2.9.0.

Nomenclatura de otros grupos funcionales

Alcoholes
Reglas: Se determina la cadena o anillo más grande que contenga al grupo hidroxi o que garantice el
menor número para su ubicación.
- Se nombran los sustituyentes en orden alfabético especificando con números y prefijos latino
numerales separados con comas y guiones (-).
- Se antepone el prefijo alcohol al nombre de la cadena principal o anillo son pequeños y no
presentan sustituyentes de mayor prioridad. Se antepone la ubicación del grupo –OH, seguido de
la palabra hidróxi o la terminación o sufijo ol, si la molécula es compleja.
Grupo funcionalR-OH Prefijo: Sufijo:
Hidroxi OL
(b) ©

(a)
Los alcoholes etílico (etanol),
isopropilico (isopropanol),
tertbutilico (terbutanol o 1,1-
dimetil-etanol), el glicerol (1,2,3-
trihidroxi-propano) y fenol Alcohol 4-metil, 3-oxa-4-nonano,
(hidroxibenceno). 1,1,1-trifenil-metanol ó 1.hidroxi, 4.hidroxi, 4-metil, 3-oxa-nonano ó
1,1,1-trifenil-metano 4-metil, 3-oxa, nonano-4-ol
(d) (e)

1-hidroxi, 3, 7-dimetil- 2,6- (f)

octadieno o 3, 7-dimetil- 2,6- 3,7,112,15-tetrametil, 2- 7-Dodecaen-3,11-diin-2ol ó
octadien-1-ol hexadecanen-1-ol 2-hidroxi, 7-dodecaen-3,11-diino
(g)

(h) (i)
6-cloro, 2,hidroxi-espiro Borneol: 2-hidroxi, 1,7,7-trimetil- Dopamina: 1-amino, 2-(3´,4´-
[4.5]decano, o 2-cloro- bicliclo{2,2,2]hetano, ó 1,7,7- dihidroxifenil)-etano ó 2-(3´,4´-
espiro[4.5]decan-2-ol trimetil-bicliclo{2,2,2]hetan-2-ol dihidroxifenil)-etan-1-amina
(k)

(j
1-amino, N,N.dimetil, 2-(3,4- (l)
dihidroxi-fenil)-etan-1-amina, o 2- 9-Aza, 10-bromo, N-metil, 6,8- Colesterol: 2,15.dimetil, 14-
aza, 2-metil, 3-(3,4-dihidroxi-fenil)- dioxa, Diespiro [2.1.3.2] decano- (1´,15.dimetil-hexil)-teraciclo
propano 4-ol [8,7,0,02,7,011,15] hetadeca-7-en-5-
ol.
 Aminas
Reglas:
- Se determina la cadena o anillo más grande que contenga al grupo amino (=N-) o que garantice
el menor número para su ubicación.
- Se nombran los sustituyentes en orden alfabético especificando con números y prefijos latino
numerales separados con comas y guiones (-).
- Se antepone el nombre de la cadena principal o anillo son pequeños y no presentan sustituyentes
de mayor prioridad y al final la palabra amina. Se antepone la ubicación del grupo (=N-), seguido
de la palabra amino más el del resto de los sustituyentes si la molécula es compleja.
Grupo funcional: Prefijo: Sufijo:
=N- amino Amina
(b)

(a)
Etilamina o amino-etano, isopropil
amina o 2-amino-propano, n,n,n- ©
trimetilamina Anilina: Amino benceno,fenilamina N-etil, N-propil, fenilamina
(d) (e) (f)

Putrescina: 1,4-diamino-butano ó
Amino-ciclohexano o
1,4-butanodiaminaa
1,4,6- triaza, N-(1´-bromo, 2- ciclohexanamina
Cadaverina: 1,5-diamino-pentano ó
butenil)-heptano Pirrolidina: Aza-ciclopentano
1,5-pentanodiamina
Piperidina: Azaciclohexano
(g) (h) (i)

Pirrol: 1-aza, 2,4-ciclopenteno

Piridina: 1-aza, 1,3,5-cichoexatrieno
Imidazol: 1,3-diaza, 2,4-
ciclopentadieno
Pirimidina: 1,3-diaza-1,3,5-
ciclohexatrieno Adrenalina: 3-aza, 1-hidroxi, 1-(3,4-
9-amino, 3-aza, N-ciclopentil, 7-tio, dimhidroxi-fenil)-butano
10-espiro [5.5] undecaeno.
(k) (l)

(j)

