Practica 7 Reacciones Químicas de Aldehídos y Cetonas 3.0

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UNIVERSIDAD AUTONOMA

DE COAHUILA
FACULTAD DE CIENCIAS
QUIMICAS

PRACTICA 7: Reacciones Químicas de


Cetonas y Aldehídos

MONTSERRAT HORTA CARDENAS


José Guadalupe Fuentes Avilés
LAB. QUIMICA ORGANICA II
PRÁCTICA 7
Reacciones Químicas de Cetonas y
Aldehídos

OBJETIVO
Estudiar la reactividad de las cetonas utilizando las reacciones de identificación de
su grupo funcional (C=O) y diferenciar un grupo carbonilo de un aldehído del de una
cetona.
INTRODUCCION
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a
un átomo de oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos el grupo carbonilo se une a
un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído
o metanal. En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser
iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR. Los
aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más
reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados:
si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos
se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO;
mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-
Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente
MÉTODO EXPERIMENTAL

REACTIVOS MATERIALES
1 g hidroxilamina 2 Matraz erlenmeyer de 25 ml
1.5 g acetato de sodio trihidratado 1 tapón de hule
1 ml ciclohexanona Vasija para Baño de hielo
formaldehido Embudo de filtración rápida
acetaldehído 1 Papel filtro
acetona 15 Tubos de ensaye de 16X100
ciclohexanona al 10% 1 matraz de aforación de 50 ml
benzaldehido Agua destilada
permanganato de potasio al 0.3% 5 vasos de precipitados de 50 ml
Hidróxido de sodio al 10% Agitador magnético
Permanganato de potasio al 0.3% acidulada 1 pizeta
0.5 g de nitrato de plata gradilla
0.25 g hidróxido de amonio Pinzas para tubo de ensayo
Ácido nítrico Vidrio de reloj
0.5 g bisulfito de sodio 1 vaso de 50 ml
0.5 ml HCl concentrado 1Agitador magnetico
0.05 g clorhidrato de p-rosa anilina (fucsina) 1 termometro
Solución de bisulfito de sodio al 40% espátula
Etanol al 96% Varilla de vidrio
Hidróxido de sodio 6N Anillo de hierro
soporte
EQUIPOS
Parrilla de agitación y calentamiento
Fusiómetro
PROCEDIMIENTO

1. Obtención de oximas

1.1. En un matraz Erlenmeyer se disuelven 1 g de hidroxilamina y 1.5 g de


acetato de sodio trihidratado en 4 ml de agua.

1.2. Se calienta la solución a 40°C y se adiciona 1 g (1.1 ml) de ciclohexanona.

1.3. Se tapa el matraz y se agita fuertemente por uno o dos minutos.


1.4. La reacción es exotérmica y la ciclohexanonaoxima comienza a separarse
casi inmediatamente en forma de cristales finos e incoloros.

1.5. Se enfría el matraz introduciéndolo en un baño de hielo, se filtran los cristales


en un embudo Büchner y se lavan con unos mililitros de agua helada.

1.6. Se presionan los cristales sobre el papel filtro para secarlos lo más posible
y posteriormente se extienden sobre una hoja de papel filtro para secarlos
al aire. Finalmente se determina el punto de fusión.

2. Oxidación de aldehídos y cetonas con permanganato

2.1. Preparar una solución de permanganato de potasio al 0.3% (aprox. 2 ml).

2.2. A unas gotas de solución diluida acuosa de formaldehido al 10% se le


añaden 0.5 ml de permanganato de potasio al 0.3%.

2.3. El ensayo se repite con soluciones diluidas (aproximadamente al 10%) de


acetaldehído, acetona y ciclohexanona.

2.4. Si en el transcurso de un minuto no se observa reacción alguna se añade 1


gota de solución de hidróxido de sodio, observe y anote los resultados.

