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Reacciones Fase Ii

El documento describe varias toxinas vegetales y reacciones de fase II. Resume las principales vías de conjugación como la conjugación con ácido glucurónico, sulfato y glutation. También describe toxinas naturales como las micotoxinas producidas por hongos que pueden causar toxicidad aguda o cáncer. Otras toxinas discutidas incluyen glucósidos cianogénicos en algunas plantas y proteínas tóxicas en semillas de ricino y soja.

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Diana Castillo
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Reacciones Fase Ii

El documento describe varias toxinas vegetales y reacciones de fase II. Resume las principales vías de conjugación como la conjugación con ácido glucurónico, sulfato y glutation. También describe toxinas naturales como las micotoxinas producidas por hongos que pueden causar toxicidad aguda o cáncer. Otras toxinas discutidas incluyen glucósidos cianogénicos en algunas plantas y proteínas tóxicas en semillas de ricino y soja.

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REACCIONES FASE II

CONJUGACION CON ACIDO GLUCURONICO: La formación de es la vía de formación


de conjugados cuantitativamente mas importante. Para que se produzca la conjugación de un
compuesto, que tenga un grupo polar, con el ácido glucurónico, el ácido glucurónico debe haber
sido activado previamente. Su forma activa es unido al UDP (uridina difosfato) en forma de UDP-
GA (uridina difosfo-glucurónico). El ácido glucurónico se obtiene por oxidación de la UDP-glucosa
catalizada por una deshidrogenasa dependiente de NAD+ .

UDP-GA es el dador del grupo glucurónico, a los xenobióticos con grupos polares
(-OH, -NH2), en una reacción catalizada por glucuronil-transferasas (GT). De
forma semejante al Cit P-450, las GT son una familia de isoenzimas inducibles.
Las reacciones usualmente tienen lugar sobre un grupo -OH, (por ejemplo, el
benceno se oxida epoxi, despues a fenol y este se conjuga), y también pueden
implicar a grupos NH2 (N-glucurónidos) entre otros grupos (ver tabla). Esta
reacción de conjugación se produce sobre los insectecidas carbamatos y
organofosforados.

Los

glucurónidos se excretan en orina y bilis, y si recirculan en el circuito


enterohepático, pueden ser hidrolizados por Bglucuronidasas, al igual que puede
ocurrir en la vejiga urinaria.
CONJUGACION CON SULFATO: Es una reacción muy común de conjugación
tanto de xenobióticos como de compuestos endógenos (hormonas tiroideas,
esteroideas y proteínas.) El sulfato necesita estar activado para participar en estas
reacciones. El sulfato se convierte en APS (adenosina-5'-fosfosulfato) y a
continuación se sigue activando con ATP hasta PAPS (3'-fosfoadenosina-5'-
fosfosulfato) que dona el sulfato .
Las enzimas que catalizan el traspaso del sulfato desde el PAPS, dador activado,
hasta los sustratos son las sulfotransferasas (=sulfokinasa). También presentan
variación isoenzimática , pero no son inducibles.

CONJUGACION CON GLUTATION: La conjugación con glutation (γ-GLUCYS-


GLY) puede tener lugar con un amplio grupo de sustratos, que frecuentemente
tienen un grupo reactivo. Es la reacción mayoritaria de destoxicación para
especies reactivas o electrófilos. La enzima que cataliza la reacción es la glutation-
S-transferasa, localizada en la fracción soluble (XBs) y en la fracción microsomal
(endógenos). La glutation transferasa muestra muchas formas isoenzimáticas y es
inducible por XBs (y además polimorfismo genético). Su actividad se relaciona con
los mecanismos de resistencia a tóxicos, que se asocian con incrementos de la
GlutationS-transferasa, la cual es inducida por dioxinas, glucocorticoides y
antioxidantes. Los epoxidos y los organofosforados pueden ser conjugados con
GSH (glutation) y después metabolizados hasta ácidos mercapturicos.