Tropina: 8-Aza, 3, hidroxi, 8-metil-

Quinuclidina: 1-Aza, biciclo Esparteína(antiarítmico): 7,15-diaza-
biciclo [3,2,1]octano, ó 8-Aza, 8- 2,7 10,15
tetraciclo [7,7,1,0 ,0 ]
[2,2,2] octano. metil-biciclo [3,2,1]octan-3-ol.
heptadecano.
 Aldehídos
Reglas: Se determina la cadena o anillo más grande que contenga al grupo aldehido (-CHO) o que
garantice el menor número para su ubicación.
- Se nombran los sustituyentes en orden alfabético especificando con números y prefijos latino
numerales separados con comas y guiones (-).
- Se antepone el nombre de la cadena principal o anillo son pequeños y no presentan
sustituyentes de mayor prioridad y al final el sufijo AL o la palabra aldehído. Se antepone la
ubicación del grupo (-CHO), seguido de la raíz de la cadena con terminación OILO más el del
resto de los sustituyentes si la molécula es compleja.
Grupo funcional: Prefijo: Sufijo:
-CHO Aldehido o alcanoilo AL
(b) ©

(a)
Formol: Aldehído metílico, metanal
o metanaldehído. Acetaldehído:
aldehido etanoico o etanal.
Aldehído propílico, propenal o Aldehído 4-metil, 3-pentenoico ó 3- 1,3-preponodial o aldehído 1,3-
propan-aldehído. metil-3-penten-1-al propanodioico
(e) (f)

(d)
1,2,4-butantrial, Aldehído 5-hidroxi, 4-oxo-
1,2,4-butanotrialdehido, hexanoico, Aldehido-3-oxo-ciclohexanoico,
5-hidroxi, 4-oxo-hexanaldehido, 3-oxo-ciclohexanaldehído ó
2-metanoil, 1,3-butanodial,
5-hidroxi, 4-oxo-hexanal. 3-oxo-1-ciclohexanal
2-formil, 1,3-butanodial

(g)
Aldehído 6-amino, 3,3-dihidroxi, N- (h)
metil, octanoico, 3-(3,5-dihidroxi-fenil), 4,5- (i)
dimercapto, otano-1,8-dialdehido, Benzal: Aldehido bencénico,
6-amino, 3,3-dihidroxi, N-metil,
3-(3,5-dihidroxi-fenil), 4,5- benzanaldehido ó 1-formil-
octanal
dimercapto, otano-1,8-dial benceno
(j) (l)

(k)
Vainillina: 4-hidroxi, 5-metoxi, Helmitosporal (fungisida toxico): 4-
Cinamaldehído: Aldehído 3-fenil, 2- formil-benceno, 4-hidroxi, 5- isopropil, 1,7-dimetil, 8-(1´-hidroxi-
propenoico o 3-fenil-2-propen-1-al metoxi, 1-benzaldehido ó 4.hidroxi, meti), 6-biciclo [3,2,1]octen-6-al.
5-(1´-oxa-metil)-benzal.
 Halogenuros de Acilo
Reglas:
- Se determina la cadena o anillo más grande que contenga al grupo halogenuro de acilo (-COOX)
o que garantice el menor número para su ubicación.
- Se nombran los sustituyentes en orden alfabético especificando con números y prefijos latino
numerales separados con comas y guiones (-).
- Se antepone el nombre del halógeno a la cadena principal o anillo son pequeños y no presentan
sustituyentes de mayor prioridad y al final el sufijo OILO. Cuando el halogenuro de acilo es
ramificación de una cadena principal o anillo también puede nombrarse como Halogenuro de y
terminación carboxilo.
- Si existen grupos de mayor prioridad se antepone la ubicación del grupo (-COOX), el nombre del
halógeno respectivo y el sufijo Carboni seguido de los demás sustituyentes y el nombre de la
cadena principal.
Grupo funcional: Prefijo: Sufijo:
-CO2-x, X = Cl, Br, I Halogenuro o alcanoilo
Halógeno-Carbonil
(a) (b) ©

Los respectivos cloruros de formilo o 1,6-dicloruro de 1,6-hexanodiolilo, o

metanoilo, aceilo o etanoilo y cloruro de adipolilo
propanoílo, Cloruro de 4-metil, 3-pentenoilo
(d) (e) (f)

Cloruro de benzoilo Cloruro de -3-oxo-ciclohexanoilo, Cloruro de 6-amino, 3,3-dihidroxi, N-

metil, octanoilo,
(g) (i)