2.5. Preparar una solución de permanganato de potasio al 0.3% (aprox. 2 ml)


acidulada con 3 gotas de ácido sulfúrico

2.6. Los ensayos se repiten con soluciones diluidas (aproximadamente al 10%)


de formaldehido, acetaldehído, acetona y ciclohexanona, utilizando ahora la
solución de permanganato acidulada.
3. Prueba de Tollens

3.1. Preparación del reactivo de Tollens: en un tubo de ensayo se disuelven 0.5


g de nitrato de plata en 5 ml de agua destilada, se añaden 0.25 g de hidróxido
de sodio disueltos en 5 ml de agua

3.2. Se añade, gota a gota, hidróxido de amonio hasta que disuelva


completamente el precipitado formado

Nota: Se debe usar antes de 8 horas de haber sido preparado o bien


destruirse, por acidulación con ácido nítrico.

3.3. En un tubo de ensayo se ponen 3 ml de reactivo Tollens y se añaden 3 gotas


de solución de formaldehido.

3.4. El ensayo se repite con acetaldehído y acetona.

3.5. Se observarán los resultados tanto antes como después de calentar las
soluciones.

4. Prueba de Schiff

4.1. Preparación del reactivo de Schiff: añada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 ml
de HCl concentrado a una solución de 0.05 g de clorhidrato de p-rosa anilina
(fucsina) en 25 ml de agua. Afore la mezcla a 50 ml usando agua destilada.

4.2. A 2 ml de reactivo de Schiff se añaden unas gotas de solución diluida de


formaldehido. El ensayo se repite con soluciones de acetaldehído, acetona
y ciclohexanona puras, observándose cada uno de los casos.

5. Reacción de adición con bisulfito de sodio


5.1. Prepare una solución alcohólica de bisulfito de sodio añadiendo 3 ml de
etanol a solución acuosa de bisulfito de sodio al 40%.

5.2. Se agita 1 ml de acetona con 5 ml de solución saturada de bisulfito de


sodio, recientemente preparada, y se observa el resultado.

5.3. El ensayo se repite con solución de acetaldehído y benzaldehído.

6. Formación de resina

6.1. Se colocan 2 ml de solución de acetaldehído en un tubo, se calienta con un


volumen igual de solución diluida de hidróxido de sodio 6N

6.2. Calentar los tubos un poco en baño de agua caliente.

6.3. El ensayo se repite con acetona.


DIAGRAMA DE FLUJO

En un matraz Erlenmeyer se
Se calienta la solución a 40°C y se Se tapa el matraz y se agita
disuelven 1 g de hidroxilamina y
Obtención de oximas adiciona 1 g (1.1 ml) de fuertemente por uno o dos
1.5 g de acetato de sodio
ciclohexanona. minutos.
trihidratado en 4 ml de agua.

Se presionan los cristales sobre el


Se enfría el matraz introduciéndolo papel filtro para secarlos lo más
La reacción es exotérmica y la
en un baño de hielo, se filtran los posible y posteriormente se
ciclohexanonaoxima comienza a Oxidación de aldehídos y cetonas
cristales en un embudo Büchner y extienden sobre una hoja de papel
separarse casi inmediatamente en con permanganato
se lavan con unos mililitros de agua filtro para secarlos al aire.
forma de cristales finos e incoloros.
helada. Finalmente se determina el punto
de fusión.

Si en el transcurso de un minuto no
A unas gotas de solución diluida El ensayo se repite con soluciones
Preparar una solución de se observa reacción alguna se
acuosa de formaldehido al 10% se diluidas (aproximadamente al 10%)
permanganato de potasio al 0.3% añade 1 gota de solución de
le añaden 0.5 ml de permanganato de acetaldehído, acetona y
(aprox. 2 ml hidróxido de sodio, observe y anote
de potasio al 0.3%. ciclohexanona.
los resultados.