La formación de ácidos mercaptúricos ocurre en varias etapas:


1- Formación de un conjugado con GSH, a través del SH de la CYS glutation
transferasa
2- Eliminación de GLU, quedando cisteinil-glicil-SUSTRATO γ-GLU-
transpeptidasa
3- Eliminación de la GLY, quedando el conjugado-SH- CYS amino peptidasa
4- Acetilación de la CYS para dar ácido mercaptúrico. N-acetil-transferasa
La presencia de ácidos mercaptúricos en la orina es un índice de la exposición a
sustancias que rinden dichos compuestos. Este tipo de test puede ser usado en la
industria para sondear la exposición de trabajadores a compuestos con riesgo de
toxicidad. Algunos mecanismos de resistencia a tóxicos se asocian con
incrementos de la GS transferasa.
Toxinas naturales
Las micotoxinas son compuestos tóxicos producidos de forma natural por algunos
tipos de mohos, crecen en numerosos alimentos, tales como cereales, frutas
desecadas, frutos secos y especias. La mayoría de las micotoxinas son
químicamente estables y persisten tras el procesamiento de los alimentos.
Las aflatoxinas, producidas por los mohos Aspergillus flavus y A. parasiticus que
crecen en el suelo, la vegetación en descomposición, el heno y los cereales, se
encuentran entre las micotoxinas más tóxicas. Los cultivos más afectados
por Aspergillus spp. son los cereales (maíz, sorgo, trigo y arroz), las semillas
oleaginosas (soja, cacahuete, girasol y algodón), las especias (chile, pimienta
negra, coriandro, cúrcuma y jengibre) y nueces de árbol (pistacho, almendra,
nuez, coco y nuez del Brasil). Grandes dosis de aflatoxinas pueden producir
toxicidad aguda (aflatoxicosis), que puede ser mortal, generalmente por lesiones
hepáticas. También se ha demostrado que las aflatoxinas dañan el DNA
(genotóxicas) y causan cáncer en diferentes especies animales. Asimismo, hay
pruebas de que pueden causar cáncer hepático en el ser humano.
La ocratoxina A, producida por varias especies de Aspergillus y Penicillium, es
una micotoxina común que contamina en todo el mundo alimentos como los
cereales y sus productos, los granos de café, las pasas, el vino y el jugo de uva,
las especias y el regaliz. La ocratoxina A se forma durante el almacenamiento de
los cultivos y se sabe que causa una serie de efectos tóxicos en diferentes
especies animales. El efecto más sensible y notable es el daño renal, pero la
toxina también puede tener efectos en el desarrollo fetal y el sistema inmunitario.
Contrariamente a las claras pruebas de toxicidad renal y cáncer de riñón.
La patulina es una micotoxina producida por distintos mohos,
especialmente Aspergillus, Penicillium y Byssochlamys. A menudo se encuentra
en manzanas podridas y productos de manzana, pero también puede aparecer en
varias frutas enmohecidas, granos y otros alimentos. Las principales fuentes
dietéticas humanas de patulina son las manzanas y el jugo de manzanas
afectadas. Los síntomas agudos en animales incluyen daño al hígado, bazo y
riñón, y toxicidad para el sistema inmunitario. En el ser humano se han descrito
náuseas, trastornos gastrointestinales y vómitos. 
Micotoxinas. (2018, mayo 9). Recuperado 31 de mayo de 2020, de
https://www.who.int/es/news-room/fact-sheets/detail/mycotoxins
Glucósidos cianogénicos
El cianuro en cantidad de trazas, está ampliamente distribuido en las plantas, en
donde se encuentra principalmente en forma de glucósido, hay algunas plantas
que pueden acumular una alta concentración de este tipo de compuestos; en la
almendra amarga (Prunus amigdalus) se encuentra un alto contenido de
amigdalina.
La biosíntesis de los glucósidos cianogénicos, derivan de aminoácidos, los
precursores de los glucósidos de importancia en alimentos son los siguientes:
 L-tirosina precursor de durrina
 L-fenilalanina de prunasina
 L-valina de linamarina
 L-isoleucina precursor de lotaustralina.
hay más de 100 especies que contienen glucósidos cianogénicos y no
exclusivamente asociados a leguminosas.

El glucósido no es tóxico por sí mismo, pero sí el CN generado por la hidrólisis


enzimática, el cual actúa a nivel de citocromo oxidasa; es decir que es un potente
inhibidor de la cadena respiratoria., la biotransformación se llegan a tener niveles
altos de tiocianato, ya que el cianuro reacciona con productos de la degradación
de la cisteína.