(h)
Bromuro de 3-(3,5-dihidroxi- Cloruro de 2-aza, 1,7-dioxa, 8-
fenil),8-hidroxi, 4,5-dimercapto, oxo-espiro[5,5] undecan-3-
Cloruro de 5-fenil, 2,4-pentadienoilo octanoilo carboxilo.
(j) (l)

(k)
dicloruro deTriciclo
Ácido 5-clorocarbonil,2,4- 5,8 Ácido 6-aza, 7-fenil, N-metil, 5-
[3,3,1,1 ]undecan-1,3-dioilo
hexanoico oxo-8-bromocarbonil.octanoico.
 Amidas
Reglas:
- Se determina la cadena o anillo más grande que contenga al grupo amido (-CO-N=) o que
garantice el menor número para su ubicación.
- Se nombran los sustituyentes en orden alfabético especificando con números y prefijos latino
numerales separados con comas y guiones (-).
- En caso de cadenas o anillos sencillos se nombran con los sustituyentes en orden alfabético y la
palabra amida. Los sustituyentes sobre el o los nitrógenos se especifica con una “N”. Cuando la
amida es cíclica se usan los prefijos oxo del carbonilo (-CO-) y aza (-N=) para facilitar la
nomenclatura ó la palabra carboxiliamida cuando esta es una ramificación.
- Cuando existen grupos de mayor prioridad a la amida, se usa la palabra Carbamoil para
especificarle como sustituyente.
Grupo funcional: Prefijo: Sufijo:
-CO-N= Carbamoil ú oxo y Aza amida
combinado
(b) ©

(a)
Formamida: metanamida ó amida
metílica. Acetamida: etanamida o
amida etílica y Propanamida o amida
propílica. DMF: N,N-dimetil-formamida Urea: metanodiamida
(d) (f)

(e)
Butirolactama: ciclobuilamida o 4-
aza, 1-oxo-ciclobutano
Caprolactama: ciclopentilamida o
5-aza, 1-oxo-ciclopentano Ácido Barbiturico: 1,6-diaza. 1,3,5-
Oxanamida: 2-etil, 2,3-epoxi- Valerolactama: ciclohexilamida o trioxo-ciclohezano
hexanamida 6-aza, 1-oxo-ciclohexano
(g) (h)

(i)
8-aza, N-metil, 1,4-dioxa, 7.oxo, - Ácido 6-carbamoil-hexanoico. Ácido 6-carbamoil, 4-(1´-metil-
espiro [5.5] decano carbamoil)-hexanóico
(k)

(j) Glutation (tripeptido de (l)

Cloranfenicol: 3-aza, 1,1-dicloro, 5- glicina,cisteína y ácido glutámico): Cicloheximida(antibiótico): 1-(4´-
hidroxi, 5-(4´-nitro-fenil), 4-(1´´- Ácido, 2-amino, 6,9-diaza, 7-(1´- aza,3´,5´-dioxo-ciclohexil), 2-hidroxi,
hidroxi-metil)-2-oxo-pentano. mercapto-metil),5,8-dioxo, 1,11- 2-(2´´-oxo,3´´, 5´´-dimetil-ciclohexil)-
undecanodioico. etano.
2.9.1. Miscelánea de Compuestos Orgánicos.

En las siguientes listas o misceláneas (1 a 4) de compuestos orgánicos

polifuncionales se ha incluido el nombre IUPAC correcto y se hacen las siguientes
aclaraciones para mejorar comprensión de la prioridad y uso de prefijos y sufijos
de la Tabla 2.5.

- Recuerde que prefijo es una palabra que precede a otra, es decir que se
ubica antes, lo cual en nuestro caso significa que designa algo de menor
importancia, como los sustituyentes a la estructura principal.
- Entonces el sufijo es la palabra o letras que se ponen al final para resaltar
la identidad o agrupamiento principal de la molécula.

Miscelanea 1:
- En el ejemplo 1e, el grupo principal es el ester, lo que se enfatiza con la
terminación OATO en Metanoato (formiato de ácido fórmico)) de y la
terminación OILO.
- Al nombrar al Isopulegol como 5-metil, 2-(1´-metil-etenil)-1-ciclohexanol, se
dá prioridad al grupo hidroxi (-OH) del alcohol (Ver Tabla 2.5) y se
considera sustituyente al grupo alquenil 1´-metil-etenil.
- Como parte de un anillo, el azufre se nombra con el prefijo TIO, lo cual se
toma de la nomenclatra de los compuestos heterocíclicos.
- En el ejemplo 1l resulta más fácil nombrar al puente disulfuro (-S-S-)
nombrando su ubicación y poniendo el prefijo TIO para señalar que se trata
de átomos de azufre.