Los ensayos se repiten con


Preparación del reactivo de Tollens:
soluciones diluidas
Preparar una solución de en un tubo de ensayo se disuelven
(aproximadamente al 10%) de
permanganato de potasio al 0.3% 0.5 g de nitrato de plata en 5 ml de
formaldehido, acetaldehído, Prueba de Tollens
(aprox. 2 ml) acidulada con 3 gotas agua destilada, se añaden 0.25 g de
acetona y ciclohexanona, utilizando
de ácido sulfúrico hidróxido de sodio disueltos en 5 ml
ahora la solución de permanganato
de agua
acidulada.

Se añade, gota a gota, hidróxido de


En un tubo de ensayo se ponen 3 ml Se observarán los resultados tanto
amonio hasta que disuelva El ensayo se repite con
de reactivo Tollens y se añaden 3 antes como después de calentar las
completamente el precipitado acetaldehído y acetona.
gotas de solución de formaldehido. soluciones.
formado

Preparación del reactivo de Schiff: A 2 ml de reactivo de Schiff se


añada 0.5 g de bisulfito de sodio y añaden unas gotas de solución
0.5 ml de HCl concentrado a una diluida de formaldehido. El ensayo
Reacción de adición con bisulfito de
Prueba de Schiff solución de 0.05 g de clorhidrato de se repite con soluciones de
sodio
p-rosa anilina (fucsina) en 25 ml de acetaldehído, acetona y
agua. Afore la mezcla a 50 ml ciclohexanona puras, observándose
usando agua destilada. cada uno de los casos.

Prepare una solución alcohólica de Se agita 1 ml de acetona con 5 ml


bisulfito de sodio añadiendo 3 ml de solución saturada de bisulfito de El ensayo se repite con solución de
Formación de resina
de etanol a solución acuosa de sodio, recientemente preparada, y acetaldehído y benzaldehído.
bisulfito de sodio al 40%. se observa el resultado.

Se colocan 2 ml de solución de
acetaldehído en un tubo, se
Calentar los tubos un poco en baño
calienta con un volumen igual de El ensayo se repite con acetona.
de agua caliente.
solución diluida de hidróxido de
sodio 6N
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
reactivos Propiedades físicas Propiedades químicas
Etanol Estado de agregación: liquido Acidez: 15.9 pKa
Apariencia: incoloro Solubilidad en agua miscible
Densidad: 810 kg/m3; (0,810
g/m3)
Masa molecular: 46.07 uma
Punto de fusión: 158.9 K (-
114.1 °C)
Punto de ebullición: 78.6°C
Temperatura critica: 241°C
Presión critica: 63 atm
Acetato de sodio Fórmula molecular: Acidez: 15.9 pKa.
C2H5OH.Apariencia: Incoloro. Solubilidad en agua: Miscible
Densidad: 0,789 g/cm3.Masa
molar: 46.07 g/mol.
Punto de fusión: -
114°C.Temperatura crítica:
241°C.Presión crítica: 63 atm
Ciclohexanona Estado físico/Color: Solubilidad en agua: ~90 g/l a
Líquido/Incoloro. 20° C
Masa molecular: 98,14 g/mol.
Densidad: 0,9478 g/cm3 a
20°C.Punto de fusión: -
31°C.Punto de ebullición:
155,6 °C

