocan 2 ml de solución de
acetaldehído en un tubo, se
Calentar los tubos un poco en baño
calienta con un volumen igual de El ensayo se repite con acetona.
de agua caliente.
solución diluida de hidróxido de
sodio 6N
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
reactivos Propiedades físicas Propiedades químicas
Etanol Estado de agregación: liquido Acidez: 15.9 pKa
Apariencia: incoloro Solubilidad en agua miscible
Densidad: 810 kg/m3; (0,810
g/m3)
Masa molecular: 46.07 uma
Punto de fusión: 158.9 K (-
114.1 °C)
Punto de ebullición: 78.6°C
Temperatura critica: 241°C
Presión critica: 63 atm
Acetato de sodio Fórmula molecular: Acidez: 15.9 pKa.
C2H5OH.Apariencia: Incoloro. Solubilidad en agua: Miscible
Densidad: 0,789 g/cm3.Masa
molar: 46.07 g/mol.
Punto de fusión: -
114°C.Temperatura crítica:
241°C.Presión crítica: 63 atm
Ciclohexanona Estado físico/Color: Solubilidad en agua: ~90 g/l a
Líquido/Incoloro. 20° C
Masa molecular: 98,14 g/mol.
Densidad: 0,9478 g/cm3 a
20°C.Punto de fusión: -
31°C.Punto de ebullición:
155,6 °C
TOXOCIDADES
Acetato de sodio
Puede causar irritación, enrojecimiento y dolor a la piel, ojos y vías respiratorias.
La sustancia no es tóxica para la salud, el inhalarlo puede causar irritación de
las vías respiratorias. Los síntomas pueden incluir tos, dolor de garganta y
dificultad para respirar.
Ciclohexanona
Líquido inflamable, toxicidad aguda. Tras absorción en grandes cantidades:
depresiones del sistema nervioso central(narcosis). Tras contacto repetido con
la piel, efectos desengrasantes con posibles infecciones secundarias.
Permanganato de potasio
El contacto puede causar graves irritaciones y quemaduras en la piel y los
ojos, con posibilidad de daño a los ojos. Respirar esta sustancia puede
irritar la nariz y la garganta e irritar los pulmones, y causar tos y/o falta de aire.
Formaldehído
Irritante respiratorio, cutáneo y ocular. Acción corrosiva en piel y ojos.
Dermatitis alérgica. Alteraciones neurológicas. No presenta efectos
sistémicos agudos por contacto cutáneo.
Acetaldehído.
Líquido inflamable, irritación ocular. Puede provocar cáncer. Líquido y
vapores extremadamente inflamables. Provoca irritación ocular grave. Puede
irritar las vías respiratorias. Se sospecha que provoca defectos genéticos.
Acetona
Sustancia nociva para la salud, Por contacto con la piel, causa irritación,
desecamiento y agrietamiento de la piel por su acción desengrasante. Su
absorción por la piel puede causar narcosis. En caso de ser inhalado, provoca
irritación en los ojos, nariz, garganta. Puede afectar al sistema nervioso central
en caso de ingestión.
Ácido fórmico
Inhalación: Irritación de la nariz, ojos, garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad
respiratoria. Las exposiciones prolongadas pueden causar edema pulmonar,
shock. Ingestión: salivación, vómitos, dolor abdominal, ardor intenso en la
boca, diarrea y posiblemente la muerte. Piel: Dolor, enrojecimiento y
quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas.
Ácido acético
Este producto puede generar irritación y quemaduras por contacto en el
hombre. Sustancia nociva para la salud. Puede causar quemaduras
irreversibles, en caso de contacto ocular y dérmico, aparte de ser corrosivo.
Es altamente irritante en caso de inhalarlo. Altas concentraciones pueden causar
inflamación en las vías respiratorias.
Hidróxido de sodio
Peligro. Corrosivo. Higroscópico. Reacciona con agua ácidos y otros
materiales. Causa quemaduras a piel y ojos. Puede ocasionar irritación severa
detracto respiratorio y digestivo con posibles quemaduras. En casos crónicos
puede producir cáncer en el esófago y dermatitis por contacto prolongado
con la piel.
Nitrato de plata
Es tóxico, la inhalación, ingestión o contacto con la piel con el material
puede causar lesiones. Es corrosivo e irritante severo para los ojos,
extremadamente peligroso en el caso del contacto con la piel (irritante). La
inhalación del polvo puede producir irritación al tracto gastrointestinal y al
tracto respiratorio, caracterizada por ardor y tos. Fatal si se ingiere.
Nitrato de sodio
El contacto de este producto puede producir irritación en los ojos, las mucosas
y la piel. También puede causar dolor abdominal. Nauseas vómitos y
diarrea.
Hidroxilamina
Efectos irritantes, reacciones alérgicas, tos, insuficiencia respiratoria, vértigo,
náusea, vómitos e incluso coma.
Hidróxido de plata
¡Peligro! Oxidante fuerte. Ligeramente peligroso en caso de contacto cutáneo
(irritante),contacto con los ojos (irritante),de ingestión (irritante).
Hidróxido de amonio
Puede afectar por inhalación, es una sustancia corrosiva que al contacto
puede producir graves irritaciones y quemaduras en la piel y los ojos, que
llevan a daño ocular. La inhalación puede irritar el pulmón.
NaHSO3
Inhalación: Dolor de garganta, falta de aire, tos y congestión. Contacto con los
ojos: Irritación. Contacto con la piel: irritación, picazón, dermatitis. Ingestión:
Irritación en las membranas mucosas.
Ácido clorhídrico
Líquido; peligroso, corrosivo e higroscópico. Puede ocasionar severa
irritación al tracto respiratorio o digestivo, con posibles quemaduras. Puede
se rnocivo si se ingiere.