Miscelanea 2:
- El compuesto del ejemplo 2c, es un halogenuro de acilo, por lo que al
nombrarlo se da prioridad a este grupo y se antepone el nombre del
halógeno y la terminación OILIO al final del nombre.
 - Para facilitar nombrar al Metopreno del ejemplo 2d, se numera al oxigeno
del éter final (-O-) como si fuera un carbono de la cadena del tridecadieno.
- Al nombrar las estructuras de los ejemplo 2h y 2k, resulta más fácil
considerar al grupo anhídrido como formado de cetonas (-CO-) y éteres (-
O-).
- Al nombrar la estructura del DDT del ejemplo 2f, se remarca con una
numeración extra que los sustituyentes de benceno tienen a su vez
sustityentes.
- Al nombrar al compuesto de la estructura 2l, el grupo prioritario es el ácido
carboxílico y los demás se mencionan como sustituyentes.

Miscelanea 3:
- Al nombrar la estructura del ejemplo 3c, es más fácil considerar la
estructura como un compuesto policíclico con puentes y considerar al grupo
amido como formado de cetonas (-CO-) y aminas (-N=).
- Al nombrar la estructura del ejemplo 3f, el grupo aldehído tiene menor
prioridad que el grupo amido, por lo que se le nombra como el sustituyente
formilo (o metanoilo) a la cadena principal. También es posible considerar al
grupo amido como formado de cetonas (-CO-) y aminas (-N=).
- En el ejemplo 3l, es más fácil considerar a la amida cíclica como formada
de cetonas (-CO-) y aminas (-N=).
- La estructura policíclica del ejemplo 3j, que es una amina cíclica, la
ubicación e identidad de los nitrógenos se denota con el prefijo AZA, que
también se toma de la nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.

Miscelanea 4:
- En el nombre de la estructura del ejemplo 4a, la existencia del éter
ciclopropilico, o epóxido, se denota anteponiendo la palabra epoxi seguida
de la ubicación de los carbonos que soportan el oxígeno en la cadena
principal.
- En los ejemplos 4d a 4h es más fácil ubicar y nombrar a los grupos
prioritarios como si fueran carbonos del compuesto espiro o policíclico con
puentes y denotar su ubicación obedeciendo la numeración de aquellas
estructuras y denotande su identidad con las palabras oxa de éter (-O-), oxo
de la cetona (-CO-), aza de nitrógeno (-N=) o tio de azufre (-S-).
- Al nombrar la estructura del ejemplo 4i, se denota con la terminación OATO
que el éster es la estructura más importante, unida al compuesto polícíclico
con puentes y agregando la terminación OILO del sustituyente metilo.
Debido a que en este caso los grupos éster son ramificaciones se suele
incluir la palabra CARBOXILATO para remarcarlo.
- Al nombrar las estructuras 4k y 4l, se determina que los grupos éster son
los más importantes y se remarca con la terminación OATO, seguida de la
palabra DE, para denotar que el compuesto policíco con puentes es el
sustituyente, por lo que al nombre de esta última estructura de agrega la
terminación OILO.
 Miscelánea 1
(a) (b) ©

Halomon: (antitumor) 6-bromo,

3-(1´-bromometil), 2,3,7- TNT: 1-metil 2,4,6-trinitro-benceno
Nitroglicerina:1,2,3-trinitropropano
tricloro, 4-metil-octeno
(d) (e) (f)

2-amino, 4-cloro, 1-hidroxi,

6.nitro-benceno ó 2-amino, 4-
Metanoato (o Formiato) de 3- Tiofeno:
cloro, 6.nitro-fenol
metil, 3-mercaoto-butilo 1-tio-ciclopenta-2,4-dieno
(g) (h) (i)

Éter corona de azufre:

Éter corona de oxígeno: 1,4,7,10,13- 1,4,7,10,13,16-hexatio
Isopulegol: 5-metil, 2-(1´-metil- pentaoxa-ciclopentadecano cicloctadecano
etenil)-1-ciclohexanol
(j) (k) (l)

Cys4MMP (culpable del aroma tiolico

en el vino): Ácido 2-amino, 7-hidroxi, Ácido 2,7-diamino,4,5-ditio,
1,1,2,2-tetraciano-1-eteno 5-propil, 4-tio-heptanoico. octano.1,8-dioico
 Miscelánea 2
(a) (b) ©

Cloruro de 8-ciano, 6-hidroxi, 2-

3-hidroxi, 4-mercapto, 6-oxo- metil, 5, 7, 9,13-teraoxo-
4-fenil, 3-hidroxi, 1,6-hexanodial hexanamida tetradecanoilo
(d) (e) (f)