Formaldehidoa Apariencia: Incoloro. Solubilidad en agua: 40% v/v


Densidad: 0,82 g/cm3. de agua a 20°C.
Masa molar: 30,026 g/mol. Momento dipolar: 2,33 D.
Punto de fusión: -92°C.
Punto de ebullición: -19°C
Acetaldehído Densidad: 0,788 g/cm3. Solubilidad en agua:
molar: 44,05 g/mol. Completamente miscible.
Punto de fusión: -123°C. Momento dipolar: 2,7 D
Punto de ebullición: 20°C.
Viscosidad: ~0,215.
Índice de refracción: 1,3316
Bisulfato sodico Apariencia: Cristalina. Solubilidad en agua: Miscible
Densidad: 0,423 g/cm3.
Masa molar: 104.06 g/mol.
Punto de fusión: 150°C.
Punto de ebullición: 315°C
Acetona Apariencia: Incoloro. Acidez: 19,16 +- 0,04 pKa.
Masa molar: 58.08 g/mol. Solubilidad en agua: Soluble.
Punto de fusión: -95°C. También puede disolverse en
Punto de ebullición: 56°C. etanol, isopropanol y tolueno.
Viscosidad: 0,32 Cp a 20°C. Momento dipolar: 2,91 D.
Índice de refracción:
1.35900(20°C)
Permanganato de Densidad: 2,70305212 g/cm3. Solubilidad en agua: 6.38 g/ml
potasio Masa molar: 158.0336 g/mol. a 20°C
Punto de fusión: 50°C.Punto
de ebullición: 240°C.
Hidroxilamina forma: líquido pH: 10,6 a 20°C.Solubilidad en
Color: Incoloro. agua: a 20°C soluble.
Olor: inodoro.
Punto de solidificación: 8°C
Presión de vapor: 14 hPa a
20°C Densidad relativa: 1,12
g/cm3.
Acido formico Apariencia: Incoloro. Acidez: 3,74 pKa.
Densidad: 1,2183 g/cm3. Solubilidad en agua: soluble.
Masa molar: 46,03 g/mol. Momento dipolar: 3,79 D.
Punto de fusión: 8°C.
Punto de ebullición: 101°C.
Viscosidad: 1,789 Cp (20°C)
Acido acetico Apariencia: Cristales. Acidez: 4.74 pKa.
Densidad: 1,049 g/cm3. Momento dipolar: 1,74 D
Masa molar: 60,021129372
g/mol.
Punto de fusión: 17°C.
Punto de ebullición: 118°C.
Hidróxido de sodio Apariencia: Sólido. Blanco. Solubilidad en agua: 111 g/ 100
Densidad: 2,1 g/cm3. mL (20°C)/ 13.89 g/100 Ml
Masa molar: 39,99713 g/mol. (alcohol etílico a 20°C)
Punto de fusión: 318°C.
Punto de ebullición: 1390°C
Índice de refracción: 1,744.
Nitrato de sodio Apariencia: Polvo blanco o Solubilidad en agua: 92,1
cristales incoloros. g/100 mL (25°C)
Densidad: 2,26 g/cm3.
Masa molar: 85 g/mol.
Punto de fusión: 308°C.
Punto de ebullición: 380°C.
Hidróxido de plata Apariencia: Sólido. Blanco. Solubilidad en agua: 111
Densidad: 2,1 g/cm3. g/100 mL (20°C)/13.89 g/100
Masa molar: 39,99713 g/mol. mL (alcohol etílicoa 20°C)
Punto de fusión: 318°C.
Punto de ebullición: 1390°C
Nitrato de plata Apariencia: Sólido blanco. Solubilidad en agua: 245 g en
Densidad: 44 g/cm3. 100 mL de agua.
Masa molar: 169,87 g/mol.
Punto de fusión: 212°C.
Punto de ebullición: 444°C
Hidróxido de Densidad de vapor: 0.6 a 1.2. Solubilidad en agua: Miscible.
amonio Presión de vapor: 360 mmHga
68°F
Densidad relativa: 0.9.
Peso molecular: 35.06.
Punto de ebullición: 38°C.
Acido clorhídrico Apariencia: Líquido incoloro Acidez: -6.2 pKa
levemente amarillo.
Densidad: 1190 (solución
37%) 1160 (solución 32%)
Masa molar: 36.458 g/mol.
Punto de fusión: -26°C.
Punto de ebullición: 48°C.
Viscosidad: 2,259.
fucsina Estado: Sólido. Solubilidad en agua: Miscible.
Color: Verde oscuro.
Punto de fusión:
235°C.Densidad: 0,601 g/cm3
a 20°C.
Densidad aparente: 4.000 mg/l
a 25°C.