El cianuro y el tiocianato (que puede causar problemas de bocio), finalmente son


eliminados en la orina como cianometahemoglobina.

Valle Vega, P. (2000). toxicología de los alimentos (1.a ed., Vol. 1). México, D.F: instituto nacional
de la sulud publica.

Toxinas vegetales
Las semillas del ricino
(Ricinus communis), Contienen una serie de proteínas, una de la cuales, la ricina, fue aislada en
1888 por Stillmark cuando observó que el extracto de las semillas aglutinaba las células
sanguíneas. Hoy se sabe que la aglutinación por el extracto de las semillas de ricino se debe a otra
toxina llamada RCA (aglutinina del Ricinus communis). La ricina es un potente tóxico pero es una
hemoaglutinina débil, mientras que la RCA es poco tóxica pero un potente aglutinante. En
cualquer caso, la toxicidad de las semillas de ricino se debe sólo a la ricina ya que la RCA no se
absorbe por vía oral. La ricina pertenece a la familia de proteínas conocidas como «proteínas
inactivantes de los ribosomas» [«ribosome-inactivating proteins» (RIPs)], que se unen de forma
irreversible a los ribosomas de las células eucarióticas impidiendo la síntesis de proteínas, que son
monómeros N-glicosilados de un peso molecular de 30 kDa (RIPs de tipo 1), también llamados
cadena A. Sin embargo, para fijarse a los receptores galactósidos de la membrana de las células y
entrar en el citoplasma para alcanzar el ribosoma, hace falta un segundo monómero de una lectina
de 30 kDa que se fija a la galactosa (cadena B). Ambos monómeros se unen mediante un puente
disulfuro que forma la toxina

SOJA

La soja tiene «factores antinutrientes», dado que la presencia de éstos en un alimento necesita no
sólo ser conocida, sino también poder ser eliminada convenientemente antes de que estén en
nuestra mesa. De ellos los más importantes son los inhibidores proteolíticos comúnmente
llamados «inhibidores de tripsina», que en la soja constituyen el 6 % del total de sus proteínas.
pueden provocar, las más importantes son: retardo en el crecimiento (30 a 50 %) en animales
monogástricos, dentro de ellos, los humanos. Esto ocurre porque ciertas leguminosas existen
compuestos que por diferentes mecanismos biológicos impiden la incorporación de iodo a la
glándula tiroides, interfieren en la síntesis de la tirosina o bloquean la incorporación del iodo,
estimulando la secreción de tirotrofina, y terminan en la hiperplasia o agrandamiento de la
glándula, que, dicho de otra manera, es la aparición del bocio.

la soja serían hemoaglutininas que, fijándose en la mucosa intestinal, interfieren en la reabsorción


de la tirosina excretada al intestino con la bilis, provocando la eliminación por las heces de gran
cantidad de tirosina, aunque la absorción de iodo sea normal.

Algodon

Existen muchas variedades de la planta silvestre de algodonero (Gossypium spp.), y las variedades
cultivadas que se han creado presentan muchas diferencias. La cáscara se separa algunas veces de
la pepita antes de triturarla, pero, con frecuencia, se extrae la pepita entera para obtener aceite.
La torta de aceite con corteza es mucho más rica en fibra y más pobre en proteína. El término
«torta de algodón egipcio» se refiere a la torta con cáscara obtenida de las semillas negras,
mientras que el de «torta de algodón de Bombay» hace referencia a la torta con cáscara obtenida
de semillas blancas. Las fibras del algodón de semilla blanca cubren toda la superficie y es mucho
más difícil de eliminar; si la torta se rompe, se puede ver la fibra lanosa.

El pigmento llamado gosipol ejerce un efecto inhibidor en las enzimas digestivas. También es un
antioxidante biológico que hace que disminuya el apetito y que se produzca estreñimiento.

Capó Martí, M. A. (2007). Toxicología clinica, alimentaria y ambiental (Primera edición ed.).


Recuperado de https://eprints.ucm.es/48683/1/9788474919462.pdf

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