Metopreno (para controlar la

profileración de mosquitos y moscas): DDT: 2,2-di(4´-clorofenil), 1,1,1-
2-oxa, 3,7, 11,11.trimetil-2,4- tricloro-etano.
2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexanal tridecadienoato de isopropilo.
(g) (h) (i)

Carbonato de pimeloilo:
Dietilestilbestol (DES, hormona
1-fenil, 4-ciclohexil-2-pentanona 1,3-dioxa, 1,4,10-trioxo-decano
sintética para aumentar de peso): 3,
4-di(4´-hidroxifenil)-3-hexeno.
(j) (k) (l)

Civetona: 9-ciclohepten-1-ona Aspartamo: Ácido 3-amino, 5-aza,

1,4,8-trioxa, 2,5,9-trioxo-
6-(1´-metiñ-fenil), 8-oxa, 7-oxo-
ciclododecano nonanoico
 Miscelánea 3
(a) (b) ©

Irona (en las violetas): 3-(1´,4´,5´,5´-

tetrametil, 2´-ciclohexenil), 2- 1, 7-diaza, 2,8-dioxo-triciclo [7, 3,0,
1,7-dioxa-espiro [5.5] undecano. 3,7
0 ] dodecano.
propenal
(d) (e) (f)

Retinal: 9-(2´,6´,6´-trimetil, 1´-

-Caroteno: 1,18-bis(2´,6´,6´- N-(1´,3´-butadienil), 2-formil, N´-
ciclohexenil), 3,7-dimetil-2,4,6,8-
trimetil, 1´-ciclohexenil), metil-propanodiamida
nonatetraennal ó 9-(2´,6´,6´-
3,7,12,16-tetrametil-octadeca- ó
trimetil, 1´-ciclohexenil), 3,7-
1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaeno 2,6-diaza, 4-formil, 3,5-dioxo-
dimetil-nona-2,4,6,8-
deca-7,9-dieno.
tetraennaldehido
(g) (h) (i)

Ácido cítrico: Ácido 3-hidroxi, 1,3,5-

pentano trioico, o Ácido 3-hidroxi-
Ácido Celidámico: acido 2-aza, 5-oxo, Ácido 2,3,4-trihidroxi-pentano.1,5- pentano-1,3,5-trioico, o Ácido 3-
3,5-ciclohexadieno-1,3-dioico dioico hidroxi-pentano-1,3,5-tricarboxílico
(j) (k) (l)

Seconal o Secobarbital: 4,5-diaza,

3,7
1,3,5,5,-tetraaza-triciclo [3,3,1,1 ] 2-(2´-propenil), 2-secpentil, 1,3,5-
trioxo-ciclohexano
undecano Butilpiranoxil: 2-hidroxi, 4-oxo, 6- 3-fenilcarboxilato de 3´.7´-aza-N-
metil-hepta-2,5-dienoato de butilo
metil, 2´-(carboxilato de metil)-
biciclo [3,2,1] octanoilo.
 Miscelánea 4
(a) (b) ©

Anhidrido 1,4,5,5,7,7-hexacloro-5-
biciclo {2,2,1] heta-2,3-
Dicloruro de 5-biciclo [2,2,1] dicarboxílico
2-3.epoxi-biciclo[2,2,1]heptano heten-2,3-dicarboxilo
(d) (e) (f)

1,4,9,12-tetraoxa-diespiro
1,4-dioxa, 8-aza-espiro [5.5] decano 1,7-dioxa, 2,8-dioxo-espiro[5,5]
[2.2.2.2]tetradecano undecano.

(g) (h) (i)

5,8
1,3-Triciclo [3,3,1,1 ]undecan-
Biciclo [3,3,1] nona-3, 7-dienona, o
9-amino, 3-aza, 2-oxo, 7,11-espiro dicarboxilato de metilo ó Triciclo
3,7.dioxo-biciclo [3,3,1] nonano. 5,8
[5.5] undecano. [3,3,1,1 ]undecan-1,3-
dicarboxilato de metilo ó
(j) (k) (l)

Carreolano: Acetilcolina: 2-fenil, 3-hidroxi,

2,6 3,10 5,9 Cocaina: 3-fenilcarboxilato de 3´.7´-
pentaciclo[5,4,0,0 ,0 ,0 ]undeca-
propanoato de 3´-( 8´-aza, N-metil- aza-N-metil, 2´-(carboxilato de
8,11-diona.
biciclo [3,2,1] octanoilo). metil)- biciclo [3,2,1] octanoilo.