Fucsina
Paro respiratorio, somnolencia, vértigo, inconsciencia, borrachera, efectos
sobre el sistema cardiovascular, colapso, dolor de cabeza, confusión,
muerte, irritación.
Benzaldehído
Efectos irritantes, insuficiencia respiratoria, dermatitis, somnolencia, vértigo,
inconsciencia, narcosis, dolor de cabeza, convulsiones.
DISCUSIONES Y RESULTADOS
Las cetonas y los aldehídos también se condensan con otros derivados del
amoníaco (como la hidroxilamina y la hidracina sustituida) para formar derivados
de imina. Las constantes de equilibrio de estas reacciones son generalmente más
favorables que las reacciones con aminas simples. La hidroxilamina reacciona con
cetonas y aldehídos para formar oximas en forma precipitada. La oxima es un tipo
de compuesto orgánico producido por la condensación de hidroxilamina y aldehído,
en este caso llamada aldoxima, o condensación con cetona, en este caso llamada
cetoxima.
+En la primera prueba se obtuvieron cristales blancos.
+Al mezclar el formaldehído se volvió de color negro y presento precipitación, junto
con los otros aldehídos, mientras que las cetonas no reaccionaron por su
impedimento esterico.
+En la prueba de Tollens, el reactivo se cubre ya que es fotosensible, donde los
aldehídos cambiaron a espejo plateado y la acetona se tornó ligeramente amarilla.
+En la última prueba la sustancia final primero cambio a amarillo formándose al
final un precipitado naranja.
OBSERVACIONES
En esta práctica, podemos observar la diferencia entre aldehídos y cetonas debido
a diferentes reacciones. En la primera reacción, se obtuvieron cristales al agitar el
matraz, y luego de la filtración, observamos que estos cristales eran blancos debido
a la reacción que produjo el producto ciclohexanona. Durante la oxidación de los
aldehídos, observamos cómo se oxidan con el cambio de color, lo que se diferencia
de las cetonas porque su impedimento estérico no reacciona. Durante la
preparación del reactivo de Tollens se aprecia claramente el precipitado oscuro
producido por la reacción, una vez obtenido el reactivo de Tollens, al ser un reactivo
que se oxida fácilmente con la luz, se cubre. El reactivo de Tollenses es positivo
para aldehídos, con cambios de color y precipitación de plata. En la prueba de
Schiff, los aldehídos reaccionarán, pero las cetonas no. Al reaccionar con bisulfito
de sodio, al principio no se observó ningún cambio de color, pero se observó una
ligera precipitación. Finalmente, la formación de la resina, acetaldehído e hidróxido
de sodio fue naranja, lo que indica que ocurrió una reacción y también se observó
condensación aldólica, y luego el aldehído reaccionó con hidróxido de sodio, y el
tono se volvió más oscuro, indicando la formación de aldol.
CONCLUSION
Basándonos en los resultados obtenidos de esta práctica, podemos concluir que
en presencia de oxidantes fuertes habituales, los aldehídos se oxidan fácilmente y
se convierten en los correspondientes ácidos carboxílicos, mientras que las
cetonas son difíciles de oxidar. Cuando se agrega la mezcla oxidante a la cetona,
se verifica que no hay oxidación al no cambiar el color. Mediante el uso de un
oxidante relativamente débil, esta característica permite distinguir entre aldehídos
y cetonas. Las cetonas son resistentes a la oxidación leve, pero tienen oxidantes
fuertes a altas temperaturas. Cuando el reactivo de Schiff se trata con aldehído,
pierde ácido sulfuroso y produce un color púrpura. La cetona no reacciona durante
este proceso. En la prueba del reactivo de Tollens, se encontró que el aldehído
reaccionaba para formar un espejo plateado, mientras que la cetona no
reaccionaba.
CUESTIONARIO
1. Escriba las reacciones correspondientes para cada una de las pruebas que
llevan a cabo los aldehídos y cetonas con los diferentes reactivos empleados
en esta práctica.
2HCHO + 2KMnO4 → 2HCOOH + K2MnO4 + MnO2
HCHO + 2Ag(NH3)2OH → HCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
2HCHO + 2Cu → 2HCOCu + H2
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3COONa + CHI3 + 3H2ONaI
CH3Ch2OH + 5I2 + 5OH- → 2ChI3 + HCO2- + 4I- + 4H2O
6CH3COCH3 + 8KMnO4 → 8CH3COOK + CH3COOH + 8MnO2 + 4H2O
2CH3COCH3 + 8(Ag(NH3)2)OH → 3CH3COONH4 + 8Ag + 13NH3 + 4H2O
2CH3COCH3 + 2Cu(OH)2 → Cu2O + 2C2H6COOH + H2O
HCHO + I2 + 3OH- → HCOO- + 2I- + 2H2O
2. ¿Puede distinguir un aldehído de una cetona en la prueba de Tollens?
Escriba las reacciones involucradas
9. Describa los métodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta
práctica.
Cada residuo se designó a su respectivo contenedor en caso de poder darle un
determinado tratamiento y recuperar la mayor solución posible, en caso contrario se
desechó de manera adecuada evitando daños en tuberías y el ambiente.
BIBLIOGRAFIAS
+Shriner, R.L., Fuson,R.C., Curtin, D. Y. Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos Editorial Limusa México (1974).
+Ficha de datos de seguridad Ciclohexanona. Carl Roth GmbH + Co KG. número
de artículo: 4483, Versión: 2.0 es, fecha de emisión: 21.08.2015; Revisión:
24.01.2018.
+Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Permanganato de
potasio, Costa Rica.