TOXOCIDADES
Acetato de sodio
Puede causar irritación, enrojecimiento y dolor a la piel, ojos y vías respiratorias.
La sustancia no es tóxica para la salud, el inhalarlo puede causar irritación de
las vías respiratorias. Los síntomas pueden incluir tos, dolor de garganta y
dificultad para respirar.
Ciclohexanona
Líquido inflamable, toxicidad aguda. Tras absorción en grandes cantidades:
depresiones del sistema nervioso central(narcosis). Tras contacto repetido con
la piel, efectos desengrasantes con posibles infecciones secundarias.
Permanganato de potasio
El contacto puede causar graves irritaciones y quemaduras en la piel y los
ojos, con posibilidad de daño a los ojos. Respirar esta sustancia puede
irritar la nariz y la garganta e irritar los pulmones, y causar tos y/o falta de aire.

Formaldehído
Irritante respiratorio, cutáneo y ocular. Acción corrosiva en piel y ojos.
Dermatitis alérgica. Alteraciones neurológicas. No presenta efectos
sistémicos agudos por contacto cutáneo.
Acetaldehído.
Líquido inflamable, irritación ocular. Puede provocar cáncer. Líquido y
vapores extremadamente inflamables. Provoca irritación ocular grave. Puede
irritar las vías respiratorias. Se sospecha que provoca defectos genéticos.
Acetona
Sustancia nociva para la salud, Por contacto con la piel, causa irritación,
desecamiento y agrietamiento de la piel por su acción desengrasante. Su
absorción por la piel puede causar narcosis. En caso de ser inhalado, provoca
irritación en los ojos, nariz, garganta. Puede afectar al sistema nervioso central
en caso de ingestión.
Ácido fórmico
Inhalación: Irritación de la nariz, ojos, garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad
respiratoria. Las exposiciones prolongadas pueden causar edema pulmonar,
shock. Ingestión: salivación, vómitos, dolor abdominal, ardor intenso en la
boca, diarrea y posiblemente la muerte. Piel: Dolor, enrojecimiento y
quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas.
Ácido acético
Este producto puede generar irritación y quemaduras por contacto en el
hombre. Sustancia nociva para la salud. Puede causar quemaduras
irreversibles, en caso de contacto ocular y dérmico, aparte de ser corrosivo.
Es altamente irritante en caso de inhalarlo. Altas concentraciones pueden causar
inflamación en las vías respiratorias.
Hidróxido de sodio
Peligro. Corrosivo. Higroscópico. Reacciona con agua ácidos y otros
materiales. Causa quemaduras a piel y ojos. Puede ocasionar irritación severa
detracto respiratorio y digestivo con posibles quemaduras. En casos crónicos
puede producir cáncer en el esófago y dermatitis por contacto prolongado
con la piel.
Nitrato de plata
Es tóxico, la inhalación, ingestión o contacto con la piel con el material
puede causar lesiones. Es corrosivo e irritante severo para los ojos,
extremadamente peligroso en el caso del contacto con la piel (irritante). La
inhalación del polvo puede producir irritación al tracto gastrointestinal y al
tracto respiratorio, caracterizada por ardor y tos. Fatal si se ingiere.
Nitrato de sodio
El contacto de este producto puede producir irritación en los ojos, las mucosas
y la piel. También puede causar dolor abdominal. Nauseas vómitos y
diarrea.
Hidroxilamina
Efectos irritantes, reacciones alérgicas, tos, insuficiencia respiratoria, vértigo,
náusea, vómitos e incluso coma.
Hidróxido de plata
¡Peligro! Oxidante fuerte. Ligeramente peligroso en caso de contacto cutáneo
(irritante),contacto con los ojos (irritante),de ingestión (irritante).
Hidróxido de amonio
Puede afectar por inhalación, es una sustancia corrosiva que al contacto
puede producir graves irritaciones y quemaduras en la piel y los ojos, que
llevan a daño ocular. La inhalación puede irritar el pulmón.
NaHSO3
Inhalación: Dolor de garganta, falta de aire, tos y congestión. Contacto con los
ojos: Irritación. Contacto con la piel: irritación, picazón, dermatitis. Ingestión:
Irritación en las membranas mucosas.
Ácido clorhídrico
Líquido; peligroso, corrosivo e higroscópico. Puede ocasionar severa
irritación al tracto respiratorio o digestivo, con posibles quemaduras. Puede
se rnocivo si se ingiere.

Fucsina
Paro respiratorio, somnolencia, vértigo, inconsciencia, borrachera, efectos
sobre el sistema cardiovascular, colapso, dolor de cabeza, confusión,
muerte, irritación.
Benzaldehído
Efectos irritantes, insuficiencia respiratoria, dermatitis, somnolencia, vértigo,
inconsciencia, narcosis, dolor de cabeza, convulsiones.
DISCUSIONES Y RESULTADOS
Las cetonas y los aldehídos también se condensan con otros derivados del
amoníaco (como la hidroxilamina y la hidracina sustituida) para formar derivados
de imina. Las constantes de equilibrio de estas reacciones son generalmente más
favorables que las reacciones con aminas simples. La hidroxilamina reacciona con
cetonas y aldehídos para formar oximas en forma precipitada. La oxima es un tipo
de compuesto orgánico producido por la condensación de hidroxilamina y aldehído,
en este caso llamada aldoxima, o condensación con cetona, en este caso llamada
cetoxima.
+En la primera prueba se obtuvieron cristales blancos.
+Al mezclar el formaldehído se volvió de color negro y presento precipitación, junto
con los otros aldehídos, mientras que las cetonas no reaccionaron por su
impedimento esterico.
+En la prueba de Tollens, el reactivo se cubre ya que es fotosensible, donde los
aldehídos cambiaron a espejo plateado y la acetona se tornó ligeramente amarilla.
+En la última prueba la sustancia final primero cambio a amarillo formándose al
final un precipitado naranja.
OBSERVACIONES
En esta práctica, podemos observar la diferencia entre aldehídos y cetonas debido
a diferentes reacciones. En la primera reacción, se obtuvieron cristales al agitar el
matraz, y luego de la filtración, observamos que estos cristales eran blancos debido
a la reacción que produjo el producto ciclohexanona. Durante la oxidación de los
aldehídos, observamos cómo se oxidan con el cambio de color, lo que se diferencia
de las cetonas porque su impedimento estérico no reacciona. Durante la
preparación del reactivo de Tollens se aprecia claramente el precipitado oscuro
producido por la reacción, una vez obtenido el reactivo de Tollens, al ser un reactivo
que se oxida fácilmente con la luz, se cubre. El reactivo de Tollenses es positivo
para aldehídos, con cambios de color y precipitación de plata. En la prueba de
Schiff, los aldehídos reaccionarán, pero las cetonas no. Al reaccionar con bisulfito
de sodio, al principio no se observó ningún cambio de color, pero se observó una
ligera precipitación. Finalmente, la formación de la resina, acetaldehído e hidróxido
de sodio fue naranja, lo que indica que ocurrió una reacción y también se observó
condensación aldólica, y luego el aldehído reaccionó con hidróxido de sodio, y el
tono se volvió más oscuro, indicando la formación de aldol.
CONCLUSION
Basándonos en los resultados obtenidos de esta práctica, podemos concluir que
en presencia de oxidantes fuertes habituales, los aldehídos se oxidan fácilmente y
se convierten en los correspondientes ácidos carboxílicos, mientras que las
cetonas son difíciles de oxidar. Cuando se agrega la mezcla oxidante a la cetona,
se verifica que no hay oxidación al no cambiar el color. Mediante el uso de un
oxidante relativamente débil, esta característica permite distinguir entre aldehídos
y cetonas. Las cetonas son resistentes a la oxidación leve, pero tienen oxidantes
fuertes a altas temperaturas. Cuando el reactivo de Schiff se trata con aldehído,
pierde ácido sulfuroso y produce un color púrpura. La cetona no reacciona durante
este proceso. En la prueba del reactivo de Tollens, se encontró que el aldehído
reaccionaba para formar un espejo plateado, mientras que la cetona no
reaccionaba.
CUESTIONARIO

1. Escriba las reacciones correspondientes para cada una de las pruebas que
llevan a cabo los aldehídos y cetonas con los diferentes reactivos empleados
en esta práctica.
2HCHO + 2KMnO4 → 2HCOOH + K2MnO4 + MnO2
HCHO + 2Ag(NH3)2OH → HCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
2HCHO + 2Cu → 2HCOCu + H2
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3COONa + CHI3 + 3H2ONaI
CH3Ch2OH + 5I2 + 5OH- → 2ChI3 + HCO2- + 4I- + 4H2O
6CH3COCH3 + 8KMnO4 → 8CH3COOK + CH3COOH + 8MnO2 + 4H2O
2CH3COCH3 + 8(Ag(NH3)2)OH → 3CH3COONH4 + 8Ag + 13NH3 + 4H2O
2CH3COCH3 + 2Cu(OH)2 → Cu2O + 2C2H6COOH + H2O
HCHO + I2 + 3OH- → HCOO- + 2I- + 2H2O
2. ¿Puede distinguir un aldehído de una cetona en la prueba de Tollens?
Escriba las reacciones involucradas

3. ¿Cómo determina que la prueba de Tollens es correcta?


Por reacciona con los aldehídos oxidándolos a un espejo plateado o con las cetonas
formándose un precipitado amarillento.
4. Dibuje la estructura de la p-rosa anilina y la de su producto de reducción

5. ¿Por qué la vainillina y la p-dimetilaminobenzaldehido no dan positivo con el


reactivo de Schiff
EL reactivo de schiff si presenta reacción con la vanilina debido a la presencia del
grupo aldehído y su fácil oxidación al retirar un protón por la misma reacción; por su
parte la p-Dimetilaminobenzaldehido presenta desactivadores fuertes lo cual
impiden la reacción de la molécula aunado la regio selectividad de la misma
6. ¿Es el 𝑵𝒂𝑯𝑺𝑶𝟑 un reactivo general para reconocer la función carbonilo?
Sí, debido que esta reacción se emplea comúnmente para separar y purificar
aldehídos y cetonas de mezcla de compuestos orgánicos. El ion bisulfito, al actuar
como nucleófilo, ataca al grupo carbonilo de aldehídos, metilcetonas y algunas
cetonas no impedidas.
7. ¿Qué sustancia será responsable del olor desprendido del tubo de ensayo
que contenía acetaldehído?
El ion sulfito es el responsable de olor percibido al iniciar la oxidación.
8. Escriba estructuras de 3 resinas poliméricas

9. Describa los métodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta
práctica.
Cada residuo se designó a su respectivo contenedor en caso de poder darle un
determinado tratamiento y recuperar la mayor solución posible, en caso contrario se
desechó de manera adecuada evitando daños en tuberías y el ambiente.
BIBLIOGRAFIAS
+Shriner, R.L., Fuson,R.C., Curtin, D. Y. Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos Editorial Limusa México (1974).
+Ficha de datos de seguridad Ciclohexanona. Carl Roth GmbH + Co KG. número
de artículo: 4483, Versión: 2.0 es, fecha de emisión: 21.08.2015; Revisión:
24.01.2018.
+Universidad Nacional de Costa Rica, 2016, Hoja de seguridad: Permanganato de
potasio, Costa Rica.

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